UE1 : Biomolécules (1) : Acides aminés et protéines

Chapitre 3 :
La liaison peptidique
Professeur Michel SEVE

Année universitaire 2010/2011

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 La liaison peptidique: définition
Les acides aminés sont les éléments de construction des protéines.

Il y a 21 acides aminés, mais un seul type de liaison utilisé pour les

relier entre eux: c'est la liaison peptidique.

La liaison peptidique est formée durant l'étape de traduction par une

liaison covalente entre un groupement -aminé d'un acide aminé
et le groupement carboxylique d'un autre acide aminé. Une
molécule d'eau est éliminée.
 La liaison peptidique
Formation d’une liaison covalente entre le COOH d’1 AA et
le NH2 d’un autre AA par perte d’une molécule d’eau :

R1 R2

NH2 CH COOH + H2N CH COOH

 

R1 R2 (-18 Da)

NH2 CH CO NH CH COOH + H2O

 

Liaison peptidique

3
 Stéréochimie de la liaison peptidique

La structure de la liaison
peptidique est particulière.
Les groupements C=O et N-H
sont parallèles et les atomes
C, O, N, et H sont coplanaires.
Cette liaison simple se
comporte comme une double
liaison en raison d'un équilibre
entre deux formes
mésomériques.
 Conformation de la liaison peptidique

Comme dans le cas d'une liaison double, les groupements d'atomes

de part et d'autre de la liaison peptidique peuvent adopter une
configuration Cis ou Trans.

Généralement, la configuration trans est favorisée du fait d'interactions

stériques entre les chaînes latérales R de carbone  adjacents.

Une des exception est l'enchaînement X-Pro (X représente un acide aminé

et pro est la proline) pour lequel la configuration cis est privilégiée.
 Stabilité de la liaison peptidique
• La formation de la liaison peptidique n'est pas favorisée
thermodynamiquement (G= +10 kJ/mol à température ambiante),
l’hydrolyse oui.

• En l'absence de catalyseur, la liaison peptidique est à peu près

stable. Par contre elle est rapidement hydrolysée en conditions
extrêmes ou en présence d'un catalyseur convenable

• Comme l'hydrolyse de la liaison peptidique est favorisée

thermodynamiquement, la réalisation de cette liaison nécessite de
l'énergie dans la cellule. La formation de cette liaison est couplée à
l'hydrolyse de liaisons phosphate très énergétiques au cours de la
traduction
Synthèse chimique
 Hydrolyse de la liaison peptidique
Chimique
Les acides minéraux forts tel que l'HCl 6N permet
l'hydrolyse de la liaison.

Le bromure de cyanogène coupe les liaisons peptidiques

à certains points spécifiques: Du coté du carbonyle des
méthionines.
Enzymatique
Des enzymes protéolytiques ou protéases sont des
catalyseurs très efficaces pour cliver la liaison
peptidique.
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