UNIVERSITE ASSANE SECK DE ZIGUINCHOR

EXPOSE CHIMIE MOLECULAIRE

THEME : Méthathese des Alcenes

Membres du groupe
Encadreur
El hadji Aly Thiam
Docteur M Lo
Pape. M Karfala Kandé
Birane Ngom
 PLAN DE L’EXPOSE

Introduction
I. Définition
II. Mécanisme de la métathese des alcénes
III. Types de métathese des alcénes
IV. Applications de la métathese des alcénes
V . Avantages et limitations
VI. Perspectives futures
Conclusion

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 INTRODUCTION

La métathèse des alcènes est une réaction fondamentale en chimie organique qui implique la redistribution
des groupes fonctionnels le long d'une chaîne d'alcènes.
Cette réaction, découverte au cours du XXe siècle, a considérablement enrichi l'arsenal des outils de synthèse
organique.

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 historique
En 1971, le chimiste français Yves Chauvin
propose un mécanisme
plus détaillé pour la métathèse des alcènes,
introduisant le concept de carbène métallique
réactionnel.
Il suggère que le cycle catalytique est crucial
Pour la réaction et que des complexes métalliques
spécifiques sont impliqués dans ce processus .
Les années 1980 et 1990 voient l'émergence de catalyseurs plus
efficaces pour la métathèse, en particulier ceux basés sur le ruthénium.
Des chercheurs comme Richard R. Schrock et Robert H. Grubbs jouent
un rôle clé dans le développement de ces catalyseurs.
Robert H. Grubbs, Richard R. Schrock, et Yves Chauvin
sont récompensés du prix Nobel de chimie en 2005
pour leurs contributions exceptionnelles à la compréhension
et au développement de la métathèse des alcènes.
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 I. DEFINITION

La métathèse des alcènes est une réaction au cours de laquelle les liaisons doubles des alcènes
sont restructurées par l'intermédiaire de catalyseurs métalliques.
Elle se caractérise par un échange de groupes fonctionnels entre différentes molécules d'alcènes,
conduisant à des produits qui diffèrent des réactifs de départ.

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 II. MECANISME DE LA METATHESE DES ALCENES

Présentation du catalyseur de GRUBBS

Général
Nom IUPAC
No CAS 172222-30-9
Propriétés chimiques
Formule brute C43H72Cl2P2Ru
Masse molaire 822,96 ± 0,06 g·mol-1

Propriétés physiques
T° fusion153 °C 6
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.
 Mécanisme réactionnel

initiation

Cycle catalytique

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 TYPES DE METATHESES

Métathese en tendem

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 TYPES DE METATHESES

METATHESE CROISEES

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 APPLICATIONS DE LA METATHESE

Historiquement, la métathèse des alcènes est largement utilisée dans les domaines de la petrochimie
et de la recherche pour la fabrication entre autres de médicaments ou de polymères.

Nous avons comme exemples :

le siméprévir, très utilisé Deux procédés industriels de la pétrolochimie :

pour le traitement de - le « Dimersol », procédé de dimérisation du
l’hépatite C ,avec peu - propène en essences ;
d’effets secondaires - l’« Alphabuto », permettant de transformer l’éthène
en but-1-ène.

le poly-dicyclopentadiène qui sert à fabriquer

des pièces complexes de grande dimension telles
que des éléments de carrosserie et des stations
. offshore, mais aussi des matériaux composites
pour éoliennes
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 AVANTAGES ET LIMITATIONS

La métathèse des alcènes compte comme avantage la très faible production de sous-produits et de déchets dangereux.

La revu des schémas de synthèse des chimistes leur permettant d’ accéder efficacement a des composes complexes.

L’obtention des produits enantiomerique pures a l’aide de catalyseurs optiquement actif bon marche.

Compatibilité des groupes fonctionnels : Certains groupes fonctionnels peuvent interférer avec la réaction de
métathèse des oléfines. Par exemple, la présence de groupes fonctionnels tels que les amines, les alcools ou
les acides carboxyliques peut poser des problèmes.

Conditions réactionnelles : Les conditions expérimentales, telles que le choix du

catalyseur, la température, et la pression, peuvent influencer la réaction de
métathèse des oléfines.

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 Perspectives en vue

Développement de Catalyseurs Plus Efficaces : La recherche continue

dans le domaine de la métathèse des alcènes vise à développer des
catalyseurs plus actifs, sélectifs et stables. Cela pourrait améliorer
l'efficacité des réactions et élargir la gamme de substrats compatibles.

Extension des Substrats : Les perspectives incluent l'extension des

types d'alcènes et d'autres substrats compatibles avec la métathèse.
Cela pourrait permettre la synthèse de composés plus complexes et la
résolution de nouveaux défis synthétiques.

Applications en Synthèse Organique : La métathèse des alcènes est

largement utilisée en synthèse organique pour la préparation de
composés pharmaceutiques, de polymères avancés et d'autres produits
chimiques utiles. Les perspectives comprennent l'exploration de
nouvelles méthodologies
Applications pour
Biomédicales desmétathèse
: La applications spécifiques.
des alcènes
peut être explorée pour des applications biomédicales,
comme la synthèse de composés pharmaceutiques ou de
matériaux utilisés en médecine.

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 CONCLUSION

la métathèse des alcènes est une réaction chimique puissante et

polyvalente qui a trouvé de nombreuses applications en synthèse
organique, en industrie chimique et dans d'autres domaines. Les
catalyseurs de métathèse des alcènes ont été continuellement améliorés
pour augmenter leur efficacité et leur sélectivité. Cette réaction offre des
perspectives prometteuses pour le développement de méthodologies de
synthèse plus efficaces, la production durable de produits chimiques, et
la création de composés aux applications variées, allant des matériaux
avancés aux composés pharmaceutiques. La recherche future pourrait
se concentrer sur l'extension des substrats compatibles, la
compréhension approfondie des mécanismes réactionnels, l'intégration
de la métathèse des alcènes dans des processus industriels à grande
échelle, et l'exploration de nouvelles applications, notamment dans les
domaines biomédicaux et de la chimie verte.

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