46 énoncés • UE 1

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Parmi les propositions suivantes concernant le nom de la mol écule en nomenclature interna-
tionale, cochez la (les) proposition(s) exacte(s) :
❑ a. 6-propyl-3, 8-diméthylnonane
❑ b. 3-tert-butyl-2, 6-diméthyloctane
❑ c. 6-(1-méthyléthyl)-3, 8-diméthylnonane
❑ d. 4-propyl-2, 7-diméthylnonane
❑ e. Aucune de ces propositions n’est exacte.
D’après concours Brest

79 D’après les règles de la nomenclature officielle, quel est le nom du compos é suivant :
HOCH2 −CHOH−CHCl−CHOH−CHO ?
❑ a. 4-chloro-3, 5, 6-trihydroxyhexanal
❑ b. 3-chloro-1, 2, 3-trihydroxypentanol
❑ c. 3-chloro-2, 4, 5-trihydroxypentanal
❑ d. 3-chloro-1, 2, 4-trihydroxypentanal
❑ e. 3-chloro-2, 4, 5-trihydroxypentanol
D’après concours Créteil

80 Cochez la (les) proposition(s) correcte(s) concernant la créatinine dont la formule est :

❑ a. Le cycle de la créatinine est aromatique.

❑ b. Tous les atomes de carbone et d’azote sont hybridés sp 2.
❑ c. La forme tautomère

est aromatique.
❑ d. Le squelette σ du cycle de la créatinine est plan.
❑ e. Aucune de ces propositions n’est correcte.
D’après concours Paris 5
 UE 1 • énoncés 47

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81 La spongiacystéine a été isolée d’une éponge marine, elle possède la structure suivante :

❑ a. La spongiacystéine possède quatre atomes de carbone asym étriques.

❑ b. La spongiacystéine renferme deux fonctions alcool tertiaire.
❑ c. La spongiacystéine renferme une fonction amide secondaire.
❑ d. La spongiacystéine renferme une fonction thio éther.
❑ e. La spongiacystéine renferme une fonction cetone.
´
D’après concours Nantes

82 Concernant les deux formes de la molécule suivante, indiquer la (les) proposition(s)

exacte(s).

❑ a. Le composé 1 possède une fonction aldéhyde.

❑ b. L’atome de chlore exerce un effet mésomère attracteur -M.
❑ c. Les formes 1 et 2 sont deux formes tautomères.
❑ d. La forme 2 est la forme limite de résonance de 1 qui correspond à la
délocalisation maximale des électrons.
❑ e. Le composé 1 est la 3-chloro-2-éthylbut-2-enone.
´
D’après concours Limoges

83 Concernant le propène, quelle est la proposition exacte ?

❑ a. Tous les atomes sont coplanaires.
❑ b. La molécule est le siège d’un phénomène de résonance.
❑ c. L’effet inductif +I du groupement méthyle entraı̂ne une polarisation de la
double liaison.
❑ d. Toutes les liaisons présentent une libre rotation.
❑ e. Il existe un effet mésomère dont la force motrice est l’effet +I du groupement
méthyle.
D’après concours Dijon
48 énoncés • UE 1

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84 Quelle est la proposition exacte ?
❑ a. Dans une liaison polarisée, la densité électronique est plus forte du côté de
l’atome le plus électropositif.
❑ b. Les atomes d’halogène n’ont pas d’effet inductif.
❑ c. L’effet inductif donneur d’électron stabilise les carbocations.
❑ d. L’effet mésom`ere ne se manifeste que dans les di ènes.
❑ e. Le 6-méthylhepta-2, 4-diène ne pr ésente pas d’effet mésomère.
D’après concours Dijon

85 Classez les conformères suivants par stabilité croissante :

❑ a. 3, 4, 5, 6 ❑ b. 3, 5, 6, 4 ❑ c. 3, 6, 4, 5 ❑ d. 6, 3, 5, 4
❑ e. 6, 5, 4, 3
D’après concours Lille

QCM n◦ 86 et 87 : La forme non cyclique du D-ribose est :

D’après concours Paris 5

86 Cochez la (les) proposition(s) correcte(s) concernant le D-ribose :
❑ a. Le ribose poss ède un plan de symétrie.
❑ b.

est une représentation de Cram du D-ribose.

❑ c.
 UE 1 • énoncés 49

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est une représentation de Cram du D-ribose.
❑ d.

est un sucre de série L.

❑ e. Aucune de ces quatre propositions n’est correcte.
D’après concours Paris 5

87 Cochez la (les) proposition(s) correcte(s) concernant la relation entre le D-ribose et

certains isomères :

❑ a. 7 est un stéréoisomère du D-ribose.

❑ b. 8 est un diastéréoisomère du D-ribose.
❑ c. 9 est un énantiomère du D-ribose.
❑ d. 10 est un diaster´ éoisomère du D-ribose.
❑ e. Aucune de ces quatre propositions n’est correcte.

88 Parmi les affirmations suivantes, laquelle (lesquelles) est (sont) vraie(s) ?

❑ a. Une molécule dextrogyre est une molécule qui d évie la lumière polarisée vers
la droite et la valeur de son pouvoir rotatoire sp´
ecifique est n égative.
❑ b. Une molécule lévogyre poss ède la configuration absolue S et dévie la lumière
polarisée vers la gauche.
❑ c. Un composé ayant trois atomes de carbone asymétriques possède au maximum
six isomères.
❑ d. Une molécule poss édant deux atomes de carbone asymétriques est toujours
chirale.
❑ e. Deux isomères de position possèdent la même chaˆıne hydrocarbonée et les
mêmes fonctions.
50 énoncés • UE 1

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D’après concours Dijon

89 Parmi les cinq structures suivantes, laquelle (lesquelles) est (sont) chirale(s) ?
❑ b.
❑ a.

❑ c.
❑ d. ❑ e.

D’après concours Lyon

90 Soit les trois composés suivants :

Parmi les propositions suivantes, cochez la (les) proposition(s) exacte(s) :

❑ a. Les 3 composés présentent une isomérie géométrique.

❑ b. Le composé 11 est un isomère cis.
❑ c. Le composé 12 est un isomère E ou trans.
❑ d. Le composé 13 poss ède une activité optique.
❑ e. Le composé 11 est chiral.
D’après concours Brest

91 Parmi les cinq structures suivantes, laquelle (lesquelles) représente(nt) l’énantiomère

du composé :
 UE 1 • énoncés 51

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❑ a. ❑ b. ❑ c.

❑ d. ❑ e.

D’après concours Lyon

92 La guanosine-3’, 5’-monophosphate cyclique ou GMP cyclique (notée GMPc) est synthétisée
par les guanylate cyclases à partir du GTP et a pour formule :

Les configurations absolues des atomes de carbone numérotés (C1), (C2) et (C4) du ribofu-
ranose de GMPc sont respectivement :
❑ a. S, S et S. ❑ b. S, S et R. ❑ c. R, S et R.
❑ d. R, R et S. ❑ e. R, R et R.
D’après concours Paris 5

93 Concernant les molécules suivantes 1 et 2, indiquez la (les) proposition(s) exacte(s).

❑ a. Le composé 15 est la représentation exacte du composé 14 en projection de

Fisher.
❑ b. Le composé 14 est une représentation de Cram de la (2S)-leucine.
❑ c. Le composé 15 est de configuration L selon la projection de Fisher.
❑ d. La configuration du composé 15 permet de déduire le signe du pouvoir rotatoire
spécifique de ce composé.
❑ e. Le composé 14 est l’acide (2S)-4-amino-2-méthylbutanoı̈que.
D’après concours Limoges
52 énoncés • UE 1

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QCM n◦ 94 et 95 : Parmi les structures suivantes :

D’après concours Lille

94 Identifiez la proposition qui associe deux diastéréoisomères.

❑ a. 16 et 17 ❑ b. 16 et 19 ❑ c. 17 et 19
❑ d. 18 et 20 ❑ e. 16 et 20

95 Identifiez la proposition qui associe deux énantiomères.

❑ a. 16 et 17 ❑ b. 16 et 19 ❑ c. 17 et 19
❑ d. 18 et 20 ❑ e. 16 et 20

D’après concours Limoges

96 Indiquez la (les) proposition(s) exacte(s).

❑ a. 21 et 22 sont isomères de conformation.
❑ b. 21 et 23 sont énantiomères.
❑ c. 21 et 24 sont diastéreoisom
´ ères.
❑ d. 21 et 24 sont énantiomères.
❑ e. 21 est de configuration 3R, 4R.

97 L’action de KCN dans le DMSO sur le composé 21 permet d’obtenir le composé 25,
indiquez la (les) proposition(s) exacte(s).
❑ a. La réaction est une réaction de substitution nucléophile de type 1 (SN 1).
❑ b. La réaction a lieu en une seule étape.
202 Corrigés • UE 1

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• Dans la dernière réaction, le chlore est réduit (passage des nombres d’oxydation 0 à -I) tan-
dis que le carbone est oxyde´ (passage de -IV à -II). C’est donc une réaction d’oxydoréduction.

2. Chimie organique

Sructure, nomenclature, isomérie et réactivité

78 ❑ a. ❑ b. ❑ c. ❑ d. ❑
✘e.
Pour nommer une molécule, on commence par chercher la chaˆıne carbonée la plus longue
puis on la numérote afin d’avoir les chiffres les plus petits possibles pour les ramifications.
Celles-ci sont nommées par ordre alphabétique (sans tenir compte des préfixes -di, -tri...).

Ici, est le 2, 7-diméthyl-4-propylnonane.

La proposition d. est quasiment juste mais l’ordre alphab étique des substituants n’est pas res-
pecté. Il n’y a donc aucune proposition correcte (proposition e.).

79 ❑ a. ❑b. ❑
✘ c. ❑ d. ❑ e.
La fonction aldéhyde (−CHO) est prioritaire devant les fonctions alcools (−OH) dans la no-
menclature officielle. Cette fonction portera donc le numéro 1 (sous-entendu dans le nom)
tandis que la fonction alcool sera notée en préfixe (-hydroxy).
Ainsi la molécule étudi ée est le 3-chloro-2, 4, 5-trihydroxypentanal.

80 ❑ a. ❑ b. ❑ c. ❑ d. ❑
✘e.
La cr éatinine a pour formule de Lewis :

Pour qu’elle soit aromatique, il faut qu’il y ait 4n+ 2 électrons π délocalisés sur le cycle. Ceci
est impossible donc la proposition a. est fausse.
De plus, si le cycle était plan, on aurait des angles de 120◦ (géométrie trigonale plane et penta-
gone irrégulier) alors que la géométrie autour des atomes d’azote et d’un atome de carbone
est tétraédrique ou pyramidale (angles d’environ 109 ◦ d’après la theorie´ VSEPR). Le cycle
est donc repli é (la proposition d. est incorrecte).
On rappelle que pour connaı̂tre le type d’hybridation d’un atome dans un édifice polyato-
mique, il suffit d’additionner les deux nombres donnés dans la formule VSEPR de la structure
étudiée.
Ici, on a : N = 3 + 1 = 4 pour les atomes d’azote du cycle, N = 2 + 1 = 3 pour l’atome d’azote
 UE 1 • Corrigés 203

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externe et N = 3 ou N = 4 pour les atomes de carbone. Pour N = 3, les atomes sont hybrid és

Corrigés
sp 2 et pour N = 4, ils sont hybrid és sp3. La proposition b. est donc fausse.
La forme tautomère faisant intervenir la fonction amide a pour formule :

La proposition c. est donc fausse également.

81 ❑
✘ a. ❑ b. ❑ c. ❑
✘ d. ❑ e.

La spongiacystéine

possède :
➣ 4 atomes de carbone asymétriques (symbolisés par des ast érisques)
➣ 2 fonctions alcool secondaire
➣ 1 fonction amide tertiaire (car l’azote est relié a` 3 atomes de carbone dont celui de l’amide)
➣ 1 fonction thioéther (atome de soufre li é à deux atomes de carbone)
➣1 fonction acide carboxylique
mais pas de fonction cétone (c’est une fonction amide puisque le C=O est lié à un atome
d’azote).

82 ❑
✘ a. ❑ b. ❑ c. ❑
✘ d. ❑ e.
• Le composé 1 poss ède une fonction aldéhyde, et plus précis ément une fonction énal (alc ène
+ aldéhyde).
• 1 et 2 sont deux formes mésomères (pas des tautom ères) : on passe de l’une à l’autre en
d élocalisant lesélectrons (double liaison ou doublet non liant) d’une extrémit é à l’autre. Lors
de cette mésomérie, l’atome de chlore peut donner un doublet non liant pour former une
double liaison avec l’atome de carbone voisin. Il possède donc un effet mésomère donneur
+M.
• Le composé 1 s’appelle le 3-chloro-2-méthylbut-2-énal (la fonction aldéhyde porte le numéro
1).

83 ❑ a. ❑ b. ❑
✘ c. ❑ d. ❑ e.

• Le propène possède une seule double liaison et aucun doublet non liant. Il
n’y a donc pas de phénomène de r ésonance (puisqu’il n’y a aucune conjugaison) ni d’effet
m ésomère possible dans cette molécule (propositions b. et e. fausses).
• D’après la théorie VSEPR, les 2 atomes de carbone de la double liaison poss èdent une
g éométrie trigonale plane tandis que l’autre atome de carbone a une géométrie tétraédrique.
Tous les atomes ne peuvent donc pas appartenir au meme ˆ plan (proposition a. incorrecte).
La présence d’une liaison π empêche toute rotation autour de la double liaison (proposition
204 Corrigés • UE 1

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d. fausse).
L’effet inductif donneur +I du groupement m éthyle a tendance à fournir une charge partielle
δ − sur l’atome de carbone voisin. Les charges partielles des atomes formant la double liaison
ne sont pas nulles ni identiques donc la double liaison devient alors polarisée (proposition c.
correcte).

84 ❑ a. ❑ b. ❑c.
✘ ❑ d. ❑ e.

• Le 6-méthylhepta-2, 4-diène a pour formule :

Il possède deux doubles liaisons conjuguées donc pr ésente un effet mésom ère.
Les deux autres formes limites ont pour formule :

• Sachant qu’un élement´ électronégatif a tendance à attirer les électrons d’une liaison vers
lui, la densité électronique est donc plus forte du côt é de ce dernier (proposition a. fausse).
• Les halogènes sont des éléments électronégatifs donc possèdent un effet inductif attracteur
-I (proposition b. fausse).
• Un carbocation est une espèce pauvre en électron (l’atome de carbone est entouré de 6
électrons, la règle de l’octet n’est pas respectée). Il est donc stabilisé par des effets (inductifs
ou mésomères) donneurs d’électrons (proposition c. correcte).
• Il y a effet mésomère lorsqu’il y a possibilit é de déplacer des doublets non liants ou des
doubles liaisons par délocalisation. Il n’y a pas forcement ´ de mésomérie dans un di ène (il
faut en plus que les doubles liaisons soient conjuguées, c’est-à-dire séparées par une liaison
simple). La proposition d. est donc incorrecte.

85 ❑ a. ❑ b. ❑
✘ c. ❑ d. ❑ e.
Un conform ère décalé est toujours plus stable qu’un conformère éclipsé.
Entre 4 et 5, les atomes d’halogène (gros atomes par rapport à l’atome d’hydrogène) sont plus
proches les uns des autres dans la forme 4 donc 4 est moins stable que 5.
Entre 3 et 6, les atomes de chlore d’une part et les atomes de brome d’autre part se trouvent
en face dans la structure 3, ce qui la d éstabilise.
Ainsi, 3 est moins stable que 6, lui-même moins stable que 4 puis que 5 (proposition c.).

86 ❑ a. ❑
✘ b. ❑ c. ❑
✘ d. ❑ e.

Le D-ribose ne possède aucun plan de symétrie (la repr ésentation de Fisher ne signifie pas
que tous les atomes sont dans un même plan). Son énantiom ère, le L-ribose est son image par
un miroir plan. La proposition d. est donc correcte.
 UE 1 • Corrigés 205

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Corrigés
87 ❑a.
✘ ❑ b. ❑ c. ❑d.
✘ ❑ e.

• Un seul atome de carbone asymétrique sur 3 a la m ême configuration dans le D-ribose et

dans l’isomère 7. Ce sont donc des diast éréoisomères. Nous obtenons la même chose avec
l’isomère 10. Les stéréoisomères regroupant les énantiomères, les diast er
´ éoisomères et les
conformères, les propositions a. et d. sont correctes.
• Le D-ribose et le composé 8 (L-ribose) sont des énantiom ères (voir question précédente).
• La configuration d’un seul atome de carbone asymétrique sur 3 est modifiée entre le D-
ribose et l’isomère 9. Ce sont donc des diast éréoisomeres.
`

88 ❑ a. ❑ b. ❑ c. ❑ d. ❑
✘e.
• Une molécule dextrogyre fait tourner le plan de polarisation de la lumi ère vers la droite tan-
dis qu’une molécule l évogyre le fait tourner vers la gauche. Le pouvoir rotatoire spécifique
est positif pour une molécule dextrogyre et négative pour une molécule lévogyre.
Il n’y a aucun lien entre les propriétés optiques des molécules chirales et les configurations
absolues R et S. Par conséquent, les propositions a. et b. sont fausses.
• Un composé ayant 3 atomes de carbone asym étriques possède au maximum 23 = 8 isomères
de configuration (2 possibilités par atome de carbone : R ou S). La proposition c. est donc
incorrecte.
• Une molécule possédant deux atomes de carbone asymétriques peut être achirale si elle
possède un plan de symétrie (proposition d. erronée).
• Deux isomères de position ne diffèrent que par la position des diff érentes fonctions sur le
squelette carboné. La proposition e. est donc correcte (les autres types d’isom érie de consti-
tution étant les isoméries de chaı̂ne et de fonction).

89 ❑ a. ❑
✘ b. ❑ c. ❑ d. ❑
✘e.
• a. ne possède aucun atome de carbone asymétrique. La mol écule est donc achirale.
• b. possède 2 atomes de carbone asymétriques et la molécule ne poss ède pas de plan de
symétrie. Elle est donc chirale.

• c. possède également deux atomes de carbone asym étriques mais la molecule

´ poss ède un
plan de symetrie
´ (horizontal sur la repr ésentation de Fisher).La molécule est donc achirale.
• d. ne possède pas d’atome de carbone asym étrique (il y a deux groupements identiques
autour de l’atome central). La molécule est achirale.
206 Corrigés • UE 1

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• e.

poss ède deux atomes de carbone asymétriques et aucun plan de

symétrie. La molécule est donc chirale.

90 ❑ a. ❑b.
✘ ❑ c. ❑d.
✘ ❑ e.
• Des isomères géométriques ne diffèrent que par la position des atomes dans l’espace (pas
par l’enchaı̂nement des atomes). Les 3 compos és ne sont donc pas des isomères g éométriques.
• La nomenclature cis (du même côté) / trans (a` l’oppos é) fait référence aux positions des
groupements sur un cycle tandis que la nomenclature Z (du même côté) / E ( à l’opposé) est
utilisée pour la position des groupements sur un alcène. Ainsi, 11 est un isom ère cis, 12 un
isomère Z (Cl étant prioritaire devant COOH d’après les num éros atomiques du chlore et du
carbone) et 13 n’est ni de configuration Z, ni de configuration E (deux groupements CH3 à
gauche).
• 11 possède un plan de symétrie et aucune double liaison. La molécule est donc achirale
(malgré la présence de deux atomes de carbone asymetriques).
´

• 13

poss ède un atome de carbone asym´

etrique donc une activit é optique.

91 ❑a.
✘ ❑
✘b. ❑c.
✘ ❑ d. ❑e.
✘
• Le plus rapide est de chercher la configuration de l’atome de carbone central dans chacune
des représentations, sachant que le composé étudié est de configuration S (ordre de priorité
selon les règles de Cahn, Ingold et Prelog ou règles CIP :
S > O > C > H).
Attention, il faut toujours avoir la liaison carbone - groupement minoritaire vers l’arrière (soit
sur le schéma en tournant par exemple 3 groupements autour d’une liaison, soit en imaginant
la molécule dans l’espace).
• Les molécules a., b. et e. sont de configuration R. Ces trois repr esentations
´ correspondent
à l’énantiomère du composé étudié.
• Réécrivons les composés c. et d. en représentation de Cram en regardant de la droite :

(en regardant de la gauche) et

c. est donc de configuration R (énantiomère du compose´ étudié) tandis que d. est de configu-
ration S.

92 ❑ a. ❑ b. ❑ c. ❑ d. ❑
✘e.
• Atome de carbone C1 : regles
` CIP : O > N > C > H
C1 est de configuration R.
 UE 1 • Corrigés 207

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• Atome de carbone C2 : regles
` CIP :

Corrigés
C2 est de configuration R (attention : H est à l’avant dans la représentation).
• Atome de carbone C4 : regles
` CIP :

C4 est de configuration R.

93 ❑ a. ❑b.
✘ ❑ c. ❑ d. ❑ e.
• Pour obtenir la projection de Fisher de 14, il suffit de regarder de la droite. On trouve :

(l’énantiomère de 15).
• Le composé 14 est de configuration S (r ègles CIP) :

C’est donc la (2S)-leucine ou, en nomenclature officielle, l’acide (2S)-2-amino-4-méthylpen-

tanoı̈que (l’acide carboxylique est prioritaire donc porte le numero
´ 1).
• Le groupement NH 2 est a` droite dans la repr ésentation de Fisher donc 15 est de configura-
tion D.
• On rappelle qu’il n’y a aucun lien entre configuration absolue (R/S ou L/D) et signe du
pouvoir rotatoire spécifique.

94 ❑ a. ❑ b. ❑ c. ❑ d. ❑
✘e.
Chaque molecule
´ poss ède deux atomes de carbone asymétriques. Dans ce cas-là, deux molécules
sont des diastéréoisomères si une seule configuration absolue est modifiée entre les deux
structures.
Commençons par écrire le composé 16 en representation
´ de Fisher apr es
` avoir modifié sa
conformation en représentation de Cram (on regarde de dessous, tête du côt é de COOH) :

Ainsi, 16 et 17 sont identiques. Les diastéréoisomères sont 16/18, 17/18, 16/20, 17/20, 18/19
et 19/20. La seule proposition satisfaisante est donc la proposition e.
208 Corrigés • UE 1

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95 ❑ a. ❑
✘ b. ❑
✘ c. ❑
✘ d. ❑ e.
Deux molécule isomères ayant deux atomes de carbone asym étriques sont des énantiomères
si les deux configurations absolues changent entre les deux structures. C’est le cas des couples
16/19, 17/19 et 18/20 (propositions b., c. et d.).

96 ❑ a. ❑ b. ❑ c. ❑
✘ d. ❑
✘e.
• Pour savoir si les composes ´ sont des isomères de conformation, des énantiomères ou des
diastér éoisomères, on regarde l’agencement de chaque groupement sur chacun des deux
atomes de carbone asymétriques.
Pour que cela soit plus simple, on redessine le composé 24 en repr ésentation de Cram (en
regardant la projection de Newman de la droite) :

En mettant le groupement méthyle de droite vers le bas (par libre rotation) dans la structure
22, on se rend compte qu’on obtient la structure 23. Ce sont donc des conformères.
21 et 23 diffèrent d’une seule configuration. Ce sont donc des diastéréoisom ères. On a donc
la même relation entre les composés 21 et 22.
Les deux configurations sont modifiées entre les molécules 21 et 24, ce sont donc des énantiomères.
• Cherchons les configurations absolues dans la molécule 21 :
Atome de carbone de gauche (C4) : règles CIP :

L’atome de gauche est donc de configuration R.

Atome de carbone de droite (C3) : règles CIP :

L’atome de droite est donc de configuration R.

97 ❑ a. ❑b.
✘ ❑ ❑ d.
✘ ❑
✘e.
• Le DiMéthylSulfOxyde (DMSO) a pour formule :

C’est donc un solvant polaire aprotique dont la charge partielle δ − est localisée sur l’atome
d’oxygène tandis que la charge partielle δ + sur l’autre groupement d’atomes (bien plus gros).