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CEG 1 COVE
AD18-19
2018-2019
2ème Série des Devoirs Surveillés du 1er Semestre - Document 1
Epreuve de PCT
Classe 22C  : 04h Coef. :  Formules semi-développées de quelques composés :

Compétence Disciplinaire évaluée

CD N°1 : Elaborer une explication d’un fait ou d’un phénomène de
son environnement naturel ou construit en mettant en œuvre les modes
de raisonnement propres aux PCT

Critère de perfectionnement : Communiquer de façon précise et

appropriée.

A- CHIMIE ET TECHNOLOGIE
 Noms de quelques composés :
Contexte : e°) (Z)-3-méthylpent-2-ène f°) 4-Brumo-4-méthylpent-2-yne
Ange et Yvonne s’intéressent à un extrait d’information sur les g°) 2-nitrotoluène h°) Chlorure de vinyle
hydrocarbures insaturés et sur les composés aromatiques : « Certains
hydrocarbures insaturés sont très utilisés dans la fabrication des  Réactions chimiques à compléter :
matières plastiques et se prêtent à beaucoup de réactions d’addition, 𝑁𝑖 𝑃𝑑
ce qui permet la préparation des alcools et des insecticides. »  𝑋 + 𝐻2 → 𝑃𝑟𝑜𝑝𝑎𝑛𝑒  𝑋 + 𝐻2 𝑌
𝑑é𝑠𝑎𝑐𝑡𝑖𝑣é
𝐻2 𝑆𝑂4
Quant aux composés aromatiques : «non seulement ils sont  𝑚é𝑡ℎ𝑦𝑙𝑜𝑝𝑟𝑜𝑝è𝑛𝑒 + 𝐻2 𝑂 𝑍 (𝑚𝑖𝑛𝑜𝑟𝑖𝑡𝑎𝑖𝑟𝑒)
𝑐𝑜𝑛𝑐𝑒𝑛𝑡𝑟é
utilisés pour la préparation des détergents, mais aussi ils  2 − 𝑚é𝑡ℎ𝑦𝑙𝑏𝑢𝑡 − 1 − è𝑛𝑒 + 𝐻𝐶𝑙 → 𝑇 (𝑚𝑎𝑗𝑜𝑟𝑖𝑡𝑎𝑖𝑟𝑒)
interviennent dans la production de beaucoup de produits
pharmaceutiques, des fibres textiles, des insecticides des explosifs et
même dans l’amélioration de la qualité des super carburants ».
Impressionnés par ces informations, ces deux élèves 22C Pg1/3
s’organisent à améliorer leur connaissance sur ces deux catégories de
composés.
 22C Pg2/3
Tâche : Pour ton évaluation, tu es invité(e) à élaborer des explications
- Document 2 par rapport aux consignes ci-après.
La masse d’atome de carbone que renferme un alcane A est
égale à 24g/mol. Cet alcane a été obtenu par hydrogénation catalytique  (Document 1)
d’un composé B.
L’hydrogénation du composé B sur palladium désactivé 1.1- Nomme les composé a, b, c et d.
conduit à un produit C, qui par addition du chlorure d’hydrogène 1.2- Ecris les formules semi-développées des composés e, f, g et
donne le produit D. h
1.3- Complète les réactions chimiques
- Document 3
L’analyse d’un composé organique E de masse molaire
(Document 2)
moléculaire 120g/mol, formé uniquement de carbone et d’hydrogène
donne 10% d’hydrogène en masse.
2.1- Propose une démarche permettant de déterminer les formules
L’hydrogénation catalytique du composé E en présence du
semi-développées et les noms des composés A, B, C et D.
platine absorbe 3 moles de dihydrogène et donne un composé F. De
2.2- Quel est le motif que l’on peut obtenir par polymérisation du
même, E réagit sur le dibrome pour donner un gaz et un composé G
composé C ?
de masse molaire égale à 278g/mol. L’action de l’acide nitrique sur le
2.3- Donne le (s) produit (s) obtenus lors de l’hydratation du
composé E, en milieu sulfurique fournit un seul dérivé mononîtré H.
composé B.
 Masses molaires atomiques en g/mol : M(C)=12 ; M(H)=1 ;
M(Cl)=35,5 ; M(O)=16 ; M(Br)=80
(Document 3)

3.1- Détermine les formules semi-développées et noms de tous les

isomères du composé E.
3.2- Détermine la formule brute du composé G puis déduire de la
dernière expérience la formule semi-développée de E.
3.3- Ecris l’équation de la réaction de trinitration du composé E puis
nomme le produit obtenu.
 B- PHYSIQUE ET TECHNOLOGIE
Contexte

22C Pg3/3