Biochimie Des Proty Ines Cuq

BIOCHIMIE DES PROTEINES
Professeur Jean-Louis CUQ

Biochimie des protéines – Polytech STIA 1 page 1
I. INTRODUCTION
Les protéines, macromolécules complexes qualifiables de biopolymères, sont les plus abondantes des
molécules organiques des cellules et constituent souvent plus de 50% du poids sec des êtres vivants.
Elles jouent un rôle fondamental dans la structure et les fonctions cellulaires et c’est par elles que
l’information génétique s’exprime. Elles sont intimement liées à tous les phénomènes physiologiques
d’où leur nom substances venant en premier (en grec protos signifie premier).
Elles sont constituées par une ou plusieurs chaînes polypeptidiques qui sont des copolymères
d’environ une vingtaine d’acides aminés appartenant à la série L. Ces acides aminés sont liés entre eux
par des liaisons amides : les liaisons peptidiques.
Il existe de nombreuses classifications des protéines qui reposent soit sur leur composition soit sur
leurs propriétés (fonctionnelles ou physicochimiques) soit sur leur forme tridimensionnelle
(conformation).
1. Terminologie fonction de la composition.
Les protéines appartiennent à une classe de composants organiques du vivant, celle des Protides,
composés organiques contenant C H O N (50, 7, 23, 16 %) et souvent S (0 à 3 %).
1.1. Protides non hydrolysables.
ils sont issus des protides hydrolysables dans des conditions bien définies (HCl 6N, 24 h ou plus,
110°C). Il s’agit de monomères : acides aminés (19 couramment rencontrés).
Il est bon de mentionner que toutes les protéines sont composées des mêmes acides aminés dont
seuls la proportion et l’ordre d’enchaînement varient.
1.2. Protides hydrolysables.
1.2.1. Condensation d’acides aminés.
1) Peptides.
Le terme oligopeptide est réservé aux peptides de 10 résidus au plus (dipeptides, tripeptides, tétra,
penta etc). Certains sont cycliques (tyrocidine, gramicidine etc).
Le terme polypeptide est réservé aux peptides de 100 résidus au plus (poids moléculaire voisin de
10000).
Protéoses : obtenues par hydrolyse partielle des protéines, hydrosolubles, non thermocoagulables,
précipitables par une solution de NaCl saturée.
Peptones : obtenues par hydrolyse partielle poussée des protéines, hydrosolubles, non
thermocoagulables, non précipitables par une solution de NaCl saturée.
2) Holoprotéides ou protéines simples ou homoprotéines.
Protéine monomérique avec un nombre de monomères qui dépasse 50 à 100.
Protomère s’il s’agit d’une sous-unité d’un système oligomérique (plusieurs chaînes
polypeptidiques).
La différenciation peptide - protéine est toujours délicate, les peptides pouvant être considérés comme
des polymères relativement “courts” qui s’hydratent de façon réversible tandis que les protéines plus
longues sont toujours structurées tridimensionnellement de façon unique, les molécules d’eau
occupant avec des énergies élevées de liaison des “sites” extrêmement variables. Les structures
spatiales des protéines (conformation) sont sensibles à l’environnement (chaleur, pH, force ionique,
solvants etc.) et changent alors de façon irréversible de forme : dénaturation.
1.2.2. Holoprotéides + groupement prosthétique : hétéroprotéides, hétéroprotéines ou protéines

conjuguées.
1) Nucléoprotéines : combinaison avec des acides nucléiques : ribosomes 50% d’ARN, virus 5
% d’ARN (mosaïque tabac), nucléohistones etc.
2) Lipoprotéines : liaison avec des lipides neutres, du cholestérol, des phospholipides : ß

lipoprotéines plasmatiques avec 80 % de lipides.
3) Glycoprotéines (4% glucides) et mucoprotéines (>4% glucides): liaison avec un glucide

souvent du type polyoside: par hydrolyse libération de sucres aminés comme l’hexosamine et d’acides
uroniques. Ex: mucine, orosomucoïde, globuline (2 % galactose + hexosamine + mannose et + acide
sialique).
4) Phosphoprotéines: sérine et thréonine estérifiées par un groupement phosphate: les caséines
des laits avec environ 4% de phosphate.
5) Hémoprotéines avec un groupement prosthétique porphyrinique et un métal souvent Fe

(hémoglobine 4%, cytochrome C 4%, catalase 3,1%, myoglobine).
6) Flavoprotéines avec FAD-flavine adénine dinucléotide. Ex: succinate deshydrogénase 2%,

D-aminoacide oxydase 2%. Hémoprotéines et flavoprotéines sont qualifiées de chromoprotéines.
7) Métalloprotéines liées à un métal ou un sel. Ex: Cu (céruloplasmine, tyrosine oxydase 0,2

%), Zn (alcool deshydrogénase 0,3 %), Fe(OH)3 (ferritine 23%), Fe (sidérophiline).
2. Terminologie fonction de la conformation.
La conformation est la forme tridimensionnelle de la protéine dans l’espace (ensemble des structures
primaire, secondaires, tertiaires et quaternaires).
La structure primaire correspond à l’ordre séquentiel des acides aminés (résidus) dans une protéine.
La structure secondaire correspond à l’organisation de la chaîne dans l’espace selon un axe

privilégié.
La structure tertiaire correspond à l’organisation spatiale de la chaîne poypeptidique selon les trois
dimensions.
La structure quaternaire est l’arrangement dans l’espace de diverses chaînes liées entre elles par des
liaisons non covalentes le plus souvent ou par pont disulfure.
2.1. Les protéines fibreuses.
Elle sont souvent oligomériques, composées de chaînes polypeptidiques assemblées le long d’un axe
commun, ce qui conduit à la formation de fibres :
- collagène (tendons, matrice de l’os)
- kératine (du cuir, des cheveux, de la corne, des ongles, des plumes)
Cheveu (microscope électronique à balayage)
- élastine (tissu élastique)

- cytosquelette avec microtubules, microfilaments et filaments intermédiaires)
Les microtubules sont de petits tubes creux formés de protéines appelées tubulines. Ces tubes se
défont et se refont constamment dans la cellule. Les microtubules sont responsables des mouvements
des cils et des flagelles de certaines cellules. Les microfilaments, plus petits, sont faits d'une protéine
appelée actine. Les microfilaments d'actine sont présents dans toutes les cellules, mais ils sont
particulièrement abondants dans les cellules musculaires.
Le cytosquelette forme l'armature de la cellule. Il

contribue aussi à rattacher les cellules les unes aux
autres. Certaines protéines de la membrane cellulaire
sont solidement rattachées au cytosquelette. Les
protéines de deux cellules accolées l'une à l'autre
peuvent former des liaisons entre elles reliant ainsi les
deux cellules.
- fibroïne (ver à soie).
2.2. Les protéines globulaires.
Elles sont des protomères ou des oligomères qui forment dans l’espace des structures sphériques
ou ovoïdes. Quelques protéines possèdent à la fois les propriétés des protéines fibreuses et globulaires
(actine, fibrinogène).
3.Terminologie basée sur la fonction.
Les protéines présentent une extraordinaire diversité de fonction et peuvent être ainsi classées en trois
principales catégories:
3.1. Les protéines de structure.
Ces protéines comme la kératine, le collagène, l’élastine, etc sont présentes dans tous les tissus comme
le muscle, l’os, la peau, les organes internes, les membranes cellulaires et organites intracellulaires.
Leur fonction dépend de leur structure. Souvent, il s’agit de protéines fibreuses.
3.2. Les protéines à activité biologique.
Dans la nature tous les phénomènes biologiques passent à un moment ou à un autre par des protéines.
Il est possible de citer les :
- Enzymes: plus de 2000 décrites, activité catalytique spécifique
- Hormones: (insuline, somatotrophine, etc)
- Protéines contractiles et du mouvement: (myosine, actine, tubuline , etc)
- Protéines de transport dans le sang (transferrine, hémoglobine, myoglobine) ou au travers de
membranes cellulaires
- Protéines protectrices: (Anticorps ou immunoglobulines, fibrinogène, thrombine)
- Protéines de réserve: (ovalbumine, glycinine, gliadine, zéine)
- Protéines toxiques: pour l’homme (toxines botuliniques, staphylococciques, venins de serpents,
de scorpion, ricine) ou pour les microorganismes (bactériocines, antibiotiques)
- Protéines d’identification cellulaire
- Protéines anti-nutritionnelles: (inhibiteur trypsique du soja, hémagglutinines)
- Protéines allergènes.
3.3 . Protéines alimentaires.
Il ne s’agit pas d’un groupe unique mais d’un groupe composé de protéines de structure ou
biologiquement actives. Il s’agit de protéines savoureuses, digestibles, non toxiques, économiquement
utilisables. Elles permettent de satisfaire aux besoins en acides aminés essentiels qui varient en
fonction de l’âge et de l’état physiologique. Le déficit protéique actuel est très grand au niveau
mondial et plus de 25 % de la population souffre de malnutrition.
4. Terminologie fonction de propriétés physico-chimiques.
Cette classification des protéines en fonction des propriétés physico-chimiques est très ancienne
(OSBORNE au début de ce siècle) est surtout appliquée aux protéines simples.
4.1. Albumines : lactalbumine, la sérumalbumine bovine, humaine, etc.

4.2. Globulines : ß lacto-globuline, sérum-globuline, immunoglobulines, etc.
4.3. Glutélines : gluténine du blé.
4.4 . Prolamines : zéine du maïs, gliadine du blé.
4.5. Albuminoïdes ou scléroprotéines: kératine, collagène; la gélatine est une albuminoïde dénaturée.
4.6. Histones : nucléo-histones du thymus.
4.7. Protamines: localisées dans les cellules (sturine de l’esturgeon etc).
tableau 1 . Classification des protéines selon Osborne. S : soluble, I insoluble
S OLUBILITE
PROTEINES
ALBUM INES S S ++
GLOBULINES S ++
GLUTELINES S S S I I I
PROLAM INES S I I
ALBUM INOÏDES V I I I I I I
HISTONES S S I I -
PROTAM INES S S -
5. Taille des molécules protéiques.
5.1. Définitions.
Un chapitre est consacré à la détermination de la masse moléculaire des protéines (chapitre V).
La masse moléculaire est exprimé en Dalton. L’atome 12C a une masse de 12 daltons. Le dalton a
une masse de 1 g / N = 1 g / 6,02.1023 soit de 1,663.10-24 g.
Le poids moléculaire est défini comme le rapport masse de la molécule / douzième de la masse
d’un atome de carbone : nombre sans dimension.
La masse molaire M est exprimée en g.mole-1 et est numériquement identique à une masse molaire
exprimée en Dalton (pour 6,02.1023 molécules vraies).
5.2. Le poids moléculaire de quelques protéines.

Il varie de 5000 (10000) à plus de 1 000 000. Pour les enzymes, les limites sont de 12000 à 10 6. La
chaîne polypeptidique de la plupart des protéines comprend entre 100 et 300 à 400 résidus (poids
moléculaire compris entre 10000 et 40000). La SAB a 550 résidus et la myosine 1800.
protéine poids moléculaire nombre de protomères

insuline 5 700 2
ribonucléase 12 600 1
lysozyme (blanc d’œuf) 13 900 1
myoglobine 16 900 1
chymotrypsinogène 23 200 1
ß-lacto-globuline 35 000 2
hémoglobine 64 500 4
Sérum-albumine 67 500 1
hexokinase 102 000 2
aspartate trans-carbamoylase 310 000 12
glutamine synthétase 592 000 12
complexe pyruvate déshydrogénase 7 000000 160
virus de la mosaïque tabac 4 0 000 000 2 130
micelle de caséine 150 000 000 10 000
II. PROTEINES - LES ACIDES AMINES CONSTITUTIFS
1. Structure.
gr
% Ilw
st}b/OrA{py
-8
py
np
gs
oefill
a5cp
wy
0dp
xIn
6256
[1
[002/N s’agit
userdict/chemdict
L/gr/grestore
L/tr/transform
xl
lpp
SA
RA}{6
-1 dp/cY
cw
1py
g-1
bW
-2
dp
end
I1p8sc
ChemDraw
CopyRight
cm
fill
0gr
-1
m2
pp}{sqrt
pA
1oix
DA}{cw
2dv
p164
-9.6
1260
1940
4640
5320
rl0lt{1
2-2
180
spsc
m
mv
cm
a}b/PT{8
-1
22320
px des
oexec}{al
sm
0d/B{bs
gr}{pp}{gs
s{dp
m
gdv
dp
58
mv
HA}{dL
dv
odp
x-.6
rO
sc
exec
py
12
sm
b2
0WI
st
-1
CA
xl
np
1100
1120
lp
27
neg
wF
mv
0npy
LB
p1.2
660
7grp1monomères
-9.6
bd
sc
pa}{ex
st
neg
eL/gs/gsave
5at
clip}b/Ct{bs
mv
40
OA}{1
-1
px
1986,
N
arcn
Laser
lnp
L/xl/translate
npm
aL
pp
gs
0neg}if/py
m
mv
lgr
p5700
1940
2320
5320
2cp
DSt
OB
st}b/HA{lW
prex
80
16.8
lrot
o12.25
at
wy
0mv
sl
m
1gs
90
0145
spx
8l12
nlp
ac
fill
counttomark{bs
py
st}{0
n/ex
sg
ero
aR
20
bW
3.375
np
1ix
put/N
[2
0.3
Prep
1987,
dp
ro
0.6
wx
py
bd
1100]B
660]B
1540]B
1120]B
680]B
1560]B
7ac
8cv
-1
OB/bL
sc
SA
gr
dict
fill
px
120
aL
I-1
0rad
DLB des
L/ie/ifelse
m1
x01neq{DD}{DS}ie
sc
2320
-9.6
pat
0end}b/Db{bs{dp
1.2
x8dp
0ey
gr
py
ne{bW
rDA}{dL
chemdict
sc
SA
pm
bd
put
lCambridge
rot
dp
N
-1
0120
mt
spm
px
L/S{sf
cm
l}for
pn/ey
180
0m
erad
21.6
xrO
-1
mv molécules
12pDA}{cw
m/w
b1
01540
gro
l05chemdict
bW
0py
adv
CA
sm
ac
0-.6
-1
lt{-1
bs
12
-1
ac
180
d}b/bs
paA
0tr/dy
a}ie}b/WW{gs
a}ie}b/BW{wD
2st
0xL/ix/index
-8
80sc
dp
xrot
py
l0m}b/dA{[3
st}{Asc
2.2
rpx
dx
dv}{bd}ie
1.5
pbegin
0OA}{1
eDSt
gr}{gs
0cp
py
np
sdv
24.6
ne{bW
6gDLB
1360
3Scientific
16
m
180
n/dx
py
gpx/dx
-1
2SA
sc
cm
-1
5neg
0lp
gs protéiques
ebegin/version
[3
al54mv
0SP
m
0rarc
-4.8
px
array
neg}if/px
rsqrt
-1
type[]type
ac
arc
gi
oDA}{dL
sm
gs
xI112
sxpse-1
sl
LB
L/l/lineto
42dy
0.6
CB
180
ac
py
0al
r3gs
5mv
0.5
02.25
OB
wF
5700
25.8
sc
st}{0
dv/bd
2dp
rO
lW
S]}b/dL{dA
1py
-1
pp
16
dgs
Computing,
cw
n/dy
12.2
peq{DB}{DS}ie
CB
wD
r90
6w
sg
begin
sg
rrev{neg}if
ac
m
10.5
e2llp
0o-1
SA
cv
dv
-2
xpx comportant
2680
fill
spCA
sc
dv
1fill
16
rO
x}if
cX
cW
px
begin
xpy
np[{py
L/mt/matrix
m
re24
sg
dv
l-1.6
SA
eq{dp
setgray
neg
lx
DA}{cw
0np
sgr
wy
0cm
bs
1gr
p0dp
ne
DSt
OA}{1
aplp
fill
arc
np
def/b{bind
ly
rlineto
010cm
DA}{2.25
mv
bW
1cm
e27
lbs
sm
opwx
ac
p0dp
sc
cp
g/wb
Inc.
ogr
0gs
[5
cY
sc}b/Ov{OrA
0mv
sm
lrO
16
0esm
1.6
ncm
0px au
clippath
st
gs
neg
w
at
gcm
WI
0gIpy
pne{bW
ne
cp
-1
5pp}{2
2div
ac
st}{Asc moins
1gr}b/OB{/bS
5700
32lp
mt
cm
st
xsm
27
L/mv/moveto
lmv
m
eq{gs
sm
e0plW
4sc
px
m
bs
or{4
1fill}b/SA{aF
0gr
sdef}bind
neg
dup
ro
p4.8
gi
sm
lsl
est}]e
SA
0w
270
bL
est
cp
st}{px
py
ZLB
m
1560
lpal
fill
1.5
0tr
pg/bb
420pe1st
25.8
gr
dp un
lOA}{1.5
put
2py
bd
fill
pp
mv
wy
rO
gi
gs
dv/bd
0xl}{xl
cp
AA}{1
lr039
S
gr
SA
cpt
rad
4pgs
1al
DSt
4setgray
x-1
end
rO
lt{pp
oac
0cm
px
np
cv groupe
1a/py
def/L{load
0.4
lW
ap
sgwb
m
pp
x0.5
DA}{270
osetdash}d/cR
ew
-1
r}if
g1L/m/mul
px
ac
x}if
38pp
0dv
xl
m
-0.4
at a1aminé
sm}b/CB{np[{[{CS}{CS}{cB}
Db
gr}b/In{px
mv
exec
2sc
eq{dL}if
pDT}]o
4sc
ix
sg
24.6
-1
px
cp
xSA
py
24dv
lW
ro}ie}b/AA{np
pp
lg/cX
round
pp}ifelse
03Bd
1wx
ZLB
S}if/lp
-1
fill
sc
rad
-0.4
py
st}{1.0
gr}ie}b/Cr{0
0ixpx
0OA}{1
m/aL
pp
9.6
r180
gr}b/wD
1lW
a/px
nH
gr
pxl
L/n/neg
w
def}b/d/def
lp
x3CA
00sc
gs
2ap
wb
o/cX
3cm
-1
21.6
6gnrO
-2
360
ac
1AA}{1
xodx
LB
-1 pprimaire
1xg412
DA}{180
lrs{nH
lp
1Ac}{0.5
oaL
dv
sm
5px
gs
exec}b/CS{p
sg
SA
ac
gi
es/wx
ne{py
lr1lt{e}if
9.6
arc
d/wF
xg/cY
gs
w
0nL/np/newpath
sal
cX
18
1pfill
px
py
S
dp/cY
st}{0
pe3OA}{1
2aR
1mv
pp
360
dv
cm
rad
16.8
dv
n-1
dict
x1mv
0cY
gr
L/a/add
m
sg
2x1.5
s/wy
0dy
rs0dp
sc
dv
DS
dp
bb
pp
sm
Ac}{1.0
rO
cm
w
0fill
e0np
xl
m
CA
0xd/WI{w
cv
rad
s120
d/aF
pnsc
px
o40rO
bd
np
dp
cvi/nS
-1
gs
gr}{dp
sm
gr
opx
arc
x9.6
pap
iX
gmv
DA}
L/al/
cm
o180
lp
bs
sc
sg
m
cm
ac
cX
px
rlin
l0AA
st
dx
10
st
at
m
w
eq
0L
1paw
2fec0O
(NH2) ou secondaire (- NH - ) et au moins un groupe carboxylique (- COOH). La fonction amine
occupe une position  par rapport au groupe carboxyle. Les acides  aminés ont la structure suivante:
NH 2 NH 3 +
R CH ou mieux R CH
2
COOH COO-
1
Proline et hydroxyproline ne répondent pas à cette structure générale.
2. Les principaux acides aminés.
Environ 20 acides aminés sont rencontrés dans les hydrolysats de protéines. D’autres plus rares jouent
parfois des rôles biologiques importants. L’usage en biochimie leur a attribué un nom commun,
généralement à suffixe “ine”, rappelant l’origine ou l’une des propriétés. Les acides aminés peuvent
être classés d’après la structure et les propriétés de leur chaîne latérale, R, chaîne qui contribue par ses
propriétés physico-chimiques, aux propriétés de la protéine qui les contient (figure 1 et tableau 2).
Parmi les différentes classifications possibles, l’une des plus utilisées repose sur la polarité et les
possibilités d’ionisation de cette chaîne.
2.1. Acides aminés à chaîne latérale apolaire.
2.1.1. Chaîne latérale aliphatique.
1 - Glycine. Il s’agit du plus simple des acides aminés (R = H). Son ancienne nomenclature
de glycocolle (sucre de colle) rappelle sa saveur sucrée et le fait qu’il a été d’abord isolé d’un
hydrolysat de gélatine. Très répandu, commun à la plupart des protéines dans lesquelles il peut être
abondant (40 % dans la fibroïne de la soie).
2 - Alanine. C’est le plus simple des acides aminés à 3 atomes de carbone dont on peut faire
dériver les autres par substitution d’un ou de deux atomes d’hydrogène du radical R.
3 - Valine, leucine, isoleucine.

Acides aminés
%w
xl
lpp
SA
RA}{6
-1
st}b/OrA{py
-8
py
np
gs
efill
o
cp
a5
wy
dp
0
In
x
6
89
7
[1
[0
gr2/N
0
dp/cY
cw
py
1
-1
g
bW
-2
dp
end
ChemDraw
CopyRight
sc
8
p
1
4
cm
fill
53
0
-1
m2
gr
pp}{sqrt
pA
1
ix
o
DA}{cw
2
p5
dv
r-9.6
3020
2884
3460
3595
3240 0communs
userdict/chemdict
L/gr/grestore
L/tr/transform
l0lt{1
2
-2
180
p
ssc
m
mv
a}b/PT{8
cm
-1
2
px
exec}{al
o143
sm
Igr}{pp}{gs
s{dp
d/B{bs
m
gdv
dp
mv
HA}{dL
dv
1
odp
x
-.6
rO
sc
exec
py
12
sm
b2
0WI
-1
st
xl
2
CA
np
540
958
1216
lp
26
neg
wF
mv
0n
py
LB
p
1.2
37gr
-9.6
bd
sc
p
a}{ex
st
neg essentiels
eL/gs/gsave
p
1at
53595
clip}b/Ct{bs
mv
40
OA}{1
-1
px
1986,
N
3020
2884
3240
3595
3980
arcn
lLaser
L/xl/translate
n
np
p
m
aL
pp
neg}if/py
gs
0m
lmv
gr
p3240
3595
2cp
OB
st}b/HA{lW
p
rex
80
16.8
lrot
o
1at
2.25
wy
0
mv
sl
m
1
gs
0
90
145
spx
8l12
n
lp
ac
fill
counttomark{bs
958
py
n/ex
st}{0
sg
ero
aR
20
bW
3.375
540]B
1216]B
958]B
1040]B
np
1
ix
put/N
0.3
1987,
Prep
dp
ro
0.6
wx
py
bd
958]B
1500]B
7ac
8cv
-1
OB/bL
sc
SA
gr
fill
dict
px
120
aL
-1
DSt
0rad
DLB àbd
L/ie/ifelse
m1
x la
01neq{DD}{DS}ie
sc
-9.6
p
at
0
end}b/Db{bs{dp
1.2
x8dp
0ey
gr
py
ne{bW
rDA}{dL
chemdict
sc
SA
p
mput
lCambridge
dp
rot
N
-1
0
mt
120
spm
[6
px
L/S{sf
cm
l}for
pn/ey
180
0m
erad
21.6
rO
x
-1
mv
12p0gnutrition
1DA}{cw
m/w
b1ro
Il0
5chemdict
bW
0py
adv
CA
ac
sm
0
-.6
-1
lt{-1
3240
bs
12
-1
ac
180
paA
d}b/bs
tr/dy
0
a}ie}b/WW{gs
a}ie}b/BW{wD
2st
x
0L/ix/index
-8
80sc
dp
xrot
lpy
0m}b/dA{[3
2.2
st}{Asc
rpx
dx
dv}{bd}ie
1.5
p
begin
0OA}{1
egr}{gs
0cp
py
np
sdv
24.6
ne{bW
6g
1
DLB
360
3
1500 de
Scientific
16
m
180
n/dx
py
gpx/dx
p-1
2SA
sc
cm
-1
5neg
0lp
gs l’homme.
ebegin/version
al54mv
0SP
m
0
r-4.8
arc
px
array
neg}if/px
rsqrt
type[]type
ac
-1
arc
gi
oDA}{dL
sm
gs
x1s12
DSt
xpse-1
sl
LB
L/l/lineto
2dy
0.6
CB
180
ac
py
0al
r3gs
5mv
0.5
02.25
OB
wF
25.8
sc
st}{0
dv/bd
2dp
rO
lW
S]}b/dL{dA
py
1-1
pp
16
d
Db
gs
Computing,
n/dy
cw
12.2
peq{DB}{DS}ie
CB
wD
r90
6w
sg
begin
sg
rrev{neg}if
ac
m
1
20.5
ellp
0o-1
SA
cv
dv
-2
xpx
2fill
spCA
sc
dv
1fill
16
rO
x}if
cW
cX
px
begin
xpy
np[{py
L/mt/matrix
m
re24
dv
sg
l-1.6
SA
eq{dp
setgray
neg
lx
0
DA}{cw
np
swy
gr
cm
0
bs
1gr
p
0dp
ne
OA}{1
aplp
arc
fill
np
def/b{bind
ly
rlineto
010cm
DA}{2.25
mv
bW
1cm
e27
lbs
sm
opwx
ac
p0pdp
sc
cp
g/wb
Inc.
ogr
0
gs
cY
sc}b/Ov{OrA
0mv
sm
lrO
16
0el1.6
sm
ncm
px
0clippath
st
gs
neg
w
at
gcm
WI
0gpy
pne{bW
ne
cp
-1
52pp}{2
div
ac
st}{Asc
gr}b/OB{/bS
132mt
lp
cm
st
x27
sm
L/mv/moveto
lmv
m
eq{gs
sm
ep
0lW
4px
sc
m
bs
1
or{4
fill}b/SA{aF
0gr
sdef}bind
neg
dup
ro
p
4.8
gi
lsm
sl
est}]e
SA
0w
270
bL
est
cp
py
st}{px
ZLB
mp
lal
fill
1.5
tr
0pg/bb
420pe1st
25.8
gr
dp
lOA}{1.5
put
2bd
py
fill
pp
wy
mv
rO
gi
dv/bd
gs
0xl}{xl
cp
lAA}{1
r039
S
gr
SA
cpt
rad
4
pgs
1al
4setgray
x
-1
end
rO
lt{pp
oac
0cm
px
np
cv
a/py
1
def/L{load
0.4
lW
ap
sgm
wb
pp
x0.5
DA}{270
osetdash}d/cR
ew
-1
r}if
g1L/m/mul
px
ac
x}if
38pp
0dv
at
xl
sm}b/CB{np[{[{CS}{
m
gr}b/In{px
-0.4
mv
exec
2sc
eq{dL}if
pDT}]o
4
sc
ix
24.6
sg
-1
px
xcp
SA
py
24dv
ro}ie}b/AA{np
lW
pp
lround
g/cX
pp}ifelse
03
Bd
wx
1ZLB
S}if/lp
-1
fill
sc
rad
-0.4
py
st}{1.0
gr}ie}b/Cr{0
0ix
a1px
0OA}{1
m/aL
pp
9.6
r180
gr}b/wD
1
lW
a/px
nH
gr
p
xl
L/n/neg
wdef}b/d/def
lp
x
3CA
00sc
gs
2ap
o/cX
wb
3cm
-1
21.6
6n
grO
-2
360
ac
1AA}{1
x
odx
LB
-1
x1g
12
4
pDA}{180
lrlp
s{nH
1Ac}{0.5
oaL
dv
sm
gs
px
5exec}b/C
sg
SA
ac
gi
es/wx
ne{py
lr1lt{e}if
9.6
arc
d/wF
xg/cY
gs
w
0nL/np/n
sal
cX
1
18
pfill
px
py
S
dp/cY
st}{0
pe3OA}
2aR
1mv
pp
360
dv
cm
rad
16.
dv
n-1
x
dic
1mv
0cY
gr
L/
m
sg
2x1s0dr
4 - Proline : iminoacide dérivé de la pyrrolidine.
COOH
N
H
Par sa “rigidité”, elle joue un rôle très important dans les structures protéiques.
Les acides aminés neutres

CH 3 CH 3
leucine valine
CH CH 3
CH 3
CH 3 isoleucine
cystéine HS alanine CH 2 CH 3
méthionine CH 3 S CH 2
NH 2 COOH
Les acides aminés soufrés CH
C OH
acide aspartique COOH H H thréonine
-CH3
H
a.glutamique COOH CH 2
Les acides aminés acides les alcools aminoacides
HO sérine
NH 2
C NH (CH 2 ) 2
NH arginine
lysine NH 2 (CH 2 ) 3 N
OH H
histidine phénylalanine
N+ NH tyrosine tryptophane
H
Les acides aminés basiques Les acides aminés aromatiques
figure 1. Structure des acides aminés par rapport à l’alanine.
2.1.2. Chaîne latérale aromatique.
1 - Phénylalanine (essentielle en nutrition humaine)

%wa5
wy
dp
0
In
x
6
371
33
[2
[1
[0
gr 2fill
2-2
0
dp/cY
cw
py
1
-1
g
bW
dp
end
cm
sc
8
p
0
1
5gr
m2 s-sc
userdict/chemdict
L/gr/grestore
L/tr/transform
xl
lpp
SA
RA}{6
-1
st}b/OrA{py
-8
py
np
gs
efill
o
cp ChemDraw
CopyRight
/N
0pA
-1
pp}{sqrt
ix
o
1DA}{cw
2
p93
dv
r-9.6
1039
1436
1458
2109
1655
1740
2061
2365
7020
2788
4899
5296
5318
5969
5515
5600
5921
6205
6628
1025
824
4885
4684
9
llt{1
2
-2
180
p m
cm
mv Tryptophane
a}b/PT{8
-1
exec}{al
px
o
2sm
0gr}{pp}{gs
11
s{dp
gdv
mdp
mv
15
HA}{dL
o
dv
dp
d/B{bs
-.6
rO
xsc
exec
1555
900
py
12
sm
0WI
b2
12
-1
st
CA
xl
np
1312
2380
1633
1555
1911
1193
1903
2026
1544
2202
1623
1332
1613
1195
900
lp
39
neg
wF
mv
0n
LB
py
p
1.2
7gr
-9.6
sc
bd
p14
a}{ex
st
L/gs/gsave
neg
ep
1
400
at
5
clip}b/Ct{bs
mv
40
OA}{1
-1
px
1986,
1039
4240
arcn
L/xl/translate
lnp
Laser
n
pp
p
m
aL
neg}if/py
gs
0m
p
mv
lN
gr
I4684
1025
1458
1655
1740
2109
2061
1694
2365
2788
2836
4885
4899
5318
5515
5600
5969
5921
5554
6205
6628
6676
824
2
cp
OB
st}b/HA{lW
rpex
16.8
80
o
l1at
2.25
mv
0
wy
940]B
m
sl
190
gs
145
s0rot
px
8l12
lp
n
ac
fill bd
wx
7
1312]B
1633]B
2100]B
1195
1555]B
1911
1903]B
1544
1544]B
2202]B
2026]B
1623
1623]B
2537]B
1332]B
1613]B
2020]B
900]B
ac
8put/N
cv
OB/bL
-1
sc
SA
gr
dict
fill
px
1620
-1
aL0:1eq{DD}{DS}ie
counttomark{bs
2py
st}{0
n/ex
sg
ero
bW
aR
20
3.375
1555]B
1911
900]B
940]B
np
ix
10.3
1987,
Prep
dp
3ro
0.6
py 0rad bien
L/ie/ifelse
DLB
m1
x nsc
10
-9.6
0
p
end}b/Db{bs{dp
1.2
at
x
8dp
0
gr
ey
881
py
rne{bW
DA}{dL
sc
chemdict
SA
p
mput
bd
dp
lCambridge
rot
1409
1429
2056
5269
4741
5289
5916
-1
0
120
mt
spm
1694
L/S{sf
px
cm
N
l}for
p0
n/ey
180
m
erad
21.6
x
rO
-1
mv
2p
1DA}{cw
m/w
1555
0
b1
g0
lro
51 que
chemdict
bW
0py
dv
CA
sm
ac
0
-.6
lt{-1
bs
-1
12
-1
1243
1555
1854
1997
ac
a180
p
aA
0
tr/dy
a}ie}b/WW{gs
a}ie}b/BW{wD
2537
20
x
st
L/ix/index
-8
d}b/bs
80sc
dp le
xm}b/dA{[3
rot
py
0
lst}{Asc
2.2
rpx
dx
dv}{bd}ie
1.5
p
0
begin
1066
OA}{1
egr}{gs
0cp
py
np
dv
s24.6
ne{bW
61
DLB
g
360
316
Scientific
1054
1598
2016
4914
4926
5458
5876
m
n/dx
180
py
gpx/dx
DSt
-1
2sc
SA
cm
-1
5
neg
0gs
lp noyau
begin/version
al5mv
40
1861
SP
m
er0
arc
-4.8
px
neg}if/px
rsqrt
-1
ac
type[]type
arc
o
gi
DA}{dL
sm
gs
x
1sarray
12
x
[4
p
se1665
1244
1861
1545
-1
L/l/lineto
sl
LB
CB
2
0.6
dy
180
ac
0
py
al
r3
gs
5mv
0.5
I02.25
OB
wF
25.8
sc
st}{0
dv/bd
2
]B
dp
rO
lW rindole
S]}b/dL{dA
py
1
-1
pp
16
1655
gs
Computing,
1
n/dy
cw
2.2
p
eq{DB}{DS}ie
CB
wD
d
r90
6
]B
w
sg
sg
begin
rev{neg}if
ac
m
0.5
e1
2llp
0o-1
SA
dv
cv
-2
xpx
2fill
spCA
sc
dv
1
fill
16
rO
cX
x}if
cW
px
x
begin
1544
np[{py
py
L/mt/matrix
rm
e24
sg
ldv
-1.6
eq{dp
SA
setgray
neg
lx
0
DA}{cw
np
sgr
0
cm
wy
bs
1gr
0
pdp
ne e1porte
OA}{1
ap
lp
fill
arc
def/b{bind
np
ly
0
rlineto
10
cm
DA}{2.25
mv
bW
cmDSt
27
lsm
bs
o
pwx
ac
p0dp
sc
cp
gr
Inc.
g/wb
ogs
0cY
sc}b/Ov{OrA
0
mv
sm
16
rO
l0
sm
e1.6
cm
npx Ilun
clippath
0st
gs
neg
w
at
g
cm
WI
0
[7
gpy
pne
ne{bW
cp
-1
5
div
2
pp}{2
ac
st}{Asc
1
gr}b/OB{/bS
3
2lp
cm
st
mt
x
sm
27
L/mv/moveto
mv
m
eq{gs
sm
e0
plW
4sc
px
m
or{4
bs azote
1fill}b/SA{aF
80gr
sdef}bind
neg
dup
p
ro
4.8
sm
lgi
sl
st}]e
eSA
2061
0w
270
bL
st
ecp
st}{px
py
ZLB
mlpfill
al
1.5
0
tr
pg/bb
4
0
2p
est
1
25.8
gr
dp
lOA}{1.5
2
put
py
bd
fill
pp
mv
wy
gi
rO
gs
0
dv/bd
xl}{xl
cp
AA}{1
lr039
S
gr
1623
SA
cpt
rad
gs
4
p1al sau
setgray
4-1
end
xrO
lt{pp
oac
0
cm
px
np
cv
def/L{load
a/py
10.4
lW
ap
gm
wb
pp
0.5
xDA}{270 pK
oesetdash}d/cR
-1
w
r}if
g1
L/m/mul
px
ac
3
x}if
pp
80DSt
-0.4
at
dv
m
xl
gr}b/In{px élevé,
sm}b/CB{np[{[{CS}{CS}{cB}{CW}{pp}{cB
mv
exec
2sc
eq{dL}if
pDT}]o
sc
ix
4
sg
24.6
px
-1
cp
x2
SA
py
4dv
ro}ie}b/AA{np
lW
pp
lpp}ifelse
round
g/cX
0
Bd
3wx
a
1ZLB
S}if/lp
fill
-1
sc
rad
[13
-0.4
py
st}{1.0
gr}ie}b/Cr{0
0
ix
a1px
0OA}{1
m/aL
pp
9.6
rgr}b/wD
180
1
lW
a/px
gr
nH
xl
pL/n/neg
def}b/d/def
w
lp
x
3
I0
CA
0
sc
gs
2ap
28
o/cX
cm
3
wb
-1
21.6
6g
nrO
-2
360
ac
1x
AA}{1
dx
oxLB
-1
1
xg
4
12
pDA}{180
lr27
lp
1
s{nH xil
Ac}{0.5
o
aL
dv
sm
px
gs
5exec}b/CS{p
sg
SA
ac
gi
ene{py
s/wx
lr1lt{e}if
9.6
arc
d/wF
gs
g/cY
0 est
L/np/newpath
w
ns26
18
al
cX
1fill
ppx
py
Sdp/cY
st}{0
p
3
eOA}{1
1
2
aR
pp
mv
dv
360
cm
rad
16.8
dv
23
ndict
-1
x
1mv
0
gr
cY
L/a/add
sg
m
2x1.5
s/wy
0dy
rs0
dp
dv
DS
sc
dp
pp
bb
22econsidéré
Ac}{1.0
sm
cm
rO
0
w
fill
0
np
xl
m
0
CA
xd/WI{wx
cv
rad
s120
d/aF
psc
n0
px
o
4
21
rO
np
bd
dp
cvi/nSq
-1
gs
gr}{dp
sm
gr
opx
arc
x
9.6
p
ap
iX
mv
gDA}{120
cm
L/al/aload
o180
lp
bs
18
sc
sg
cm
mac
px
cX
rlineto
l0AA}{1
st
dx
10
at
st}b/DS{np
mv
eq
w
0
L/pp/pop
12
px
pawF
2.25
fill
currentmatrix
eOv}{0.5
017
gr
py
sm
py
sro
eq
180
o
2d/aR
g
mv
lo0dx
x
81py
dv/m1
cw
gs
gr
lp
m
2
16
iY
m
dp
0bL
bb
g
p8st}{Asc
0ppx
SA
ne{wy
4rad
6st}b/Asc{
3
py
0.3
dp
ac
-1
4.8
mv
p
o15
llW
eq
L/at/atan
CA
0.25
gi
m
5nSq
-1
eq{2
lp
lW
olap
OA}{1
px
sc
gn
0rO
al
Ov}{A
L/r/rol
1
cm
x
and{p
e20
4.8
In
pcW
rpy
cY
DA}
ppy
dp
90
sc
2
lapp
py
d/aA
mv
dy
ac
p
pp
24
4
sm
lLB
arc
dv
mv
m
cv
pp
eq
p
0
2cp
gs
A
m
lg42
c
comme apolaire dans la plupart des protéines dans des conditions “normales” de pH.
Certains des dérivés du tryptophane possèdent des activités physiologiques; la sérotonine est un
neurotransmetteur cérébral tandis que les effets de la mélatonine restent mal connus.
H O CH3 O mélatonine
CH2 CH2
CH2 CH2
NH2 NH
N N
COCH3
H sérotonine H
2.1.3. Chaîne latérale avec un atome de soufre.
- Méthionine. Donneuse de groupement méthyle, elle est essentielle, peu abondante, elle
est souvent limitante dans les protéines alimentaires et est très sensible aux réactions d’oxydation.
2.2. Acides aminés à chaîne latérale polaire.
Cette polarité partielle (- ) ou totale (+ ou -) est liée à la présence de fonctions organiques contenant
un hétéroatome d’électronégativité supérieure à celle du carbone et de l’hydrogène (O, S, N).
2.2.1. Chaîne latérale polaire non chargée.
Ces acides aminés qualifiés d’hydrophiles possèdent une chaîne latérale à groupement fonctionnel
capable de former des liaisons hydrogène avec des molécules comme l’eau (hydratation) ou avec
d’autres résidus polaires ce qui contribue à la structure des molécules protéiques.
1 - Sérine et thréonine (essentielle) possèdent une fonction alcool primaire ou secondaire qui
leur permet d’être estérifiées (en particulier par l’acide phosphorique)
R - OH + H3 PO 4 R - O - PO3 H2 + H2 O
Les acides aminés phosphorylés ionisables jouent un rôle fondamental dans la technologie laitière.
2 - Tyrosine.
Elle possède une fonction phénol qui ne s’ionise significativement qu’à des pH très élevés; pH non
rencontrés en sciences des aliments (pKa ~ 10).
3 - Cystéine.
La fonction thiol R - SH peut participer à la liaison hydrogène, son ionisation n’intervenant
également que pour des pH élevés. Par oxydation, deux molécules se condensent en cystine (pont
disulfure). Ces ponts covalents jouent un rôle important dans la stabilisation des structures spatiales
desgr
%w
SA protéines.
userdict/chemdict
L/gr/grestore
L/tr/transform
xl
lpp
RA}{6
-1
st}b/OrA{py
-8
py
np
gs
efill
o
cp
a5
wy
dp
0
In
x
6
375
3820
[2
[12-2
0
dp/cY
cw
py
1
-1
g
bW
dp
end
cm
8
0
3
1
4
ChemDraw
CopyRight
sc
pfill
gr
0pA
-1
m2
pp}{sqrt
ix
o
1
2
DA}{cw
p86
dv
-9.6
3298
3640
3340
2940
1560
1680
4740
4160
3900
4920
5
rllt{1
180
-2
2
spm
sc
4300
cm
a}b/PT{8
mv
px
exec}{al
o
-1
2sm
0
gr}{pp}{gs
7s{dp
g
m
dv
dp
mv
42
o
HA}{dL
dv
dp
-.6
rO
x
Iexec
sc
py
12
sm
b2
0st
3
-1
WI
CA
xl
np
4060
3700
3540
3720
3160
4360
3260
4320
lp
145
neg
wF
mv
0
4520
LB
n
py
p
1.2
3960
7gr
-9.6
sc
bd
pa}{ex
st
L/gs/gsave
neg
ep
1at
clip}b/Ct{bs
5mv
OA}{1
-1
px
1986,
np
L/xl/translate
larcn
Laser
npp
p
m
aL
40
neg}if/py
gs
0gr
p
mv
m
l5480
3679
3640
3960
2940
1680
1420
1500
5380
4640
4440
2
cp
OB
st}b/HA{lW
rpex
16.8
4300
lo
14360
at
0
mv
2.25
wy
gs
m
1
sl
90
145
s0
80
px
8l12
lp
n
ac
fill
counttomark{bs
py
n/ex
st}{0
esg
ro
bW
aR
3.375
np
ix
10.3
Prep
1987,
dp
ro
0.6
20
7
py
wx
bd
3319
4060]B
3860]B
3700]B
3720]B
3260]B
4120]B
4360]B
3160]B
4320]B
ac
8cv
OB/bL
-1
sc
gr
fill
dict
SA
48
px
1DSt
-1
aL
0rad
L/ie/ifelse
DLB
x
0
m1
120
eq{DD}{DS}ie
nsc
-9.6
end}b/Db{bs{dp
0
p
1.2
at
x
8Ar
dp
gr
ey
0py
rne{bW
sc
DA}{dL
SA
m
pput
bd
rot
dp
lCambridge
3359
-1
0
smt
120
[2
chemdict
pm
L/S{sf
cm
px
l}for
p0
n/ey
180
3480
m
erad
21.6
rO
-1
xmv
2p
1m/w
DA}{cw
I0
b1
g0
5
ro
lchemdict
bW
0py
dv
3960
sm
CA
ac
0
-.6
bs
-1
lt{-1
12
-1
3722
ac
180
p
aA
0
tr/dy
a}ie}b/WW{gs
a}ie}b/BW{wD
2x
0
st
L/ix/index
-8
83380
0sc
dp
rot
xm}b/dA{[3
st}{Asc
r0
lpy
2.2
px
dx
dv}{bd}ie
0
p
1.5
eOA}{1
gr}{gs
0cp
py
dv
np
s24.6
begin
ne{bW
3860
6DLB
360
1
g3Scientific
16
3721
m
n/dx
180
g
py
px/dx
-1
2sc
SA
cm
-1
neg
50
lp
4300
gs
begin/version
al54
mv
0m
arc
0
r-4.8
px
neg}if/px
rsqrt
type[]type
-1
ac
arc
DSt
SP
ogi
gs
sm
xDA}{dL
1s12
xep
s3361
-1
L/l/lineto
LB
slCB
dy
2
0.6
180
ac
0
py
al
gs
5
r33260
0.5
mv
02.25
OB
25.8
wF
st}{0
dv/bd
sc
2dp
rO
lW
S]}b/dL{dA
-1
1
py
[6
pp
16
gs
Computing,
1
n/dy
cw
2.2
CB
p
eq{DB}{DS}ie
wD
r6
90
]B
sg
wsg
rbegin
Iac
rev{neg}if
m
0.5
2
e1llp
0o-1
48
dv
SA
1420
cv
-2
xpx
2fill
spdv
CA
sc
1
fill
16
rO
cX
x}if
cW
px
x
begin
np[{py
py
L/mt/matrix
em
r24
sg
dv
l-1.6
Ar
eq{dp
setgray
neg
SA
lx
0
np
DA}{cw
sgr
0
wy
cm
bs
1gr
0
pne
dp
OA}{1
afill
p
arc
lp
3260
ly
def/b{bind
np
0
rlineto
112
cm
0mv
DA}{2.25
cm
ebW
127
lsm
bs
p
owx
ac
p0dp
sc
gr
cp
Inc.
ogs
g/wb
0/N
cY
sc}b/Ov{OrA
0
mv
sm
rO
16
lsm
0e1.6
n
cm
clippath
px
0st
DSt
gs
neg
at
wg
WI
cm
0gpy
0pne
ne{bW
cp
-1
2
div
pp}{2
5st}{Asc
ac
1
gr}b/OB{/bS
3
2cm
st
mt
lp
x
27
sm
d/B{bs
L/mv/moveto
lmv
eq{gs
sm
em
p
0lW
4
[8
px
m
or{4
sc
bs
1fill}b/SA{aF
0gr
sneg
def}bind
dup
ro
p
4.8
sm
lgi
sl
est}]e
SA
0w
I270
bL
cp
st
eZLB
st}{px
py
m
lpfill
al
5380
0
tr
1.5
pg/bb
0
4
2epst
1
25.8
gr
dp
lput
2OA}{1.5
fill
py
bd
N
pp
wy
mv
gs
rO
xl}{xl
0
gi
dv/bd
cp
lrAA}{1
039
gr
Scpt
SA
rad
gs
prot
41al
setgray
4-1
end
xrO
lt{pp
3160
oac
0
cm
np
px
cv
a/py
1
def/L{load
lW
0.4
ap
sgwb
m
0.5
pp
xo
DA}{270
esetdash}d/cR
-1
w
put/N
r}if
gL/m/mul
1px
ac
3
x}if
pp
80-0.4
at
gr}b/In{px
m
xl
sm}b/CB{np[{[{CS}{CS}{cB}{CW}{pp}{cB
dv
mv
exec
2sc
eq{dL}if
psc
DT}]o
ix
4sg
24.6
px
-1
DSt
cp
x
py
2
4
SA
ro}ie}b/AA{np
dv
lW
pp
pp}ifelse
lg/cX
round
Bd
0
3wx
1ZLB
fill
S}if/lp
-1
rad
sc
-0.4
py
st}{1.0
gr}ie}b/Cr{0
N
0
ix
a1px
0m/aL
OA}{1
[11
pp
9.6
rgr}b/wD
180
a/px
lW
1gr
nH
xl
p1L/n/neg
w
def}b/d/def
lp
3
x0
CA
sc
0gs
2aap
cm
o/cX
3
wb
-1
21.6
I6n
grO
-2
360
ac
1d}b/bs
dx
x
AA}{1
o5480
LB
-1
1
x12
4
gplrDA}{180
1
lp
s{nH
Ac}{0.5
aL
osm
dv
gs
px
5sg
exec}b/CS{p
ac
gi
eSA
ne{py
s/wx
lr1lt{e}if
9.6
arc
d/wF
xgs
g/cY
L/np/newpath
0
w
ns18
cX
al
1fill
ppx
S
py
st}{0
dp/cY
4320
p
3
eOA}{1
12
aR
emv
dv
pp
360
rad
cm
16.8
dv
ndict
1
x
-1
mv
gr
cY
0L/a/add
sg
m
array
2x1.5
s/wy
0dy
rs0
dp
dv
DS
bb
sc
dp
pp
cm
Ac}{1.0
rO
sm
0
w
fill
eDSt
0
np
xl
m
0CA
xd/WI{wx
cv
rad
sd/aF
p
120
sc
npx
0
o
4np
rO
bd
dp
np
cvi/nSq
sm
gs
gr}{dp
-1
dgr
opx
arc
x9.6
p
ap
mv
iX
gmv
0DA}{120
cm
L/al/aload
o180
lp
bs
cm
sg
m
sc
px
ac
cX
rlineto
l0AA}{1
9st
dx
10
at
st}b/DS{np
mv
w
eq
L/pp/pop
012
px
pawF
10
fill
currentmatrix
e2.25
0
Ov}{0.5
gr
py
sm
spy
ro
eq
180
o
2g
d/aR
mv
o
l0dx
x
81py
dv/m1
3{bs
gs
cw
gr
lp
m
2dp
iY
m
0bb
bL
pg8st}{Asc
0ppx
SA
ne{wy
4rad
60.3
st}b/Asc{
py
3
dp
ac
-1
4.8
p
mv
oleq
lW
L/at/atan
0.25
CA
m
gi
5nSq
-1
eq{2
lW
lp
olap
epx
sc
OA}{1
gn
0rO
al
1
cm
L/r/ro
x
Ov}{
eand{p
4.8
In
pgrcW
py
cY
pDA}
py
dp
psc
2l90
app
2
Bd}
py
d/aA
mv
dy
p
ac
pp
sm
4
lLB
dv
ar
m
cv
peq
02cgm
A
lg
La cystine est présente dans de nombreux tissus de protection, dans des molécules protéiques fibreuses
(kératines). Elle joue également un rôle important dans l’activité de certaines enzymes.
4 - Glutamine et asparagine.
Ces acides aminés possèdent une fonction amide apte, par la présence simultanée d’oxygène et
d’azote, à donner deux liaisons hydrogène. Abondantes dans les protéines, elles contribuent à
l’établissement de liaisons intra et intermoléculaires de forte énergie cumulée; ces liaisons jouent un
rôle déterminant dans les propriétés rhéologiques des pâtes et gels alimentaires. La fonction amide est
facilement hydrolysable en milieu acide à des températures voisines de 100°C. Ces acides aminés
jouent un rôle important dans le transport et la mise en réserve de l’azote.
NH 2 O
X
CH (CH 2 ) n C X et Y donneurs de liaisons hydrogène
H
COOH N
H Y
2.2.2. Chaîne latérale polaire chargée (ionisable).
Il s’agit de chaînes à groupement carboxylique à caractère acide ou à caractère basique (amine,

guanidine, imidazole).
1 - Acides aspartique et glutamique sont chargés négativement à des pH voisins de 7.
2 - Lysine.
Elle est chargée positivement à des pH voisins et inférieurs de 7, elle est essentielle en nutrition
humaine et limitante dans de nombreuses protéines d’origine végétale.
3 - Arginine.
Son groupement guanidique peut se combiner à l’acide phosphorique, le dérivé formé étant impliqué
dans les phénomènes de contraction musculaire des invertébrés. Elle intervient dans le cycle de l’urée.
Facilement décomposée en milieu alcalin en urée et ornithine.
4 - Histidine.
Son noyau imidazole est d’une grande réactivité à cause de sa structure électronique (pKa = 6) et
participe à de nombreuses réactions biochimiques et à plusieurs processus physiologiques (contraction
musculaire, transmission neuromusculaire).
Les symboles lettres, les poids moléculaires et certaines propriétés des acides aminés sont indiqués
dans le tableau 2 ci-dessous.
Tableau 2 . Acides aminés fréquemment rencontrés dans les protéines
Go : hydrophobicité de la chaîne latérale Hélice  et feuillet ß : S : stabilisant ; D : destructeur ; I : indifférent
Nutrition : E : essentiel ; e : essentiel dans certains cas
symbole masse pK a1 pK a2 pK aR pI Go hélice nutri-

nom COOH NH3 + codon feuillet
3 ou 1 lettre molaire kJ.mole-1  ß -tion
alanine ALA , A 89,1 2,35 9,69 6,02 3,1 GC(U,C,A,G) S I
arginine ARG , R 174,2 2,17 9,04 12,48 10,76 3,1 AG(A,G) I I e
asparagine ASN , N 132,1 2,02 8,80 5,41 -0,04 AA(U,C) D D
acide aspartique ASP , D 133,1 2,09 9,82 3,86 2,97 2,25 GA(U,C) I I
cystéine CYS , C 121,1 1,96 10,28 8,18 5,07 4,2 UG(U,C) I S E
glutamine GLN , Q 146,1 2,17 9,13 5,65 -0,4 CA(A ,G) S S
acide glutamique GLU , E 147,1 2,19 9,67 4,25 3,22 2,3 GA(A,G) S D
glycine GLY , G 75,1 2,34 9,78 6,06 0 GG(U,C,A,G) D I
histidine HIS , H 155,2 1,82 9,17 6,00 7,58 2,1 CA(U,C) S D e
isoleucine ILE , I 131,2 2,36 9,68 6,02 12,4 AU(U,C,A) I S E
leucine LEU , L 131,2 2,36 9,64 6,00 10,1 CU(U,C,A,G) S S E
lysine LYS , K 146,2 2,18 8,95 10,53 9,74 6,25 AA(A,G) I D E
A
OrA{py
2180
p9.6
A}{cw
emDraw
pyRight
0m
mv
a}b/PT{8
824
400
535
180
960
cm
6ct/chemdict
Y
-1
2
ansform
px
exec}{al
o
sm
}{sqrt
estore
0Ic{1
gr}{pp}{gs
d/B{bs
s{dp
m
gdv
dp
mv
275
HA}{dL
dv
odp
1x-.6
rO
exec
sc
py
12
sm
b2
0st
WI
-1
CA
xl
2
np
3898
4156
3480
lp
neg
wF
mv
0LB
npy
1.2
p3156
7gr
-9.6
bd
sc
pa}{ex
st
L/gs/gsave
neg
ep1at
5clip}b/Ct{bs
6535
mv
OA}{1
-1
px
1986,
N
Laser
arcn
np
lL/xl/translate
npm
pp
aL
gs
neg}if/py
0m
mv
gr
lp5760
5960
5824
6535
6920
6180
2cp
OB
40
st}b/HA{lW
prex
16.8
rot
lo1at
2.25
wy
mv
0m
sl
1gs
90
145
0spx
8l12
nlp
acméthionine
fill
counttomark{bs
3898
py
80
st}{0
n/ex
sg
ero
aR
bW
3.375
np
1ix
0.3
put/N
Prep
1987,
dp
ro
0.6
wx
py
bd
3480]B
4156]B
3898]B
3980]B
4440]B
3240]B
7ac
8cv
-1
OB/bL
sc
SA
fill
dict
gr
20
px
1aL
-1
0rad
L/ie/ifelse
DLB
xm1
01eq{DD}{DS}ie
nsc
DSt
-9.6
0at
pend}b/Db{bs{dp
1.2
x820
dp
0ey
gr
py
ne{bW
rDA}{dL
sc
SA
m
pbd
put
rot
dp
lCambridge
N
-1
0120
mt
spm
L/S{sf
px
cm
l}for
pchemdict
n/ey
180
0m
erad
[6
21.6
-1
xrO
mv
12p1DA}{cw
m/w
0b1
gro
0l5chemdict
bW
0py
adv
CA
sm
ac
0-.6
I-1
bs
lt{-1
12
-1
ac
180
d}b/bs
paA
0tr/dy
a}ie}b/WW{gs
a}ie}b/BW{wD
6180
2x0st
L/ix/index
-8
80sc
dp
rot
xpy
0st}{Asc
lm}b/dA{[3
2.2
rdx
px
dv}{bd}ie
1.5
p0OA}{1
egr}{gs
0cp
py
np
sdv
24.6MET
ne{bW
6DLB
g1360
3Scientific
begin
16
m
n/dx
180
gpy
px/dx
4440
p2-1
SA
sc
cm
-1
5neg
0lp
gs
begin/version
eal54mv
0m
r0arc
-4.8
px
array
neg}if/px
rsqrt
-1 ,
type[]type
ac
arc
ogi
DA}{dL
gs
xsm
1s12
xpse-1
SP
sl
LB M
L/l/lineto
DSt
2CB
dy
0.6
180
ac
py
0al
r3gs
50.5
mv
02.25
OB
wF
25.8
sc
st}{0
dv/bd
2dp
rO
lW
S]}b/dL{dA
py
1-1
pp
16
gs
dComputing,
n/dy
cw
12.2
pCB 149,2
eq{DB}{DS}ie
wD
r[7
90
6sg
w
begin
sg
rrev{neg}if
ac
m
0.5
12ellp
0o-1
SA
dv
cv
-2
xIpx
2fill
spCA
sc
dv
1fill
16
rO
cX
x}if
cW
px
begin
x5760
np[{py
py
L/mt/matrix
rm
e24
sg
dv
l-1.6
SA
eq{dp
setgray
neg
lx
0DA}{cw
np
sgr
0wy
cm
bs
1gr
p
0ne
dp
OA}{1
afill
plp
arc
def/b{bind
ly
np
rlineto
010
cm
DA}{2.25
mv
bW
1cm
e3240
27
lbs
sm
opwx
ac
p0dp
sc
cp
g/wb
gr
Inc.
o0gs2,28
cY
sc}b/Ov{OrA
0mv
sm
16
rO
l0esm
1.6
ncm
clippath
px
0st
gs
neg
at
wgcm
WI
0gpy
pne
ne{bW
cp
DSt
-1
52pp}{2
div
st}{Asc
ac
1gr}b/OB{/bS
23cm
lp
mt
st
xsm
27
L/mv/moveto
lmv
m
eq{gs
sm
ep04lW
sc
px
bs
or{4
m 9,21
1fill}b/SA{aF
0gr
sdef}bind
neg
dup
ro
p4.8
sm
gi
lDb
sl
est}]e
SA
0w
270
bL
est
cp
st}{px
py
ZLB
mlpfill
al
1.5
0tr
pg/bb
420pest
125.8
gr
dp
lOA}{1.5
2put
fill
py
bd
pp
mv
wy
gs
rO
gi
dv/bd
0xl}{xl
cp
AA}{1
rl039
gr
SSA
cpt
rad
4
gs
p1al
setgray
4-1
xend
rO
lt{pp
oac
0cm
np
px
cv
a/py
1def/L{load
0.4
lW
ap
sgwb
m
pp
0.5
xDA}{270
oesetdash}d/cR
-1
w
r}if
g1L/m/mul
px
ac
x}if
3pp
80-0.4
at
xl
m
dv
gr}b/In{px 5,75
sm}b/CB{np[{[{CS}{CS}{cB}{CW}{pp}{cB}{CW}{pp}{cB}]o
mv
exec
2sc
eq{dL}if
psc
DT}]o
4ix
sg
24.6
-1
px
cp
xSA
py
24dv
ro}ie}b/AA{np
lW
pp
g/cX
lround
pp}ifelse
0Bd
3wx
1ZLB
S}if/lp
fill
-1
sc
rad
-0.4
py
st}{1.0
gr}ie}b/Cr{0
0ix
a1px
0OA}{1
m/aL
pp
9.6
r180
gr}b/wD
1lW
a/px
gr
nH
pxl
L/n/neg
def}b/d/def
wlp
x3CA
00sc
gs
2ap
wb
o/cX
cm
3-1
21.6
6gnrO
-2
360
ac
1AA}{1
xdx
oLB
-1
1xg412
pDA}{180
rllp
s{nH
1Ac}{0.5
aL
odv
sm
px
gs
5sg 5,45
exec}b/CS{p
SA
ac
gi
ene{py
s/wx
lr1lt{e}if
9.6
arc
d/wF
xgs
g/cY
0w
nL/np/newpath
s18
cX
al
1fill
ppx
py
Sdp/cY
st}{0
pe3OA}{1
1aR
2mv
pp
360
dv
cm
rad
16.8
dv
n-1
dict
x1mv
0gr
cY
L/a/add
sg
m
2x1.5
s/wy
0dy
rs0dp
sc
dv
DS
bb
dp
pp
sm
cm
rO AUG
Ac}{1.0
0w
fill
enp
0xl
m
CA
0xd/WI{wx
cv
rad
s120
d/aF
pnsc
px
4
o0rO
np
bd
dp
cvi/nSq
-1
gs
sm
gr}{dp
gr
opx
arc
x9.6
pap
g
iX
mv
DA}{120
L/al/aload
cm
o180
lp
bs
sc
sg
cm
mac
px
cX
rlineto
0lAA}{1
st
dx
10
st}b/DS{np
at
mv
eq
w0L/pp/pop
12
px
pawF
2.25
fill
ecurrentmatrix
0Ov}{0.5
gr
py
sm
eq
spy
ro
180
o2d/aR
g
mv
lo0dx
x81dv/m1
py
gs
cw
gr
lp
2m
iY
m
dp
0bb
bL
pg8st}{Asc
0ppx
SA
ne{wy
4rad
60.3 S
st}b/Asc{OrA
py
3dp
-1
ac
4.8
mv
polW
eq
lL/at/atan
CA
0.25
5gi
m
nSq
-1
eq{2
lW
lp
olap
OA}{1
sc
px
g0nrO
al S
1Ov}{Asc
x
cm
and{pp
L/r/roll
e4.8
In
pcW
rcY
py
DA}{90
ppy
dp
90
sc
2lapp
2py
d/aA
mv
dy
ac
ppp
4sm
lLB
dv
arc
mv
m
cv
eq
pp
02pgs
cp
AA}]e
m
lm1
gi
4cp
2ns0m
lxE
L/cp/closepath
dv
lpp}b/DT{gs
acp}b/ZLB{LB}b/Ar
st}{gs
-1
gs
and{bb
cm
-1
pL/ro/rotate
adv
al
45
px
lW
st}b/Ar1{gs
wx
p12
pp
rO
ex
cm
apx
sqrt
ldp
sc
cm
pp
LB
1l}for
rsl
CA
px
d/nH
st}b/DD{gs
sm
lp
0ssl
1dx
3cp}{p
asg
m
gsm
1.5
sp
sc
ly
360
27
sm
py
DT}{pp}ie}ie
-1
s4.0
dp
gs
py
exec
bW
ss/b1
st
fill
DA}{3
20cm
nSq{.135
ey
st}{rO
sl}b/cB{12
dv/m1
rSA
6dv
1st
lW
ggr}b/CA{a
bS
plp
setmiterlim
arc
s/lx
gr
0d/o{1
sg
bb
L/sc/scale
gr}b/ac{a
sl}ie}repe
sm
x}if
mv
gr}b/RA
dp
OA}{1
ac
ne{bW}
np
dv
pgs
25fill
gs
x3L/cv/c
dv
lst
1px
RA}
sc}b
xpx
cm
s/ly
dp
dL
PT
py
lx
g}{b
0.5
ex
gr
ix}
rwy
gr}
ap03.6
nlW
sD
cprc
phénylalanine PHE , F 165,2 1,83 9,24 5,53 11,1 UU(U,C) S S E
proline PRO , P 115,1 1,99 10,60 6,30 10,85 CC(U,C,A,G) D D
sérine SER , S 105,1 2,21 9,15 5,68 0,17 UC(U,C,A,G) I D
thréonine THR , T 119,1 2,71 9,62 6,16 1,85 AC(U,C,A,G) I S E
tryptophane TRP , W 204,2 2,38 9,39 5,89 12,55 UGG S S E
tyrosine TYR , Y 181,2 2,30 9,11 10,07 5,65 12,0 UA(U,C) D S E
valine VAL , V 117,1 2,32 9,62 5,97 7,05 GU(U,C,A,G) S S E
3 . Acides aminés rares ou occasionnels.

%w
userdict/chemdict
L/gr/grestore
L/tr/transform
xl
pp
SA
RA}{6
-1
st}b/OrA{py
-8
py
np
gs
oefill
a5cp
wy
0dp
6xIn
8172
[1
[0
gr02/N
dp/cY
cw
1py
g-1
bW
-2
dp
end
ChemDraw
CopyRight
8sc
1pcm
fill
0gr
-1
m2
1oix
pp}{sqrt
pA
DA}{cw
p269
dv-9.6
6280
6740
5620
7680
27220
rl0lt{1
-2
180
sp2sc
m
cm
mv
a}b/PT{8
2-1
oexec}{al
px
sm
3gr}{pp}{gs
0s{dp
d/B{bs
gm
dv
257
dp
mv
HA}{dL
dv
odp
6-.6
xrO
exec
sc
12
py
sm
0CA
b2
-1
st
xl
WI
np
3880
3560
Ilp
neg
wF
mv
0LB
py
n51.2
p151
7gr
-9.6
bd
sc
a}{ex
pst
L/gs/gsave
eneg
p15at
5240
clip}b/Ct{bs
mv
OA}{1
-1
px
N
1986,
np
Laser
arcn
L/xl/translate
nlm
aL
pp
pneg}if/py
0gs
m
pgr
l7220
mv
5620
6740
7680
5240
8200
2cp
40
OB
rpst}b/HA{lW
16.8
ex
rot
1ol2.25
at
wy
mv
0sl
m
gs
1145
90
0spx
8l12
nac
lp
4320
counttomark{bs
fill
80
py
st}{0
n/ex
esg
ro
aR
bW
3.375
np
1ix
put/N
0.3
dp
1987,
Prep
ro
0.6
3880]B
3440]B
4320]B
3560]B
3140]B
bd
wx
7py
8ac
cv
-1
OB/bL
sc
SA
20
dict
fill
gr
px
1aL
-1
0rad
DLB
L/ie/ifelse
m1
0x1neq{DD}{DS}ie
sc
DSt
-9.6
0at
1.2
pend}b/Db{bs{dp
x820
0dp
gr
ey
rne{bW
py
DA}{dL
sc
SA
pm
put
bd
rot
Cambridge
dp
lN
-1
120
0mt
spm
L/S{sf
cm
px
l}for
chemdict
p0180
n/ey
m
e[4
rad
21.6
x-1
rO
mv
12pDA}{cw
m/w
0b1
g0ro
l5chemdict
bW
0apy
dv
CA
ac
sm
I0-.6
bs
lt{-1
-1
12
-1
ac
180
d}b/bs
aA
p5240
0a}ie}b/BW{wD
a}ie}b/WW{gs
tr/dy
2st
0xL/ix/index
-8
80sc
rot
xdp
0py
m}b/dA{[3
rst}{Asc
2.2
ldv}{bd}ie
dx
px
1.5
p0OA}{1
egr}{gs
0py
cp
np
sdv
24.6
ne{bW
6g1360
DLB
3begin
16
Scientific
m
180
n/dx
gpy
p3440
x/dx
-1
2SA
sc
-1
cm
5neg
0lp
gs
ebegin/version
5la4mv
0m
-4.8
0rarc
array
neg}if/px
px
rsqrt
-1
arc
type[]type
ac
ogi
DA}{dL
1gs
xsm
12
sxpse-1
SP
sl
LB
L/l/lineto
DSt
2CB
dy
0.6
180
ac
al
0py
rgs
35mv
0.5
02.25
OB
wF
25.8
sc
dv/bd
st}{0
2dp
lW
rO
S]}b/dL{dA
1-1
py
pp
16
dgs
Computing,
1cw
n/dy
2.2
eq{DB}{DS}ie
CB
pwD
[7
r90
6w
sg
begin
sg
rm
rev{neg}if
ac
1e0.5
20llp
o-1
SA
cv
dv
-2
Ix2px
sfill
pCA
sc
dv
1fill
16
x}if
cW
cX
rO
px
begin
7220
xnp[{py
py
L/mt/matrix
rm
e24
-1.6
dv
sg
lSA
setgray
eq{dp
neg
lx
DA}{cw
np
0s0wy
gr
cm
bs
1gr
p0ne
dp
OA}{1
aarc
fill
plp
np
def/b{bind
ly
rlineto
01cm
0DA}{2.25
mv
bW
1cm
e3140
27
bs
sm
lopac
wx
p0dp
sc
g/wb
oInc.
gr
cp
0gs
cY
sc}b/Ov{OrA
0mv
sm
16
lrO
e1.6
sm
0ncm
0clippath
px
st
gs
neg
w
at
cm
gWI
0gpy
pDSt
ne{bW
ne
cp
-1
5pp}{2
div
21st}{Asc
gr}b/OB{/bS
ac
32st
cm
mt
lp
x27
sm
L/mv/moveto
lmv
m
sm
eq{gs
e0plW
4sc
bs
or{4
1m
px
fill}b/SA{aF
0gr
sdef}bind
neg
dup
4.8
pro
Db
gi
sm
lsl
st}]e
eSA
0w
270
bL
est
cp
ZLB
st}{px
py
mplal
fill
1.5
tr
0pg/bb
420pe25.8
1st
gr
dp
lOA}{1.5
2put
bd
py
fill
pp
wy
mv
gi
dv/bd
gs
0xl}{xl
rO
cp
AA}{1
rl039
S
gr
SA
cpt
rad
4gs
p1al
4setgray
x-1
end
lt{pp
rO
o0cm
ac
cv
np
px
def/L{load
1a/py
0.4
sap
lW
gwb
m
pp
0.5
xDA}{270
osetdash}d/cR
e-1
w
gr}if
1L/m/mul
px
x}if
3ac
8pp
0xl
dv
m
at
-0.4
gr}b/In{px
mv
exec
2sc
eq{dL}if
pDT}]o
4sc
ix
24.6
sg
-1
px
xcp
SA
24py
ro}ie}b/AA{np
lW
dv
pp
g/cX
round
pp}ifelse
l0Bd
31wx
ZLB
1S}if/lp
-1
fill
sc
rad
-0.4
py
gr}ie}b/Cr{0
st}{1.0
0ix
1a0px
OA}{1
m/aL
9.6
pp
r180
gr}b/wD
1a/px
lW
nH
gr
xl
pL/n/neg
def}b/d/def
w
x3lp
CA
00sc
gs
2ap
wb
o/cX
cm
321.6
-1
6gn-2
rO
360
ac
1AA}{1
oxdx
LB
-1
1xg12
4pDA}{180
rls{nH
lp
1oaL
Ac}{0.5
sm
dv
5gs
px
exec}b/CS{p
sg
SA
gi
eac
s/wx
ne{py
rl1lt{e}if
9.6
arc
d/wF
xg/cY
gs
0nw
L/np/newpath
sal
18
1cX
fill
pS
px
py
dp/cY
st}{0
p3eOA}{1
aR
12360
pp
dv
mv
cm
rad
16.8
dv
n-1
xdict
1mv
L/a/add
gr
cY
0sg
m
2x1.5
s/wy
0rdy
sdp
0sc
dp
pp
bb
DS
dv
sm
cm
Ac}{1.0
rO
0w
fill
enp
0m
xl
CA
0x0cv
d/WI{wx
rad
s120
d/aF
psc
n40opx
bd
np
rO
cvi/nSq
dp
-1
gs
gr}{dp
sm
gr
oarc
px
9.6
xap
pgmv
iX
DA}{120
L/al/aload
cm
o180
bs
lp
sc
m
sg
cm
cX
px
ac
0rlineto
lAA}{1
st
dx
10
st}b/DS{np
at
mv
eq
w
12
0L/pp/pop
px
pwF
a2.25
fill
ecurrentmatrix
Ov}{0.5
0gr
py
sm
eq
py
ro
s180
2od/aR
gmv
lo08xdx
1py
dv/m1
cw
gs
gr
2m
lp
miY
dp
bb
bL
08gpst}{Asc
0ppx
SA
ne{wy
4rad
6st}b/Asc{OrA
30.3
dp
py
-1
4.8
ac
opmv
lW
L/at/atan
leq
CA
0.25
5gi
m
nSq
-1
eq{2
lp
lW
olap
OA}{1
sc
px
g0nal
rO
Ov}{Asc
1and{pp
cm
xeL/r/roll
4.8
pIn
cW
rcY
py
DA}{90
ppy
dp
90
sc
l2app
d/aA
py
mv
dy
ppp
ac
4sm
lmv
arc
LB
dv
cv
meq
pp
20pgs
cp
AA}]e
m
m1
lgi
4cp
2nm
sdv
L/cp/closepath
0lx
lpp}b/DT{gs
cp}b/ZLB{LB}b/Ar{dp
ast}{gs
-1
and{bb
gs
p-1
cm
aL/ro/rotate
45
al
dv
lW
px
st}b/Ar1{gs
pwx
12
pp
rO
ex
apx
cm
sqrt
ldp
sc
cm
pp
l}for
LB
r1sl
CA
d/nH
st}b/DD{gs
px
lp
sm
0sl
s1dx
3cp}{p
asg
m
gsm
1.5
sp
sc
ly
360
27
sm
DT}{pp}ie}ie}{pp}ie}forall}
-1
py
4.0
dp
sgs
py
exec
bW
sst
s/b1
fill
DA}{3
20cm
nSq{.135
ey
sl}b/cB{12
st}{rO
dv/m1
rSA
6dv
1gst
gr}b/CA{aF
bS
lW
psetmiterlimit
lp
arc
s/lx
gr
d/o{1
0sg
bb
L/sc/scale
gr}b/ac{arcto
l}ie}repeat
ssm
mv
x}if
gr}b/RA{lW
dp
OA}{1
ne{bW}{5
dv
np
ac
gs
2p5fill
gs
x3L/cv/curveto
dv
st
1lpx
RA}{3
sc}b/LB{9
xs/ly
cm
dp
dL
PT
g}{bb
lx
py
0.5
ex
ix}b/rot{3
gr
rwy
gr}{pp}{DB}{gs
a03py
.667
lW
n/ex
DS
sm
cm
rO
psg
xOB
ne{ly
ix
1p-1
m1
L/sg/setgray
0mv
px
glW
2l34fill
st
gr}b/DB{gs
pp
sm
anp}b
sc
HA}{1
.865
bW
xpx
1lW
039
m
ix
gpwx
lp
4{pp}repe
m/w
gr
ey
rO
sm/aL
1gr
0bb
st}{Asc
st}b/SP{g
lx
st
lxl
-6
lt{pp
py
L/cw/cur
glt{Ar1}{
m}ie
-1
2np
SA
srO
pm
n/ey
cm
dv/m2
rO
end
3e.667
gr}b/Bd
5py
mv
dv
mv
xr}b/x{
p2s/b1
-1
-0.4
g}ie
lW
-1
xOA}
np
sm
xl
l4wF
sl
lp
aL
lW
21
xrpx
0L/
sc
10gi
-2
sdra
01L
xs-acp10
3.1. Acides -aminés présents dans quelques protéines.
1 - Hydroxyproline.
OH
COOH
N
H
Abondante dans certaines protéines comme le collagène.
2 - 5-hydroxylysine.
OH
NH3 + CH2 CH NH2
CH CH2 CH2
COO-
Cet acide aminé est présent à des teneurs élevées dans des protéines comme le collagène
(Maillard - vieillissement - rides).
3 - L’acide diaminopimélique est présent dans des protéines microbiennes ou des antibiotiques.
NH3 + NH3 +
CH2 CH2
CH CH2 CH
COO- COO-
4 - 3-méthyl-histidine, -N-méthyl-lysine et -N-triméthyl-lysine sont présentes dans les protéines

musculaires (viande).
NH3 +
CH2 CH2 H CH3 NH2
CH CH2 CH2 NH2 + CH3 N+
CH
COO- N-méthyl lysine CH3
CH2 COOH
N
H 3-méthyl histidine
triméthyl lys N+ CH3
CH3
%w
userdict/chemdict
L/gr/grestore
L/tr/transform
xl
lpp
SA
RA}{6
-1
st}b/OrA{py
-8
py
np
gs
efill
o
cp
a5
wy
dp
0
In
x
6
457
54
[2
[1
[0
4260
gr2-2
0cw
py
1
-1
g
bW
dp/cY
dp
sc
8
p
0
I1
end
ChemDraw
CopyRight
cm
fill
pp}{sqrt
0
pA
-1
m2
/N
gr
ix
o
p1
dv
2DA}{cw
298
rl-9.6
2760
3160
2400
3100
2740
2320
1640
1120
660
900
3620
4140
4640
5140
5500
5600
3180
3580
3560
3240
3740
2620
8600
9400
6220
8020
9500
7260
8140
8660
7700
lt{1
2
180
-2
p
6200
mv
ssc
-1
m
cm
px
exec}{al
o
3100
02sm
a}b/PT{8
gr}{pp}{gs
dp
dv
s{dp
m
g
mv
HA}{dL
odv
rO
d/B{bs
-.6
sc
x
dp
28
3180
2360
12
py
exec
WI
-1
CA
0
sm
b2
xl
neg
lp
880
560
600
1500
3541
3802
3562
3040
2820
1880
3061
3100
2800
3180
3900
4280
4620
5040
5520
5960
6360
6120
1941
1962
2242
1080
3400
2202
1400
1440
1461
1200
2300
2680
st
np
LB
DSt
mv
0
ppy
wF
1400
n1.2
24
bd
sc
-9.6
p
at
7gr
neg
a}{ex
L/gs/gsave
5emv
st
px
p1OA}{1
arcn
L/xl/translate
clip}b/Ct{bs
l1986,
Laser
-1
3160
3560
3100
1920
4220
580
1080
2
pneg}if/py
n
pp
40
aL
gs
m
np
lp
0mv
cp
gr
2740
3620
2320
1640
1120
900
660
4140
4640
5140
5500
5600
3180
3580
3560
3240
2620
3740
4260
2060
9580
7260
9660
8140
6840
8660
9160
7700
8100
[37
Nat
m
lOB
ex
16.8
o
p
st}b/HA{lW
2.25
rDSt
0mv
1145
sl
1wy
px
8
80
012
gs
90
rot
sfill
st}{0
llp
3580]B
ro
py
nac
np
counttomark{bs
n/ex
48
sg
ix
880]B
1400]B
560]B
600]B
2360]B
3180]B
1880]B
aR
3.375
Prep
ebW
1987,
1dp
py
bd
0.3
20
3040
3541]B
3802
3562]B
3061
3061]B
2820]B
2380]B
3100]B
2800]B
2300]B
3180]B
1880]B
3700]B
4280]B
4620]B
5040]B
5520]B
5960]B
6120]B
6360]B
6200]B
5800]B
1440]B
1461]B
1962]B
2242]B
2202]B
1941
1962
1461
1200]B
1500]B
2680]B
3020]B
ac
0.6
OB/bL
ro
px
-1
wx
put/N
[1
gr
7
8
cv
dict
SA
px
rad
1fill
sc
50
aL
-1
00DLB
m1
L/ie/ifelse
sc
p
n
20
x
Iend}b/Db{bs{dp
eq{DD}{DS}ie
0dp
-9.6
1at
1.2
py
084
51
DA}{dL
py
0
gr
lp
put
ey
SA
rdp
ne{bW
pm
3179
2801
3560
7320
7701
7699
120
Cambridge
sc
bd
rot
chemdict
L/S{sf
mt
-1
px
m
4220
srad
m
N
l}for
mv
rO
cm
x
Ip
2n/ey
180
21.6
e0-1
chemdict
m/w
DA}{cw
1ppy
44
b1
g
0bW
ro
ldv
CA
5lt{-1
0180
ac
ac
2869
3507
3527
1475
2133
1270
sm
0
a-1
-.6
bs
p-1
st
600
12
dp
38
aA
tr/dy
a}ie}b/WW{gs
a}ie}b/BW{wD
xd}b/bs
02
py
px
L/ix/index
-8
m}b/dA{[3
l8sc
1.5
0x
OA}{1
erot
gr}{gs
r2.2
6
dx
st}{Asc
py
cp
dv}{bd}ie
p0m
46
1begin
s24.6
g
ne{bW
np
dv
ppy
DSt
DLB
-1
2800
3181
3560
7320
8080
8079
3Scientific
360
180
16
sc
x/dx
SA
cm
g
n/dx
2lp
la5begin/version
p40
-1
0neg
rpx
5gs
4sqrt
em
neg}if/px
mv
type[]type
0
ac
s-4.8
0-1
[3
sm
rDA}{dL
12
arc
gi
SP
array
41
-1
gs
3075
3732
3095
1907
1927
1495
180
01
opy
xsl
spLB
0
e2
IrL/l/lineto
dp
0.6
al
rO
sc
ac
CB
30OB
dy
9160
mv
0.5
5
gs
st}{0
1920
0
S]}b/dL{dA
2.25
py
225.8
dv/bd
wF
p1lW
Computing,
6pp
-1
d
gs
cw
90
16
eq{DB}{DS}ie
rev{neg}if
ac
l]B
1n/dy
2.2
lp
rwD
CB
-1
w
sg
1begin
px
rm
x
sg
eo0.5
px
CA
SA
02242
2-2
cv
560
1eq{dp
sc
py
dv
rO
2rsfill
np[{py
cX
x}if
p24
16
0cW
dv
begin
SA
fill
s1xm
dv
e0-1.6
np
sg
L/mt/matrix
lDA}{cw
lp
neg
pOA}{1
arc
setgray
0
lx
DSt
gr
bs
ne
def/b{bind
0cm
1wy
dp
DSt
gr
lnp
mv
rlineto
aDA}{2.25
bW
fill
ac
001cp
ly
cm
gs
sc}b/Ov{OrA
edp
27
o1ebs
cm
psm
rO
wx
Inc.
ac
16
g0px
g/wb
[5
sc
0cY
gr
opcm
[39
mv
l01.6
20sm
ecm
py
n-1
lclippath
ac
w
Idiv
sm
lp
st
neg
gs
at
ne{bW
3eq{gs
ppp}{2
gcp
5ne
WI
19
psm
I12sc
0st}{Asc
lW
gr}b/OB{/bS
27
px
mv
2
x
mt
mssm
cm
l8140
st
def}bind
fill}b/SA{aF
dup
or{4
L/mv/moveto
0m
e020
4
bs
1270
SA
pst}{px
sl
st
4.8
py
neg
gr
pro
0m
pbL
gi
st}]e
esm
w
dp
l4
e11
1.5
lgr
2fill
py
mv
cp
pZLB
tr
OA}{1.5
rO
11461
put
al
g/bb
pAA}{1
0gi
125.8
bd
S
e1dv/bd
lst
cpt
21
rgs
wy
l0fill
rO
0.4
0pp
SA
xl}{xl
cp
39
gac
al
px
lt{pp
4lW
def/L{load
rad
gr
04psetgray
-1
22
1gs
e1xac
pp
DSt
a/py
cv
end
px
cm
osetdash}d/cR
m
ap
ssc
0np
DA}{270
eq{dL}if
at
r}if
wb
w
x2
x}if
-1
og0.5
23
m
-1
cp
px
8dv
DT}]o
py
0L/m/mul
mv
23
ro}ie}b/AA{np
dv
SA
-0.4
xl
ppp
exec
gr}b/In{px
sc
[42
x24.6
lW
sc
04S}if/lp
pp
st}{1.0
24
ix
py
l1
sg
round
Bd
px
4wx
a1ZLB
g/cX
pp}ifelse
rad
180
OA}{1
13IlW
pp
-0.4
-1
26
def}b/d/def
m/aL
lp
gr}ie}b/Cr{0
fill
009580
9.6
gr}b/wD
nH
ix
0a/px
6360
w
CA
prrO
ac
o/cX
5500
AA}{1
g4
gr
-2
2xgs
3L/n/neg
xl
ap
sc
Ac}{0.5
n112
21.6
gpx
gi
owb
lp
ac
-1
xcm
dv
xDA}{180
arc
2202
pSA
13dx
s{nH
LB
lexec}b/CS{p
o1aL
d/wF
al
xgs
0px
r1880
lsg
py
e-1
5plt{e}if
1ne{py
sm
s/wx
cm
w
9.6
dp/cY
p18
nOA}{1
pp
rad
gs
-1
1L/a/add
g/cY
cX
rmv
fill
S
02DSt
L/np/newpath
emv
2dv
saR
dict
st}{0
0Ac}{1.0
sm
sc
dv
360
DS
11.5
16.8
nDSt
0m
3cY
gr
rO
x0dp
sg
00rad
pp
120
s1dy
xCA
[43
px
dp
ws/wy
gs
rO
cm
gr}{dp
d/aF
0d/WI{wx
xl
m
0
np
-1
rdp
bb
fill
o[6
bd
cv
L/al/aload
cvi/nSq
ns0p
e180
lp
p
sc
sg
iX
ac
np
IAA}{1
DA}{120
mv
sc
sm
arc
px
Ipsrlineto
4ap
9.6
lm
gr
49
Ov}{0.5
xacm
710
fill
o0lmv
g2.25
eq
px
0180
odx
bs
mv
st}b/DS{np
cm
wF
p
8
st
wo07260
py
cX
p12
d/aR
L/pp/pop
lp
currentmatrix
gr
ol9py
at
g0gr
2px
esxmv
dx
cw
sm
-1
p6px
1 iY
m
10
SA
eq
8
ac
3py
g
st}b/Asc{OrA
m
dv/m1
ro
bL
L/at/atan
gs
p0
lpy
-1
1440
CA
8eq{2
ne{wy
2sc
o0.25
lW
rad
px
Ov}{Asc
eq
3620
bb
dp
lp
st}{Asc
mv
dp
rO
pOA}{1
0.3
4.8
4nSq
rop90
ap
py
aand{pp
py
gi
5nDA}{90
p0m
ac
cW
l2In
L/r/roll
xarc
4DSt
d/aA
14.8
gpAA}]e
cm
mv
pl3061
al
dv
2p2
edy
cp
py
gi
sc
ppp
L/cp/closepath
cY
lmv
lm
2ldp
gs
dv
pp
cp
-1
LB
lgs
cv
sm
aal
cm
n[45
px
s0m1
LB
m
45
pp}b/DT{gs
lx
dv
eq
rO
pp
cm
m
pwx
DSt
sc
px
lW
40st}b/Ar1{gs
pp
cm
cp}b/ZLB{LB}b/Ar{dp
1L/ro/rotate
gCA
alp
st}{gs
gs
sm
ex
ll}for
d/nH
I-1
12
and{bb
px
dp
gs
acp}{p
27
1.5
sl
exec
py
st}b/DD{gs
sm
53
DT}{pp}ie}ie}{pp}ie}forall}b/
dx
ssl
sm
sqrt
py
1s[12
rDA}{3
st}{rO
01sp
m
sc
0dv
3sg
ly
lp
4.0
52
SA
sst
cm
360
sg
lW
6pst
gr}b/ac{arcto
s/b1
-1
nSq{.135
sl}b/cB{12
bW
dv/m1
Idp
dp
ey
ac
l}ie}repeat
fill
gr}b/RA{lW
d/o{1
mv
7700
213
fill
gr}b/CA{aF
setmiterlimit
OA}{1
sm
L/cv/curveto
r2arc
L/sc/scale
px
bS
sgnp
sc}b/LB{9
s/lx
gr
py
05RA}{3
x}if
14
dv
px
gr
pbb
stne{bW}{5
1py
gs
PT
dv
2300
xldL
pix}b/rot{3
cm
15
a0xgr}{pp}{DB}{gs
rex
3lx
wy
mv
0.5
px
cm
rO
3-1
dp
ps/ly
g}{bb
cm
DS
.667
18
1sm
n/ex
0OB
ix
pp
lHA}{1
DSt
sc
m1
lp
a4{pp}repeat}b
lW
rO
gsm
sg
L/sg/setgray
px
ne{ly
1080
sm
3xgr}b/DB{gs
m/w
plW
st}b/SP{gs
-6
st}{Asc
L/cw/curren
1np}b
s.865
0fill
rO
xix
39
0wx
lpy
2st
s[47
py
SA
4lW
mv
0st
rO
ey
-1
bW
m/aL
gm
xl
ggr
xl
lt{Ar1
lx
gr
xp
1880
-1
mlp
gr}b/B
eend
r}b/x
IOA}{
lW
n/ey
bb
lt{pp
m}ie
np
.667
21
3mv
lnp
0dv/m
cm
2966
sc
2s/b1
ac
px
LB
-1
py
54xdra
-1
-2
-D
20c
%w
userdict/chemdict
L/gr/grestore
L/tr/transform
xl
lpp
SA
RA}{6
-1
st}b/OrA{py
-8
py
np
gs
efill
o
cp
a5
wy
dp
0
In
x
6
295
8
[1
[0
gr2
0
dp/cY
cw
py
1
-1
g
bW
-2
/N
dp
end
cm
ChemDraw
CopyRight
sc
8
p
1fill
0gr
-1
m2
pp}{sqrt
pA
ix
o
1DA}{cw
2dv
p46
r-9.6
3720
3060
7060
7520
I6360
l0lt{1
2-2
180
p
sm
sc
mv
a}b/PT{8
cm
-1
23
px
exec}{al
o
sm
0d/B{bs
gr}{pp}{gs
s{dp
m
gdv
dp
mv
124
HA}{dL
dv
odp
2560
-.6
x
rO
sc
exec
py
12
sm
b2
0WI
st
-1
CA
xl
np
10260
10580
10280
10600
10680
lp
neg
wF
0mv
npy
LB
1.2
p
504
7gr
-9.6
bd
sc
pa}{ex
st
neg
eL/gs/gsave
p15at
clip}b/Ct{bs
10920
mv
OA}{1
-1
px
1986,
N
arcn
Laser
lnp 52.25
L/xl/translate
npm
aL
pp
gs
neg}if/py
0m
lgr
mv
p2cp
OB
40
st}b/HA{lW
prex
16.8
lrot
o15800
3060
4180
2580
2560
6360
7520
8000
at
wy
0mv
sl
m
1gs
90
145
0spx
8l12-st}{0
nlp
ac
fill La
counttomark{bs
py
80
n/ex
sg
ero
aR
bW
3.375
np
1ix
DSt
put/N
0.3
Prep
dp
1987,
ro
0.6
wx
py
bd
7ac
8cv
-1
OB/bL
sc
SA
gr
fill
dict
20
px
110280]B
10580]B
10220]B
10920]B
10680]B
10600]B
aL
-1
0rad
DLB desmosine
L/ie/ifelse
m1
x01neq{DD}{DS}ie
sc
-9.6
p0end}b/Db{bs{dp
at1.2
[2
x820
dp
0ey
gr
py
ne{bW
rDA}{dL
sc
SA
pm
bd
put
lrot
Cambridge
dp
N
-1
0mt
120
spIm
px
L/S{sf
cm
l}for
pchemdict
n/ey
180
0m
2580
erad
21.6
rO
x-1
mv
12pDA}{cw
m/w
b1
0gro
l05chemdict
bW
0py
adv
CA
sm
ac
0-.6
-1
lt{-1
bs
12
-1
ac
180
pd}b/bs
aA
0tr/dy
a}ie}b/WW{gs
a}ie}b/BW{wD
2x0st
L/ix/index
-8
8010220
sc
dp
xrot
lpy
0m}b/dA{[3
st}{Asc
2.2
rpx
dx
dv}{bd}ie
1.5
p0OA}{1
egr}{gs
0cp
py
np
sdv
24.6gpet
ne{bW
6gDLB
1360
3Scientific
begin
16
m
n/dx
180
pyx/dx
p2
-1
SA
sc
cm
-1
5neg
0lp
gs l’isodesmosine
ebegin/version
al54mv
0DSt
m
0rarc
-4.8
px
array
neg}if/px
rsqrt
-1
type[]type
ac
arc
gi
oDA}{dL
sm
gs
x112
sxpse-1
SP
sl
LB
L/l/lineto
2dy
CB
0.6
180
ac
py
0
al
r3gs
5mv
0.5
[4
02.25
OB
wF
25.8
sc
st}{0
dv/bd
2dp
rO
lW
py
S]}b/dL{dA
1-1
pp
16
gs
dComputing,
n/dy
cw
12.2
peq{DB}{DS}ie
CB
5wD
r90
6w
sg
begin
sg
rrev{neg}if
ac
m
0.5
12e6llp
0o-1
SA
cv
dv
-2
xpx
2fill
spCA
sc
dv
I1fill
16
rO
x}if
cX
cW
px
begin
xpy
np[{py
L/mt/matrix
m
re724
sg
dv
l-1.6
SA
eq{dp
setgray
neg
lx
DA}{cw
0np
sgr
wy
0cm
bs
5800
1gr
p0dp
ne
OA}{1
aplp
fill
arc
np
ly
def/b{bind
rlineto
010cm
DA}{2.25
mv
bW
1cm
e27
lbs
sm
opwx
ac
p0dp
sc
cpde
g/wb
gr
o
Inc.
0gs
cY
sc}b/Ov{OrA
0mv
10280
sm
lrO
16
0esm
1.6
ncm
px l’élastine
0clippath
st
gs
neg
w
at
gWI
cm
0gpy
pne
ne{bW
cp
-1
52pp}{2
div
ac
st}{Asc
1gr}b/OB{/bS
23lp
mt
cm
st
xsm
27
L/mv/moveto
lmv
m
eq{gs
sm
ep04lW
px
sc
m
bs
or{4
1fill}b/SA{aF
0gr
sDSt
def}bind
neg
dup
ro
p4.8
gi
sm
lsl
est}]e
SA
0w
270
bL
ecp
st
st}{px
py
ZLB
mlpal
fill
1.5
0tr
pg/bb
420pest
125.8
gr
Db
dp
lOA}{1.5
put
2py
bd
fill
pp
mv
wy
rO
gi
gs
dv/bd
0xl}{xl
cp
lAA}{1
r039
gr
SSA
cpt
rad
4pgs
1alrésultant
4setgray
-1
xend
rO
lt{pp
oac
0cm
px
np
cv
a/py
1def/L{load
lW
0.4
ap
sgwb
m
pp
x0.5
DA}{270
osetdash}d/cR
ew
-1
r}if
g1L/m/mul
px
ac
x}if
3pp
80xl
-0.4
dv
at de la condensation
m
gr}b/In{px
mv
exec
2sc
eq{dL}if
pDT}]o
4sc
ix
sg
24.6
-1
px
cp
xSA
py
4
2dv
ro}ie}b/AA{np
lW
pp
lg/cX
round
pp}ifelse
0Bd
3wx
1ZLB
-1
S}if/lp
fill
sc
rad
-0.4
py
st}{1.0
gr}ie}b/Cr{0
0ix
a1px
0OA}{1
m/aL
pp
9.6
r180
gr}b/wD
lW
1a/px
nH
gr
pxl
L/n/neg
w
def}b/d/def
lp
x3CA
00sc
gs
2ap
wb
o/cX
3cm
-1
21.6
6n
grO
-2
360
ac
1AA}{1
xodx
LB
-1
x1g412
pDA}{180
rllp
s{nH
1Ac}{0.5
aL
odv
sm
px
gs
5exec}b/CS{p
sg
SA
ac
gi
es/wx
ne{py
lr1lt{e}if
9.6
arc
d/wF
xg/cY
gs
w
0nL/np/newpath
scX
al
18
1pfill
px
py
Sdp/cY
st}{0
pe3OA}{1
21aR
mv
pp
360
dv
cm
rad
16.8
dv
n-1
dict
x1mv
0cY
gr
L/a/add
m
sg
2x1.5
s/wy
0dy
rs0dp
sc
dv
DS
bb
dp
pp
Ac}{1.0
rO
sm
cm
w
0fill
e0np
xl
m
CA
0xd/WI{wx
cv
rad
s120
d/aF
pnsc
px
40orO
np
bd
dp
cvi/nSq
-1
gs
gr}{dp
sm
gr
opx
arc
x9.6
pap
giX
mv
DA}{120de
L/al/aload
cm
o180
lp
bs
sc
sg
m
cm
ac
px
cX
lrlineto
0AA}{1
st
dx
10
st}b/DS{np
at
mv
w
eq
0L/pp/pop
12
ppx
awF
2.25
fill 42m
ecurrentmatrix
0Ov}{0.5
py
gr
sm
eq
spy
ro
180
2od/aR
gmv
lo0dx
x81dv/m1
py
cw
gs
m
lp
griY
dp
0bb
bL résidus
pg8st}{Asc
0ppx
SA
4
ne{wy
rad
6py
dp
st}b/Asc{OrA
30.3
-1
ac
4.8
mv
oplW
leq
L/at/atan
CA
0.25
5gi
m
nSq
-1
eq{2
lW
lp
olap
OA}{1
sc
px
gn0rO
al
Ov}{Asc
1L/r/roll
xand{pp
cm
e4.8
In
pcW
rcY
py
DA}{90
ppy
pdp
90
2sc
lpp
a2py
d/aA
mv
ac
pdy
pp
l4sm
dv
LB
arc
mv
mcv
eq
pp lysyls.
2p0cp
gs
AA}]e
m
lm1
gi
4cp
2nm
lx
s0dv
L/cp/closepath
lpp}b/DT{gs
acp}b/ZLB{LB}b/Ar{d
st}{gs
-1
and{bb
gs
-1
L/ro/rotate
cm
padv
al
45
st}b/Ar1{gs
px
lW
wx
p12
pp
rO
ex
cm
apx
sqrt
dp
lsc
pp
cm
LB
l}for
1rsl
CA
px
d/nH
st}b/DD{gs
lp
sm
s0sl
1dx
3acp}{p
m
sg
gsm
1.5
sp
sc
ly
360
27
py
DT}{pp}ie}ie}
-1
sm
sdp
4.0
gs
py
exec
bW
ss/b1
st
fill
DA}{3
20cm
nSq{.135
ey
st}{rO
sl}b/cB{12
dv/m1
rSA
61dv
lW
ggr}b/CA{aF
st
bS
plp
setmiterlimi
arc
s/lx
gr
d/o{1
0sg
bb
L/sc/scale
gr}b/ac{arc
sl}ie}repeat
sm
mv
x}if
gr}b/RA{
dp
OA}{1
ac
np
ne{bW}{
dv
p2gs
5fill
gs
x3L/cv/cur
dv
1lst
px
RA}{3
sc}b/L
xcm
s/ly
dp
PT
dL
py
lx
g}{bb
ex
0.5
gr
rix}b/
wy
gr}{
apy
30.66
n/e
lW
sm
DS
cm
prO
sg
xix
O
ne
1p-1
m
Lm
NH CO
CH
CH 2 CH 2
CH 2 CH 2
%w
userdict/chemdict
L/gr/grestore
L/tr/transform
xl
lpp
SA
RA}{6
-1
st}b/OrA{py
-8
py
np
gs
efill
o
cp
a5
wy
dp
0
In
x
6
421
15
[2
[1
[0
gr2-2
0
dp/cY
cw
py
1
-1
g
bW
dp
end
ChemDraw
CopyRight
cm
sc
8
p
0
1fill
/N
gr
0pA
-1
m2
pp}{sqrt
ix
o
12
DA}{cw
p55
dv
r-9.6
2300
2760
3240
1640
6300
6760
7240
5640
7880
8549
8580
2
llt{1
2
-2
p
s180
m
sc
mv
cm
a}b/PT{8
px
2
-1
exec}{al
o
0
sm
gr}{pp}{gs
3s{dp
gdv
mdp
mv
48
HA}{dL
dv
odp
d/B{bs
rO
-.6
x
Iexec
sc
py
12
sm
0WI
b2
-1
st
xl
5
CA
np
8240
8560
8180
8500
8460
lp
399
neg
wF
0
mv
n
py
LB
p
1.2
1260
7gr
-9.6
sc
bd
p
a}{ex
st
neg
eL/gs/gsave
p
15
at
clip}b/Ct{bs
mv
OA}{1
-1
px
1986,
larcn
n
Laser
np
L/xl/translate
p
m
aL
pp
40
0
neg}if/py
gs
lm
gr
mv
pN
1640
2760
3240
3880
1060
1260
5640
6760
7240
7880
5040
5260
8580
8819
8880
cp
2OB
st}b/HA{lW
p
rex
16.8
l1
o9000
2.25
at
0
wy
mv
sl
m
gs
190
0
s80
145
px
rot
8l12
lp
ac
nfill
counttomark{bs
py
n/ex
st}{0
sg
ebW
ro
aR
3.375
np
1
ix
0.3
1987,
dp
Prep
0.6
ro
20
py
wx
bd
7
8560]B
8520]B
8240]B
9000]B
8500]B
8180]B
8940]B
8460]B
8085
8780]B
ac
8put/N
cv
-1
OB/bL
sc
gr
SA
fill
dict
px
1DSt
aL
-1
0rad
DLB
L/ie/ifelse
0
xm1
1
20
n
eq{DD}{DS}ie
sc
-9.6
p
end}b/Db{bs{dp
at
0
1.2
8
xey
dp
0
gr
py
ne{bW
rDA}{dL
sc
SA
p
mbd
put
ldp
rot
Cambridge
8597
-1
mt
0
120
s[4
chemdict
pm
px
cm
L/S{sf
N
l}for
pn/ey
0
180
m
erad
21.6
rO
x
-1
2
mv
p
1m/w
DA}{cw
Ib1
0gro
l0
51
chemdict
bW
0py
dv
1060
CA
ac
sm
-.6
0lt{-1
-1
bs
12
-1
8479
ac
a180
p
aA
tr/dy
0
a}ie}b/WW{gs
a}ie}b/BW{wD
2x
0
st
L/ix/index
-8
d}b/bs
80sc
x
dp
rot
l2.2
0
py
st}{Asc
rm}b/dA{[3
px
dx
dv}{bd}ie
1.5
p
0OA}{1
egr}{gs
0cp
py
np
sdv
24.6
begin
ne{bW
8240
61
360
DLB
g316
Scientific
8861
m
n/dx
180
py
gpx/dx
-1
2SA
sc
cm
-1
5
neg
0
lp
gs
begin/version
al5mv
40m
e0
arc
r-4.8
px
neg}if/px
rsqrt
ac
type[]type
-1
arc
DSt
SP
o
gi
sm
DA}{dL
x
gs
1array
12
sxp
se8115
-1
sl
LB
L/l/lineto
0.6
2
dy
CB
180
ac
0
py
al
3
rgs
5mv
0.5
02.25
wF
OB
25.8
st}{0
sc
dv/bd
2rO
dp
lW
py
1
-1
S]}b/dL{dA
[6
pp
16
gs
Computing,
n/dy
1
cw
2.2
p
eq{DB}{DS}ie
CB
wD
rd90
6
]B
w
sg
begin
sg
r7ac
rev{neg}if
m
2
e1
0.5
llp
0o-1
SA
dv
cv
-2
x
82
px
p
sfill
dv
CA
sc
1fill
16
rO
cW
x}if
cX
px
begin
xpy
np[{py
L/mt/matrix
9m
er24
lsg
dv
-1.6
SA
eq{dp
setgray
neg
lx
DA}{cw
0
np
scm
wy
0
gr
12
bs
1gr
p
0dp
ne
OA}{1
ap
lp
fill
arc
ly
np
def/b{bind
0
rlineto
10
cm
mv
DA}{2.25
1
bW
cm
e14
27
lsm
bs
p
owx
ac
p0
pdp
sc
cp
o
gr
g/wb
Inc.
0
gs
cY
mv
0
sc}b/Ov{OrA
sm
lrO
16
I0
lesm
1.6
n
cm
px
0
clippath
st
gs
neg
w
at
WI
g
cm
11
0gpy
pne{bW
ne
cp
-1
5
2
pp}{2
div
ac
gr}b/OB{/bS
1
st}{Asc
2
3lp
mt
cm
st
x
sm
27
L/mv/moveto
lmv
5260
m
eq{gs
sm
ep
04
lW
m
px
1
sc
bs
or{4
fill}b/SA{aF
0gr
sneg
def}bind
dup
ro
p
4.8
lgi
sm
sl
est}]e
SA
0w
270
bL
cp
est
py
st}{px
ZLB
mp
lal
fill
1.5
0
tr
pg/bb
8940
0
4
2pest
1
25.8
gr
ldp
OA}{1.5
2
put
fill
py
bd
pp
mv
wy
rO
0
gi
gs
dv/bd
xl}{xl
cp
lAA}{1
r039
gr
S
SA
cpt
rad
p
gs
41al
4
setgray
end
-1
xrO
lt{pp
oac
cm
0px
np
cv
DSt
a/py
1
def/L{load
lW
ap
0.4
sgm
wb
x
pp
0.5
DA}{270
osetdash}d/cR
ew
-1
r}if
g1
L/m/mul
px
ac
3
x}if
pp
80gr}b/In{px
xl
dv
-0.4
m
at
mv
exec
2sc
eq{dL}if
pix
DT}]o
4
sc
[10
sg
24.6
px
-1
cp
xpy
SA
4
2dv
lW
ro}ie}b/AA{np
pp
lg/cX
round
pp}ifelse
3
0Bd
wx
1ZLB
-1
S}if/lp
fill
rad
sc
-0.4
py
st}{1.0
gr}ie}b/Cr{0
Iix
0a1px
0OA}{1
m/aL
pp
9.6
5040
r180
gr}b/wD
lW
a/px
1nH
gr
xl
pL/n/neg
w
def}b/d/def
lp
3
xCA
00
sc
gs
2ap
3
wb
o/cX
cm
-1
21.6
6n
grO
-2
ac
360
1dx
AA}{1
x
o-1
LB
x
1g
4
12
8180
pDA}{180
lrlp
s{nH
1Ac}{0.5
o
aL
dv
sm
px
gs
5exec}b/CS{p
sg
ac
SA
egi
ne{py
s/wx
lr1lt{e}if
9.6
arc
x
d/wF
g/cY
gs
w
n
0
L/np/newpath
scX
al
1
18
p
fill
px
py
Sdp/cY
st}{0
e3
pOA}{1
DSt
2
1
aR
mv
pp
dv
360
cm
rad
16.8
dv
n1
-1
x
dict
mv
0
cY
gr
L/a/add
m
sg
2x0
s/wy
1.5
rdy
s0
dp
dv
sc
DS
bb
dp
pp
rO
Ac}{1.0
sm
cm
13
w
0efill
0
np
xl
0
m
CA
0
xd/WI{wx
cv
srad
p
120
d/aF
np
sc
px
0
4
orO
np
bd
1{bs
dp
cvi/nSq
np
-1
gr}{dp
gs
sm
o
gr
px
arc
x
9.6
p
ap
p
g
mv
iX
DA}{120
cm
L/al/aload
o180
lp
bs
sc
m
sg
cm
ac
px
cX
lrlineto
0lAA}{1
dx
st
at
10
st}b/DS{np
mv
w
eq
0
L/pp/pop
12
px
p
eawF
2.25
efill
currentmatrix
0
Ov}{0.5
py
gr
sm
ro
py
seq
180
g
2
og
mv
d/aR
lo00
x
dx
81dv/m1
py
Bd}repeat
cw
gs
m
lp
2
gr
dp
m
iY
0
bb
bL
p
g
80
st}{Asc
ppx
SA
4
ne{wy
rad
6
dp
py
3
st}b/Asc{OrA
0.3
ac
-1
4.8
mv
p
ollW
eq
L/at/atan
CA
0.25
m
gi
5nSq
-1
eq{2
lW
lp
oap
lpx
OA}{1
sc
gn0rO
al
Ov}{Asc
ex
cm
and{pp
1
L/r/roll
4.8
In
pcW
rpy
cY
p
DA}{90
dp
py
p2
l90
sc
pp
2
apy
d/aA
mv
ac
pp
p
dy
lsm
4dv
LB
mv
arc
m
cv
eq
pp
Db
p
2
0cp
gs
m
AA}]e
lm1
gi
42
cp
nlx
m
0
dv
sL/cp/closepath
lacp}b/ZLB{LB}b/Ar
pp}b/DT{gs
st}{gs
-1
and{bb
gs
a-1
cm
L/ro/rotate
pdv
al
45
st}b/Ar1{gs
px
lW
p
wx
pp
12
rO
ex
cm
px
asqrt
dp
lsc
pp
cm
LB
l}for
r1sl
CA
px
d/nH
st}b/DD{gs
lp
sm
s0
sl
3
1
dx
acp}{p
m
sg
sm
g1.5
sp
sc
ly
360
py
-1
DT}{pp}ie}ie
27
sm
sdp
4.0
py
gs
exec
bW
s/b1
st
sfill
DA}{3
20cm
nSq{.135
ey
st}{rO
sl}b/cB{12
rdv/m1
SA
61
dv
lW
bS
gr}b/CA{a
g
st
plp
setmiterlim
s/lx
arc
gr
0
d/o{1
sg
bb
L/sc/scale
sl}ie}repe
gr}b/ac{a
sm
mv
x}if
gr}b/RA
dp
ac
OA}{1
np
dv
ne{bW}
2
p
gs
5fill
gs
x3
L/cv/c
dv
1
lst
px
RA}
sc}b
xdp
s/ly
cm
PT
dL
py
lx
g}{b
ex
0.5
rgr
ix}
wy
gr}
a3
p
0.6
n
lW
sD
cp
r
CH 2
CO N+ (CH 2) 3
CO CH 2
CH 2
CH CH 2 CH 2 CH
CH 2 CH 2 CH 2
NH NH
N+ isodesmosine
CH 2
CH 2
desmosine
CH 2
CH 2
CH
CO
NH
3.2. Acides aminés n’entrant pas dans la composition de protéines.
Plus de 150 acides aminés ont été identifiés dans le monde vivant soit sous forme libre, soit sous
forme liée. Le plus souvent, ces acides aminés sous forme libre sont soit des intermédiaires
métaboliques importants soit des médiateurs chimiques.
1 - Ornithine et citrulline (cycle de l’urée).
NH3 + CH2 CH2 O

NH3 + CH2 CH2
CH CH2 NH3 + CH CH2 NH C
NH3 +
COO- ornithine COO- citrulline
2 - Acides et  aminobutyriques.
NH3 + CH2 COO- CH2 NH2

CH CH3 CH2 CH2
COO-
3 - -alanine.
NH2 - CH2 - CH2 - COOH

Il s’agit du produit de décarboxylation de l’acide aspartique chez les microorganismes. Chez les
animaux supérieurs elle résulte de la dégradation de l’uracile. Elle participe à l’édification du
pantothénate (pas chez l’homme) et de deux peptides abondants dans le tissu musculaire des animaux
et de l’homme.
Il existe des dipeptides contenant de la ß-aminoalanine importants parmi lesquels :

%w
userdict/chemdict
L/gr/grestore
L/tr/transform
xl
lpp
SA
RA}{6
-1
st}b/OrA{py
-8
py
np
gs
oefill
a5cp
wy
0dp
6xIn
276
1300
[2
[1
[0
gr02-2
dp/cY
cw
1py
g-1
bW
dp
end
ChemDraw
CopyRight
cm
410p8sc
fill
0gr
-1
m2
pp}{sqrt
pA
oix
1DA}{cw
2dv
p99
r-9.6
3049
2240
2402
2902
3260
3700
3800
4260
4754
4780
5020
5620
3828
32640
llt{1
2-2
p180
ssc
m
1002
mv
a}b/PT{8
cm
-1
2px
oexec}{al
sm
0s{dp
6gr}{pp}{gs
m
gdv
dp
mv
39
HA}{dL
dv
odp
x-.6
7rO
sc
exec
py
12
sm
b2
0WI
st
-1
CA
xl
np
1480
740
1002
1400
760
836
840
1220
1022
1408
1780
8lp
12
neg
wF
0mv
1300
nLB
py
p1.2
11
7gr
-9.6
bd
sc
a}{ex
pst
neg
L/gs/gsave
ep15at
clip}b/Ct{bs
mv
40
OA}{1
-1
px
1986,
3700
4780
4959
5020
Laser
arcn
lL/xl/translate
np
nm
paL
pp
neg}if/py
gs
013
m
mv
lgr
p2640
3049
2902
2402
2180
3260
3800
4260
5620
5920
3536
2cp
OB
st}b/HA{lW
prex
640
80
16.8
lo1at
2.25
wy
0mv
sl
m
1gs
145
90
0spx
14
8l12
nlp
ac
counttomark{bs
fill
py
st}{0
n/ex
sg
ero
aR
20
bW
3.375
1002]B
840]B
507
1220]B
np
1ix
0.3
Prep
1987,
dp
ro
46
0.6
wx
bd
py
1780
1480]B
1002
1002]B
680]B
740]B
760]B
1400]B
1540]B
1022]B
1460]B
1659
2140]B
15
7ac
8cv
-1
OB/bL
sc
SA
dict
fill
gr
px
120
aL
-1
0rad
L/ie/ifelse
DLB
m1
x0Ar
1neq{DD}{DS}ie
4794
Isc
-9.6
at
p01.2
end}b/Db{bs{dp
x8dp
0ey
gr
py
ne{bW
1rDA}{dL
chemdict
sc
SA
pm
bd
put
lCambridge
dp
rot
2310
2980
3794
-1
0120
mt
sp2180
m
2px
L/S{sf
cm
l}for
pn/ey
180
0m
erad
21.6
x-1
rO
mv
22902
p1DA}{cw
m/w
863
b1
0gro
l05chemdict
bW
0py
dv
CA
ac
sm
0-.6
-1
lt{-1
bs
1459
1457
1374
12
-1
ac
180
p460
aA
0tr/dy
a}ie}b/WW{gs
a}ie}b/BW{wD
20xst
L/ix/index
-8
5001
80sc
dp
xrot
py
0lm}b/dA{[3
st}{Asc
1002
2.2
rpx
dx
dv}{bd}ie
1.5
pbegin
0OA}{1
egr}{gs
0cp
py
np
sdv
24.6
ne{bW
6gDLB
12180
360
3Scientific
2640
2858
3504
16
m
180
n/dx
py
gpx/dx
p-1
2SA
sc
-1
cm
5neg
0lp
533
gs
begin/version
al5DSt
4mv
0SP
m
0rarc
-4.8
px
neg}if/px
rsqrt
-1
ac
type[]type
arc
gi
oDA}{dL
gs
sm
640
x112
sxps1621
1706
1062
e-1
sl
LB
L/l/lineto
]B
2dy
CB
0.6
180
ac
py
0al
r3[5
gs
5mv
0.5
02.25
OB
wF
25.8
sc
dv/bd
st}{0
2dp
rO
lW
S]}b/dL{dA
py
1-1
pp
46
16
Computing,
gs
n/dy
cw
I12.2
peq{DB}{DS}ie
CB
wD
r90
6]B
w
sg
2180
begin
sg
rrev{neg}if
ac
m
10.5
2Ar
ellp
0o-1
SA
cv
dv
-2
xpx
2fill
spCA
sc
dv
1fill
16
x}if
rO
cW
cX
px
begin
xpy
np[{py
L/mt/matrix
m
r18
e24
sg
dv
l-1.6
SA
eq{dp
setgray
neg
lx
DA}{cw
0np
680
sgr
wy
0cm
bs
1gr
0pdp
ne
OA}{1
aplp
fill
arc
/N
np
def/b{bind
ly
rlineto
010cm
DA}{2.25
mv
bW
1cm
e27
lbs
sm
opwx
DSt
ac
p0dp
sc
g/wb
cp
Inc.
ogr
0gs
cY
sc}b/Ov{OrA
0mv
sm
l16
rO
e0d/B{bs
sm
1.6
ncm
0px
clippath
st
gs
neg
w
at
gcm
WI
0gpy
p[9
ne{bW
ne
cp
-1
5pp}{2
2div
ac
st}{Asc
1gr}b/OB{/bS
32lp
mt
cm
st
xsm
27
L/mv/moveto
lmv
m
eq{gs
sm
Ie0plW
4sc
bs
m
px
or{4
1fill}b/SA{aF
0gr
s10
def}bind
neg
dup
ro
p4.8
gi
sm
lsl
est}]e
SA
0N
w
270
bL
est
cp
st}{px
py
ZLB
mplal
fill
4260
1.5
0tr
pg/bb
42rot
0pe1st
25.8
gr
dp
lOA}{1.5
put
2bd
py
fill
pp
mv
wy
gi
rO
gs
dv/bd
0xl}{xl
cp
AA}{1
lr039
S
gr
SA
cpt
rad
put/N
4pgs
1al
4setgray
x-1
end
lt{pp
rO
1540
oac
0cm
px
np
cv
a/py
def/L{load
10.4
lW
ap
sgwb
m
pp
x0.5
DA}{270
osetdash}d/cR
ew
-1
r}if
g1L/m/mul
px
ac
x}if
38pp
0xl
dv
m
at
-0.4
sm}b/CB{np[{[{CS}{CS}{cB}{CW}{pp}{cB}{CW}{pp
gr}b/In{px
mv
exec
2sc
eq{dL}if
pDT}]o
4sc
ix
N
sg
24.6
-1
px
DSt
xcp
SA
py
24dv
lW
ro}ie}b/AA{np
pp
lg/cX
round
pp}ifelse
0Bd
3wx
1ZLB
S}if/lp
-1
fill
sc
rad
-0.4
py
st}{1.0
gr}ie}b/Cr{0
0ix
a1px
0OA}{1
m/aL
[17
pp
9.6
r180
gr}b/wD
1lW
a/px
d}b/bs
nH
gr
pxl
L/n/neg
w
def}b/d/def
xlp
3CA
00sc
gs
2ap
wb
o/cX
3cm
-1
I21.6
6gnrO
-2
360
ac
1AA}{1
xodx
2640
LB
-1
x1g12
4pDA}{180
rllp
s{nH
1Ac}{0.5
oaL
dv
sm
5px
gs
exec}b/CS{p
sg
SA
ac
gi
es/wx
ne{py
lre1lt{e}if
9.6
arc
d/wF
xg/cY
gs
0w
L/np/newpath
nsal
cX
18
array
1pfill
px
py
Sdp/cY
st}{0
2140
pe3OA}{1
2aR
1mv
pp
360
dv
cm
rad
16.8
dv
n-1
dict
x1mv
0cY
gr
L/a/add
m
sg
2x1.5
s/wy
0dy
rs0dp
sc
dv
DS
bb
dp
dpp
sm
Ac}{1.0
rO
cm
w
0fill
DSt
enp
0xl
m
CA
0xd/WI{wx
cv
rad
s120
d/aF
pnsc
px
04orO
bd
np
dp
cvi/nSq
-1
gs
gr}{dp
sm
gr
opx
arc
x9.6
pap
giX
mv
12
DA}{120
L/al/aload
cm
o180
lp
bs
sc
sg
m
cm
ac
px
cX
rlineto
l0AA}{1
st
dx
10
st}b/DS{np
at
mv
w
eq
0L/pp/pop
16
12
ppx
awF
2.25
fill
ecurrentmatrix
Ov}{0.5
0py
gr
sm
py
eq
sro
180
o2d/aR
gmv
lo0dx
x2{bs
81dv/m1
py
cw
gs
gr
lp
m
2m
iY
dp
0bb
bL
gp8st}{Asc
0ppx
SA
ne{wy
4rad
6st}b/Asc{OrA
py
3dp
0.3
-1
ac
4.8
mv
oplW
leq
L/at/atan
CA
0.25
5gi
m
nSq
-1
eq{2
elW
lp
olap
OA}{1
sc
px
gn0rO
al
gOv}{Asc
L/r/roll
1and{pp
xcm
e4.8
In
pcW
rpy
cY
DA}{90
pBd}repeat
py
dp
90
2sc
lapp
d/aA
py
mv
ac
dy
ppp
4lsm
dv
arc
LB
mv
m
cv
eq
pp
2p0cp
gs
AA}]e
m
lm1
gi
4cp
2nm
slx
dv
0L/cp/closep
lpp}b/DT{g
acp}b/ZLB{
st}{gs
-1
and{bb
gs
L/ro/rotate
-1
pcm
a45
dv
al
px
st}b/Ar1{
lW
wx
ppp
12
rO
ex
acm
px
sqrt
dp
lsc
pp
cm
LB
l}for
r1sl
CA
d/nH
px
st}b/D
lp
sm
s0sl
1dx
3acp}{p
m
sg
gsm
Db
1.5
sp
sc
ly
360
27
DT}
py
sm
-1
s4.0
dp
gs
py
exec
bW
ss/b1
st
fill
DA
20cm
nS
ey
sl
st
dv
rS
6d1lgsbpl
- la - alanyl - L- histidine (carnosine)
- la  - alanyl - L - NH - méthylhistidine (ansérine)
O
CH3 H CH2 NH C
N CH CH2
ansérine CH2
NH2 C
O OH
N+
H ß alanylhistidine (carnosine)
%w
userdict/chemdict
L/gr/grestore
L/tr/transform
xl
lpp
SA
RA}{6
-1
st}b/OrA{py
-8
py
np
gs
efill
o
cp
a5
wy
dp
0
In
x
6
409
24
[2
[1
[0
grdp/cY
2-2
0cw
py
1
-1
g
bW
dp
end
cm
ChemDraw
CopyRight
sc
p
0
1
8fill
/N
0gr
-1
m2
pp}{sqrt
pA
1
ix
o
2dv
DA}{cw
p82
r-9.6
2240
1817
1838
1616
4540
2462
3020
3680
3980
4785
4760
7360
8003
7782
7140
9
llt{1
2180
-2
spm
sc
mv
cm
a}b/PT{8
-1
px
exec}{al
o
20sm
gr}{pp}{gs
11
s{dp
m
gdv
dp
mv
42
HA}{dL
odv
d/B{bs
dp
-.6
rO
xsc
exec
py
12
sm
b2
012
-1
WI
st
CA
xl
np
8480
9200
8500
8840
9222
9240
8380
9111
8740
lp
418
neg
wF
mv
0LB
npy
p1.2
7gr
-9.6
sc
bd
pa}{ex
14
st
neg
L/gs/gsave
ep1at
5clip}b/Ct{bs
mv
OA}{1
-1
px
1986,
larcn
L/xl/translate
Laser
np
npm
aL
pp
40
neg}if/py
gs
0m
lgr
mv
pN
2240
1817
1616
1838
2261
1240
3020
3680
3980
4760
4785
5120
7140
7360
7782
8003
7803
8420
7960
I6720
2cp
OB
st}b/HA{lW
rpex
16.8
lo1at
2.25
0mv
wy
m
sl
1gs
90
145
s080
px
rot
8l12
lp
nac
fill
counttomark{bs
2py
st}{0
n/ex
sg
ero
bW
aR
3.375
np
1ix
0.3
1987,
Prep
dp
3ro
0.6
20
py
bd
wx
78740]B
8480
8840
9200
9200]B
8840]B
8480]B
9240]B
9600
8980]B
8740
9111]B
9111
8380
8380]B
9420]B
ac
8put/N
cv
OB/bL
-1
sc
SA
gr
fill
dict
px
14-1
aL
0rad
DLB
L/ie/ifelse
m1
x0120
neq{DD}{DS}ie
sc
-9.6
5
pend}b/Db{bs{dp
0at
1.2
x8dp
0gr
ey
py
rne{bW
DA}{dL
sc
SA
pm
2462
bd
put
ldp
Cambridge
rot
2403
1846
1866
4735
7388
7389
7946
-1
0120
mt
schemdict
pm
px
L/S{sf
cm
N
l}for
pn/ey
0180
m
erad
21.6
rO
x-1
mv
2p1m/w
DA}{cw
0b1
gro
l051chemdict
bW
0py
dv
CA
sm
ac
0-.6
lt{-1
-1
bs
8840
12
-1
8841
8530
9149
9240
8431
9060
8740
ac
a180
paA
0tr/dy
a}ie}b/WW{gs
a}ie}b/BW{wD
2st
0xL/ix/index
-8
d}b/bs
80sc
dp
xrot
lpy
m}b/dA{[3
0st}{Asc
2.2
rpx
dx
dv}{bd}ie
1.5
p0OA}{1
egr}{gs
0cp
py
np
dv
s24.6
begin
ne{bW
61DLB
g360
3DSt
Scientific
16
2212
1674
2232
4735
7199
7754
7774
m
n/dx
180
py
gpx/dx
-1
2SA
sc
cm
-1
5neg
0lp
gs
begin/version
al54mv
0em
r0arc
-4.8
px
neg}if/px
r[6
sqrt
type[]type
ac
-1
arc
SP
ogi
DA}{dL
sm
gs
x1sarray
12
xpse8430
8531
8839
9149
9600
8740
9060
-1
sl
LB
L/l/lineto
2
CB
0.6
dy
180
Iac
py
0
al
r3gs
5mv
0.5
02.25
OB
1240
wF
25.8
st}{0
sc
dv/bd
2dp
rO
lW
S]}b/dL{dA
py
1-1
pp
16
gs
Computing,
n/dy
1cw
2.2
peq{DB}{DS}ie
CB
wD
dr90
6]B
w
sg
begin
sg
rrev{neg}if
ac
m
10.5
e2llp
0o-1
SA
dv
cv
-2
xpx
28840
sfill
pCA
sc
dv
1fill
16
rO
cX
x}if
cW
px
begin
xpy
np[{py
L/mt/matrix
rm
e24
sg
ldv
-1.6
eq{dp
SA
setgray
neg
lx
0np
DA}{cw
s0
gr
cm
wy
bs
1gr
p0dp
ne
OA}{1
aplp
arc
fill
np
def/b{bind
ly
0rlineto
DSt
10cm
mv
DA}{2.25
bW
cm
1e27
lsm
bs
powx
ac
p0dp
sc
cp
gr
Inc.
g/wb
ogs
0cY
0sc}b/Ov{OrA
mv
sm
16
rO
l0esm
1.6
[7
ncm
px
clippath
0st
gs
neg
w
at
gcm
WI
0gpy
pne{bW
ne
cp
-1
2div
5pp}{2
Iac
1st}{Asc
gr}b/OB{/bS
32lp
cm
mt
st
x27
sm
L/mv/moveto
lmv
10
eq{gs
m
sm
e0plW
4px
sc
m
or{4
bs
1fill}b/SA{aF
0gr
sdef}bind
neg
dup
ro
p4.8
sm
lgi
sl
est}]e
SA
3680
0w
270
bL
st
ecp
py
st}{px
ZLB
mlpfill
al
1.5
0tr
pg/bb
42
0pest
125.8
gr
dp
lOA}{1.5
2put
py
bd
fill
pp
mv
wy
rO
gi
gs
dv/bd
0xl}{xl
cp
AA}{1
lr039
S
gr
8840
SA
cpt
rad
p4gs
1al
setgray
4-1
end
xrO
lt{pp
oac
0cm
px
np
cv
a/py
1def/L{load
0.4
lW
ap
sgm
wb
pp
x0.5
DA}{270
osetdash}d/cR
ew
-1
r}if
g1L/m/mul
px
ac
3
x}if
pp
80DSt
at
-0.4
dv
m
gr}b/In{px
xl
sm}b/CB{np[{[{CS}{CS}{cB}{CW}{pp}{cB}{CW}{pp}{cB}
mv
exec
2sc
eq{dL}if
pDT}]o
sc
ix
4sg
24.6
-1
px
cp
xpy
SA
24dv
ro}ie}b/AA{np
lW
pp
lround
g/cX
pp}ifelse
0Bd
3wx
1ZLB
S}if/lp
fill
-1
sc
rad
[15
-0.4
py
st}{1.0
gr}ie}b/Cr{0
0ix
a1px
0OA}{1
m/aL
pp
9.6
r180
gr}b/wD
1lW
a/px
nH
gr
pxl
L/n/neg
w
def}b/d/def
lp
20
x30CA
0sc
gs
2ap
o/cX
3cm
wb
-1
21.6
6gnrO
-2
360
ac
1xAA}{1
dx
o19
xLB
-1
x
14g12
pDA}{180
lrlp
s{nH
1Ac}{0.5
oaL
dv
sm
px
gs
5exec}b/CS{p
sg
SA
ac
gi
ene{py
s/wx
lr18
1lt{e}if
9.6
arc
d/wF
xgs
g/cY
0w
nL/np/newpath
sal
18
cX
1pfill
px
py
Sdp/cY
st}{0
pe317
OA}{1
21aR
pp
mv
dv
360
cm
rad
16.8
dv
n-1
dict
1xmv
0cY
gr
L/a/add
m
sg
2x16
1.5
0s/wy
dy
rs0dp
dv
DS
sc
dp
pp
bb
Ac}{1.0
sm
rO
cm
0w
fill
e0np
xl
m
0
CA
xd/WI{wx
23
cv
rad
s120
d/aF
pnsc
px
0o4rO
np
bd
dp
cvi/nSq
-1
gr}{dp
gs
sm
gr
opx
arc
x9.6
pap
IiX
mv
gDA}{120
L/al/aload
cm
o180
lp
bs
7140
sc
sg
cm
mac
px
cX
rlineto
l0AA}{1
st
dx
10
at
st}b/DS{np
mv
w
eq
0L/pp/pop
12
px
pawF
2.25
fill
ecurrentmatrix
0Ov}{0.5
py
gr
sm
py
sro
eq
180
o2d/aR
mv
g
lo0dx
x81dv/m1
py
8740
cw
gs
lp
gr
m2m
iY
dp
0bL
bb
gp8st}{Asc
0ppx
SA
ne{wy
4rad
6py
3st}b/Asc{OrA
dp
0.3
ac
-1
4.8
mv
opllW
eq
L/at/atan
CA
0.25
m
gi
5nSq
-1
eq{2
lp
lW
olap
DSt
OA}{1
sc
px
gn0rO
al
Ov}{Asc
1and{pp
cm
xL/r/roll
e4.8
In
pcW
rpy
cY
DA}{90
ppy
dp
90
2sc
lapp
py
d/aA
mv
ac
p
dy
pp
[21
4lsm
dv
arc
LB
mv
m
cv
pp
eq
p20cp
gs
AA}]e
m
lm1
gi
4cp
2nlx
sm
0dv
L/cp/closepath
lpp}b/DT{gs
acp}b/ZLB{LB}b/
st}{gs
-1
gs
Iand{bb
L/ro/rotate
acm
pdv
-1
al
45
px
st}b/Ar1{gs
lW
wx
ppp
12
rO
ex
8420
cm
apx
sqrt
dp
lsc
pp
cm
LB
1l}for
rsl
CA
px
d/nH
st}b/DD{gs
lp
sm
s0sl
1dx
3acp}{p
sg
msm
g1.5
sp
sc
ly
360
27
DT}{pp}ie
py
sm
-1
sdp
4.0
gs
py
exec
bW
8740
ss/b1
st
fill
DA}{3
20cm
nSq{.135
ey
st}{rO
sl}b/cB{
dv/m1
rSA
61dv
lW
st
bS
gr}b/CA
gplp
setmite
arc
s/lx
gr
d/o{1
0sg
L/sc/s
bb
gr}b/a
sl}ie}r
sm
mv
x}if
gr}b/
dp
DSt
OA}
ac
np
ne{b
dv
2pgs
5fill
gs
xL/c
3dv
1lst
px
R
psc
xcm
ds/
Pplx
ge0
Présents dans l’urine, ils constituent de bons marqueurs de l’alimentation carnée.
grw
%
userdict/chemdict
L/gr/grestore
L/tr/transform
xl
lpp
SA
RA}{6
-1
st}b/OrA{py
-8
py
np
gs
oefill
a5cp
wy
0dp
6xIn
255
22
[2
[1
[0 02-2
dp/cY
cw
1py
g-1
bW
dp
end
ChemDraw
CopyRight
510p8sc
cmfill
/N0gr
-1
m2
pp}{sqrt
pA
oix
1DA}{cw
p283
dv -9.6
6100
5476
5677
6322
6720
7380
5040
4320
3918
4540
3898
5698
43697
rllt{1
2180
-2
pssc
mmv
a}b/PT{8
cm
-1
2px
oexec}{al
0sm3gr}{pp}{gs
s{dp
m
gdv
dp
154
mv HA}{dL
dv
od/B{bs
dp
x-.6
6rO
sc
exec
py
12
sm
0b2
-1
WI
CA
st
xl
np
6060
6780
6420
12
lp
neg
wF
0mv
LB
py
n1.2
p278
7-9.6
gr
bd
sc
pa}{ex
st
neg
L/gs/gsave
ep113
at
5clip}b/Ct{bs
mv
OA}{1
-1px
1986,
arcn
lLaser
L/xl/translate
nnp
pm
pp
aL
gs
neg}if/py
0mmv
lpgr
N
6100
5677
5698
6121
5040
5440
6720
7380
7680
4540
4320
3898
3697
3918
4341
3722
5476
3340
2cp
OB
40
14
st}b/HA{lW
prex
16.8
lo12.25
at
wy
mv
0m
sl
1gs
145
90
0spx
rot
8l12
lp
nac
fill
counttomark{bs
80
py
st}{0
n/ex
15
sg
ero
aR
bW3.375
np
1ix
0.3
1987,
dp
Prep
ro
0.6
py
bd
wx
5680]B
6820]B
6060
6060]B
6420
6780
6780]B
5720]B
7140]B
6420]B
7ac
8put/N
cv
OB/bL
-1
sc
SA
gr
fill
20
dict
px
116 aL
-1
0rad
L/ie/ifelse
DLB
m1
x01neq{DD}{DS}ie
sc
-9.6
p0at
end}b/Db{bs{dp
1.2
x820
dp
017
ey
gr
py
ne{bW
rDA}{dL
sc
pSA
m bd
put
lCambridge
dp
6263
5706
5726
4482
3927
3946
rot
-1
0120
mt
spm px
L/S{sf
cm
l}for
Nchemdict
pn/ey
18
180
0m
erad
21.6
xrO
-1
mv
2p1m/w
DA}{cw
0b1
gro
l051chemdict
bW
0py
dv
CA
sm
ac
0I-.6
lt{-1
-1
bs 6421
6110
6729
12
-1
ac
a180
paA
0tr/dy
a}ie}b/WW{gs
a}ie}b/BW{wD
120st
xL/ix/index
-8
d}b/bs
80sc
dp
xrot
0lpy
m}b/dA{[3
7st}{Asc
2.2
rpx
dv}{bd}ie
dx
1.5
p0eOA}{1
gr}{gs
0cp
py
np
sdv
24.6
ne{bW
5440
61gDLB
360
3Scientific
6072
5534
6092
4292
3755
4312
begin
16
m
n/dx
180
py
gpx/dx
-1
2SAsc
cm
-1
5neg
lp
0gs
begin/version
al54mv
0m
er0-4.8
arc
px
neg}if/px
rsqrt
type[]type
ac
-1
arc
5680
gi
oDA}{dL
sm
gs
x1s12
array
xs6729
6111
6419
pe-1
SP
sl
LB
L/l/lineto
2CB
dy
0.6
180
ac
py
0alr3gs
50.5
mv0OB
2.25
wF
25.8
dv/bd
sc
st}{0
2dp
rO
lW
py
S]}b/dL{dA
1-1
pp16
Computing,
gs
n/dy
cw
1DSt
2.2
peq{DB}{DS}ie
CB
wD
rd90
6]B
w
sg
begin
sg
rrev{neg}if
ac
m1e0.5
2llp
0o-1
SA
cv
dv
-2
xpx
2sfill
pCA
sc
dv
116
fill
rO
x}if
cW
cX
[2px
begin
xpy
np[{py
L/mt/matrix
rem
24
sg
dv
l-1.6
SA
eq{dp
setgray
neg
lx
0np
DA}{cw
s0wy
Igr
cm
bs
1gr
p0ne
dp
OA}{1
aplp
arc
fill
5476
np
def/b{bind
ly
0rlineto
10cm
DA}{2.25
mv
bW
1ecm
27
lbs
sm
opwx
ac
p0dp sc
cp
Inc.
g/wb
ogr
0gscY
0sc}b/Ov{OrA
mv
sm
16
rO
l0e1.6
sm
ncmpx
0clippath
6420
st
gs
neg
w
at
gcm
WI
0gpypne{bW
ne
cp
-1
2div
pp}{2
5ac
1st}{Asc
gr}b/OB{/bS
32lp
mt
cm
st
x27
sm
L/mv/moveto
lmv
eq{gs
msm
e0plW
4px
sc
bs
or{4
1m fill}b/SA{aF
0gr
sDSt
def}bind
neg
dup
ro
p4.8
gi
lsm
sl
est}]e
SA
0w270
bL
st
ecp
st}{px
py
ZLB
m lpfill
al
01.5
tr
pg/bb
420pe1st
25.8
gr
[8
dp
lOA}{1.5
2put
bd
py
fill
pp
mv
wy
rO
gi
dv/bd
gs
0xl}{xl
cp
AA}{1
rl039
S
gr
SA
cpt
Irad
4pgs
1al
4setgray
x-1
end
lt{pp
rO
9oac
0cm
px
np
cv
1a/py
def/L{load
lW
0.4
ap
sgm
wb
pp
x0.5
11
DA}{270
osetdash}d/cR
ew
-1r}if
g1L/m/mul
pxx}if
ac
38pp
0dv
at
xl
m
-0.4
gr}b/In{px
mv
exec
2sc
eq{dL}if
7680
pDT}]o
4sc
ix
24.6
sg
-1
pxcp
xSA
py
24dv
ro}ie}b/AA{np
lWpp
round
lg/cX
pp}ifelse
0Bd
31wx
ZLB
S}if/lp
-1
fill
sc
rad
-0.4
py
st}{1.0
gr}ie}b/Cr{0
0ix
a1px
0OA}{1
m/aL
pp
9.6
6820
r180
gr}b/wD
lW
1a/px
nH
gr
pxl
L/n/neg
def}b/d/def
wlp
x30CA
0sc
gs
2apo/cX
wb
3cm
-1
21.6
6gnrO
-2
ac
360
1xAA}{1
odx
xLB
-1
1x4g12
DSt
pDA}{180
lrlp
s{nH
1Ac}{0.5
oaL
dv
sm
px
gs
5exec}b/CS{p
sg
SA
ac
gi
ene{py
s/wx
lr1lt{e}if
9.6
arc
d/wF
xg/cY
gs
0nw
L/np/newpath
sal
18
cX
1pfill
px
py
[10
Sdp/cY
st}{0
pe3OA}{1
21aR
mv
pp
360
dv
cm
rad
16.8
dv
n-1
dict
x1mv0cY
L/a/add
gr
m
sg
2xI1.5
0s/wy
dy
rs0dp dv
sc
DS
dp
pp
7680
bb
rO
sm
Ac}{1.0
cm
0w
fill
e0np
xl
m0CA
xd/WI{wx
cv rad
s120
d/aF
pnsc
px
0o4rO
bd
np
dp
cvi/nSq
-1
gr}{dp
gs
sm
gr
opx
arc
x9.6
ap
piXgmv
DA}{120
6060
L/al/aload
cm
o180
lp
bs
sc
m
sg
cm
ac
px
cX
rlineto
l0AA}{1
dx
st
10
st}b/DS{np
at
mv
eq
w
0L/pp/pop
12ppx
awF
2.25
fill
ecurrentmatrix
0Ov}{0.5
py
gr
sm
py
seq
ro
180
o2d/aR
mv
glo0DSt
xdx
81dv/m1
py
cw
gs
lp
gr
m
2m
iY
dp
0bL
bb
gp80st}{Asc
ppx
SA
ne{wy
4rad
63py
st}b/Asc{OrA
0.3
dp
-1
ac
4.8
omv
plW
leq
[19
L/at/atan
CA
0.25
5gi
m
nSq
-1
eq{2
lW
lp
oap
lOA}{1
sc
px
gn0rO
al
Ov}{Asc
and{pp
xL/r/roll
1cm
e4.8
pIn
cW
rpy
IcY
DA}{90
ppy
dp
90
2lsc
app
py
d/aA
mv
3722
ac
dy
ppp
4lsm
dv
arc
mv
LB
mcv
eq
pp
p20cp
gs
AA}]e
m
lm1
gi
42cp
nm
sdv
lx
L/cp/closepath
0lpp}b/DT{gs
acp}b/ZLB{LB}b/Ar{dp
st}{gs
-1
gs
and{bb
pL/ro/rotate
cm
-1
adv
al
45
px
st}b/Ar1{gs
lW
wx
p5720
pp
12
rO
ex
cm
apx
sqrt
dp
lsc
pp
cm
LB
l}for
1rsl
CA
px
d/nH
st}b/DD{gs
lp
sm s0sl
1dx
3acp}{p
m
sg
gsm
1.5
sp
sc
ly
360
DT}{pp}ie}ie}{pp}ie}foral
py
27
sm
-1
sDSt
4.0
dp
py
gs
exec
bW
ss/b1
st
fill
DA}{3
20nSq{.135
cm
ey
sl}b/cB{12
st}{rO
dv/m1
rSA
61dv
lW
st
ggr}b/CA{aF
bS
plp
setmiterlimit
arc
s/lx
gr
d/o{1
[20
0sg
L/sc/scale
bb
gr}b/ac{arcto
l}ie}repeat
ssm
mv
x}if
gr}b/RA{lW
dp
OA}{1
ac
np
ne{bW}{5
dv 2pgs
5fill
gs
xL/cv/curveto
3Idv
st
l1px
RA}{3
sc}b/LB{9
xcm
s/ly
dp
PT
dL
py
5476
lx
g}{bb
ex
0.5
gr
ix}b/rot{3
rwy
gr}{pp}{DB}{g
apy
03.667
n/ex
lW
DS
sm
cm
prOsg
xOB
ne{ly
ix
1p-1 m1
L/sg/setgray
mv
7140
0px
glW
l324fill
st
pp
asm
gr}b/DB{gs
np}b
sc
HA}{1
.865
xbW
px
1lW
039
ix
m
pgwx
lp
4{pp}rep
m/w
ey
gr
rO
sm/aL
1gr0bb
st}b/SP{
st}{Asc
lx
lst
xl
py
-6
lt{pp
DSt
L/cw/cu
glt{Ar1}
m}ie
s-1
2np
SA
rO
pm
n/ey
cm
rO
dv/m2
3end
egr}b/B
.667
py
5mv
dv
mv
xpr}b/
2s/b1
-1
-0.4
lW
g}ie
-1
xOA
[21
np
xl
sm
l4w
lp
sl
aL
lW
2xrp0L
s1
%012nill
userdict/chemdict
L/gr/grestore
L/tr/transform
xl
pp
SA
RA}{6
st}b/OrA{py
py
np
oegs
a5cp
wy
6x0dp
170
12
gr
8w
dp/cY
02-2
cw
1py
g-1
bW
dp
end
ChemDraw
CopyRight
cm
510p8sc
fill
/N
0pA
-1
gr
m2
pp}{sqrt
1oix
2dv
DA}{cw
p70
r-9.6
6000
5598
5376
5577
6222
6620
47280
llt{1
-2
180
2spsc
m
cm
a}b/PT{8
mv
-1
2exec}{al
opx
sm
0gr}{pp}{gs
3s{dp
gm
dv
dp
mv
234
HA}{dL
odv
dp
d/B{bs
-.6
xrO
6exec
sc
py
12
sm
b2
0st
WI
CA
-1
xl
np I3700
4060
3340
lp
neg
wF
mv
0nLB
py
p1.2
1142
7gr
-9.6
bd
sc
pa}{ex
st L/gs/gsave
eneg
p15at
clip}b/Ct{bs
7mvOA}{1
-1
px
1986,
np
Laser
arcn
L/xl/translate
lnpp
aL
pm
neg}if/py
gs
0gr
m
mv
lp5340
N
6000
5577
5376
5598
6021
4940
5340
6620
7280
7580
2cp
OB
40 st}b/HA{lW
prex
16.8
ol1at
2.25
0mv
wy
gs
sl
m
190
145
0srot
px
8l12
nlp
ac
4 - Acide -aminoadipique.
counttomark{bs
fill
py
80
st}{0
n/ex
sg
ero
aR
bW
3.375
np
1ix
0.3
Prep
1987,
dp
2960
ro
0.6
wx
7py
bd
3340
3700
4060
4060]B
2960]B
3700]B
3340]B
4100]B
ac
8put/N
cv
OB/bL
-1
sc
fill
SA
dict
gr
20
px
1aL
-1
0rad
L/ie/ifelse
DLB
xm1
01eq{DD}{DS}ie
nsc
-9.6
0end}b/Db{bs{dp
at
p1.2
x820dp
0ey
gr
py
rne{bW
sc
DA}{dL
SA
m
pDSt
bd
put
rot
dp
lCambridge
6163
5606
5626
-1
0120
mt
spm L/S{sf
cm
px
N
l}for
pchemdict
0n/ey
180
m
erad
21.6
-1
xrO
mv
2p1DA}{cw
m/w
0b1
g0ro
5l1chemdict
bW
[2
0py
dv
sm
CA
ac
0-.6
-1
bs
lt{-1
12
-1
3701
3390
4009
ac
a180
aA
p0tr/dy
a}ie}b/WW{gs
a}ie}b/BW{wD
2x0st
IL/ix/index
-8
d}b/bs
80sc
dp
xrot
m}b/dA{[3
st}{Asc
0py
lr2.2
5376
px
dx
dv}{bd}ie
1.5
0pOA}{1
egr}{gs
0cp
py
np
sdv
24.6
ne{bW
6DLB
360
g13Scientific
16
begin
5972
5434
5992
m
n/dx
180
gpy
px/dx
2-1
SA
sc
-1
cm
5neg
0lp
gs
begin/version
a5l3700
4mv
0m
e0arc
r-4.8
px
neg}if/px
rsqrt
-1
type[]type
arc
ac
ogi
gs
DA}{dL
xsm
1array
s12
xpse4009
3391
3699
-1
SP
LB
sl
L/l/lineto
CB
dy
20.6
180
ac0py
al
rgs
350.5
mv
02.25
OB
wF
25.8
DStsc
st}{0
dv/bd
2dp
rO
lWS]}b/dL{dA
1py
-1
pp
16
gs
Computing,
1n/dy
cw
2.2
CB
peq{DB}{DS}ie
wD
dr90
6]B
sg
wsg
begin
rrev{neg}if
ac
m
0.5
2e1llp
0o[8
-1
SA
dv
cv
-2
x2px
fill
spCAdv
sc
1fill
16
rO
cX
x}if
cW
px
xbegin
np[{py
py
L/mt/matrix
Im
er24
sg
dv
l-1.6
SA
setgray
eq{dp
neglx
DA}{cw
0np
9sgr
0wy
cm
bs
1gr
0pdp
ne
OA}{1
afill
parc
lp
11
ly
np
def/b{bind
rlineto
01cm
0DA}{2.25
mv
cm
bW
1e27
lbs
sm
opwx
ac
p0dp
sc
7580
gr
g/wb
cp
Inc.
ogs
0cY sc}b/Ov{OrA
0mv
sm
rO
l16
sm
0e1.6
ncm
clippath
px
0stgs
neg
w
at
gWI
cm
0gpy
pne
cp
ne{bW
-1
5pp}{2
2div
st}{Asc
ac
1gr}b/OB{/bS
32cm
st
mt
lp
xsm
4100
27L/mv/moveto
lmv
m
eq{gs
sm
ep0lW
4sc
m
bs
px
or{4
1fill}b/SA{aF
0gr
sdef}bind
neg
dup
ro
p4.8
sm
lgi
sl
est}]e
SA
0w
270
bL
est
cp
ZLB
st}{px
pym
lpfill
al
DSt
1.5
0tr
pg/bb
402pest
125.8
gr
dp
lOA}{1.5
put
2py
fill
bd
pp
wy
mv
gs
gi
rO
0dv/bd
xl}{xl
cp
AA}{1
lr039
gr
SSA
cpt
rad
gs
4p[10
1al
setgray
4-1
xend
rO
lt{pp
oac
0cm
np
px
cv
a/py
1def/L{load
0.4
lW
ap
sgwb
m
0.5
pp
xDA}{270
oesetdash}d/cR
-1
w r}if
gL/m/mul
1Ipx
ac
3x}if
pp
80-0.4
at
gr}b/In{px
m
xl
dv
mvexec
7580
2sc
eq{dL}if
psc
DT}]o
4ix
sg
24.6
-1
px
cp
xSA
py
42ro}ie}b/AA{np
dv
lWpp
lg/cX
pp}ifelse
round
Bd
03wx
1ZLBfill
-1
S}if/lp
sc
rad
-0.4
py
st}{1.0
gr}ie}b/Cr{0
0ix
a1px
0OA}{1
m/aL
3340
pp
9.6
rgr}b/wD
180
1a/px
lW
gr
nHxl
pL/n/neg
w
def}b/d/def
x3lp
CA
0sc
0gs
2ap
cm
wb
o/cX
3-1
21.6
6gnrO
-2
360
ac
1AA}{1
dx
xoDSt
LB
-1
1xg12
4pDA}{180
rl1lp
s{nH
Ac}{0.5
aL
osm
dv
gs
5px
sg
exec}b/CS{p
SA
ac
gi
ene{py
s/wx
lr1lt{e}if
9.6
arc
xd/wF
gs
g/cY
L/np/newpath
w
0nsDb
18
cX
1fill
alppx
py
Sst}{0
dp/cY
p3eOA}{1
12aR mv
pp
dv
360
rad
cm
16.8
dv
ndict
-1
x1mv
gr
cY
0L/a/add
sg
m2x1.5
s/wy
0dy
rs0dp
sc
bb
DS
dv
dp
pp
cm
sm
Ac}{1.0
rO
0wfill
e0np
xl
m
CA
0xd/WI{wx
cvrad
s120
d/aF
pnsc
4opx
0np
rO
bd
dp
cvi/nSq
sm
-1
gs
gr}{dp
gr
opx
arc
x9.6
pap
mv
giX
DA}{120
cm
L/al/aload
o180
bs
lp
cm
sc
sg
mpx
ac
cX
lrlineto
0AA}{1
st
dx10
at
st}b/DS{np
mv
eq
wL/pp/pop
012
px
pawF
2.25
fill
ecurrentmatrix
Ov}{0.5
0gr
py
sm
eq
spy
ro
180
2ogmv
d/aR
lo0dx
x81py
dv/m1
gs
cw
gr
2m
lpiY
dp
m0bL
bb
pg8st}{Asc
0ppx
SA
ne{wy
4rad
60.3
st}b/Asc{OrA
py
dp
3-1
ac
4.8
pmv
olW
eq
lL/at/atan
CA
0.25
5gi
m
nSq
-1eq{2
lW
lp
olap
OA}{1
sc
px
gn0rO
al
1cm
Ov}{Asc
L/r/roll
xand{pp
e4.8
In
pcW
rcY
py
DA}{90
ppy
dp
sc
90
2lpp
a2d/aA
py
mv
dy
pac
pp
sm
l4LB
arc
dv
mv
mcv
eq
pp
02pcp
gs
AA}]e
m
lm1
gi
4cp
2n0slx
mL/cp/closepath
dv
lpp}b/DT{gs
st}{gs
-1
and{bb
gs
L/ro/rotate
cm
paal
45
dv
st}b/Ar1{gs
lW
px
wx
p12
pp
rOexcm
apx
sqrt
ldp
sc
cm
pp
1LB
rl}for
sl
CA
d/nH
px
st}b/DD{gs
sm
lp
0ssl
1dx
3cp}{p
asg
m
gsm
1.5
sp
sc
ly
360
27
sm
-1
py
DT}{pp}ie}ie}{pp}ie}forall}b/I{counttom
4.0
dp
sgs
py
bW
exec
sst
s/b1
fill
DA}{3
20cm
nSq{.135
ey
st}{rO
sl}b/cB{12
dv/m1
rSA
6dv
1st
gr}b/CA{aF
lW
gbS
psetmiterlimit
lp
arc
s/lx
gr
0d/o{1
sg
L/sc/scale
bbsgr}b/ac{arcto
l}ie}repeat
sm
x}if
mv
gr}b/RA{lW
dp
ne{bW}{5
OA}{1
ac
np
dv
gs
p25gsfill
x3L/cv/curveto
dv
l1st
px
RA}{3
sc}b/LB{9
xcm
s/ly
dp
dL
PT
py
lx
g}{bb
0.5
exgr
rix}b/rot{3
wygr}{pp}{DB}{gs
a30py .667
n/ex
lW
sm
DS
cm
prO
cm
sg
xOB
ix
ne{ly
1p-1
m1
L/sg/setgray
mv
0px
lW
g3l2st
fill
4sm
pp
agr}b/DB{gs
np}b
sm
HA}{1
sc
xbW
.865
px
lW
10ix
m39
pgwx
lp
gr
ey
4{pp}repeat}b/pA
m/w
rO
m/aL
sgr
10bb
st}{Asc
st}b/SP{gs/sf
lx
xl
lst
-6
py
lt{pp
L/cw/currentlinewidth
m}ie
gnp
lt{Ar1}{gs
2s-1SA
rO
pm
n/ey
cm
rO
dv/m2
end
3gr}b/Bd{[{pp}{[{DS
e.667
py
5mv
dvxmv
r}b/x{e
ps/b1
-1
2-0.4
lW
g}ie
-1
xOA}{270
np
sm
xllwF
4sl
lp
aL
lW
21
xrpxL/sl/setlinewidth
0sc
10gi
-2
dx
s0rad
LB
12
-0.4
st
x}if
xac
pcY
12
0py
1-10
m
32270
al
lp
0ly
dv n/dx
lrcurveto
gr
aR
cm
d}b/cm
1OB
m}if/bd
pw
gs
cm
os/ly
pp
OB
5spx
lx
ey
dp
27
rZLB
x/lW
amv
oCA
py
1ps0.5
sm
eex
CA
py
xsm
bW
5py
wy
m
srnp
sc
mv
-8
sxdy-1
opx
m2
pne{ly
32
ocX
DA}
st}{p
sg
2x/bW
lW
gs
LB
27
cw
mt
OA
rO
o0wx
lx}b
.13
ow
rdv
n/d
py
cm
fil
d/
xl
lx
lW
1s/
nex
a02caw
b
HOOC (CH2)3 - CH - COOH

NH2
5 - Dihydroxyphénylalanine (DOPA).
La DOPA est impliquée dans les réactions de mélanogénèse: synthèse de mélanine. Sa déficience au
niveau du noyau gris entraîne la maladie de Parkinson.
OH
COO-
OH CH2 CH
NH3 +
6 – Thyroxine, hormone thyroïdienne.
I I
COO-
OH O CH2 CH
NH3 +
I
7 - Chloramphénicol et acide para aminosalicylique (PAS).

CH2 OH
NO2 CHOH CH NH2 COOH
CHCl2
NH C
OH
chloramphénicol O
acide p-aminosalicylique
8 - Taurine. NH2 - CH2 - CH2 - SO3H
Elle est originale parce qu’il s’agit d’un ß-amino acide d’une part et d’un acide sulfonique d’autre
part.Elle est synthétisée à partir de la cystéine par l’intermédiaire de l’acide cystéique par
décarboxylation. Puissant modulateur neuronal et constituant de certains acides biliaires (acide
taurocholique), la taurine est partiellement éliminée dans l’urine.
Le cerveau, la rétine, le cœur, le foie, les plaquettes et les lymphocytes possèdent des systèmes de
transport actif extra intracellulaire.
9 - Ciliatine.
C’est la “première” biomécule

%w
lpp
SA
RA}{6
-1wy
dp
0
In
x
6
187
8
[1
[0
gr2/N
0
dp/cY
cw
py
1
-1
g
bW
-2
dp
end
cm avec
userdict/chemdict
L/gr/grestore
L/tr/transform
xl
st}b/OrA{py
-8
py
np
gs
efill
o
cp
a5 ChemDraw
CopyRight
sc
8
p
1
3fill
0
-1
m2
gr
ix
o
1pp}{sqrt
pA
DA}{cw
p
dv
251
r-9.6
3420
2760
1540
880
2261
7
l0lt{1
-2
180
sp
2m
sc
mv
a}b/PT{8
cm
2
-1
exec}{al
o
px
sm
4
0s{dp
dp
mv
HA}{dL
dv
odp
-.6
x
6
rO
exec
sc
4460
12
py
sm
b2
0st
CA
-1
WI
xl
np une
gr}{pp}{gs
d/B{bs
g
m
dv
24 4460
Ilp
199
neg
wF
mv
0LB
py
n1.2
2
p7gr
-9.6
bd
sc
a}{ex
pst laison
L/gs/gsave
eneg
15at
p clip}b/Ct{bs
3720
mv
OA}{1
-1
px
N
580
1986,
Laser
np
arcn
L/xl/translate
n
l40
pp
m
aL
pneg}if/py
0
gs
m
p
gr
mv
l1540
3420
3720
2261
880
2cp
OB
p
rst}b/HA{lW
16.8
ex
rot
o
1
l2.25
at
wy
mv
0sl
m
1
gs
145
80
90
0spx
8ln
12
4100]B
4860]B
lp
ac
4860 1C
counttomark{bs
fill
py
st}{0
n/ex
sg
ero
aR
bW
3.375
4460]B
1
np
ix
put/N
0.3
dp
Prep
1987,
20
ro
0.6
4100]B
4860]B
4460]B
bd
wx
7
py
8
ac
cv
-1
OB/bL
sc
SA
dict
fill
gr
px
1aL
-1
0rad -120
L/ie/ifelse
DLB
m1
020
x n P
eq{DD}{DS}ie
sc
DSt
-9.6
0
at
1.2
pend}b/Db{bs{dp
x
80
dp
gr
ey
ne{bW
rpy
DA}{dL
sc
SA
pm
put
bd
rot
Cambridge
dp
lN
-1
chemdict
0spm
mt L/S{sf
cm
px
l}for
p0
n/ey
180
m
e[1
rad
21.6
x
-1
rO
mv
12pDA}{cw
m/w
b1
0gro
0
l5chemdict
bW
0apy
dv
CA
ac
sm
0
I-.6
bs
lt{-1
-1
12
-1
ac
180
d}b/bs
aA
p0
a}ie}b/WW{gs
a}ie}b/BW{wD
tr/dy
3720
20
st
xL/ix/index
-8
80sc
rot
dp
xpy
0m}b/dA{[3
st}{Asc
r2.2
ldv}{bd}ie
dx
px
1.5
p0OA}{1
egr}{gs
0py
cp
np
sdv
begin
24.6
ne{bW
6g
1
DLB
360
3Scientific
16
m
180
n/dx
gpy
p4100
x/dx
2
-1
SA
sc
-1
cm
5neg
0lp
gs
begin/version
e5la4mv
0m
rarc
0
-4.8
array
neg}if/px
px
rsqrt
-1
SP
arc
type[]type
ac
o
gi
DA}{dL
gs
1
xsm
12
sxspe-1
sl
LB
L/l/lineto
DSt
CB
2dy
0.6
180
ac
al
py
0r3
gs
50.5
mv
02.25
OB
wF
25.8
sc
dv/bd
st}{0
2dp
lW
rO
S]}b/dL{dA
1-1
py
pp
16
d
Computing,
gs
1
cw
n/dy
2.2
eq{DB}{DS}ie
CB
pwD
[5
r90
6sg
w
begin
sg
rm
rev{neg}if
ac
10.5
e20
llp
o-1
SA
cv
dv
-2
Ix2px
fill
spCA
sc
dv
1fill
16
x}if
cW
cX
rO
px
begin
580
xnp[{py
py
L/mt/matrix
rem
24
sg
dv
-1.6
lSA
setgray
eq{dp
neg
lx
DA}{cw
np
0s0
wy
gr
cm
bs
1gr
p0ne
dp
OA}{1
afill
arc
plp
def/b{bind
np
ly
0
rlineto
4100
1cm
0DA}{2.25
mv
bW
1cm
e27
bs
lsm
o
pwx
ac
p0dp
sc
g/wb
oInc.
gr
cp
0gs
cY
sc}b/Ov{OrA
0
mv
sm
16
lrO
e1.6
sm
0ncm
0
clippath
px
st
gs
neg
at
w
DSt
cm
gWI
0gpy
pne{bW
ne
cp
-1
5
pp}{2
div
21
st}{Asc
gr}b/OB{/bS
ac
23cm
mt
st
2lp
xsm
27
L/mv/moveto
lmv
m
sm
eq{gs
e0p4lW
sc
bs
1
or{4
m
px
fill}b/SA{aF
Db
0gr
sdef}bind
neg
dup
ro
4.8
pgi
sm
lsl
est}]e
SA
0w
270
bL
est
cp
ZLB
st}{px
py
mplal
fill
1.5
tr
0pg/bb
420ep1
st
25.8
gr
dp
lOA}{1.5
put
2bd
py
fill
pp
wy
mv
gi
dv/bd
gs
0
xl}{xl
rO
cp
AA}{1
rl039
S
gr
SA
cpt
rad
4gs
p1al
4
setgray
x-1
end
lt{pp
rO
o0
cm
ac
np
cv
px
def/L{load
1a/py
0.4
slW
ap
gwb
m
pp
0.5
xDA}{270
osetdash}d/cR
e-1
w
g
r}if
1L/m/mul
px
x}if
3ac
8
pp
0xl
dv
at
-0.4
m
sm}b/CB{np[{[{CS}{CS
gr}b/In{px
mv
exec
2sc
eq{dL}if
pDT}]o
4sc
ix
24.6
sg
-1
px
xcp
SA
42py
ro}ie}b/AA{np
lW
dv
pp
g/cX
round
pp}ifelse
l0Bd
31wx
ZLB
1-1
S}if/lp
fill
sc
rad
-0.4
py
gr}ie}b/Cr{0
st}{1.0
0ix
1a0px
OA}{1
m/aL
9.6
pp
r180
gr}b/wD
1a/px
lW
nH
gr
p
xl
L/n/neg
def}b/d/def
wx3lp
CA
00sc
gs
2ap
wb
o/cX
cm
3-1
21.6
6gn-2
rO
360
ac
1AA}{1
oxdx
LB
-1
1xg12
4pDA}{180
rls{nH
lp
1oaL
Ac}{0.5
dv
sm
5gs
px
exec}b/CS{
sg
SA
gi
eac
s/wx
ne{py
rl1lt{e}if
9.6
arc
d/wF
xg/cY
gs
0n
w
L/np/new
s18
al
cX
1fill
pS
px
py
dp/cY
st}{0
pe3OA}{1
1aR
2360
pp
dv
mv
cm
rad
16.8
dv
n-1
dict
x1mv
L/a/a
gr
cY
0sg
m
2x1.5
s/w
0rdy
sdp
0sc
dp
bb
pp
DS
dv
sm
cm
rO
Ac
0w
fil
enp
0xl
m
C
0xdcr
O
NH2 CH2 CH2 P OH
OH
mv
m
B
6,
px
60
40
20
}b/HA{lW
}if/py
8
b/Ct{bs
l12
{1
save
slp
ac
ntranslate
tfill
counttomark{bs
DSt
25
ry
45
v
py
.8
0
80
n/ex
st}{0
sg
ero
bW
aR
3.375
np
1
ix
put/N
0.3
1987,
Prep
dp
0.6
ro
py
wx
bd
5600]B
5200]B
5560]B
5980]B
7ac
8cv
OB/bL
-1
sc
gr
SA
dict
fill
20
px
1-1
aL
0rad
[2
L/ie/ifelse
DLB
x
0
m1
1n
eq{DD}{DS}ie
sc
-9.6
p
end}b/Db{bs{dp
0
at
1.2
x
820
dp
0
ey
gr
py
ne{bW
rDA}{dL
sc
SA
Ip
m
bd
put
lCambridge
dp
rot
N
-1
0
mt
120
sp8040
m
L/S{sf
px
cm
l}for
p
chemdict
n/ey
0
180
m
erad
21.6
rO
x
-1
1
mv
2pm/wIsolée
DA}{cw
0
b1
gro
l0
5chemdict
bW
0py
adv
CA
ac
sm
0
-.6
lt{-1
-1
bs
12
-1
ac
180
p
d}b/bs
aA
0
tr/dy
5200
a}ie}b/WW{gs
a}ie}b/BW{wD
20
st
xL/ix/index
-8
80sc
dp
x
rot
m}b/dA{[3
l0
py
2.2
st}{Asc
rpx
dv}{bd}ie
dx
1.5
p
0OA}{1
egr}{gs
0cp
py
np
dv
s24.6
ne{bW
61
g
DLB
360 de
3Scientific
16
begin
m
n/dx
180
py
gpx/dx
DSt
-1
2SA
sc
cm
-1
5
neg
0
lp
gs
ebegin/version
al5mv
40m
0
rarc
-4.8
px
array ciliés
neg}if/px
rsqrt
type[]type
ac
-1
arc
gi
oDA}{dL
sm
gs
x
1s12
x
[3
p
se-1
SP
sl
LB
L/l/lineto
2
0.6
CB
dy
180
ac
0
py
al
3
rgs
5mv
0.5
I02.25
OB
wF
25.8
st}{0
dv/bd
sc
2dp
rO
lW
S]}b/dL{dA
1
py
-1
pp
8220
16
d
Computing,
gs
n/dy
1
cw
2.2
p
eq{DB}{DS}ie
CB
wD
r6
90
w
sg
begin
sg (Tetrahymena
rrev{neg}if
ac
m
1
e2
0.5
llp
0o-1
SA
cv
dv
-2
xpx
2sp
fill
sc
CA
dv
1fill
16
rO
x}if
cW
cX
px
5560
begin
xpy
np[{py
L/mt/matrix
m
re24
lsg
-1.6
dv
eq{dp
SA
setgray
neg
lx
0
DA}{cw
np
swy
cm
0
gr
bs
1gr
0
pdp
ne
OA}{1
ap
lp
arc
fill
np
def/b{bind
ly
0
rlineto
10
cm
DA}{2.25
mv
bW
1
cm
eDSt
27
lsm
bs
p
owx
ac
p0dp
sc
cp
Inc.
gr
o
g/wb
0
gs
cY
sc}b/Ov{OrA
0
mv
sm
lrO
16
0
e1.6
sm
n
cm
0
px
clippath
st
gs
neg
w
at
g
cm
WI
0
Db
gpy
pne{bW
ne
cp
-1
2
5
div
pp}{2
ac
gr}b/OB{/bS
1
st}{Asc
32lp
mt
cm
st
x
27
sm
L/mv/moveto
lmv
eq{gs
m
sm
e0
plW
4px
m
sc
1
or{4
bs lppyriformis)
fill}b/SA{aF
0gr
sdef}bind
neg
dup
ro
p
4.8
lsm
gi
sl
est}]e
SA
0w
bL
270
cp
st
epy
st}{px
ZLB
m fill
al
0
1.5
tr
pg/bb
4
2
0pe1
st
25.8
gr
dp
lOA}{1.5
put
2py
bd
fill
pp
mv
wy
rO
gi
dv/bd
0
gs
xl}{xl
cp
lAA}{1
r039
S
gr
SA
cpt
rad
p
4
gs
1al
4
setgray
end
-1
xrO
lt{pp
o0
ac
cm
px
np
cv
a/py
def/L{load
10.4
lW
ap
sgm
wb
pp
x
0.5
DA}{270
osetdash}d/cR
ew
-1
r}if
g1
L/m/mul
px
ac
x}if
38
pp
0dv
at
gr}b/In{px
-0.4-1
cp
xSA
py
24dv cet
ro}ie}b/AA{np
lW
pp
lround
g/cX
pp}ifelse
0Bd
3wx
1ZLB
S}if/lp
-1
fill
rad
sc
-0.4
py
st}{1.0
gr}ie}b/Cr{0
0
ix
a1px
0OA}{1
m/aL
pp
9.6
rgr}b/wD
180
1
lW
a/px
nH
gr
p
xl naminophosphonate
xl
m
mv
exec
2sc
eq{dL}if
pDT}]o
ix
sc
4sg
24.6
px L/n/neg
w
def}b/d/def
lp
3
x0
CA
0
sc
gs
2ap
o/cX
3
cm
wb
-1
21.6
6grO
-2
360
ac
1x
AA}{1
o
dx
x-1
LB
x
112
g
4pDA}{180
lrlp
s{nH
1Ac}{0.5
o
aL
dv
sm
px
gs
5exec}b/CS{p
sg
SA
ac
gi
ene{py
s/wx
lr1lt{e}if
9.6
d/wF
arc
xgs
g/cY
0
w
L/np/newpath
nsal
18
cX
1p
fill
px
py
S
dp/cY
st}{0
p
e3OA}{1
2
1
aR
mv
pp
360
dv
cm
rad
16.8
dv
ndict
-1
1
xmv
0
cY
L/a/add
gr
m
sg
2x1.5
0
s/wy
dy
rs0dp
dv
DS
dp
pp
sc
bb
rO
Ac}{1.0
sm
cm
w
0efill
0
np
xl
m
0
CA
xd/WI{wx
cv
rad
sd/aF
120
pnsc
0
px
o4rO
bd
np
dp
cvi/nSq
-1
gs
gr}{dp
sm
gr
opx
arc
x
9.6
p
ap
iX
mv
gDA}{120
L/al/aload
cm
o180
lp
bs
sc
sg
m
cm
ac
px
cX
rlineto
l0AA}{1
dx
st
10
at
st}b/DS{np
mv
w
eq
0
L/pp/pop
12
px
pawF
2.25
fill est
ecurrentmatrix
0
Ov}{0.5
py
gr
sm
py
sro
eq
180
2
od/aR
g
mv
lo0dx
x81dv/m1
py
cw
gs
m
lp
gr
2m
iY
dp
0
bL
bb
g
p80
st}{Asc
ppx
SA
ne{wy
4rad
6py
dp
3 lsurtout
st}b/Asc{OrA
0.3
ac
-1
4.8
o
mv
pllW
eq
L/at/atan
0.25
CA
m
gi
5nSq
-1
eq{2
lp
lW
oap
OA}{1
px
sc
gn0rO
al
Ov}{Asc
L/r/roll
and{pp
x
cm
e14.8
p
In
cW
rpy
cY
DA}{90
ppy
dp
p2
90
lsc
app
d/aA
py
mv
ac
dy
p
pp
l4
sm
dv
arc
LB
mv
m
cv
pp
eq
p
2
0cp
gs
AA}]e
m
lm1
gi
4cp
2nsm
lx
dv présent
L/cp/closepath
0lpp}b/DT{gs
st}{gs
-1
gs
and{bb
L/ro/rotate
ap
-1
cm
45
dv
al
px
st}b/Ar1{gs
lW
wx
ppp
12
rO
ex
cm
apx
sqrt
dp
lsc
pp
cm
LB
l}for
1
rsl
d/nH
CA
px
st}b/DD{gs
lp
sm
s0
sl
1
dx
3acp}{p
m
sg
sm
g1.5
sp
sc
ly
360
py
27 chez
DT}{pp}ie}ie}{pp}ie}forall}
sm
-1
sdp
4.0
gs
py
exec
bW
ss/b1
st
fill
DA}{3
20cm
nSq{.135
ey
st}{rO
sl}b/cB{12
dv/m1
rSA
61
dv
lW
bS
st
gr}b/CA{aF
gplp
setmiterlimit
arc
s/lx
gr
d/o{1
0sg
L/sc/scale
bb
l}ie}repeat
sgr}b/ac{arcto
sm
mv
x}if
gr}b/RA{lW
dp
OA}{1
ac
np
ne{bW}{5
dv
2
p
gs
5fill
gs des
xL/cv/curveto
3dv
1
st
lpx
RA}{3
sc}b/LB{9
xdp
cm
s/ly
PT
dL
py
lx
g}{bb
ex
0.5
ix}b/rot{3
rgr
wy
gr}{pp}{DB}{gs
a3
py
0.667
n/ex
lW
DS
sm
cm
p
rO
sg
xix
OB
ne{ly
1
p-1
m1
L/sg/setgray
mv
0px
glW
l3
2st
fill
4asm
pp
gr}b/DB{gs
np}b
HA}{1
sc
.865
x
bW
px
1lW
ix
0
m
39
pgwx
lp
4{pp}repe
m/w
ey
gr
rO
sm/aL
1gr
0bb
st}{Asc
st}b/SP{g
lx
lxl
st
py
-6
lt{pp
L/cw/cur
gm}ie
lt{Ar1}
-1
snp
2SA
rO
pm
n/ey
cm
rO
dv/m2
3end
egr}b/B
.667
py
5mv
dv
mv
xp
r}b/x{
2
-1
s/b1
-0.4
lW
g}ie
-1
xOA}
np
xl
sm
l4wF
lp
sl
lW
aL
21
xrpx
L/
0sc
10g-sdr0L
mollusques et invertébrés marins. Présente dans les huîtres et moules (une moule en contient plusieurs
mg) elle est mal absorbée au niveau intestinal. Le lait et la viande des animaux polygastriques en
apportent beaucoup par suite de sa synthèse par des ciliés au niveau du rumen. Elle se retrouve au
niveau de l’urine mais aussi stockée sous forme de phosphonolipides au niveau hépatique, rénal et
cérébral.
%
8rp
n
1
0 s35
serdict/chemdict
A
w
p
y
/gr/grestore
/tr/transform
llA}{6
2}b/OrA{py
0
dp/cY
y
cw
py
1
-1
g
bW
-2
/N
dp
end
cm
sc
8
p
1
7
I4
ChemDraw
CopyRight
fill
0
-1
m2
gr
pp}{sqrt
pA
ix
o
1dv
p
DA}{cw
23280
103
r5940
-9.6
3280
l0lt{1
2
180
p
s-2
sc
m
mv
a}b/PT{8
cm
-1
exec}{al
o
px
2sm
0s{dp
gr}{pp}{gs
d/B{bs
g
m
dv
dp
mv
HA}{dL
o
dv
dp
-.6
rO
xsc
exec
114
py
12
sm
0
b2
-1
CA
xl
6060
WI
st
np
5520
6060
5480
6020
lp
neg
wF
mv
0LB
py
n1.2
p7gr
-9.6
bd
sc
pa}{ex
st
L/gs/gsave
neg
268
ep1at
clip}b/Ct{bs
5mv
-1
OA}{1
px
1986,
N
arcn
lL/xl/translate
np
n
Laser
pp
p
m
aL
neg}if/py
gs
0mv
pDSt
lgr
m
2700
3840
3280
5360
6500
5940
2cp
OB
rp
st}b/HA{lW
16.8
ex
o
lrot
1at
mv
0
2.25
40
wy
m
1
gs
sl
145
90
s0px
8l12
lp
ac
nfill 10
counttomark{bs
py
st}{0
n/ex
sg
ero
bW
[4
aR
3.375
np
ix
1put/N
0.3
80
1987,
dp
Prep
0.6
ro
py
7
bd
6060]B
6380]B
6360]B
6580]B
6020]B
6340]B
6320]B
6540]B
wx
ac
8cv
OB/bL
-1
sc
gr
fill
dict
SA
px
1I-1
aL
0rad
20 -put
L/ie/ifelse
DLB
m1
5940
x La
01eq{DD}{DS}ie
n-9.6
sc
end}b/Db{bs{dp
p
0
1.2
at
x80
dp
gr
ey
py
rne{bW
sc
DA}{dL
p
SA
mbd
20
dp
rot
lCambridge
N
-1
0s120
mt
pm
L/S{sf
cm
px
l}for
p0
n/ey
180
m
erad
21.6
x
rO
-1
mv
21
6020 lanthionine.
pchemdict
m/w
DA}{cw
0b1
gl5
0ro
chemdict
bW
0dv
py
asm
ac
CA
0
-.6
lt{-1
bs
-1
-1
12
ac
180
pd}b/bs
aA
0a}ie}b/BW{wD
a}ie}b/WW{gs
tr/dy
20
st
xL/ix/index
-8
80sc
rot
dp
xm}b/dA{[3
0
lpy
2.2
rst}{Asc
DSt
px
dx
dv}{bd}ie
p
0
1.5
eOA}{1
gr}{gs
0py
cp
dv
np
s24.6
ne{bW
61g
360
DLB
316
Scientific
m
n/dx
180
g
py
px/dx
-1
2sc
SA
begin
cm
-1
neg
1
5lp
0gs
begin/version
ela5mv
402
m
rarc
-4.8
0neg}if/px
px
array
rsqrt
ac
type[]type
-1
arc
ogi
sm
x
1
gs
DA}{dL
s12
3
xsep-1
L/l/lineto
LB
slCB
2
0.6
dy
180
ac
py
0al
SP
r3
5
gs
0.5
mv
0OB
25.8
wF
2.25
dv/bd
st}{0
sc
2rO
dp
lW
py
1
S]}b/dL{dA
-1
6pp
16
gs
d
Computing,
n/dy
1cw
2.2
p
CB
eq{DB}{DS}ie
wD
r7690
sg
w
rsg
begin
rev{neg}if
ac
me0.5
12lp
l0o6{bs
-1
dv
cv
SA
-2
xpx
2sp
fill
sc
CA
dv
1fill
16
rO
x}if
cX
cW
px
xbegin
np[{py
py
L/mt/matrix
rem
24
sg
l-1.6
dv
eq{dp
setgray
neg
SA
lx
0np
DA}{cw
s0
cm
gr
wy
1bs
gr
0
pne
edp
OA}{1
alp
p
arc
fill
def/b{bind
np
ly
0rlineto
10cm
gmv
DA}{2.25
bW
ecm
127
lsm
bs
p
oac
wx
Bd}repeat
p0dp
sc
cp
gr
Inc.
g/wb
ogs
0cY
0sc}b/Ov{OrA
mv
sm
16
rO
l0
sm
1.6
ecm
npx
clippath
0st
gs
neg
w
at
gcm
WI
0gpy
pne{bW
ne
cp
-1
div
2pp}{2
5ac
1
gr}b/OB{/bS
st}{Asc
32lp
cm
st
mt
27
sm
xL/mv/moveto
lmv
eq{gs
sm
em
0
plW
4px
or{4
sc
1
bs
m
fill}b/SA{aF
0gr
sdef}bind
neg
dup
p4.8
ro
sm
lgi
st}]e
esl
SA
0w
bL
270
st
cp
est}{px
py
ZLB
m
Db
lpfill
al
0tr
1.5
pg/bb
40
2epst
1
25.8
gr
dp
l2put
OA}{1.5
py
bd
fill
pp
mv
wy
gi
rO
0
xl}{xl
dv/bd
gs
cp
rAA}{1
l039
S
gr
cpt
SA
rad
p
4
gs
1al
setgray
4end
-1
xlt{pp
rO
oac
0cm
px
np
cv
def/L{load
1a/py
lW
0.4
ap
sgm
wb
pp
0.5
xoDA}{270
esetdash}d/cR
-1
w
r}if
g1L/m/mul
px
ac
x}if
3pp
80at
-0.4
gr}b/In{px
dv
m
xl
sm}b/CB{np[{[{CS}{CS}{cB}{CW}{pp}{
mv
exec
2eq{dL}if
sc
pDT}]o
sc
ix
4sg
24.6
px
-1
cp
x2py
4
SA
dv
ro}ie}b/AA{np
lW
pp
pp}ifelse
round
g/cX
lBd
031wx
ZLB
S}if/lp
fill
-1
sc
rad
-0.4
py
st}{1.0
gr}ie}b/Cr{0
0ix
a1px
0OA}{1
m/aL
pp
9.6
rgr}b/wD
180
1
lW
a/px
gr
nH
p
xl
L/n/neg
def}b/d/def
wlp
3x0CA
0sc
gs
2ap
o/cX
cm
3wb
21.6
-1
6gnrO
-2
ac
360
1xdx
oAA}{1
xLB
-1
1x4g
12
plrDA}{180
lp
1s{nH
Ac}{0.5
oaL
dv
sm
px
gs
5exec}b/CS{p
sg
gi
ac
eSA
ne{py
s/wx
rl1lt{e}if
9.6
arc
x
d/wF
gs
g/cY
0L/np/newpath
nw
sal
18
cX
1p
fill
py
S
px
dp/cY
st}{0
pe3OA}{1
1aR
2pp
dv
mv
360
rad
cm
16.8
dv
ndict
1
x
-1
mv
L/a/add
0
gr
cY
sg
m
2x1.5
0s/wy
dy
rsdp
0dv
DS
pp
dp
sc
bb
Ac}{1.0
sm
cm
rO
0w
fill
e0
np
xl
m
0CA
xd/WI{wx
cv
rad
sd/aF
p120
sc
n0
px
o4rO
bd
np
cvi/nSq
dp
gr}{dp
gs
sm
-1
gr
opx
arc
9.6
xap
piX
mv
gDA}{120
cm
L/al/aload
o180
lp
bs
cm
sg
m
sc
ac
px
cX
rlineto
0lAA}{1
dx
st
10
at
st}b/DS{np
mv
eq
w
0L/pp/pop
12
px
pawF
currentmatrix
fill
e2.25
Ov}{0.5
0gr
py
sm
py
sro
eq
180
o2d/aR
gmv
lo0dx
x81dv/m1
py
cw
gs
lp
gr
2m
iY
dp
m
0
bL
bb
g8
pst}{Asc
0ppx
SA
ne{wy
4rad
63st}b/Asc
py
0.3
dp
ac
4.8
-1
po
mv
lL/at/ata
lW
eq
0.25
CA
m
gi
5nSq
-1
eq{2
lp
lW
olap
px
sc
OA}{
g0nrO
al
L/r/r
Ov}
x1
and{
cm
e4.8
pIn
rcW
py
cY
pDA
py
dp
2
sc
l90
app
py
d/a
mdac
p4slaL
d
m
c
Elle est présente dans la chair de la langouste (et les protéines de laine) et dans des bactériocines.
COO- COO-
CH CH2 S CH2 CH
NH3 + NH3 +
11 - La bétaïne.
Elle est abondante dans la betterave (Beta vulgaris).

CH3
COOH CH2 N+ CH3
CH3
4. Stéréochimie.
Du fait de l’atome de C sp3 asymétrique, tous les acides aminés (sauf la glycine) possèdent deux
stéréoisomères (figure 2).
Dans les protéines les acides aminés appartiennent à la série L, ce qui ne préjuge pas de leur pouvoir
rotatoire d ou l.
COOH COOH
énantiomères
NH2 H H NH2
R R
L amino acide D amino acide

(S sinister) (R rectus)
figure 2 . Les stéréoisomères d’acides aminés
Il existe quatre acides aminés constitutifs des protéines qui possèdent deux carbones asymétriques.
Dans ce cas le nombre de stéréoisomères est égal à 2n soit 4.
Les isomères sont alors qualifiés de diastéréoisomères.
C’est le cas de la thréonine, de l’isoleucine, de l’hydroxyproline et del’hydroxylysine. Ces dérivés sont
qualifiés de dérivés allo (figure3).
COOH COOH COOH COOH

H
%
userdict/chemdict
L/gr/grestore
L/tr/transform
xl
lpp
SA
RA}{6
-1
st}b/OrA{py
-8
py
np
oefill
a5cp
wy
0dp
6xIn
416
24
[1
4gs
4320
w
02-2
dp/cY
cw
1py
g-1
bW
dp
ChemDraw
CopyRight
cm
dL
1672p8sc
fill
/N
0gr
-1
m2
pp}{sqrt
pA
1oix
DA}{cw
2Ct
p58
dv
-9.6
3880
2120
4440
3160
2466
1620
3120
3040
3720
4640
7200
7140
8160
7680
6180
8840
9740
8240
9160
rllt{1
2-2
180
psm
sc
mv
a}b/PT{8
cm
2[9
-1
px
oexec}{al
sm
0DSt
gr}{pp}{gs
2s{dp
m
gdv
dp
mv
73
HA}{dL
dv
od/B{bs
dp
x-.6
rO
6Iexec
sc
py
12
sm
b2
0WI
st
-1
CA
xl
npNH
3700
3280
4260
3800
4400
3780
4120
3320
4360
3380
4320
3860
2536
lp
163
Ct
neg
[19
wF
0mv
npy
LB
p1.2
7gr
-9.6
bd
sc
pa}{ex
st
neg
eL/gs/gsave
p15at
clip}b/Ct{bs
mv
OA}{1
-1
px
1986,
Laser
arcn
np
lL/xl/translate
Inm
paL
40
pp
20
neg}if/py
gs
m
mv
lp0N
gr 3880
1480
5420
3720
3360
1620
3120
3420
2536
4240
5220
7140
6180
6000
7880
7500
8240
7960
8760
9740
3700
2cp
OB
20
st}b/HA{lW
prex
16.8
lo12.25
at
wy
Ct
0mv
sl
m
gs
190
145
080
srot
px
8l12
nlp
ac
counttomark{bs
fill
py
21
st}{0
n/ex
sg
ero
aR
bW
3.375
np
1ix
0.3
11
Prep
1987,
dp
ro
0.6
20
wx
bd
py
4260]B
3280]B
3620]B
3800]B
3780]B
3760]B
4320]B
3320]B
3380]B
3700]B
3860]B
DSt
7ac
8put/N
cv
-1
OB/bL
sc
SA
dict
fill
gr
7960
px
1aL
-1
0rad
3DLB rH
L/ie/ifelse
x0120
m1 neq{DD}{DS}ie
sc
-9.6
at
0p1.2
end}b/Db{bs{dp
x8Ct
dp
0ey
gr
py
ne{bW
DA}{dL
sc
SA
pm
bd
put
Cambridge
lrot
dp
-1
120
0chemdict
mt
spm
3700
px
L/S{sf
cm
N
l}for
gs
13
pn/ey
0180
m
erad
21.6
x-1
rO
mv
2p1DA}{cw
m/w
b1
0gro
0l51chemdict
bW
0py
dv
CA
14
sm
ac
0-.6
-1
lt{-1
bs
12
-1
aac
180
paA H
0tr/dy
a}ie}b/WW{gs
a}ie}b/BW{wD
2DSt
0xst
L/ix/index
-8
d}b/bs
80sc
Ct
dp
xrot
py
0lm}b/dA{[3
sl
st}{Asc
2.2
rpx
dx
dv}{bd}ie
1.5
p0OA}{1
egr}{gs
0cp
py
np
sdv
begin
24.6
ne{bW
6gDLB
1[1
360
319
Scientific
[23
16
m
n/dx
180
py
gpx/dx
2-1
SA
sc
-1
cm
5neg
0lp
gs
dp
begin/version
al5423
mv
0m
e0rarc
-4.8
px
neg}if/px
Irsqrt
-1
type[]type
arc
ac
SP
gi
oDA}{dL
gs
sm
x1array
12
sx09740
pse-1
sl
LB
Ct NH
L/l/lineto
2dy
CB
0.6
180
ac
py
0al
r3BW
gs
5mv
0.5
02.25
OB
wF
25.8
sc
dv/bd
st}{0
2dp
rO
lW
S]}b/dL{dA
1gr
py
-1
pp
16
gs
Computing,
n/dy
cw
12.2
peq{DB}{DS}ie
CB
wD
dr3860
290
6w
sg
end
begin
Isg
rrev{neg}if
ac
m
10.5
2ellp
0o-1
SA
dp
cv
dv
-2
x2px
fill
spCA
sc
dv
1fill
16
rO
x}if
cW
cX
px
begin
xpy
np[{py
L/mt/matrix
m
er24
sg
dv
l-1.6
SA
eq{dp
setgray
neg
3DSt
lx
DA}{cw
0np
swy
gr
0cm
bs
1gr
p0dp
ne
OA}{1
BW
apfill
lp
arc
np pNH
def/b{bind
ly
rlineto
010cm
DA}{2.25
mv
bW
1cm
e27
lbs
sm
oDb
wx
ac
p0dp
sc
g/wb
cp
Inc.
ogr
0gs
cY
5420
sc}b/Ov{OrA
0mv
sm
lrO
16
e0sm
1.6
ncm
0clippath
px
st
gs
neg
w
at
g2WI
cm
0gpy
pne{bW
ne
cp
-1
5pp}{2
2div
ac
st}{Asc
1gr}b/OB{/bS
32mt
cm
lp
st
xsm
27
L/mv/moveto
lmv
m
eq{gs
3320
sm
ep0lW
4sc
bs
m
px
or{4
1fill}b/SA{aF
0gr
sdef}bind
neg
dup
ro
p4.8
gi
sm
lsl
est}]e
SA
0w
270
bL
est
cp
st}{px
py
ZLB
mplal
fill
1.5
0pg/bb
tr420pDSt
e1st
25.8
gr
dp
lOA}{1.5
put
2bd
py
fill
pp
wy
mv
gi
rO
gs
dv/bd
0xl}{xl
cp
AA}{1
lr039
gr
SSA
cpt
rad
4gs
p1al
4setgray
x-1
end
rO
lt{pp
[18
oac
0cm
np
px
cv
a/py
1def/L{load
0.4
lW
ap
sgwb
m
pp
0.5
xDA}{270 H
osetdash}d/cR
ew
-1
r}if
g1L/m/mul
px
x}if
ac
38pp
0xl
dv
-0.4
sm}b/CB{np[{[{CS}{CS}{cB}{CW}{pp}{cB}{CW}{p
m
at
dp
gr}b/In{px
mv
exec
2sc
eq{dL}if
pDT}]o
4sc
ix
sg
24.6
-1
px
xcp
SA
py
42dv
lW
ro}ie}b/AA{np
pp
lg/cX
round
pp}ifelse
13
0Bd
31wx
ZLB
-1
S}if/lp
fill
sc
rad
-0.4
py
st}{1.0
gr}ie}b/Cr{0
0ix
a1px
0OA}{1
m/aL
pp
BW
9.6
r180
gr}b/wD
1lW
a/px
nH
gr
pxl
L/n/neg
w
def}b/d/def
xlp
3CA
00sc
gs
2ap
wb
o/cX
cm
3-1
21.6
6gnrO
-2
360
ac
I1AA}{1
oxdx
LB
-1
1xg12NH
4pdp
DA}{180
rls{nH
lp
1Ac}{0.5
oaL
dv
sm
5gs
px
exec}b/CS{p
sg
SA
ac
gi
es/wx
ne{py
lr1lt{e}if
9.6
arc
d/wF
xg/cY
gs
w
015
L/np/newpath
ns18
cX
al
1pfill
2px
py
Sdp/cY
st}{0
pe3OA}{1
21aR
mv
pp
360
dv
cm
rad
BW
16.8
dv
n-1
dict
x1mv
0cY
gr
L/a/add
m
sg
2x1.5
s/wy
0dy
rs0dp
sc
dp
bb
DS
dv
pp
sm
rO
Ac}{1.0
cm
w
0fill
enp
0xl
m
CA
07500
xd/WI{wx
cv
rad
s120
d/aF
pnsc
4opx
0rO
bd
np
dp
cvi/nSq
-1
gs
gr}{dp
sm
gr
opx
arc
x9.6
pap
giX
mv
DA}{120
L/al/aload
cm
o180
lp
bs
sc
sg
m
cm
ac
cX
px
rlineto
l3320
0AA}{1
st
dx
10
st}b/DS{np
at
mv
w
eq
L/pp/pop
012
pwF
px
a2.25
fill
ecurrentmatrix
0Ov}{0.5
py
gr
sm
eq
py
sro
180
2od/aR
gmv
lo0dx
x81py
dv/m1
cw
gs
gr
m
2lp
DSt
m
iY
dp
0bb
bL
pg8st}{Asc
0ppx
SA
ne{wy
4rad
6st}b/Asc{OrA
py
3dp
0.3
-1
ac
4.8
omv
plW
eq
lL/at/atan
CA
0.25
5gi
m
nSq
-1
eq{2
lW
gr
lp
olap
OA}{1
sc
px
gn0rO
al
Ov}{Asc
1L/r/roll
and{pp
cm
xe4.8
pIn
cW
r[2
cY
py
DA}{90
ppy
dp
90
2sc
lpp
ad/aA
py
mv
ac
dy
ppp
4lsm
Idv
LB
mv
arc
m
cv
eq
pp
20pcp
gs
AA}]e
1480
m
lm1
gi
4cp
2nm
slx
0dv
L/cp/closep
lpp}b/DT{
acp}b/ZLB
st}{gs
-1
and{bb
gs
L/ro/rotate
-1
pcm
a45
al
dv
st}b/Ar1{
px
lW
wx
ppp
12
rO
ex
acm
px
sqrt
dp
lsc
pp
cm
LB
l}for
1rsl
3700
CA
d/nH
px
st}b/D
lp
sm
s0sl
1dx
3acp}{p
sg
mgsm
1.5
sp
sc
ly
360
27
py
DT}
-1
sm
sdp
4.0
gs
py
exec
bW
ss/b
st
fill
DA
20cm
nS
ey
sl
st
dD
rS
6d1lgsbp
H OH OH H OH H H OH
CH3 CH3 CH3 CH3
L THR D THR L ALLO THR D ALLO THR
figure 3 . Les diastéréoismères d’acides aminés
Les ponts disulfure ne sont ni linéaires ni dans un même plan : ils sont à l’origine d’isomères optiques
qui imposent des contraintes stériques importantes aux protéines (figure 4).
CH2 CH2 CH2 CH2

S S S S
figure 4 . Isomères optiques de la cystine
5. Propriétés physiques.
%w
userdict/chemdict
L/gr/grestore
L/tr/transform
xl
lpp
SA
RA}{6
-1
st}b/OrA{py
-8
py
np
gs
oefill
a5cp
wy
0dp
6xIn
251
6014
[1
[0
26
1502dp/cY
cw
1py
g-1
bW
-2
dp
ChemDraw
CopyRight
8sc
1pcm
12
fill
Im2
14
0gr
-1 5.1.
pp}{sqrt
pA
oix
1DA}{cw
2dv
p76
1808
r-9.6
2400
2712
2606
2300
3800
3920
4100
1700
1784
2030
2192
1862
1764
1869
1818
2038
2085
2800
2871
3079
3216
2937
2854
2943
2900
3086
3126
5733
6492
llt{1
2-2
180
ps1311
m
sc
mv
Ia}b/PT{8
cm
-1 0Cristallisation.
2oexec}{al
px
sm
Ct
0s{dp
gr}{pp}{gs
m
gdv
4880
dp
84
mv
HA}{dL
dv
odp
x-.6
rO
sc
exec
py
12
gr
sm
b2
WI
-1
st
CA
xl
np
980
620
800
1420
1460
1053
1288
1333
1143
862
1063
1009
1069
935
1123
924
886
1047
1284
1114
1160
1109
1232
1223
1131
788
1174
lp
22
neg
wF
5742
0mv
npy
LB
p1.2
end
7gr
-9.6
bd
sc
a}{ex
p720
st
neg
eL/gs/gsave
p15at
clip}b/Ct{bs
mv
40
OA}{1
-1
px
1986,
2712
2606
2400
1700
2109
2085
2102
3079
3216
6631
6645
6559
6428
arcn
Laser
lL/xl/translate
nnp
pm
aL
pp
gs
neg}if/py
0m
lmv
gr
p5624
4880
4760
3920
3840
3720
4520
4440
4640
5968
5993
5846
1784
2030
2192
2109
1808
1842
1818
1855
2800
2871
3146
2891
2920
2900
2931
3126
3140
DSt
2cp
OB
st}b/HA{lW
prex
1182
80
16.8
lo1DSt
2.25
at
wy
0mv
sl
m
1gs
90
0145
spx
8l12
nlp
ac
counttomark{bs
fill
py
st}{0
n/ex
sg
ero
aR
20
bW
3.375
980]B
800]B
620]B
1053]B
907]B
935]B
985]B
886]B
1047]B
734]B
864]B
931]B
916]B
np
1[27
ix
0.3
1987,
Prep
dp
ro
0.6
wx
bd
py
500]B
460]B
580]B
720]B
760]B
1284]B
1039]B
1261]B
1374]B
1288]B
1333]B
1143]B
907]B
1174]B
975]B
1069]B
1147]B
1123]B
924]B
1246]B
1020]B
1189]B
1109]B
1043]B
1223]B
1180]B
1349]B
7ac
8[1
cv
-1
OB/bL
sc
SA
46
dict
fill
gr
px
120
aL
-1
0rad
DLB
L/ie/ifelse
m1
x0I1n5eq{DD}{DS}ie
sc
-9.6
at
p01.2
end}b/Db{bs{dp
x8Ar
dp
028
ey
gr
py
ne{bW
rDA}{dL
chemdict
sc
SA
pm
Ibd
put
lCambridge
dp
rot
-1
0mt
120
spm
4760
px
L/S{sf
cm
l}for
p180
n/ey
5566
1855
0m
erad
21.6
xrO
-1
mv
2p1DA}{cw
m/w
b1
0gro
l05chemdict
bW
0py
dv
CA
sm
ac
0-.6
-1
lt{-1
bs
12
-1
ac
180
paA
0tr/dy
a}ie}b/WW{gs
a}ie}b/BW{wD
580
20st
xL/ix/index
-8
1161
1147
80sc
dp
xrot
py
0lm}b/dA{[3
st}{Asc
2.2
rpx
dx
dv}{bd}ie
1.5
pbegin
0OA}{1
egr}{gs
0cp
py
np
sdv
24.6
ne{bW
6gDLB
1360
3DSt
Scientific
16
m
180
n/dx
py
gpx/dx
p-1
2SA
sc
cm
-1
5neg
0lp
5752
DSt
gs
begin/version
al54mv
0SP
m
0rarc
-4.8
px
neg}if/px
r[2
sqrt
-1
type[]type
ac
arc
gi
oDA}{dL
gs
sm
x1s12
xpse-1
sl
LB
L/l/lineto
[29
2dy
0.6
CB
180
4ac
py
0al
r3gs
51192
mv
0.5
02.25
OB
wF
25.8
sc
dv/bd
st}{0
2Idp
rO
lW
S]}b/dL{dA
1py
-1
pp
16
gs
Computing,
cw
n/dy
14640
I2.2
peq{DB}{DS}ie
CB
wD
r90
6w
sg
begin
30
sg
rrev{neg}if
ac
m
120.5
ellp
0o-1
35
SA
cv
dv
-2
xpx
2fill
spCA
sc
dv
116
fill
rO
x}if
cW
cX
px
2102
begin
xpy
np[{py
L/mt/matrix
m
r500
e24
Ar
sg
dv
l-1.6
SA
eq{dp
setgray
neg
lx
DA}{cw
0np
swy
gr
0cm
bs
1gr
p0dp
ne
OA}{1
aplp
arc
fill
np
def/b{bind
ly
rlineto
05654
10cm
DA}{2.25
mv
DSt
bW
1cm
e985
27
lbs
sm
opwx
ac
p0pdp
sc
cp
g/wb
Inc.
ogr
0gs
cY
sc}b/Ov{OrA
0mv
sm
lrO
16
0el1.6
sm
ncm
0px
clippath
st
[3
gs
neg
w
at
DSt
g1194
cm
WI
0gpy
pne{bW
ne
cp
-1
5pp}{2
2div
ac
st}{Asc
1gr}b/OB{/bS
32mt
lp
Icm
st
x27
sm
L/mv/moveto
lmv
m
eq{gs
sm
e4520
0plW
4sc
px
m
bs
or{4
1[31
fill}b/SA{aF
0gr
sdef}bind
neg
dup
ro
5746
p4.8
gi
lsm
sl
est}]e
SA
0w
270
bL
est
cp
py
st}{px
ZLB
mplal
fill
1.5
tr
036
pg/bb
420pe1460
st
25.8
gr
dp
lOA}{1.5
put
2bd
py
fill
pp
mv
wy
rO
gi
dv/bd
gs
0xl}{xl
cp
AA}{1
l1165
r35
039
S
gr
SA
cpt
rad
4pgs
1al
4setgray
x-1
end
rO
lt{pp
DSt
oac
0cm
px
np
cv
a/py
34
1def/L{load
0.4
lW
ap
sgm
wb
pp
x0.5
DA}{270
osetdash}d/cR
ew
-1
r}if
g1L/m/mul
px
35
ac
x}if
38pp
0dv
33
xl
m
at
sm}b/CB{np[{[{CS}{CS}{cB}{CW}
-0.4
gr}b/In{px
mv
exec
2[6
sc
eq{dL}if
pDT}]o
4sc
ix
sg
24.6
-1
px
xcp
SA
py
2Ar
4dv
lW
ro}ie}b/AA{np
pp
lround
g/cX
32
pp}ifelse
11
0Bd
3wx
1ZLB
S}if/lp
-1
fill
sc
rad
-0.4
py
st}{1.0
gr}ie}b/Cr{0
0ix
a15700
px
0OA}{1
m/aL
I10
pp
9.6
r180
gr}b/wD
1lW
a/px
nH
gr
2800
pxl
L/n/neg
w
def}b/d/def
lp
x3CA
00sc
gs
29ap
wb
o/cX
3cm
-1
21.6
6gnrO
-2
360
ac
11173
AA}{1
xo8dx
LB
-1
x1g12
4pDA}{180
lrs{nH
lp
1Ac}{0.5
o1123
7aL
dv
sm
gs
px
5exec}b/CS{p
sg
SA
ac
gi
es/wx
ne{py
lr1lt{e}if
I9.6
arc
d/wF
xg/cY
gs
w
0nL/np/newpath
sal
cX
18
1pfill
2400
px
py
5729
Sdp/cY
st}{0
pe3OA}{1
2aR
1mv
pp
360
dv
cm
rad
DSt
16.8
dv
n-1
dict
x1mv
0cY
gr
L/a/add
m
sg
2x1.5
s/wy
0dy
rs0dp
sc
dv
DS
dp
pp
bb
980
sm
rO
Ac}{1.0
1144
cm
w
0fill
e0np
xl
m
CA
0[37
xd/WI{wx
cv
rad
s120
d/aF
pnsc
px
0o4rO
bd
np
dp
cvi/nSq
-1
gs
gr}{dp
sm
gr
opx
arc
DSt
x9.6
pap
iX
gmv
38
DA}{120
L/al/aload
cm
35
o180
lp
bs
sc
sg
m
cm
ac
px
cX
rlineto
l0AA}{1
st
dx
10
st}b/DS{
at
mv
w
eq
0IL/pp/po
12
ppx
awF
Ar
[13
2.25
fill
ecurrent
0Ov}{0
py
2891
gr
sm
py
eq
sro
180
2od/aR
mv
glo0xdx
81dv/m
py
cw
665
gs
m
gr
lp
2m
iY
Idp
0bL
bb
gp80st}
ppx
SA
ne
45
4ra
6pd3s0-a4om
1pleL
Les acides aminés sont pour la plupart cristallisables (figure 5) et les cristaux se décomposent avant de
fondre.
cystine tyrosine leucine

figure 5 . Quelques cristaux d’acides aminés
5.2. Solubilité.
Elle varie en fonction des acides aminés et est fonction de la polarité de la chaîne latérale.
GLY, ALA......................... bien solubles
LEU, TYR, CYSTINE............ très peu solubles et cristallisent spontanément dans les
hydrolysats digestifs ou bactériens et dans l’urine dès que leur concentration s’élève.
5.3. Pouvoir rotatoire.
En raison de leur carbone asymétrique, tous les acides aminés (sauf la glycine) dévient le plan de la
lumière polarisée.
Le pouvoir rotatoire  varie avec la température, le pH, la nature du solvant, la force ionique, la
concentration de l’acide aminé. Sa mesure est réalisée à partir de la raie D du sodium.
La forme dextrogyre dévie le plan de la lumière polarisée vers la droite et la forme lévogyre vers la
gauche. Quand les deux formes sont présentes à égales concentrations dans le mélange qualifié de
racémique, on n’observe pas d’activité optique.
Mesuré par polarimétrie , exprimé en degré.cm.mole, est égal à :
=  t
 . l. c équation 1
l est la longueur du trajet lumineux à travers la solution (en dm), c est la concentration (en g/ml) et
[]t une constante appelée rotation spécifique qui dépend de la longueur d’onde et de la température
t. La rotation molaire [M]t est le produit de la rotation spécifique par le poids moléculaire.
Si la raie D du sodium est utilisée (589 et 589,6 nm) la rotation spécifique est notée  t
D
Avec l = 1 dm et C = 1 g/ml [ ] = []tD varie selon l’ionisation de l’acide aminé (figure 6).
20
[ ] D
20
20
L-LEU A 20°C,  = [  ] D pour LEU est
égal à :
0 + 14,6° en milieu HCl N
L-HIS - 10,7° dans l'eau
+ 7,6° dans NaOH M
-20
2 6 10 pH
figure 6. Variation du pouvoir rotatoire d'acides aminés en fonction du pH
5.4. Propriétés spectrales.
5.4.1. Absorption UV.
Tous les acides aminés présentent une absorption importante aux longueurs d’onde inférieures à 230
nm. Les acides aminés aromatiques absorbent à 270-280 nm (figure 7,TRP 278-280 nm, TYR 275 nm
à pH acide et 280 nm à pH > 10, PHE). Applications au dosage. Filtres solaires anti UV. La cystine
absorbe vers 260 nm. La loi de Beer Lambert permet donc leur dosage en UV.
A = .l.c et A = log ( Io / I ) équation 2
 coefficient d’absorption molaire (molaire-1.cm-1).

 = 5600 (TRP à 280 nm) ;  = 1400 (TYR à 275 nm) ;  = 200 (PHE à 257 nm) ;  = 4000 à
8000 (liaison peptidique à 190 nm ;  = 300 (pont S-S à 250 nm).
absorbance
TRP
Acides
aminés
TYR > PHE
200 300 Longueur d’onde (nm)
figure 7. Spectres UV des acides aminés

5.4.2. Fluorescence.
Parmi les acides aminés seul le tryptophane, grâce à la structure de son noyau indolique, est
fluorescent. Ainsi soumis à un rayonnement à 278 nm il émet une fluorescence à 348 nm (figure 8).
spectre émission spectre émission

réponse du PM à émission max à  excitation max
278 348
longueur d'onde (nm)
figure 8. Fluorescence du tryptophane (spectres d’émission et d’excitation)
Cette propriété permet de doser le tryptophane et de juger de l’influence de son environnement : des
“shifts”se produisent en fonction des groupements fonctionnels au voisinage de cet acide aminé.
6. Dosage et Propriétés chimiques.
La plupart des méthodes de dosage des acides aminés reposent sur des propriétés des fonctions 
aminés ou  carboxyliques qui seront décrites plus loin. Les propriétés chimiques des acides aminés
sont
%w wy
dp
0
In
x
6
431
5740
[1
[0
gr2-2
0 0nombreuses
userdict/chemdict
L/gr/grestore
L/tr/transform
xl
lpp
SA
RA}{6
-1
st}b/OrA{py
-8
py
np
gs
efill
o
cp
a5 dp/cY
cw
py
1
-1
g
bW
dp
end
cm
ChemDraw
CopyRight
sc
8
p
I1
fill
gr
-1
m2
pp}{sqrt
pA
1
ix
o
2
DA}{cw
p1700
dv
226
r-9.6
1560
3060
3480
9900
3540
llt{1
180
-2
p
2
ssc
m
4580
cm
a}b/PT{8
mv
px
-1
exec}{al
o
2sm
0s{dp
gr}{pp}{gs
gm
dv
dp
mv
o
HA}{dL
dv
dp
-.6
rO
xexec
sc
66
py
12
sm
0st
b2
-1
WI
CA
xl
4620
np
4620
4580
8620
6800
lp
neg
wF
mv
0
4360
LB
npy
1.2
p
207
7gr
-9.6
sc
bd
pa}{ex
st
L/gs/gsave
neg
ep1clip}b/Ct{bs
at
5mv
OA}{1
-1
px
1986,
np
L/xl/translate
larcn
Laser
npp
aL
p
m
neg}if/py
gs
0gr
p
mv
lm
DSt
1700
3480
3800
3840
9900
3540
2
cp
OB
40
st}b/HA{lW
rpex
16.8
4580
o
l1at
mv
0
2.25
wy
gs
m
1sl
90
145
s0px
8l12
n
lp
acgrâce
fill
counttomark{bs
py
80
n/ex
st}{0
esg
ro
bW
aR
[1
3.375
np
ix
10.3
Prep
1987,
dp
ro
0.6
7py
wx
bd
4620]B
4580]B
4260]B
4860]B
6800]B
8620]B
ac
8cv
OB/bL
-1
sc
gr
fill
dict
SA
20
2px
1I-1
aL
0rad
L/ie/ifelse
DLB
x0
m1
31Ar àL/S{sf
eq{DD}{DS}ie
nsc
-9.6
end}b/Db{bs{dp
0
1.2
p
at
x820
dp
gr
ey
0py
rne{bW
3840
sc
DA}{dL
SA
m
pput
bd
rot
dp
lCambridge
-1
0
s120
mt
p5040
mcm
px
l}for gla
pchemdict
0n/ey
180
m
erad
21.6
-1
rO
xmv
2p1m/w
DA}{cw
0b1
05ro
lchemdict
bW
0py
dv
4860
sm
CA
ac
0
-.6
bs
-1
lt{-1
12
-1
ac
180
paA
5440présence
0a}ie}b/BW{wD
tr/dy
a}ie}b/WW{gs
2x0st
L/ix/index
-8
80sc
rot
dp
xm}b/dA{[3
st}{Asc
r0
lpy
2.2
dx
px
dv}{bd}ie
0p1.5
eOA}{1
gr}{gs
0cp
py
dv
np
s24.6
ne{bW
DSt
6360
DLB
1g316
Scientific
begin
n/dx
m
180
gpy
p4480
x/dx
2
-1
sc
SA
cm
-1
neg
50lp
gs
begin/version
a5
l4
mv
0m
[2
arc
0r-4.8
px
neg}if/px
rsqrt
type[]type
-1
ac
arc
ogi
x
gs
sm
DA}{dL
1s12
xeps-1
SP au
L/l/lineto
LB
sl
I5440
CB
dy
20.6
180
ac
0py
al
gs
5r30.5
mv
3800
02.25
OB
wF
25.8
st}{0
sc
dv/bd
2dp
rO
lW 2e1sein
S]}b/dL{dA
-1
1
py
pp
16
gs
Computing,
1n/dy
cw
2.2
CB
p
eq{DB}{DS}ie
wD
r90
6sg
w
sg
rbegin
2ac
rev{neg}if
m
0.5llp
0o-1
dv
SA
cv
4260
-2
xAr
px
2fill
spdv
sc
CA
fill
116
rO
cX
x}if
cW
px
xbegin
np[{py
py ad’une
L/mt/matrix
em
r24
sg
dv
l-1.6
setgray
eq{dp
neg
SA
lx
0np
DA}{cw
5240
sgr
0
wy
cm
bs
1gr
0pne
dp
OA}{1
fill
parc
lp
DSt
ly
def/b{bind
np
0rlineto
1cm
0mv
DA}{2.25
cm
ebW
127
lsm
bs
p
owx
ac
p0sc
dp
gr
cp
g/wb
Inc.
ogs
05300
cY
sc}b/Ov{OrA
0mv
sm
[4
16
rO
lsm
0e1.6
ncm 32même
clippath
px
0st
gs
neg
at
wWI
cm
g
0gpy
p7ne
cp
ne{bW
-1
2
div
pp}{2
5st}{Asc
ac
1
gr}b/OB{/bS
cm
st
mt
lp
xsm
27
L/mv/moveto
l6mv
5580
eeq{gs
sm
m
p0lW
4px
or{4
m
sc
bs
1fill}b/SA{aF
0gr
5sneg
def}bind
dup
ro
p4.8
sm
lgi
sl
est}]e
SA
0w
I270
bL
cp
st
eZLB
st}{px
py
m
lpfill
al
9900
0tr
1.5
pg/bb
5400
0
42epst
125.8
gr
dp
l2
put molécule
OA}{1.5
fill
py
bd
pp
wy
mv
gs
xl}{xl
rO
0
gi
dv/bd
cp
lrAA}{1
039
gr
Scpt
SA
rad
gs
4
p1al
setgray
4-1
end
xrO
lt{pp
6800
oac
0cm
np
px
cv
46
a/py
1
def/L{load
lW
0.4
ap
sgwb
m
0.5
pp
xDA}{270
oesetdash}d/cR
-1
w
r}if
gL/m/mul
1px
ac
3x}if
pp
80-0.4
Ar
at
gr}b/In{px
xl
m de groupements
sm}b/CB{np[{[{CS}{CS}{cB}{CW}{pp}{cB}{CW}{pp}{cB}
dv
mv
exec
2sc
eq{dL}if
psc
DT}]o
ix
4sg
24.6
px
-1
DSt
cp
xpy
24SA
ro}ie}b/AA{np
dv
lW
pp
pp}ifelse
lg/cX
round
4660
Bd
03wx
1ZLB
fill
S}if/lp
-1
rad
sc
-0.4
py
st}{1.0
gr}ie}b/Cr{0
0ix
a1px
0m/aL
OA}{1
Db
pp
9.6
rgr}b/wD
180
a/px
1
lW
gr
nH
xl
pL/n/neg
w
def}b/d/def
lp
3
x0CA
6060
sc
0gs
2ap
cm
o/cX
3
wb
-1
21.6
6n
g-2
rO
360
ac
1dx
xAA}{1
oLB
-1
1x4
12
gplrDA}{180
1lp
s{nH
Ac}{0.5
aL
osm
dv
gs
px
5sg
exec}b/CS{p
ac
gi
eSA
ne{py
s/wx
5260
lr1lt{e}if
9.6
arc
d/wF
xgs
g/cY
L/np/newpath
0
w
ns18
cX
al
1fill
pS
px
py
st}{0
dp/cY
p
3eOA}{1
12aR
dv
mv
pp
360
rad
cm
16.8
dv
ndict
x
1-1
mv
gr
cY
0L/a/add
sg
5620
m
2x1.5
s/wy
0dy
rs0
dp
DS
dv
bb
sc
dp
pp
cm
Ac}{1.0
sm
rO
0w
fill
e0np
xl
m
0CA
xd/WI{wx
cv
rad
sd/aF
p120
sc
npx
o
04np
rO
bd
11
dp
np
cvi/nSq
sm
gs
gr}{dp
-1
gr
opx
arc
x9.6
pap
mv
iX
gmvcarboxyle,
DA}{120
cm
L/al/aload
o180
lp
bs
cm
sg
m
sc
px
ac
Ar
cX
rlineto
l0AA}{1
st
dx
at
10
st}b/DS{np
mv
w
eq
L/pp/pop
012
px
pawF
currentmatrix
fill
e2.25
0Ov}{0.5
gr
py
sm
6480
sro
py
eq
180
o2gd/aR
mv
o
l0dx
x81py
dv/m1
gs
cw
gr
2lp
mdp
iY
m
0bb
bL
pgst}{Asc
80ppx
SA
ne{wy
4rad
60.3
st}b/Asc{OrA
py
3dp
ac
-1
4.8
pmv
o6020
lW
leq
L/at/atan
0.25
CA
gi
m
5nSq
-1
eq{2
lW
lp
olap
px
sc
OA}{1
gn0rO
al
1cm
L/r/roll
xOv}{Asc
eand{pp
4.8
In
prcW
py
cY aminé
pDA}{90
py
dp
sc
2l90
pp
a2py
d/aA
5820
mv
dy
pac
pp
sm
4
lLB
arc
dv
mv
m
cv
pp
eq
02
pcp
gs
m
AA}]e
lm1
gi
4cp
2n0slx
m
L/cp/closepath
dv
lpp}b/DT{gs
ast}{gs
cp}b/ZLB{LB}b/A
gs
and{bb
-1
L/ro/rotate
acm
pdv
al
45
lW
px
st}b/Ar1{gs
wx
5660
p12
pp
rO
ex
cm
px
asqrt
ldp
cm
pp
sc
1LB
rl}for
sl
px
d/nH
st}b/DD{gs
CA
lp
sm
0ssl
dx
13acp}{p
sg
msm
g1.5
sp
sc
ly
360
27
sm
py
-1
DT}{pp}ie
4.0
dp
s11
py
gs
bW
exec
ss/b1
st
fill
DA}{3
20cm
nSq{.135
ey
st}{rO
sl}b/cB{1
dv/m1
r6SA
dv
1Ar
st
lW
bS
gr}b/CA
gpsetmiter
lp
arc
s/lx
gr
0d/o{1
sg
L/sc/sc
bb
sl}ie}re
gr}b/a
sm
x}if
mv
gr}b/R
dp
ne{bW
ac
dv
np
6420
OA}
gs
p25gs
fill
xL/c
3dv
l1st
px
xsc
RA
cm
s/l
dp
P
dL
plx
g}
0ex
griw
et de groupements variés sur la chaîne latérale (carboxyle, amine, alcool, amide, phénol, thiol etc).
Nous ne décrirons que les plus importantes.
6.1. Dosage des acides aminés totaux.
6.1.1. Méthode de Kjeldahl.
Après minéralisation en milieu sulfurique, en présence de peroxyde d’hydrogène, de sulfate de

potassium et de catalyseurs (Se, Cu, Hg), l’azote ammoniacal est dosé par acidimétrie ou par
colorimétrie. Cette méthode est automatisée et la minéralisation à des températures élevées raccourcit
le temps d’analyse à quelques dizaines de minutes . Les réactions impliquées sont les suivantes :
COOH
t° , Catalyseur
H2 SO4 + R CH CO2 + H2 O + (NH4 )2 SO4
NH2 K2SO4
(NH4 )2 SO4 + NaOH NH3 + Na2 SO4 + H2 O
dosé directement
Réactif de Nessler entraîné par la
vapeur d'eau et dosé
- dans l'acide borique par H 2 SO4

NH3 + H3 BO3 NH4 H2 BO3 (borate d'NH 4 )
NH4 H2 BO3 + H2 SO4 2 H3 BO3 + (NH4 )2 SO4
- dans l'acide sulfurique par l'hydroxyde de sodium en retour
6.2.2. Autres méthodes.
Elles seront décrites plus loin avec les propriétés des fonctions des acides aminés . Elles comprennent
par exemple le dosage des groupes NH2 (méthodes à la ninhydrine, au TNBS, etc. ), l’alcalimétrie
après et sans addition de formol (Méthode de Sörensen), la méthode de Van Slyke (HNO 2 N2), la
méthode de Folin à l’acide naphtoquinone sulfonique etc.
6.2. Caractérisation et dosage d’acides aminés sans séparation.
6.2.1. Réactions spécifiques.
Certaines de ces méthodes permettent à la fois l’identification et le dosage sans séparation préalable
des acides aminés ; elles portent souvent le nom du chimiste “découvreur”:
1. Spectre UV : tryptophane, phénylalanine, tyrosine, cystine.
2. Réaction de Millon (nitrate mercurique et mercureux en milieu acide nitreux à chaud)

donnant une coloration rouge cerise avec la tyrosine.
3. Réaction d’Uderfriend et Cooper (nitroso--naphtol) donnant une coloration rouge avec

la tyrosine.
4. Réaction de Folin et Ciocalteu (acide phosphomolybdotungstique ) donnant une coloration

rouge avec la tyrosine.
5. Réaction d’Adamkiewicz - Hopkins (acide glyoxylique ou formol du commerce + acide

sulfurique concentré) : coloration violette avec le tryptophane.
6. Réaction d’Ehrlich (para-diméthylaminobenzaldéhyde en milieu acide chlorhydrique

concentré): complexe rouge avec le tryptophane.
7. Réaction de Sakaguchi ( naphtol + hypobromite ou hypochlorite de sodium): coloration

rouge orange avec l’arginine.
8. Réaction de Pauly (acide diazosulfanilique en milieu alcalin): coloration rouge avec

l’histidine.
9. Réaction xanthoprotéique (acide nitrique concentré au point d’ébullition): les réactions de

nitration des acides aminés aromatiques (TYR, PHE, TRP) donnent des dérivés jaunes.
10. Le nitroprussiate de sodium dans l’ammoniaque diluée réagit avec la cystéine en donnant
des dérivés rouges.
12. La réaction de Sullivan (1,2 naphtoquinone-4-sulfonate de sodium et l’hydrosulfite de

sodium) donne une coloration rouge avec la cystéine.
12. Décarboxylation enzymatiques spécifiques (LDC) et dosage du CO2.
13. D-amino acide oxydases.

6.2.2. Dosage microbiologique.
Il repose sur la mesure de croissance (absorbance à 540 nm) de souches pour lesquelles le L amino
acide à doser est un facteur de croissance (par exemple Leuconostoc mesenteroïdes P6O pour la L-
lysine).
Le dosage des acides aminés après séparation est le plus pratiqué et permet d’accéder à des résultats
particulièrement utiles. Les méthodes seront décrites plus loin. La séparation est réalisée le plus
souvent par chromatographie en colonne (soit d’échange ionique soit en phase inverse) et à un degré
moindre par chromatographie sur couche mince, sur papier, par chromatographie en phase vapeur ou
par électrophorèse (systèmes capillaires).
6.3. Ionisation, propriétés acido-basiques.
Il s’agit d’une propriété essentielle qui conditionne le comportement des acides aminés en solution
puis, par généralisation, celui des protéines surtout en fonction du pH du milieu.
6.3.1. Rappels & Définitions.
- le point isoélectrique est le pH pour lequel la charge de l’ion dipolaire est nulle.
- le point isoionique est le pH pour lequel le nombre de protons libérés par les groupements acides est
égal au nombre de protons captés par les groupements basiques. Ces deux points sont confondus
quand l’ion dipolaire n’échange que des protons.
En se plaçant dans des systèmes très dilués nous négligerons les interactions entre les particules en
solution.
H+ (ou H3+O) H2O H+ + OH-
pour l’eau à 25°C [H+] [OH-] = 10-14
pH = - log [H+]
Un acide est un composé capable de céder un proton et une base un composé capable de capter un
proton.
[A-] [H+]
AH  A- + H+ donc Ka =
[AH]
AH est un acide et A- la base conjuguée : l’ensemble est un couple acide base dans lequel plus l’acide
est fort (équilibre déplacé vers la droite) plus la base conjuguée est faible (tableau 3).
tableau 3. Valeurs des Ka et pKa de quelques acides
Acide base + H+ Ka pKa

HCl Cl- “ >1 -
H2SO4 HSO4- “ <1
2 -2
HSO4 S0 -
4
“ 3.10 1,6
-2
H3 PO4- H2PO4- “ 10 2
2 -7
H PO -
2 4
HPO4 - “ 2.10 6.8
3 -13
HPO PO4 - “ 3,6.10 12.4
-5
CH3 COOH CH3 COO- “ 1,9-10 4,8
-7
H2CO3 HCO - 3
“ 3.10 6,7
2 -11
HCO - 3
CO3 - “ 6.10 10,2
-10
NH4+ NH3 “ 10 10
-7 à10
Ø OH Ø O- “ 10 7 à 10
-18
CH3 CH2 OH CH3CH20- “ 10 18
Si [A-] = [AH] (A demi salification)

[AH] [H+]
Ka = = [H+]
[AH]
Le pKa correspond au pH de demi salification de l’acide faible par une base forte.
[A-] [H+] A- A-
Ka = log Ka = log [H+] + log - log [H+] = - log Ka+ log
[AH] si on prend AH et AH
on obtient
[A-]
pH = pKa + log
[AH] équation 3
Cette relation permet le calcul approché du pH d’un mélange d’acide faible (AH) et de sa base
conjuguée %w
userdict/chemdict
L/gr/grestore
L/tr/transform
xl
lpp
SA
RA}{6
-1
st}b/OrA{py
-8
py
np
gs
oefill
a5cp
wy
0dp
6xIn
56
2620 02-2
dp/cY
cw
1py
g-1
bW
dp(A
ChemDraw
CopyRight
p8sc
cm
fill
7m2
0gr
-1
pp}{sqrt
pA
1oix -2
pDA}{cw
dv
2-9.6
rl76
lt{1
180
-2
spsc)-1
460
m cm
mv
a}b/PT{8
exec}{al
opx
2sm 0s{dp et
gr}{pp}{gs
m
gdv
dp
mv
oHA}{dL
dv
20
dp
xrO
-.6
sc
exec
py
12
sm
0-1
b2
WI
CA
xl
st
np
1540lp inversement
neg
wF
mv
040
LB
py
np1.2
7gr
-9.6
sc
bd
pa}{ex
st
L/gs/gsave
neg
ep1at
clip}b/Ct{bs
5mv
OA}{1
-1px
80
1986,
L/xl/translate
larcn
Laser
np
nppp
aL
m gs
neg}if/py
0mv
gr
plm
460
2cp
OB
rpst}b/HA{lW
ex
16.8
lo1at 0mv
2.25
wy
20
m
1gs
sl
145
90
s0px
8l12 lp
nac
fill
counttomark{bs
py
st}{0
n/ex
sg
ero
aR
bW
23.375
np
ix
10.3
20
1987,
Prep
dpro
0.6
py
7bd
wx
ac
8cv
Ar
OB/bL
-1sc
gr
dict
fill
SA
px
1-1 aL 01ileq{DD}{DS}ie
0rad
chemdict
L/ie/ifelse
DLB
xm1 nsc
-9.6 est
end}b/Db{bs{dp
p01.2
at
gr
x8dp
0gr
ey
py
rne{bW
sc
DA}{dL
m
pSA
put
bd
ldp
Cambridge
rot
-1
0s120
mt
pend
m L/S{sf
px
cm
l}for
pn/ey
0180
m
erad
21.6
rO
x-1
mv
2p1m/w
DA}{cw
0b1
g5ro possible
0lchemdict
bW
0py
dv
sm
CA
ac
0-.6
lt{-1
-1
bs
-1
12
ac180
pbegin
aA
0tr/dy
a}ie}b/WW{gs
a}ie}b/BW{wD
2xst
0L/ix/index
-8
80sc
dp
rot
xm}b/dA{[3
lpy
0st}{Asc
r2.2
px
dx
dv}{bd}ie
p01.5
eOA}{1
gr}{gs
0cp
py
dv
snp
24.6
ne{bW
61gDLB
360 de
3Scientific
16
m
n/dx
180
py
gpx/dx
SP
-1
2sc
SA
cm
-1
neg
5lp
0gs
begin/version
al54mv
0m r-4.8
arc
0px
neg}if/px
rsqrt xsepprévoir
type[]type
ac
-1
arc
ogi
sm
gs
xDA}{dL
1s12 -1
L/l/lineto
LB
slCB2dy
0.6
180
ac
0py
al
35rgs0.5
mv0OB
25.8
wF
2.25
st}{0
dv/bd
sc
2dp
rO
lW
S]}b/dL{dA
py
1pp
-116
Computing,
gs
n/dy
1cw2.2
pCB
eq{DB}{DS}ie
wD
r690
sg
w rsg
begin
rev{neg}if
ac
m 10.5
2ellp
0o-1
dv
cv
SA
-2 2l’état
xpx
fill
spsc
dv
CA
1fill
16
rO
cX
x}if
cW
px
xbegin
np[{py
pyL/mt/matrix
rem
24
sg
ldv
-1.6
eq{dp
setgray
neg
SA
lx
0np
DA}{cw
sgr
wy
0cm bs
1gr
0pne
dp
OA}{1
aparc
lp
fill de
def/b{bind
np
ly
0rlineto
10cm
mv
DA}{2.25
bW
ecm
127 lsm
bs
opwx
acp0dp
sc
cp
Inc.
gr
g/wb
ogs
0cY edissociation
0sc}b/Ov{OrA
mv
sm
16
rO
l0sm
1.6
ncm
px
clippath
0stgs
neg
at
w
gcm
WI
0gpypne
ne{bW
cp
-1
2div
pp}{2
5ac
st}{Asc
1gr}b/OB{/bS
32lp
mt
cm
st
27
xsm
L/mv/moveto
lmv
eq{gs
sm
em
p0lW
4px
or{4
sc
m
1fill}b/SA{aF
bs0gr
sdef}bind
neg
dup
ro
p4.8
lsm
gi
est}]e
sl
SA
0w bL
270
st
cp
est}{px
py
ZLB
mlpfill
al
0tr
1.5
pg/bb
240ep1st
25.8
gr
dp
l2put
OA}{1.5
py
fill
bd
pp
mv
wy
rO
gs
dv/bd
gi
xl}{xl
0cp d’un
rAA}{1
l039
Sgr
cpt
SA
rad
4gs
p1alsetgray
4end
-1
xlt{pp
rO oac
0cm
px
np
cv
def/L{load
a/py
1lW
0.4
ap
sgm
wb
0.5
pp
xoDA}{270 acide
esetdash}d/cR
-1
wr}if
g1L/m/mul
px
ac
x}if
3pp
80at
-0.4
gr}b/In{px
dv
m
xl
sm}b/CB{np[{[{CS}{
mv
exec
2eq{dL}if
sc
psc
DT}]o
ix
4sg
24.6
px
-1cp
x2py4SA
ro}ie}b/AA{np
dv
lWpp
round
pp}ifelse
lg/cX
Bd
03wx
1ZLBS}if/lp
fill
-1
sc
rad
-0.4
py
st}{1.0 faible
gr}ie}b/Cr{0
0ix
a1px
0m/aL
OA}{1
pp
9.6
rgr}b/wD
180
lW
1a/px
nH
gr
pxl
L/n/neg
def}b/d/def
wlp
3x0CA0sc
gs
2ap
o/cX
cm
3wb
-1
21.6
6gnrO
-2ac
360
1xdx
oAA}{1
LB
-1
x1412
gplrDA}{180
lp
1s{nH
Ac}{0.5
oaL
dv
sm
px
gs
5sg
exec}b/C
ac
gi
eSA
ne{py
s/wx
rl1lt{e}if
9.6
d/wF
arc
xgs
g/cY
0L/np/ne
nw
sal
18
cX
1pfill
py
px
Sdp/cY
st}{0
pe3OA}
1aR
2pp
mv
dv
360
rad
cm
16.8
dv
ndict
1x-1
mv0L/a
cY
gr
sg
m
2x1.
0s/
drs0ddD psbrA
c
%
userdict/chemdict
L/gr/grestore
L/tr/transform
xl
pp
SA
RA}{6
py
np
5ogs
wy
6x0dp
288
5360
gr
8t}b/OrA{py
012nill
pw
02-2
dp/cY
cw
1py
g-1
bW
dp
end
cm
I10p8sc
ChemDraw
CopyRight
fill
gr
01oix
-1
m2 pp}{sqrt
pA
p2DA}{cw
dv252
r-9.6
2580
3121
3160
3500
6080
6621
6660
llt{1
180
sp-2
2m
6140
sc
cm
a}b/PT{8
mv
3oexec}{al
px
-1
2sm
0s{dp
gr}{pp}{gs
gm
dv
128
mv
dp
oHA}{dL
3920
dv
dp
-.6
rO
xexec
sc
12
py
sm
0b2
CA
-1
xl
st
WI
np
6300
6620
6200
lp
neg
wF
mv
4300
0LB
py
n1.2
p285
7grconnaissant
-9.6
sc
bd
pa}{ex
st
L/gs/gsave
eneg
1pclip}b/Ct{bs
6620
5at
mv
-1
OA}{1
px
1986,
np
L/xl/translate
nlarcn
Laser
pp
aL
m
pneg}if/py
0gs
gr
pm
lmv
3160
3478
3500
3920
6660
6978
7000
2cp
OB
40
rpst}b/HA{lW
16.8
6140
ex
1olmv
at
02.25
wy
gs
m
1sl
s145
90
0px
8l12
ac
lp
nDSt
fill
counttomark{bs
80
py
st}{0
n/ex
esg
ro
bW
aR
3.375
ix
1np
0.3
dp
1987,
Prep
ro
0.6
76520]B
6300]B
5900
6620]B
6200]B
5800
bd
py
wx
8ac
cv
OB/bL
-1
sc
dict
fill
20
23
gr
SA
1px -1
aL
0[4
rad
L/ie/ifelse
DLB
0m1
x1eq{DD}{DS}ie
n-9.6
sc
01.2
end}b/Db{bs{dp
at
px820Ar
gr
dp
0ey
rne{bW
py
sc
DA}{dL
ISA
pm put
bd
rot
dp le
3181
6681
Cambridge
l-1 s120
0mt
p6m 2p1pH
L/S{sf
cm
px
l}for
pchemdict
04300
n/ey
180
em
21.6
rad
x-1
rO
7000
mv m/w
DA}{cw
0b1g50lro
chemdict
bW
0py
dv
CA
sm
ac
0-.6
bs
lt{-1
-1-1
12
6320
6220
ac
180
aA de
p0tr/dy
a}ie}b/WW{gs
a}ie}b/BW{wD
20st
xL/ix/index
-8
86260
0sc
rot
xdp
rm}b/dA{[3
6520
2.2
st}{Asc
py
0ldv}{bd}ie
dx
px
0p1.5
OA}{1
egr}{gs
0py
cp
dv
np g3la
s24.6
ne{bW
6360
1DLB16
begin
3522
7022 solution.
Scientific
m
n/dx
180
gpy
px/dx
-1
2sc
SA
-1
cm
neg
55340
0lp
gs
begin/version
5DSt
lamv
40marc
-4.8
r0neg}if/px
px
rsqrt
-1
type[]type
arc
acogi
1gs
xDA}{dL
sm12
sxes5840
5940
pSP
-1
LB
L/l/lineto
slCB
0.6
2dy
ac
180
al
0py
5gs
r136260
0.5
mv
0OB
25.8
2.25
wF
sc
dv/bd
st}{0
2lW
dp
rO
-1
S]}b/dL{dA
51py
pp
16
gs
Computing,
1n/dy
cw
2.2
CB
eq{DB}{DS}ie
pwD
2{bs
r90
6]B
sg
wrsg
begin
m
rev{neg}if
ac
0.5
1e20lp
lo-1
23
dv
cv
SA
-2x2px
spfill
sc
CA
dv
fill
116
cX
x}if
cW
rO
px
xbegin
np[{py
py
L/mt/matrix
erm
24
-1.6
sg
lAr
dv
neg
setgray
eeq{dp
SA
lxnp
DA}{cw
0s0gr
cm
wy
1bs
gr
gp0ne
dp
OA}{1
afill
arc
plp
def/b{bind
np
ly
0rlineto
17Bd}repeat
cm
0DA}{2.25
mv
cm
ebW
127
sm
bs
lpoac
/N
wxp0sc
dp
gr
g/wb
oInc.
cp
gs
0cY
mv
sc}b/Ov{OrA
0sm
16
lrO
sm
1.6
e0cm
nclippath
0px
st
neg
gs
at
w cm
gWI
0gpy
pne{bW
d/B{bs
cp
ne
-1
pp}{2
div
521gr}b/OB{/bS
st}{Asc
ac
32stcm
mt
lp
27
sm
xL/mv/moveto
lmv
esm
m
eq{gs
0plW
4sc
or{4
bs
1m
px
fill}b/SA{aF
0gr
sneg
def}bind
dup
4.8
Db
pro
sm
gi
lst}]e
sl
eSA
0w
270
bL
st
ecp
ZLB
st}{px
py
mlpfill
al
1.5
tr
0pg/bb
402N
epst
25.8
1grdp
l2put
OA}{1.5
bd
fill
py
pp
wy
mv
xl}{xl
gi
gs
0dv/bd
rO
cpAA}{1
rl0rot

Biochimie Des Proty Ines Cuq

Transféré par

Informations du document

Copyright

Formats disponibles

Partager ce document

Partager ou intégrer le document

Options de partage

Avez-vous trouvé ce document utile ?

Ce contenu est-il inapproprié ?

Droits d'auteur :

Formats disponibles

Biochimie Des Proty Ines Cuq

Transféré par

Droits d'auteur :

Formats disponibles

BIOCHIMIE DES PROTEINES

Professeur Jean-Louis CUQ

1. Terminologie fonction de la composition.

1.1. Protides non hydrolysables.

1.2. Protides hydrolysables.

1.2.1. Condensation d’acides aminés.

2) Holoprotéides ou protéines simples ou homoprotéines.

Protéine monomérique avec un nombre de monomères qui dépasse 50 à 100.

1.2.2. Holoprotéides + groupement prosthétique : hétéroprotéides, hétéroprotéines ou protéines

2) Lipoprotéines : liaison avec des lipides neutres, du cholestérol, des phospholipides : ß

3) Glycoprotéines (4% glucides) et mucoprotéines (>4% glucides): liaison avec un glucide

5) Hémoprotéines avec un groupement prosthétique porphyrinique et un métal souvent Fe

6) Flavoprotéines avec FAD-flavine adénine dinucléotide. Ex: succinate deshydrogénase 2%,

7) Métalloprotéines liées à un métal ou un sel. Ex: Cu (céruloplasmine, tyrosine oxydase 0,2

2. Terminologie fonction de la conformation.

La structure secondaire correspond à l’organisation de la chaîne dans l’espace selon un axe

2.1. Les protéines fibreuses.

- collagène (tendons, matrice de l’os)

Cheveu (microscope électronique à balayage)

- élastine (tissu élastique)

Le cytosquelette forme l'armature de la cellule. Il

- fibroïne (ver à soie).

2.2. Les protéines globulaires.

3.Terminologie basée sur la fonction.

3.1. Les protéines de structure.

3.2. Les protéines à activité biologique.

3.3 . Protéines alimentaires.

4. Terminologie fonction de propriétés physico-chimiques.

4.1. Albumines : lactalbumine, la sérumalbumine bovine, humaine, etc.

5. Taille des molécules protéiques.

5.2. Le poids moléculaire de quelques protéines.

protéine poids moléculaire nombre de protomères

II. PROTEINES - LES ACIDES AMINES CONSTITUTIFS

Proline et hydroxyproline ne répondent pas à cette structure générale.

2. Les principaux acides aminés.

2.1. Acides aminés à chaîne latérale apolaire.

2.1.1. Chaîne latérale aliphatique.

3 - Valine, leucine, isoleucine.

4 - Proline : iminoacide dérivé de la pyrrolidine.

Les acides aminés neutres

Les acides aminés basiques Les acides aminés aromatiques

figure 1. Structure des acides aminés par rapport à l’alanine.

2.1.2. Chaîne latérale aromatique.

1 - Phénylalanine (essentielle en nutrition humaine)

2.1.3. Chaîne latérale avec un atome de soufre.

2.2. Acides aminés à chaîne latérale polaire.

2.2.1. Chaîne latérale polaire non chargée.

2.2.2. Chaîne latérale polaire chargée (ionisable).

Il s’agit de chaînes à groupement carboxylique à caractère acide ou à caractère basique (amine,

1 - Acides aspartique et glutamique sont chargés négativement à des pH voisins de 7.

symbole masse pK a1 pK a2 pK aR pI Go hélice nutri-

3 . Acides aminés rares ou occasionnels.

4 - 3-méthyl-histidine, -N-méthyl-lysine et -N-triméthyl-lysine sont présentes dans les protéines

3.2. Acides aminés n’entrant pas dans la composition de protéines.

1 - Ornithine et citrulline (cycle de l’urée).

NH3 + CH2 CH2 O

2 - Acides et  aminobutyriques.

NH3 + CH2 COO- CH2 NH2

NH2 - CH2 - CH2 - COOH

Il existe des dipeptides contenant de la ß-aminoalanine importants parmi lesquels :

HOOC (CH2)3 - CH - COOH

6 – Thyroxine, hormone thyroïdienne.

7 - Chloramphénicol et acide para aminosalicylique (PAS).

C’est la “première” biomécule