LES ACIDES NUCLEIQUES

INTRODUCTION
Les acides nucléiques sont des macromolécules informationnelles, support moléculaire de
l'information génétique (hérédité et codage des composés biologiques) qui est transmise de
parents à descendants. Ils sont de deux types : l’acide désoxyribonucléique (ADN) et les acides
ribonucléiques (ARN).
Ces molécules contiennent l’information génétique qu’elles vont exprimer sous forme de
protéines diverses dont l’activité permet la vie : réactions de synthèse et de dégradation,
transfert d’énergie, … Elles permettent aussi le transfert des caractères d’une espèce d’une
génération à une autre.
Les acides nucléiques sont des polymères d’unités de base (déjà complexes), les nucléotides
(polynucléotides).

1. LES NUCLEOTIDES

Un nucléotide est formé par la condensation de 3 molécules simples que sont :

- l’acide phosphorique (PO4H3),
- un ose à 5 carbones (pentose) qui est le ribose dans l’ARN et le désoxyribose dans
l’ADN,
- une base azotée ou base nucléique (hétérocycle azoté) dérivée de la purine ou de la
pyrimidine). Il existe 5 bases azotées.
L’association de l’ose et de la base azotée est appelée nucléoside (liaison N-osidique).

C’est l’addition d’un acide phosphorique (par estérification de l’ose) à un nucléoside qui
formera le nucléotide.

1.1. Le sucre : Ribose et désoxyribose

Les atomes de carbone de l’ose dans le nucléotide seront numérotés de 1’ à 5’ pour les distinguer
des numéros des atomes de la base azotée. C’est la conformation anomérique β qui entre dans
la composition des nucléotides.
1.2. Les bases azotées

Il existe 2 bases puriques et 3 bases pyrimidiques.

Les deux bases puriques peuvent appartenir aussi bien à l’ADN qu’à l’ARN (communes) tandis
que seules 2 des 3 bases pyrimidiques seront dans un acide nucléique donné :
- cytosine (commune à ADN et ARN) et thymine (spécifique) dans l’ADN d’une part et
- cytosine (commune) et uracile dans l’ARN d’autre part.

Bases puriques

Bases pyrimidiques

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Les bases azotées sont conventionnellement désignées par les trois premières lettres et par une
couleur : l’adénine par Ade et la couleur verte, la guanine par Gua et la couleur jaune, la
cytosine par Cyt et la couleur bleue et la thymine par Thy et la couleur rouge. Les nucléotides
quant à eux seront représentés par la première lettre de la base azotée.

1.3. Nucléosides : Base + Sucre

Une liaison N-osidique est contractée entre le carbone 1’ de l’ose et l’azote 9 des bases
puriques ou l’azote 1 des bases pyrimidiques.
Les noms des nucléosides ont comme suffixe : "osine" pour les nucléosides puriques et "idine"
pour les nucléosides pyrimidiques.
- adénosine (Ade + ribose), cytidine (Cyt + ribose), guanosine (Gua + ribose) et uridine (Ura
+ ribose) pour les acides ribonucléiques ARN,
- désoxy-adénosine (Ade + désoxyribose), désoxy-cytidine (Cyt + désoxyribose), désoxy-
guanosine (Gua + désoxyribose) et désoxy-thymidine (Thy + désoxyribose) pour les acides
désoxyribonucléiques ADN.

1.4. Nucléotides = nucléoside + Phosphate

L’acide phosphorique estérifie l’ose au niveau de son carbone 5’ (liaison phosphoester).
- AMP (adénosine monophosphate), CMP (cytidine monophosphate), GMP (guanosine
monophosphate) et UMP (uridine monophosphate) pour les acides ribonucléiques ARN,
- dAMP (désoxy adénosine monophosphate), dCMP (désoxy cytidine monophosphate),
dGMP (désoxy guanosine monophosphate) et dTMP (désoxy thymidine monophosphate)
pour les acides désoxyribonucléiques ADN.
D’autres molécules de phosphate peuvent s’additionner au premier phosphate (liaison
anhydride d'acide) pour donner des nucléosides diphosphatés ou triphosphatés qui jouent un
rôle important dans le métabolisme énergétique et dans la synthèse des acides nucléiques.

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 1.5. Nomenclature
Tableau 1 : Formation et nomenclature des différents nucléotides.
Acide
Molécules constitutives Nucléotide
nucléique
Base
Pentose Phosphate
azotée
Adénine AMP (adénosine monophosphate)
Cytosine CMP (cytidine monophosphate)
ARN Ribose Phosphate
Guanine GMP (guanosine monophosphate)
Uracile UMP (uridine monophosphate)
dAMP (désoxy adénosine
Adénine
monophosphate)
dCMP (désoxy cytidine
Cytosine
monophosphate)
ADN Désoxyribose Phosphate
dGMP (désoxy guanosine
Guanine
monophosphate)
dTMP (désoxy thymidine
Thymine
monophosphate)

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 1.6. Les nucléotides d'intérêt biologique
1.6.1. Les nucléosides monophosphates
La phosphorylation sur le carbone C5' est la plus courante. L'AMP est l'un des composés que
l'on trouve dans de nombreuses réactions du métabolisme.
Les nucléosides 5'-phosphates sont les éléments de bases de polymères tels que l'ADN et l'ARN
que l'on trouve dans tous les organismes vivants.
1.6.2. Les nucléosides diphosphates
Le PAPS (adénosine 3'-(mono)phosphate 5'-phosphosulfate) est impliqué dans des réactions de
sulfatation des glycannes et des lipides.
L'ADP (et les autres nucléosides PP classiques) est un composé qui a de nombreuses différentes
fonctions, citons parmi elles :
- molécule à haut potentiel énergétique (hydrolyse de la liaison anhydride d'acide)
- molécule intermédiaire dans la production d'ATP
- activateur d'enzyme allostérique comme la L-glutamate-déshydrogénase

1.6.3. Les nucléosides triphosphates

L'une des molécules les plus "universelles" est l'ATP : ses deux liaisons anhydride d'acide
(enthalpie libre d'hydrolyse d'une liaison de l'ordre de 30kJ.mol-1) sont une source d'énergie
utilisable notamment :
- par des réactions de catalyse enzymatique impossibles sans couplage
- pour le transport transmembranaire actif
- pour la contraction musculaire.

D'autres nucléosides 5' triphosphates jouent un rôle identique à celui de l'ATP mais à un degré
beaucoup plus minoritaire.
Les nucléosides 5' triphosphates sont aussi des donneurs de phosphates.
Les nucléosides 5' triphosphates sont les précurseurs de base dans la biosynthèse des acides
nucléiques.
1.6.4. Des constituants de coenzymes
- l'adénosine 3'-phosphate 5'-diphosphate est une partie de la molécule d'un coenzyme
d'acétylation, le coenzyme A.
- l'adénosine 5'-diphosphate fait partie de la structure de deux coenzymes d'oxydo-
réduction : le nicotinamide adénine dinucléotide (NAD) et le flavine adénine
dinucléotide (FAD)

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 - le PAPS (3'-phosphoadénosine 5'-phosphosulfate) est impliqué dans des réactions de
sulfatation des glycanes et des lipides.
1.6.5. Les seconds messagers
Un second messager est une molécule qui assure le relais intracellulaire d'un signal
extracellulaire. L'AMPc fut identifié comme le second messager universel et dans quelques cas,
ce fût le GMPc. Il est produit sur la face intracellulaire de la membrane plasmique après fixation
externe d'une molécule signal.
1.7. Polymérisation des nucléotides
L’enchaînement de nucléosides 5'-phosphates est réalisé par une liaison phosphodiester dans
laquelle l’alcool du carbone 3’ du premier nucléotide est estérifié par l’acide phosphorique du
deuxième nucléotide. Cet acide phosphorique se retrouve alors entre le carbone 3’ du premier
nucléotide et le carbone 5’ du deuxième nucléotide. L’addition des autres nucléotides se fera
de la même manière dans le sens 5’  3’. En fin des comptes le premier nucléotide d’un acide
nucléique aura le carbone 5’ de l’ose portant un acide phosphorique tandis que le dernier
nucléotide aura le carbone 3’ de l’ose portant son OH habituel. L’acide nucléique est donc
orienté de 5’P  3’OH. La chaîne est vectorisée : elle est écrite de gauche à droite et dans le
sens, extrémité 5' phosphate  3'OH.
L'usage a consacré des représentations simplifiées d'un polymère à l'aide d'abréviations ou
sigles suivants :

Exemple d’un polymère de type ADN :