Annales Chimie organique pharmaceutique

Semestre 2-UE8
Mai 2016

Exercice 1 (5 points)

Cette question réfère au cours de IK (diapos 27 à 31)

1) 2 possibilités car 2 fonctions « alcool IIaire ». Obtention d’une cétone ou d’un

aldéhyde.

2) Le réarrangement impliqué est le réarrangement pinacolique.

Exercice 2 (5 points)

Cette question réfère au cours 1 de Alarcon (diapo 50) mais aussi au cours de M. Hibert du 1er
semestre (diapo 57 + 58)
1) Voici la diapo 58 du cours de M. Hibert :

Il nous faudrait donc 4

molécules pour réaliser
la synthèse de la
Nitrendipine.

Les 4 molécules sont donc :

2) La molécule A appartient à la famille des dihydropyridines car elle contient le motif :

Exercice 3 (3 points)

Cette question se réfère au cours n°1 de Alarcon (diapo 1)

1) Les réactifs nécessaires à la réaction sont : cétone + triphénylphosphine + halogénure.

2) La fonction obtenue est un alcène

3) Les réactions que l’on peut faire sur un alcène sont répertoriées sur la diapo 5 du
cours :

4) On protège la fonction carbonyle pour ne pas toucher à cette fonction lors de la

réaction.

Exercice 4 (3 points)

On cherche à synthétiser du 3-nitrotoluène à partir de benzène. Il faudra donc commencer par

nitrer le benzène avant de le méthyler.
Si on commençait par créer du toluène à partir du benzène alors on voudrait nitrer le toluène
mais celui-ci orienterait le groupement nitro en ortho ou en para.
Dans ce cas-ci on nitre d’abord le benzène ce qui orientera le groupement méthyl en méta.
Pourquoi le groupement nitro oriente en méta ? Le groupement nitro est un groupement
mésomère attracteur (M-). La charge positive du groupement va venir par mésomérie se
localiser en ortho ou en para qui va rendre ces positions électrophiles, donc dans le cas d’une
substitution électrophile la position méta sera la « plus nucléophile » donc la position la plus
apte à recevoir l’électrophile est dans notre cas le méthyl.

La synthèse est donc :

1)

2) Nitration du benzène

3) Alkylation de Friedel et Craft

Exercice 5 (2 points)

Exercice 6 (2 points)

Il s’agit de la réaction de Diels Alder se référant au cours d’Alarcon (diapo 42)