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Examen Janvier 2018
Examen Janvier 2018
SMP S3
Épreuve de Chimie Organique Générale
N° de table : ………………….
Nom et Prénom : ………………………………….……..........Nº APOGEE : ………………………..
VERIFIER SI VOUS AVEZ BIEN LA MEME VARIANTE SUR TOUTES LES FEUILLES.
Lire ce qui suit avant de répondre aux questions : vous devez COCHER LA OU LES BONNES
REPONSES aussi bien sur ces 10 pages que sur la feuille réponse qui regroupe les 45 réponses. Vos
noms et prénoms, en MAJUSCULE, doivent être écrits de manière correcte et lisible ainsi que votre
numéro APOGEE.
H H H H H H
H H CH3
(A) (B) (C)
a. (A) et (B) sont superposables.
b. (C) est le conformère décalé anti le moins stable.
c. Pour passer de (B) à (C), il faut couper une seule liaison.
d. (A), (B) et (C) sont conformères.
e. (B) et (C) ont la même énergie potentielle.
2. Quelle(s) est(sont) la(les) proposition(s) correcte(s) concernant les projections de Fischer du 2,3-
dibromopentane ?
CH3 CH3 CH3 CH3
H Br Br H H Br Br H
H Br H Br Br H Br H
1
3. Parmi les couples de molécules suivantes, lequel(lesquels) correspond(ent) à deux diastéréoisomères ?
a. b. c.
a. b. c. d. e.
5. Parmi les structures suivantes, cocher celle(s) qui présente(ent) une isomérie géométrique.
Cl
CH3 CH3
OH
ClHC C CH CH3
CH2 CH CH CH CH3 C2H5 C C CH CH3 CH3
Cl OH
C6H5
Cl
a. b. c. d. e.
CH3
O
H OCH3
H3C
2
7. Cocher la(les) molécule(s) qui est(sont) de configuration R.
CH2OH
OCH3
CCH CH3 CO2H H H H Cl
H3C OH H H
NH2 H H OH
H3C (H3C)2HC CH2OH
H H CN H
a. b. c. d. e.
a. b. c. d. e.
a. b. c. d. e.
11. Cocher le(les) composé(s) dont la configuration absolue du carbone asymétrique est S.
C2H5
CO2H CO2CH3 COCH3 CHO
HO OCH3 H H
H H C6H5
H H H2N H OH
CH2Br CH3
HO H
C2H5 H
CH3
a. b. c. d. e
3
12. Cocher le(les) composé(s) qui a(ont) une configuration E :
CH3 CH2Br CO2H CH3 H CH3
H3C H3C OHC C6H5 (H3C)2HC
CH3 CH3 CH3 C6H5 CH3
CH3 Cl CH3 H H H
a. b. c. d. e.
13. Parmi les couples ci-dessous, cocher celui(ceux) qui correspond(ent) à des énantiomères.
a. b. c.
Br Cl C2H5 OHC
Cl H3C CH3
C2H5
Br OC2H5
C2H5 OHC
d. e.
14. Quelle(s) est(sont) la(les) proposition(s) correcte(s) concernant les représentations ci-dessous ?
CHO H3C H CHO
15. Quelles sont les propositions exactes concernant les molécules ci-dessous ?
(1) (2)
4
Nom et Prénom : ………………………………….……...........................QCM : VARIANTE Nº 1
17. Parmi les groupements d'atomes suivants, quel(s) est (sont) celui(ceux) qu'on peut classer comme
donneurs d'électrons par effet inductif ?
H3C H3C
O C BrMg H2N
H3C
H3C
a. b. c. d. e.
18. Donner le classement des amines suivantes par ordre de basicité décroissante :
H3C H H3C
NH NH2 NH N H CH NH2
NH2 H3C H H3C
1 2 3 4 5 6
a. 4>5>6>1>2>3 b. 4>6>5>1>2>3 c. 3>2>1>5>6>4
d. 6>2>4>5>1>3 e. 4>6>5>2>1>3
19. Donner le classement des acides suivants par ordre d’acidité croissante :
CH3
O O O O O O
H3C C F3C C H C O2N CH2 C ClH2C C H3C CH C
OH OH OH OH OH OH
1 2 3 4 5 6
a. 3<1<2<5<6<4 b. 6 < 1 < 3 < 5 < 4 <2 c. 6<5<3<4<1<2
d. 6<3<1<5<4<2 e. 2<5<4<3<1<6
20. Parmi les molécules suivantes, indiquer celle(s) qui possède(ent) un système conjugué :
O OH
H2C H
HC
C O NH2 I
O
O
a. b. c. d. e.
21. Parmi les molécules suivantes indiquer celle(s) qui présente(ent) plus de deux formes mésomères :
O O O
NH2
Br
a. b. c. d. e.
5
22. Quelle(s) est(sont) la ou les molécules qui présente(ent) un effet mésomère donneur sur le phényle ?
O CH3
N
Cl C C SH
H CH3
a. b. c. d. e.
25. Parmi la(les) proposition(s) suivante(s), cocher celle(s) qui est(sont) exacte(s).
6
27. Cocher la(les) proposition(s) exacte(s) concernant les intermédiaires réactionnels en chimie organique.
a. Un radical carbone provient de la rupture hétérolytique, les deux électrons de la liaison sont
captés par un des atomes.
b. Un carbocation est stabilisé par un effet inductif (-I).
c. Un ou plusieurs groupements alkyles stabilisent un carbocation.
d. Un carbocation est hybridé sp2.
e. Dans le cas où il n'y a pas d'effet mésomère, un carbanion tertiaire est en général plus stable
qu'un carbanion primaire.
28. Quel(s) est(sont) parmi les espèces chimiques suivantes celle(s) qu'on peut qualifier de nucléophile ?
O H3C
ZnCl2 H3C C NO2 N H H3C CH2
O H
a. b. c. d. e.
29. Cocher le classement des carbanions suivants selon un ordre de stabilité croissante.
H3C
Cl2HC CH2 H2C CH CH2 CH2 CH2 C CH3 F3C CH2
H
1 2 3 4 5
a. 4<5<1<2<3 b. 4<1<5<3<2 c. 3<2<4<5<1
d. 4<3<1<5<2 e. 1<5<4<2<3
Solvant polaire
H2C CH CH CH3 H2C CH CH CH3 H2C CH CH CH3
Cl HO
(A) OH OH (B)
7
32. Parmi les réactions suivantes, cocher la(les) réaction(s) d'addition :
RCO3H
+ RCO2H
a.
O
O CH3
b. + CH3MgBr H3C OH + HOMgBr
H3C CH3 Apres hydrolyse
CH3
Na
c. BrCH2CH2CH2CH2CH2Br + 2NaBr
hν
d. CH3CH2CH2CH3 + Cl2 ClCH2CH2CH2CH3 + CH3CHClCH2CH3
33. Concernant l'énergie d'une réaction chimique, quelle(s) est(sont) la(les) proposition(s) exacte(s) ?
a. Un état de transition est un état de haute énergie.
b. La différence d'énergie entre l'état de transition et l'état initial est appelée énergie d'activation.
c. Un état de transition est un état stable.
d. Un intermédiaire réactionnel a un état d'énergie inférieur à celui de l'état de transition.
e. Une réaction endothermique libère de la chaleur.
35. L’analyse élémentaire d’un composé A montre qu’il contient 72% de carbone et 12% d’hydrogène. Sa
masse molaire est de 100g/mol. Cocher la(les) proposition(s) exacte(s) concernant ce composé.
a. La structure de ce composé peut être cyclique.
b. La structure de ce composé peut comporter une triple liaison.
c. Un des isomères possibles pour ce composé est un ester.
d. Le composé peut comporter un oxygène hybridé sp2 ou sp3.
e. Seules 3 isomères de fonction sont possibles pour la formule brute de ce composé.
36. Cocher la structure qui correspond à l’écriture semi développée suivante : (CH3)2CCHCH2CON(CH3)2
O O O O
N N N N N
O
a. b. c. d. e.
37. Donner le nombre d’atomes d’hydrogène dans une molécule saturée de formule brute C6HmaxO2NCl.
10 12 13 14 15
a. b. c. d. e.
8
Nom et Prénom : ………………………………….…….................QCM : VARIANTE Nº 1
OH
CH3
CH3
a. Le nombre de carbones hybridés sp3 est 9.
b. L’oxygène est hybridé sp3.
c. Le nombre de carbones hybridés sp2 est 10.
d. La géométrie autour de l’oxygène est un triangle plan.
e. La géométrie du cycle est plane.
C
CO2H
2 4 5 6 7
a. b. c. d. e.
40. Cocher la(les) proposition(s) exacte(s) concernant les molécules C2Hy suivantes :
C 2H 2 C 2H 4 C 2H 6
(A) (B) (C)
a. La valence 4 du carbone est respectée dans ces trois molécules.
b. Des recouvrements axiaux et latéraux existent dans ces trois molécules.
c. L’indice d’insaturation diminue lorsque le nombre d’atomes d’hydrogène augmente.
d. Il existe d’autres possibilités de valeurs de y pour la formule brute C2Hy.
e. Les liaisons σ sont au nombre de 3 pour (A), 5 pour (B) et 7 pour (C).
9
43. Cocher la(les) proposition(s) exacte(s) concernant les molécules suivantes :
NH
NH
NH2 NH2 NH2
44. Cocher le nom exact selon la nomenclature IUPAC de la molécule de linalol ci-dessous :
OH
a. 3-Hydroxy-3,7-diméthylocta-1,6-diène
b. 3,7-Diméthylocta-1,6-dién-3-ol
c. 2,6-Diméthylocta-2,7-dién-6-ol
d. 1,5-Diméthyl-1-vinylhex-4-én-1-ol
e. 6-Hydroxy-2,6-diméthylocta-2,7-diène
NH2
a. 2-Méthylcyclohexa-3,5-dién-1-amine
b. 1-Amino-6-méthylcyclohexa-2,4-diène
c. 5-Méthylcyclohexa-1,3-dién-6-amine
d. 6-Méthylcyclohexa-2,4-dién-1-amine
e. 6-Méthylcyclohexa-1,3-dién-5-amine
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