Université d’Oran

Faculté de médecine
Service de Biochimie

Structure des bases azotées, nucléosides et nucléotides

Année universitaire : 2015-2016
Dr Makrelouf
I.Introduction
 Les nucléotides sont présents dans toutes les cellules animales, végétales,
bactéries et virus.
 ils sont les composants fondamentaux des acides nucléiques :acides
ribonucléiques(ARN)et désoxyribonucléiques (ADN)
 Ils font aussi partie de la structure de nombreux coenzymes .
 Participent dans le métabolisme énergétique, la synthèse protéique,
glucidique et dans la transduction de signaux.
II.Structure des nucléotides :

Un nucléotide est formé de 3 éléments:

 Une base azotée.
 Un ose (sucre).
 Acide phosphorique.
Nucleotide =base +ose +acide phosphorique

1/ la base
Dans les nucléotides il existe deux types possibles de bases :
a/ Les bases puriques.
b/ Les bases pyrimidiques.
les purines et pyrimidines ont une structure d’hétérocycles. Leurs cycles renferment
à la fois des atomes de carbone et des atomes d’azote (hétéro-atomes).

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Structure des purines et pyrimidines

 Le noyau pyrimidine est le plus simple , c’est un noyau aromatique à six

atomes, quatre carbones et deux azotes en 1 et 3.
 Le noyau purine est constitué de deux noyaux hétérocycliques accolés, un
de six atomes et l’autre de cinq atomes, ayant deux carbones en commun au
milieu. Par rapport à ces carbones communs, les azotes occupent les
positions :n° 1 et 3 à gauche, n° 7 et 9 à droite.
a/ bases pyrimidiques:
Divers substituant viennent se greffer sur le noyau pyrimidine pour donner les trois
principales bases:
 Cytosine (C).
 Uracile (U).
 Thymine (T).

 b/ bases puriques: Divers substituant se greffent sur le noyau purique pour

donner :
 Adénine (A) et
 Guanine(G)

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Tautomérisation:

C’est une interconvertion de deux isomères qui différent seulement par la position
d’un atome d’hydrogène et une double liaison.

• Il existe un équilibre entre les deux formes tautomères suivantes.

• Au pH physiologique:
la forme C=0 l’emporte sur C—OH,
et la forme C—NH2 l’emporte sur la forme C=N

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2/ l’ose:
 L’ose des nucléotides est un pentose ( sucre à 5 carbones.)
 il s’agit du ribose dans les acides ribonucleiques (ARN).
 Et du 2 désoxyribose dans les acides désoxyribonucleiques (ADN).
 Les atomes de carbone de l’ose sont numérotés avec des « primes » pour
éviter les confusions avec les numéros des bases.
 L’ose est sous forme cyclique
 De configuration β.
 De la série D.

3/Acide phosphorique
 H3PO4
 3 fonctions acides à l'état libre.

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IV.Association des éléments constitutifs.
1. liaison base-ose : nucléoside
 C'est une liaison β-osidique :la liaison est formée par élimination d’une
molécule d’eau entre l'OH semi-aldéhydique de l'ose (en 1‘) et un H de la base
pyrimidique(H en 1) ou purique (H en 9).
 Liaison au N1(pyrimidine) et N9 (purine)
C’est une liaison N-β glycosidique.
Nucléoside= ose +base azotée.

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2/ liaison base-ose-H3PO4 : le nucléotide
Il s'agit d'une liaison ester : on observe une élimination d'une molécule d'eau
entre :
 l'H de la fonction alcool primaire en 5' de l'ose du nucléoside,
 l'un des OH de l'acide phosphorique.

III.Nomenclature
a/ Nucléosides
 Pour les purines : suffixe en "osine". Exemple : adénosine, guanosine.
Pour les pyrimidiques : suffixe en "idine". Exemple : thymidine, cytidine et
uridine.

b/Nucléotides:
 Pour les purines : suffixe en "ylique". Exemple : acide adénylique ou
Adénosine MonoPhosphate (AMP)
Pour les pyrimidines : suffixe en "idylique". Exemple : acide thymidylique ou
Thymidine MonoPhosphate (TMP)
 Pour indiquer que l'ose est le désoxyribose, "d-" est placé avant le nom de la
molécule

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 Un nucléotide est un nucléoside lié à un, deux ou trois phosphates.
 Nucléoside monophosphate.AMP, GMP, UMP, CMP, TMP
 nucléoside diphosphates : ADP ou GDP...
 nucléoside triphosphates, les plus riches en énergie : ATP ou GTP ; etc..
structure de l’ATP :

 AMPc:
L’adénosine monophosphate cyclique (AMPc) joue un rôle dans le transport
de l'information.
L’AMPc est une molécule formée à partir de l'ATP, dans laquelle le
groupement phosphate a une structure cyclique; l'AMPc sert de messager
intracellulaire.

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Les nucléotides absorbent la lumière ultraviolette:

Les doubles liaisons conjuguées des purines et pyrimidines absorbent la

lumière ultraviolette.
Leurs spectres sont dépendants du pH, mais à pH=7,les nucléotides
absorbent la lumière à une longueur d’onde voisine de 260 nm.

V.CONCLUSION :

Les principales fonctions des nucléotides sont :

1. Composants d'acides nucléiques (ADN, ARN)
2. Les transporteurs de l'énergie chimique dans la cellule (par exemple, ATP, GTP)
3. Composants de cofacteurs (par exemple, NAD, FAD)
4. Intermédiaires dans la communication cellulaire et de transduction du signal (Par
exemple, cAMP, cGMP)

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