U. Médéa/ Cours de Chimie Organique 1/ R.

Khalladi Chapitre II

Chapitre II

Analyse élémentaire

I. Introduction

Un composé organique formé essentiellement de carbone et d’hydrogène peut contenir

d’autres éléments appelés « hétéroatomes » tels : O, S, P, N, les halogènes (Cl, Br, I), les
métaux.

Exemple :

II. Formules chimiques des composés organiques

La détermination des formules moléculaires des composés chimiques fait partie des
objectifs de la chimie organique. Commençant par la purification de l’échantillon
(extraction, distillation, filtration, évaporation,…), ensuite par l’analyse élémentaire
qualitative et quantitative par : combustion, spectrométrie UV et IR ou de masse, ou
bien par chromatographie : CPG, HPLC, CG-SM, ou autres méthodes.

II.1 Formule brute et formule moléculaire

De type CxHyNzOt. Elles nous renseignent sur la nature et le nombre d’atome constitutifs
de la molécule. Toutefois, il faut savoir qu’une formule brute peut correspondre à
plusieurs composés différents. Mais une formule moléculaire correspond à un seul
composé.

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Exemple :
Pour un composé pur, de formule brute CxHyOz et de masse molaire M = 12x+y +16z.
Les résultats de l’analyse centésimale ne permettent pas de différencier entre CxHyOz et
CnxHnyOnz de masse molaire nM = n × (12x + y + 16z) qui donnent tous deux une même
valeur du pourcentage massique en carbone, hydrogène et oxygène. (n est un entier ≠ 0).

12𝑥 × 100 𝑥 %𝐶
%𝐶 = =
𝑀 𝑀 100 × 12

1 × 𝑦 × 100 𝑦 %𝐻
%𝐻 = =
𝑀 𝑀 100 × 1

16𝑧 × 100 𝑧 %𝑂
%𝑂 = =
𝑀 𝑀 100 × 16

II.1.1 Détermination de la formule brute et moléculaire

Muni de l’analyse centésimale et de la masse moléculaire, il est possible d’établir la
formule moléculaire de la molécule. En appliquant la loi de Proust, dont la formule est :

12x y 14z 16t M

   
%C % H % N %O 100

%𝐶 × 𝑀
𝑥=
100 × 12
%𝐻 × 𝑀
𝑦=
100 × 1
%𝑁 × 𝑀
𝑧=
100 × 14
%𝑂 × 𝑀
𝑡=
100 × 16

Généralement les nombres x, y, z et t ne sont pas des entiers. Ainsi, il faut choisir le
plus petit entre eux comme diviseur pour avoir au moins un nombre entier égal à 1. Une
fois la formule brute est déterminée. On doit vérifier pour la molécule Si :

M = 12x+y +14z+16t

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Exemple :
Déterminer la formule moléculaire d’un composé organique, dont les résultats de
l’analyse sont : %C= 52.14 ; %H=13.13 ; %O= 34.73 % ; et M=46 g/mole.

En appliquant la loi de Proust on obtient :

%𝐶 × 𝑀 52.14 ∗ 46
𝑥= = = 1.99 ≈ 2
100 × 12 1200

%𝐻 × 𝑀 13.13 ∗ 46
𝑦= = = 6.03 ≈ 6
100 × 1 100

%𝑂 × 𝑀 34.73 ∗ 46
𝑧= = = 0.99 ≈ 1
100 × 16 1600

Pour vérifier : 12 × 2 + 6 × 1 + 1 × 16 = 46 = 𝑀 𝑑𝑜𝑛𝑛é𝑒

Donc la formule moléculaire de ce composé est : C2H6O

II.1.2 Degré d’insaturation (dI)

Le degré d’insaturation (dI) représente le nombre d’insaturations que contient une
molécule. L’insaturation peut être une liaison multiple (double ou triple), ou bien un
cycle. Les composés dont toutes les liaisons sont simples sont dites « composés
saturés », et ceux contenant au moins une liaison multiple (double ou triple) sont appelés
« composés insaturés ».

Soit la formule brute CxHyNzOt , le degré d’insaturation est donné par la formule
suivante :
dI = x – y/2 + z/2 + 1
Avec :
x : nombre d’atomes tétravalents (valence =4)
y : nombre d’atomes monovalents (valence =1)
z : nombre d’atomes trivalents (valence =3)

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Remarque :
Les atomes divalents (valence = 2) n’interviennent pas dans le calcul du degré
d’insaturation.

 Si : dI = 1 ; l’insaturation peut être une double liaison ou un cycle

 Si : dI = 2 ; l’insaturation peut être une triple liaison, deux doubles liaisons, ou
bien une double liaison et un cycle.

Exemple :
Calculer le degré d’insaturation pour la formule C5H9ION2 .
dI = 5 – (9+1)/2 + 2/2 + 1
dI = 2 ; il y a deux insaturations.

Donc ; on peut avoir : soit une liaison triple, soit deux liaisons doubles ou bien une
double liaison et un cycle.
Question : peut-on avoir dans cette formule deux cycles ?

II.2 Formule développée plane

C’est la projection de la molécule sur un plan en montrant tous les atomes dans le même
plan liés par des liaisons représentées par des tirets.

Remarque : la formule semi développée plane dérive de la formule développée par la

suppression des liaisons mettant en jeu l’hydrogène.

II.3 Formule topologique

La chaîne carbonée est représentée par une ligne brisée ( ), où chaque extrémité de
segment représente un atome de carbone portant un nombre suffisant d’atomes H pour

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satisfaire la règle de l’octet. Un atome autre que C et H est représenté de manière

explicite ainsi que les atomes hydrogène qu’il porte.

Exemple : Les différentes formules qui peuvent représenter l’éthanol sont.

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