Compte rendu

CHM404 : Laboratoire de
Chimie Organique
Appliquée

Titre de la manipulation :Sulfonation du toluène.

Préparé par : Zahraa Faour, Houssam Moussa, Jane Azar

I. Résumé:
En premier lieu, on verse 16 ml de toluène à l’aide d’un petit bécher
dans un ballon puis on verse 9,5 ml d’acide sulfurique en mettant le
ballon dans un cristallisoir en glace et on commence le chauffage du
mélange suite à l’ajout de 5 pierres de ponces.

Ensuite on verse le mélange après chauffage dans un erlenmeyer

contenant 7.5g de bichromate dissout dans 50mL d’eau distillée et on
effectue un deuxième chauffage sur une plaque chauffante en ajoutant
20g de Na Cl.

Après cela, on subit une filtration en versant le mélange à l’aide d’un

entonnoir chaud (pour empêcher la formation des cristaux) dans un
bécher qu’il va être placé dans un cristallisoir pour une durée de 10
min.

Ultérieurement, nous effectuons une deuxième filtration Buchner du

produit obtenu et nous lavons les cristaux avec du NaCl.
Finalement, nous pesons ces cristaux obtenu et nous obtenons une
masse de 8,43g .

II. Introduction

III. Matériels et méthodes :

IV. Résultats :
La masse des cristaux obtenu à la fin de l’expérience est
mexperimentale=8.43g et la masse théorique est calculer au-dessous :
 Pour l’acide sulfurique :
m(H2SO4)=V x ρ =9.5 (ml) x 1.83(g/cm^3)=17.385g
n(H2SO4)=m/M=17.385/98.079=0.1772 mol

 Pour le toluène :
m(toluène)=V x ρ =16(ml) x 867 (kg/m^3)=0.013962 kg =13.962 g
n=m/M =13.962/92 =0.1507 mol

En Calculant le nombre de mol de chaque réactif on déduit que le

Toluène est le réactif limitant.
Par suite en appliquant la stœchiométrie entre de toluène et l’acide
toluène sulfonique on a que le nombre de mol du produit est
0.1507mol.
 n=m/M m(produit)=0.1507 x 172.2 =25.95 g mtheorique=25.95g
 Le rendement obtenu pour cette expérience :

X=8.43/25.95 =0.324  Un rendement de 32.4 %

V. Discussion et interprétation des résultats et conclusions :

En Principe on a un rendement clairement petit, cela revient à plusieurs
facteurs (erreur des verreries, erreur de la balance digitale, la
fluctuation du débit dans le robinet en effectuant Buchner ce qui va
influencer négativement et perdre une partie du produit, perdre une
partie partielle des réactifs par les étapes d’échauffement …).En plus il
faut mentionner que le produit obtenue est majoritairement un produit
para d’un pourcentage ~99%.En effet a cause de l’effet donneur du CH3
du toluène et la formation d’un cation actif sur le CH3 dans la
résonance des doubles liaisons du benzène, on aura majoritairement
l’ortho et le para, mais le produit ortho est une molécule(bulky)très
grande ,de manière si on laisse en position ortho on aura un
encombrement sphérique se qui va effectuer sur la réactivité de la
molécule negativement.C’est pour cela que la positon para est la
position trouver le plus dans le produit.
Finalement ca se peut que les cristaux obtenue finalement ne soit pas
100% pure cela revient a des erreurs ambiante et humaine(cad peut
être en versant la solution sur l’erlenmeyer a chaud une partie de l’air
ambiant a influencer sur l’impureté..)