Prof.

Abdelhakim ELMAKSSOUDI

1
 Représentations

Représentation

Perspective Projective Newman Fisher

ou Cram

Représentation utilisée 1- L'observateur regarde 1- L'observateur se place

Rappel : Stéréochimie pour les composés Liaison en arière selon l'axe de la laison C-C du coté oposé de la
cycliques Liaison en avant 2- Projection sur le plan concavité formée par la
(liaison = trait) Liaison dans le plan pérpondiculaire à l'axe chaine principale
et regarde le C1
Utilisée pour l'étude la 2- Projection sur le plan
stabilité des conformères pérpondiculaire
Utilisée essentiellement en
biochimie (sucres; acides
aminés....
Exercice 1

Soient les représentations stéréochimiques suivantes :

1. Donner les représentations de Newman

de (2), (3), (4) et (5) en respectant les
axes indiqués.

2. Donner les projections de Fischer de (1)

et (2).

3. Donner la représentation en projective

de (6), en déduire ensuite la projection
de Fischer.

4. Préciser la configuration la plus stable de

(7) et (8). Justifier votre réponse.
Exercice 1 : Correction

1. Donner les représentations de Newman de (2), (3), (4) et (5) en respectant les axes indiqués.
Exercice 1 : Correction

1. Donner les projections de Fischer de (1) et (2).

Exercice 1 : Correction

1. Donner la représentation en projective de (6), en déduire ensuite la projection de Fischer.

 Stabilité des conformères (Composé acyclique)

Représentation de Newman

Conformation décalée Conformation éclipsée

la conformation décalée
est plus stable
que la conformation éclipsée
Rappel : Stéréochimie

Décalée gauche Décalée anti éclipsée totale éclipsée patielle

R1
R1 R1 R1
R2 R2

R2

R2

Plus stable s'il y a Plus stable en absence Conformation éclipsée

formation de liaison de liaison hydrogène partielle plus stable
hydrogène entre R1 et R2 entre R1 et R2
Exercice 1 : Correction

1. Préciser la configuration la plus stable de (7) et (8). Justifier votre réponse.

Exercice 2 :

Représenter dans la conformation chaise les deux conformations possibles

des molécules cyclohexaniques suivantes, préciser dans chaque cas la
conformation la plus stable.
(trans)-cyclohexane-1,4-diol
(1)

(trans)-cyclohexane-1,2-diol
(2)

(cis)-cyclohexane-1,3-diol
(3)

(trans)-1-méthyl-3-tertiobutylcyclohexane
(4)

(cis)-1-méthyl-4-tertiobutylcyclohexane.
(5)
Exercice 2 : Correction

La conformation chaise (1a, 4a)

présente des interactions di-axiales
entre le groupement hydroxyde et
les deux hydrogènes en position
axiale. Donc la conformation la
plus stable est la conformation
chaise (1e, 4e), elle présente moins
d’interaction entre les
groupements.
Exercice 2 : Correction

La conformation chaise (1a, 2a)

présente des interactions di-axiales
entre le groupement hydroxyde et
les deux hydrogènes en position
axiale. Donc la conformation la
plus stable est la conformation
chaise (1e, 2e), elle présente moins
d’interaction entre les
groupements.
Les deux groupements hydroxydes
forment une liaison hydrogène
entre eux, mais cette dernière n’a
pas d’influence sur la stabilité de
cette conformation.
Exercice 2 : Correction

La conformation chaise (1a, 3a) est

la plus stable car elle présente une
liaison hydrogène entre les deux
groupements hydroxydes, cette
liaison bloque la torsion du cycle et
rend cette conformation plus
stable que la conformation chaise
(1e, 3e).
Exercice 2 : Correction

La conformation chaise (1a, 3e) est

la plus stable car elle présente des
interactions di-axiales les plus
faibles entre le méthyle et les
hydrogènes. Par contre la
conformation chaise (1e, 3a)
présente plus d’interaction car le
tertio-butyle est un groupement
plus volumineux que le
groupement méthyle donc
l’interaction est plus importante.
Exercice 2 : Correction

La conformation chaise (1e, 3e) est

la plus stable car elle présente
moins d’interaction entre les
groupements en position axiale. La
conformation chaise (1a, 3a) est la
moins stable car elle présente une
interaction importante entre deux
groupements volumineux le tertio-
butyle le méthyle.
 Stabilité des conformères (Composé cyclique)

Rappel : Stéréochimie
Exercice 3 :

1. En utilisant une cuve de longueur 20 cm, l’angle de rotation observé d’une solution A du saccharose (sucre
ordinaire) est  = +39,9° à 25°C.
a. Quelle est la concentration de cette solution, sachant qu’une autre solution B de saccharose de concentration 0,1
g/cm3 dans une cuve de 10 cm manifeste un pouvoir rotatoire de +6,65° à 25°C.
b. Calculer le pouvoir rotatoire spécifique du saccharose.
1. L’aldose D suivant appartient à la famille du saccharose (appelée usuellement : oses ou hydrates de carbone).

HOH2C-CHOH-CHOH-CHO
a. Donner le nom systématique de D.
Soient les trois stéréoisomères D(1), D(2) et D(3) de D suivants :
Exercice 3 :

b-1- Représenter ces stéréoisomères selon la projection de Fischer.

b-2- Préciser les relations stéréochimiques qui existent entre eux.
b-3- Déterminer les configurations absolues des carbones asymétriques de D(1). Est-t-il érythro ou thréo ? A quelle
série d’aldotétrose appartient-il ? Justifier votre réponse.
Exercice 3 : Correction

   t l.c

Quelle est la concentration de la solution B
Unités pratiques c (g cm-3) ; l (dm)

Expérience 1 : Solution A Expérience 2 : Solution B

Exercice 3 : Correction

Calculer le pouvoir rotatoire spécifique du saccharose.

Donner le nom systématique de D

Exercice 3 : Correction

Représenter ces stéréoisomères selon la projection de Fischer.

Exercice 3 : Correction
Exercice 3 : Correction

Préciser les relations stéréochimiques qui existent entre eux.

Les deux stéréoisomères D1 et D3 sont identiques selon

Fischer, mais à partir des deux représentations initiales
D1 et D3 sont des conformères.

Les deux stéréoisomères D1 et D2 sont des

diastéréoisomères car l’un n’est pas l’image de l’autre
dans un miroir plan.

Des même pour les deux stéréoisomères D2 et D3 sont

des diastéréoisomères car l’un n’est pas l’image de
l’autre dans un miroir plan.
Exercice 3 : Correction

Déterminer les configurations absolues des carbones asymétriques de D(1). Est-t-il érythro ou thréo ? A quelle série
d’aldotétrose appartient-il ? Justifier votre réponse.
Exercice 4 :

Considérant le composé X ci-dessous représenté selon sa formule plane.

CH3

OH

1. Représenter en projective tous les stéréoisomères de configuration de X et préciser

les relations stéréochimiques qui existent entre eux.
2. Attribuer les configurations correspondantes à ces stéréoisomères.
Exercice 4 : Correction

Le composé X contient deux carbones asymétriques donc elle possède quarte

stéréoisomères de configuration.

Représenter en projective tous les

stéréoisomères de configuration de X et
préciser les relations stéréochimiques qui
existent entre eux.
Exercice 5 :

Attribuer les configurations possibles (R/S ; Z/E ; cis/trans)

Exercice 5 : Correction

Attribuer les configurations possibles (R/S ; Z/E ; cis/trans)

Exercice 5 : Correction

Attribuer les configurations possibles (R/S ; Z/E ; cis/trans)