I.P.E.S.T. A. U.

2022-2023
PCSI
SERIE DE CHIMIE N°3
INTERACTIONS DE FAIBLES ENERGIE
ET SOLVANTS MOLECULAIRES

EXERCICE 1
Le tableau suivant indique la température et la densité de quelques alcanes cycliques :
Cycloalcane Cyclopentane Cyclohexane Cycloheptane Cyclooctane Cyclodécane

Téb (°C) 50 X 118 151 X

Densité 0,75 0,78 0,81 X 0,87

1) A quel type d’interaction est due l’augmentation des températures d’ébullition avec le
nombre de carbone ?
2) Tracer l’évolution des températures d’ébullition et de la densité des alcanes cycliques
en fonction du nombre de carbones.
3) Indiquer l’expression des droites de régression linéaire donnant en fonction du nombre
de carbone Nc les températures d’ébullition et de la densité du cycloalcane
correspondant.
4) Par régression linéaire, estimer la valeur des températures d’ébullition du cyclohexane
et de la densité du cyclooctane.

EXERCICE 2
Les électronégativités des halogènes (échelle de Pauling) et les températures d’ébullition (sous
la pression atmosphérique) des halogénures d’hydrogène sont rassemblées ci-dessous :
Halogéne X Cl Br I
Numéro atomique 17 35 53
Electronégativité 3,16 2,96 2,66
Halogénure HX HCl HBr HI
Téb / °C - 85 - 67 - 35
1) A partir des électronégativités des atomes, le sens de l’évolution des températures
d’ébullition, rapportées dans le tableau, était-il prévisible ?
2) Dans le cas où la réponse est négative, justifier le plus soigneusement possible
l’augmentation de la température d’ébullition observée de HCl à HI.

EXERCICE 3
A- Expliquer la différence de température d’ébullition du toluène (111°C), du
méthoxybenzène (154°C) et du phénol (182°C).

IPEST PCSI CHIMIE TD3 023-024 MME B. GAIED L. 1

 B- Les deux molécules diastéréoisomères A et B ont des températures de fusion
différentes :

Interpréter l’écart de température observé.

C- Interpréter la différence de miscibilité à l’eau à température ambiante des trois liquides

suivants :
Liquide Ethanol Aniline Benzène
Miscibilité Totale 36 g/L nulle

D- La température de fusion des acides 2 et 3-hydroxybenzoiques sont très différentes :

EXERCICE 4
La phosphine est le nom commun de l’hydrure de phosphore, de formule PH3. Il s'agit d'un gaz
incolore, légèrement plus dense que l'air, très toxique et extrêmement inflammable. Son point
d'ébullition est de −88°C sous 1 atm.
1) Donner la géométrie de la phosphine prévue par la méthode VSEPR
2) Les angles expérimentaux HPH mesurent 93,5°. Commenter.
3) L’ammoniac, de formule NH3 est l’équivalent azoté de la phosphine. Sa température
d’ébullition sous 1 atm est de −33°C. Recenser toutes les forces intermoléculaires qui s’exercent
dans le corps pur ammoniac liquide. Comparer l’intensité de chacune avec celles qui s’exercent
dans le corps pur phosphine, et interpréter la différence de température d’ébullition entre ces
deux corps.

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