Rappel

H H H R R

C C H C C H C C C
H C H
H H
H H
H

N
N
N H
H
 a a

Y SN2
+ X
d d
X y
b b

a
a a
SN1 d
a Y
d b - X + d
X d
b y y
b b
Rappel : les orbitales s et p

y
y y y

z z z z
x x
x x

Orbitale 2s Orbitales 2p
Carbone et azote hybridés sp3

promotion d'un électron

de l'orbitale s à p

2s2 2px1 2py1 2pz 2s2 2px1 2py1 2pz1

Définition des orbitales hybrides
Cas de l'ammoniac

N
H H
H H
107°,3 107°,3
H
H
Cas de l'éthane C2H6

Cas du méthanol CH3-OH

Hybridation sp2: cas de l'éthylène ou éthène
Cas du groupement carbonyle C=O
Cas du groupe imine C=N-R

Hybridation sp: cas de l'acétylène H-C≡C-H

Cas de la double liaison R-C≡N: les nitriles ou cyanures
 Les composés carbonylés page :30

Le groupement carbonylé est constitué de l’atome

de carbone doublement lié à l’oxygène :

C O
Le groupement carbonyle se retrouve dans une
variété
de produits qui sont :
R R
O O
HAldéhydes R'
 R R R
O O O
HO R' O R''R'N

Acides
carboxyliq Amides
ues Esters

R R' O R
C
O
X O O
Halogénures d’acides Anhydrides
R R
O O
H R'
Les aldéhydes Les cétones
 Caractéristiqu
es :
 (+) (-)

120° C  O C O C O


Le carbone du L’oxygène est plus
carbonyle est hybridé sp2, électronégatif que le
il forme trois liaisons s carbone attire vers lui les
espacée de 120° et une électrons de la liaison p. Le
liaison p. Le carbone forme carbone a une charge
une liaison s et une partielle positive d(+) et
liaison p avec l’oxygène. l'oxygène une charge
partielle négative d(-). La
double liaison C=O est
polarisée.
Représentation des orbitales sp2 : cas du Csp2 et C=C
sp2 120°
90° 
sp2 sp2
120° sp2 liaison 
sp2 sp2
sp2 
120°
orbitales sp2 orbitale p

Représentation orbitalaire du groupement C=O


2 sp2
sp
C liaison  O
sp2 sp2

 Préparation des aldéhydes et des cétones
Oxydation des alcools : page :32

L’oxydation des alcools primaires et secondaires par

KMnO4 ou K2Cr2O7 conduit respectivement aux
aldéhydes et aux cétones.
O
H2 K2Cr2O7
H3C C OH H3C C H
H2SO4

OH O
K2Cr2O7
H2SO4
 L’oxydation des alcools primaires nécessite
un contrôle rigoureux des conditions de la
réaction car les aldéhydes sont réducteurs et
peuvent durant l’oxydation des alcools
primaires conduire aux acides carboxyliques.

H3C O
H2 Cu H3C H2
CH C CH2OH CH C C H
H 3C 300°C H C
3
 Hydrolyse des alcynes : page :34

L’hydrolyse de l’acétylène ou des alcynes en

présence d’un mélange de HgSO4, H2SO4 conduit
à l’acétaldéhyde et aux cétones.
O
H2O
HC CH H3C C H
HgSO4/H2SO4
O
H2O
R C C R' R C CH2R'
HgSO4/H2SO4
 Ozonolyse des alcènes :

L’oxydation des alcènes conduit aux

aldéhydes ou aux cétones.

Ph Ph H
O3
H 3C C C CH3 H3C C O +O C CH3
H Zn/H2O

Ph Ph H
O3
H3C C C CH3 H3C C O +O C CH3
H Zn/H2O
Réactivité des cétones et des aldéhydes.

Pages :36-37

(+) (+)
C O C O
Ylène Ylure

E
Y C O
 Le carbone du carbonyle des aldéhydes est
plus électrophile que celui des cétones.

+I R1 > 1(+) +I R1 > 2(+)

C O C O
+I R2 2 (+I) H 1(+I)
1(+) <2(+)
 Réaction d’addition sur le groupement carbonyle
Addition nucléophile : formation de la liaison
Carbone-Carbone
Addition des réactifs de Grignard :
Les composés organomagnésiens ou réactifs de
Grignard, sont des substances qui présentent une
liaison carbone-magnésium C-Mg. le carbone étant plus
électronégatif que le métal auquel il est lié, a la densité
électronique la plus élevée d(-)C-Mgd(+). La structure des
organomagnésiens :
H
 (-) (+)
C MgX H C MgCl
H
 Préparation des
organomagnésiens:
R X + Mg éther RMgX X = Cl, Br
Addition sur le formaldéhyde

Formation des alcools primaires :

O 
  
H C H CH3CH2CH2OMgBr
CH3CH2MgBr
éther
HCl H2O
H2
H3C-H2C C OH + MgBrOH
 Addition sur les aldéhydes :
Formation des alcools
secondaires :

O 
CH3 CH3
   HCl
H3C C H
CH3MgBr H3C C OMgBr H3C C OH + MgBrOH
éther H H2 O H

Addition sur les cétones:

Formation des alcools
tertiaires :
CH3
O 
CH3 H3C C OH
 H3C C CH3
 HCl
MgBr H3C C OMgBr
 éther H2O
+ MgBrOH
Ph
Addition sur les sels d’acétylène : page :39

O O Na OH

HC C Na HCl
C CH C CH
H2O

Préparation des sels d’alcynes : pages :39-40

Na ou NaNH2
R-C CH R-C CNa
 Addition de l’acide cyanhydrique : page :
39
H3 C   OH
 HCN
 C O H3C C CN
H3 C Mécanis CH3
me :
H 3C H3C O
NaC N
O C + H C N
H3C H3C C N

H3C O H

C + C N

H3C C N
Réaction des cétones et aldéhydes avec les bisulfite de sodium
R
R SO3Na
agitation
C O + NaHSO3 C
R1 en solution aqueuse R1 OH

R = H ou alkyle Composé d'addition du bisulfite

R
O H R OH
R
C O C
C O O
R1 OH S S
R1 R1
S O Na
O O Na O
O
O Na Solide cristallin soluble dans l'eau

R OH
R
Agitation C
NaHSO3 O
C O + S
Acide ou base R1
R1
O O Na
 Addition de l’eau et des alcools, formation de
la liaison C-O

Réaction avec H2O

L’addition de l’eau ou hydratation des aldéhydes

et des cétones conduit aux hydrates.

OH
R1
C O + H2O R C OH
H
H
hydrate d'aldéhyde
 OH
R1
C O + H2O R C OH
R
R
hydrate de cétone

Mécanisme

La réaction d’hydratation est catalysée par les

acides et les bases.
 Catalyse
acide :

C O + H C O H C O H

H
H2O O -H OH
C H C
OH +H OH
 Catalyse
basique :

O H2O OH
C O + OH C C + OH
OH OH
 Réaction avec les alcools :
page : 42

L’addition d’une molécule d’alcool avec les

aldéhydes et les cétones conduit respectivement
aux hémiacétals et aux hémicétals.

H 3C H3C OH
C O + CH3CH2OH C
H H OCH2CH3

al
H3C H3C OH
C O + CH3CH2OH C
H3 C H3C OCH2CH3

hémicétal

Le mécanisme est le même que précédemment.

Les hémiacétals et hémicétals réagissent avec une
deuxième molécule d’alcool et conduisent
respectivement aux acétals et cétals.
H 3C OH H3C OCH2CH3
H
C + CH3CH2OH C
H3C OCH2CH3 H3C OCH2CH3
Cétal (diéthylcétal

Le mécanisme :

Cette réaction est également catalysée

par les acides.
 H
H3 C OH H3C O
H H
C C
H3 C OCH2CH3 H3 C OCH2CH3
- H2 O

H3C OCH2CH3
H3 C
H + EtOH
C C O
H3 C OCH2CH3 H3C CH2CH3
 Réaction avec les composés azotés : formation de la
liaison carbone-azote. Page : 44
Les composés azotés de type A-NH2 (A=alkyles, aryles,
OH, etc) se condensent avec les cétones et les aldéhydes
avec élimination de l’eau.

R R OH
C O + A NH2 C
R R N A
H
- H2O
R
C N A
R
 Exemple : page :
45

1°) Condensation avec les amines

H3 C
C O + H2N
H
+ H
H3C
C N + H2O
H
 2°) condensation avec L’hydroxylamine

H3 C H3C

C O + NH2-OH C N OH
C6H5 C6H5

me
Acidité : Cas général
Base
A H A + HB

AH est acide si :

1) La base conjuguée A¯ est stable:

• La charge – est portée par un atome électronégatif
• La charge – est délocalisée (effet mésomère)
• La charge – est stabilisée par les effets électroattracteurs (-I)
2) La liaison A-H est faible
3) La liaison A-H est polarisée
 pKa pKa

CH4 43 CH2(CO2Et)2 13,3

CH2=CH2 37 CH2(CN)2 12
C6H6 37 HC(CF3)3 11
PhCH3 37 MeCOCH2CO2Et 10,7
Ph3CH 33 CH3NO2 10,2
CF3H 28 (MeCO)2CH2 8,8
HCCH 25 (MeCO)3CH 6
CH3CN 25 CH3(NO2) 4
CH3COCH3 20 CH(NO2)3 0
C6H5COCH3 19 CH(CN)3 0
 pKa Pka
H-CO2H
H2O 15,7 3,7
HI -10 CH3CO2H 4,8
HBr -9 PhCO2H 4,2
HCl -7 ClCH2CO2H 2,87
HF 3 FCH2CO2H 2,57
H2SO4 -3 et 2
Cl3CCO2H 0,65
H3PO4 2,1 , 7,2 et 12,3
F3CCO2H -0,25
HNO3 -1,3

Pka

CH3OH 15,5
(CH3)3C-OH 17,0
Ph-OH
Charge négative stabilisée par les atomes électronégatifs

H3C H H2N H HO H F H

pKa 48 33 16 3

Liaison faible

F H Cl H Br H I H

pKa 3 -7 -9 -10

Délocalisation de la charge O
O

Cl OH O Cl OH Cl OH O Cl OH
O O
pKa 7,5 2 -1 -10
Groupe électroattracteurs abaissent le pKa

F3C F3C CF3

H2
H3C OH F3C C OH CH OH C
F3 C F3C OH
pKa 15.5 12.4 9.3 5.4

Acidité des hydrogènes b des cétones et aldéhydes

Cas général
A est acide si la base conjuguée B
a A est stable :
Base * a, b, c : attracteurs d'électrons par
b C H B C effet -I ou -M

c C ** la charge moins est délocalisée

B base conjuguée de A sur des hétéroatomes électronégatifs
A (O, N, etc)
 Acide A Base conjugée B pKa

H H H H
C C 48

H H H

H3C H H3C H
C C 50
H H H
H H H H H
C H C C C 43
C
H2C C H2C H2C
H H
H H
H
H H
C H H
C C C
13,5
O C
O C
H H O H
H H O O

O O O C C
O
C C C C H C H 8
H
H C H H C H
H2 H O O
C C

H C H
H
 Réaction sur le carbone en a des cétones et
aldéhydes :
Acidité des cétones et aldéhydes :
Les hydrogènes en a des cétones et aldéhydes sont acides car ils
sont soumis aux effets électroniques attracteurs des électrons du
groupement carbonyle(C=O). En outre La base conjuguée obtenue est
stabilisée par résonance.
O O
H2
H3C C C H + B H3C C CH2
 (+)

O
HB + H3C C CH2
 Equilibre tautomère : pages :47-49

La tautomérie correspond au passage de la

cétone ou de l’aldéhyde possédant un hydrogène en
position a (la position a correspond au carbone lié
au carbone du groupement carbonyle) à l’énol.
Dans ce processus l’hydrogène en position a migre
vers l’oxygène de la cétone ou de l’aldéhyde. La
cétone ou l’aldéhyde est en équilibre avec son énol.
H O OH

R C C R R C C R
H H
L’halogénation des cétones et aldéhydes se fait
sur la forme énolique.

Br
Br Br
H2 C C OH H2 C C OH
Ph Ph
Br
H3 C C O
H2C C O + HBr
Ph
Ph
 Condensation aldolique page :50

Cette réaction oppose deux composés carbonylés

qui se condensent en présence d’une base.
O OH O
H2
H 3C C H NaOH
H3C C C C H
+
O H 
O
H 3C C H
H 3C C C C H
H
H
 Le
mécanisme :
O O O
OH
H 3C C H H2C C H H 2C C H
(- H2O)

O O O O
H3C C H + H2C H
C H H3C C C C H
H
H
H2O

O H O
OH H
H3C C C C H H3C C C C H
H H
H OH
 Réaction de Cannizzaro page : 52

Les aldéhydes n’ayant pas d’hydrogène en

position a, conduisent aux acides et aux alcools.

O O

C H C ONa
+ NaOH +
O

H2
C H C OH
 Le
mécanisme :
H OH H C O O OH
O C
C C H
O

OH2

O C O H2C OH H2 C O

+
 Oxydation des aldéhydes :
page :54

O O
K2Cr2O7 + H2SO4
CH3(CH2)6-C CH3(CH2)6-C
H
OH
Oxydation des cétones:
page :55
O OH
O H2 H2 O
HNO3 C C C
C C C
H2 H2 OH
HO
 Réduction des cétones et des aldéhydes :
Réduction en alcools :
page :57
O OH
Pt
+ H2
25°C, 2 atm
On peut également utiliser les réducteurs
suivent :
H
Li H Al H LiAlH4

H
H Source de 4 ions hydrures
H

Na H B H NaBH4
H
 H3C H3C
4 LiALH4 4 CH OH
C O
H3C H3 O H3C

Réduction des cétones et des aldéhydes en

alcanes

Réduction de Clemmensen
O
H2
C CH2CH3 C CH2CH3
Zn / Hg
HCl
Réduction de Wolff-Kishner

O
NH2-NH2 H2
C CH3 C CH3
NaOH

+ N2 + H2O
Cas des alcènes polyinsaturés et conjugués

O
+ O

R
R

-
O H O H

Aldéhydes et cétones a,b-éthyléniques

O O

R C C C R' R C (CH2) C C R
 n '
n =1,....n
Formes limites

1O O
3 4
C C C C C C
2

O O
C C C C C C
Réactivité des composés carbonylés-a,b-éthylèniques
Addition de Br2
O O
Br
C Br2 C
H2 C C R H2C C R
Réaction lente
R Br R
Addition de H-Cl H
O O

C C
H2C C R
H Cl H2C C R
+ Cl
H
R H H
O O O

(+) C C C
Cl H2C C R H2C C
H
R H2C CH R
H
Cl Cl R
 Addition des Organomagnésiens
H3C CH3
Addition 1,4 H2
CH C C
H3C-H2C 75 % O
 
H3C H
1) CH3-CH2MgBr

+
C C
CH3 2) H2O H3C H
H C
C C CH2-CH3
O H
Addition 1,2 C
Addition HO CH3
1,4

H3C O H3 C OMgBr

H 2O
EtMgBr + C C C Et C C C
 H H
H CH3 H CH3
Réaction de Mickael: Addition conjuguées ou addition -1,4
O O
EtO H2
C C C + Z-CH2-Y C C C
H
CH
Z Y
O O
(CH3CH2)3N H2
H2C C C CH3 + CH3CH2NO2 H3C-HC-H2C C C CH3
H
O2N

EtO2C EtO2C
CH2 + EtO CH + EtOH
EtO2C EtO2C

O O
EtO2C H 3C H 3C OH
CH + +EtOH H3C
C C C CH3 C C C CH3 C C C CH3
EtO2C H 3C H H 3C H H
H 3C
CH(CO2Et)2 CH(CO2Et)2

H
O O
H3C H 3C
+EtO H2
C C C CH3 C C C CH3 + EtO
H 3C H
H3C
CH(CO2Et)2 CH(CO2Et)2
Annélation de Robinson

L’annélation de Robinson est le résultats d’une addition-1,4, suivie

d’une aldolisation cyclique. Les conditions de l’addition conjuguée et
de l’aldolisation sont similaires et il est fréquent, qu’ils se produisent
en même temps.

O O O

+ base base

O O O O O
 OH
O
O

O
O H
O O
OH
O
Héténaline Vémolipine

O O O

O O O
O OH O O OH
OH
HS S S
enzyme enzyme enzyme
H

ADN-polymérase
R
R R

H
O
HS O S O S
enzyme
enzyme enzyme

ADN-polymérase

O
SH O
O O
O
H
HO2C N CO2H
R S
N
H
NH2 Glutathion O

HO O
oxydation
R SH S
R
O
 Les acides carboxyliques
Les acides carboxyliques ont pour formules :

O O

R C ou R C R-COOH R-CO2H
O H OH
structure de Lewis
 Acidité des acides
carboxyliques :
O O
1
R C + H2O R C + H3O
OH 2
O

Plus le Ka
est grand plus
RCO2 H3O
Ka = l’acide est fort.
RCO2H Le sens 1 est
favorisé.
 Effet du groupe R sur
l’acidité

O O Effet –I de R.
(1)
R << C + H 2O R << C l’acide est fort (Ka
(2)
élevé).
O << H O

Effet +I de R.
O O l’acide est faible
(1)
R C + H2O R C (Ka faible).
(2)
O H O
 Basicité des acides carboxyliques :

O OH OH
R C (+) + H2SO4 R C (+) R C
OH OH OH
(+) < (+)

Méthodes de synthèse des acides carboxyliques

Oxydation des alcools

H2 [O] [O]
R C OH R CHO R CO2H

[O] = K2Cr2O7, KMnO4, CrO3,

etc.
Oxydation des composés aromatiques substitués

CH3 CO2H
KMnO4

Oxydation des alcènes

O3
R C CH2 RCO2H + CO2 + H2O
H H 2 O2
 A partir des réactifs de Grignard

H2O
RMgX + CO2 RCO2MgX RCO2H +MgOHBr

Réactivité des acides carboxyliques

Formation des chlorure d’acides

O O
SOCl2
R C R C + HCl + SO2
OH ou PCl , PCl Cl
3 5
 Estérification:
A partir des acides et des alcools
O O
H2SO4
R C + R2-OH R C + H2O
OH O R2
Mécanis
me :
O OH OH OH2
+H +R2OH
R1 C R1 C R1 C OH R1 C OH
-H - R2OH
OH OH H O R2 O R2
OH2
- H2O -H
R1 C OH R1 C OH R1 C O
+ H2 O
O R2 OR2 +H OR2
 Décarboxylation des acides

O
R C OH RH + CO2

Mécanis
me :
O O
R C R C +H R + H + CO2 RH + CO2
O H O
 Réduction des acides
carboxyliques

O
1) LiAlH4 H2
R C OH R C OH
2) H2O
 Les esters
Les esters ont pour formules :

O O
R C O R' R C OR' R CO2R'

Réactivité des esters

Hydrolyse des esters :

OH O O
H3O R C OH C + R'OH
R C + R'OH R
H2O
O O
OR'
 Mécanis
me :
O OH HO HO
H H2O R C OR'
R C R C R C O R'
OR' OR' O O H
H H H

OH
-H OH
R C + R'OH R C + R'OH
O OH
 Addition des réactifs de grignard
HO
O
R C 1) 2 R'MgBr R C R'
OCH3 2) H2O R'

Mécanisme :

O MgX O OMgX
O
R'MgX R'MgX R C R'
R C R C R' R C R'
éther
OCH3 H3CO + CH3OMgX R'
Réduction des esters :

O 1) LiAlH4
C CH2OH
OCH3 2) H3O + CH3OH
 Synthèse malonique :
O O
CO2Et C OEt C OEt
NaOEt RBr R CH
H2C HC
CO2Et C OEt C OEt
O H3O O
ou OH
O
O C OH
H2 
R C C OH R CH
- CO2
C OH
O
La synthèse malonique est une bonne méthode
de préparation des acides avec le squelette de
l’acide acétique R-CH2-CO2H ou RR’CH2CO2H.
 O
CO2Et C OEt R O
NaOEt NaOEt
H2C R CH CH C
CO2Et RBr R'-Br
C OEt R' OH
O

Condensation de Claisen

OR' EtONa R
H2 H2
R C C R C C C C OR'
H
O O O
H2 OR'
R C C
O
 Mécanisme :

O O O
OEt
H3C C H2C C OEt H2C C OEt
OEt
O
O OEt O
H3C C OEt H2
EtO C CH2 H3C C C C OEt
O
OEt O O O
H2 H2
H3 C C C C OEt H 3C C C C OEt
O + OEt
 Autre exemple :

OEt Ph R OR'
H2 OR'
EtOHNa
Ph C + R C C C C C
O O H
O O

Les Halogénures d’acides

Les halogénures d’acides ont pour
formule :
O
R C X X = I, Br, Cl, F
 AROMATICITE

Aromaticité : Règle de HÜCKEL

* Cyclique
* Insaturé
* Plan
* Conjugué
* Verifie 4n+2 électrons avec n est un entier

Pour prédire si un composé cyclique insaturé est aromatique ou non, on lui

applique la méthode de Hückel. D'après cette méthode pour être aromatique
un composé cyclique insaturé doit être plan, entièrement conjugué et
contenant 4n+2 électron p (n = 0, 1, 2 etc, un entier). Chacune de ces règles
est nécessaire mais pas suffisante, un composé aromatique doit justifier
l'ensemble de ces règles.
Exemples de molécules aromatiques :
Etudions le cas du benzène. Il est plan son système p est conjugué et a 6
électrons p, n étant un entier égale à 1. Il est donc aromatique ainsi que ses
dérivés représentés ci-dessous.
Structure du benzène et certains de ses dérivés

CH3 CH3 HO H2N

CH3

Benzène toluène styrène o-xylène phénol aniline

Structure du benzène, Résonance et Energie de
résonance

liaison 
H H
120°
liaisons 

H 120° H
 
liaison 

H H
 N O
N N H

orbitales p formant les liaisons 

N
doublet non liant
orbitale sp2

doublet non liant

orbitale p
N H

orbitales p formant les liaisons 

Nomenclature des composés aromatiques
CH3 H2C CH3 (H3C)3C

Toluène Ethylbenzène Styrène t-Butylbenzène

H O HO O H2N O N
C C C C

Benzaldéhyde Acide benzoïque Benzamide Benzonitrile

Dérivés disubstitués

groupe de réference

R
ortho (o-) ortho (o-)
1
6 2
5 3
4

méta (m-) méta (m-)

para (p-)
 CH3 CH3 CH3

CH3

CH3
CH3

o-xylène m-xylène p-xylène

HO O
C
OH NH2

NO2

Br

NH2
o-nitrophénol m-bromoaniline acide p-aminobenzoïque
Dérivés du benzène polysubstitué

OH CO2H

Br H3C Cl
1 1
2 6 2
3 5 4 3
4

NO2 NO2
2-Bromo-4-nitrophénol Acide 2-chloro-4-nitro-6-méthylbenzoïque

H2
C

Phényle benzyle
Réaction de substitution électrophile aromatique

Action des électrophiles sur le benzène

Br Br
Br2 AlCl3
+ HBr
Br2
Br

Br Br AlCl3 Br Br AlCl3 Br + BrAlCl3

BrAlCl3
H
Br Br

+ Br + AlCl3 + HBr
 H
E E

+ E

H H
E E E E
Nitration du benzène

O
O

NO2 N N
O
HNO2 O

H2SO4

H O

O S O O
O
OH
HO N H2O N O N O

O ion nitronium
O

H O
O
N NO2
N O

O
Sulfonation du benzène

H O

O S O O O
O
O OH
HO S H2O S O S
O
OH OH
OH

O
H O O
O S
S O
S OH
O OH
OH
Réaction de Friedel-Crafts : Alkylation et acylation du benzène
Alkylation du benzène

H3C H3C CH3

H3C Cl AlCl3 H3C Cl AlCl3 + AlCl4

H3C H3C H3C CH3

H3C H3C CH3

H3C OH H2SO4 H3C OH2

H3C H3C H3C CH3

CH3 CH3
H
CH3
CH3 C C CH3
CH3
CH3

H3C CH3

(+)
R Cl AlCl3 H
R
R
+ HCl + AlCl3

AlCl4
Acylation du benzène

O O

R C Cl + AlCl3 R C Cl AlCl3 R C O

O O
H
C C
R R
R C O
Substitution électrophile sur les dérivés du benzène (benzène
substitué).

Y Y Y

E
E
+

Effet de Y donneur des électrons

E
+I, + M

Y Y

E
Effet de Y attracteur des électrons
-I, - M
Substitution électrophile en ortho et para

Les groupes qui orientent en ortho et para sont donneurs des

électrons par effets +I et +M :

O O
H
N C R O C R OH OR NH2

Alkyle Halogène

X X X X X
Substitution électrophile en méta

Les groupes qui orientent méta sont attracteurs des électrons par
effets -I et -M :
O O O
O Cl H
C H C R C OH N C Cl N H
O Cl H

O O O O O O O O O
N O
N N N N
Données RMN 1H de quelques composés aromatiques
OH CH3

H 7,26 ppm H 6,70 ppm H 7,06 ,ppm

H 7,14 ppm H 7,14 ppm

H 6,81 ppm H 7,04 ppm

O O H O
N C

H 8,21 ppm 7,82 ppm

H

H 7,52 ppm
H 7,48 ppm

H 7, 64 ppm
H 7, 55 ppm
OCH3 OCH3 OCH3
NO2
H2SO4-HNO3
+

NO2
CH3 CH3 CH3
NO2
H2SO4-HNO3
+

Cl Cl Cl NO2
NO2
H2SO4-HNO3
+

NO2
NO2 O NO2
H3C C
Cl

AlCl3 O
C

CH3

O H O
C H
O C
H3C C
Cl

AlCl3 O
C

O OH O CH3
C OH
O C
H3 C C
Cl

AlCl3 O
C

CH3
H3CO OCH3
H3CO
H

NO2 NO2 NO2

-H
E. déterminante E. rapide

H3CO OCH3
H3CO

-H
E. déterminante E. rapide

H NO2
NO2 NO2
 O O O O
N O O N
H3C N
C O
-H
E. déterminante E. rapide O
H C
O CH3
C
CH3

Stabilité des intermédiaires

OCH3 OCH3 OCH3 OCH3

H H H H
NO2 NO2 NO2 NO2
O O O O O O
N N N O O
N

H H H
H
O O O
O
C C C
C
CH3 CH3 CH3
CH3