UNIVERSITE IBN TOFAIL Année Universitaire 2018/2019

FACULTE DES SCIENCES

KENITRA

TD d’Hydrocarbures de Master Métiers d’Enseignement et

de Formation en Physique et Chimie

Exercice I
Classer les carbocations et les carbanions suivants par ordre décroissant de stabilité.

Exercice II
A- Le (2R, 3R) 2-chloro-3-méthylpentane réagit avec la soude et conduit en une seule étape à
trois produits A, B et C. A est un alcool et B et C sont deux isomères de position achiraux.
1) Donner la structure de A, B et C, en explicitant les mécanismes des réactions mises en jeu.
2) D’après vous lequel des deux isomères B et C est majoritaire ?
B- Dans le cas où le (2R, 3R) 2-chloro-3-méthylpentane subit en présence de la soude les
réactions de substitution et d’élimination SN1 et E1, Quels produits peut-on obtenir.

Exercice III
Indiquer la ou les formule(s) possible(s) pour le composé B qui a donné naissance au
composé A dans chacun des réactions suivantes:
B Réaction A
a) carbure éthylique Réduction isobutane
b) Dérivé halogéné Wurtz n-hexane
c) Cétone Clemmensen n-pentane
d) Cétone Wolf Kischner n-butane
Exercice IV
Compléter les réactions ci-dessous qui conduisent aux alcanes.

Exercice V
Identifier les produits représentés par des lettres dans les réactions suivantes :

Exercice VI
Soit un hydrocarbure de formule A (C5H8)
 L’hydrogénation catalytique de A conduit à un produit B (C5H10).
 L’addition de HBr sur A donne C (C5H9Br).
 L’hydrolyse de C donne un alcool secondaire D.
 La réaction de A avec KMnO4 à chaud donne HO2C –(CH2)3-CO2H.
  Identifier les composés A, B, C et D.

Exercice VII
Compléter les réactions ci-dessous, en identifiant les composés représentés par les lettres A,
B,…H.
Exercice VIII
À partir de l’éthanol, les réactions ci-dessous conduisent, en utilisant la synthèse
organomagnésienne, à différents produits.

Exercice IX
A partir de l’alcool R –OH proposer une synthèse organo-magnésienne des alcools suivants:
 RCH2-OH,
 R – CH2-CH2-OH,
 R –C(CH3)2 –OH.

Exercice X

Identifier les composés représentés par des lettres, dans les réactions suivantes:
Exercice XI

Expliciter la suite des réactions suivantes :