1 Année FMPR 2019/2020

STRUCTURE DES ACIDES AMINES/PEPTIDES/PROTEINES :

❖ CHAPITRE 1 : LES ACIDES AMINES: STRUCTURE ET PROPRIETES :
I. Définition et formule générale :

. Les Acides Aminés (AA) = substances organiques (2fts) Une fonction acide carboxylique
Une fonction amine primaire

Remarques :

▪ La chaine latérale R est variable d’un AA à un autre .

▪ AA est un amphotère :possède une ft acide (COOH) et une ft basique (NH2) à la fois .
▪ 20 AA sont constitutifs des protéines naturelles dont 8 AA sont indispenspensables:
Valine, Leucine, Isoleucine, Méthionine, Thréonine, Lysine,
Phénylalanine,Tryptophane,histidine er arginine
▪

▪ .

II. Classification Des AA :

• Les AA peuvent être classés selon : A :La structure de la chaine latérale R

B :La polarité de la chaine latérale R

 A : La structure de la chaine latérale R : 7groupes d’AA

Groupe 1 : les AA aliphatiques

Nom d’AA : Radical : Code Structure : Particularités :

Glycine R=H Gly NH2 Le plus petit AA .
H-C-COOH Le seul AA sans C
Linéaires

asymétrique
H
Alanine R= CH3 Ala NH2
CH3-C-COOH
AA aliphatiques

H
Valine R=isopropyl Val CH3 NH2
e
CH-C-COOH

Indispensables ++
CH3 H
Leucine R=isobutyle Leu CH3 NH2
Ramifiés

AA
CH-CH2-C-COOH
CH3 H
Isoleucine R=butyle Ile NH2
secondaire
CH3-CH2-CH- C-COOH
CH3 H

Groupe 2 : AA hydroxylées:
Nom d’AA: Radical : Code: Structure : Particularités :

Sérine R=Alcool Ser NH2

pimaire Ces 2 AA
HO-CH2-C-COOH
AA hydroxylées

ont un Rôle
H actif dans la
catalyse
thréonine R=alcool Thr NH2 ++AA enzymatique
secondaire indispensable
HO-CH C- COOH
CH3 H
 Groupe 3: AA Soufrés
Nom d’AA: Radical : Code: Structure: Particularités :

Cystéine R= gpt thiol Cys NH2 . Réaction d’oxydation

très réactif entre 2 molécules de « cys »
HS-CH2-C-COOH
donne la cystine (création
AA soufrés

H du pont disulfure entre les 2

SH )

Méthionine R= gpt Met NH2 ++AA indispensable

thioether
CH3-S-CH2-C-COOH .Donneur de groupement
méthyle sous forme activé
H

Groupe 4 :AA dicarboxyliques et leurs Amides

Radical : Code : Structure : Particularités :

AA Acide R=gpt β- Asp O NH2
Aspartique Carboxyle
C-CH2-C-COOH ++AA le plus Acide
HO H

Son Asparagine Asn O NH2 Truc : on remplace OH de

Amide l’acide par NH2
C-CH2-C-COOH
Rôle important dans la
NH2 H
réaction de transamination

AA Acide R=gpt δ - Glu O NH2

Glutamique hydroxyle
C-CH2-CH2-C-CooH
HO H

Son Glutamine Gln O NH2

Amide
C-CH2-CH2-C-COOH Rôle important dans la
réaction de transamination
NH2 H
 Groupe 5 : AA dibasiques :

Nom Radical : Code : Structure : Particularités :

d’AA :
Lysine NH2
R= Gpt ε- Lys AA indispensable
CH2-CH2--CH2--CH2--C-CooH
amino
NH2 H

Histidine
R= Gpt
AA dibasiques

His
imidazole AA indispensable
pendant la croissance

Arginine H2N NH2

R=Gpt Arg o AA indispensable
guanidine C-NH-CH2-CH2-CH2 C-CooH pendant la croissance
o C’est le + basique
HN H des AA

Groupe 6 : AA Aromatiques
Nom d’AA : Radical : Code : Structure : Particularités :
.AA indispensable
Phénylalanine R= Gpt Phe .L’hydroxylation de la
phényle Phe sous l’action de
la Phe hydroxylase
Tyrosine = OH Phe
.AA non
Tyrosine R= Tys indispensable sauf en
AA Aromatiques

Groupement l’absence de la Phe

phénol . issu de
l’hydroxylation de la
Phe.

Tryptophane R= AA Indispensable
Groupement Try
indole
 Groupe 7: Iminoacide
Un seul AA : Proline « Pro »
CH2 CH COOH Groupe α-aminocarboxylique

CH2 NH

CH2

Particularité : L'amine est une amine secondaire (imine)

B :La polarité de la chaine latérale R :

3 groupes :

• 4 AA à R linéaires :Ala, Val,

Leu, Ile
Groupe 1 : R non-polaire ou hydrophobe : • 1 AA à R cyclique : Pro
aliphatique et aromatique • 1 AA à R souffré : Met
• 2 AA à R aromatiques : Phe,
Trp

• Gly
• 3 AA où R est une fonction
Groupe 2 : R polaire non chargé alcool: Ser, Thr, Tyr
• 1 AA à R souffré : Cys
• 2 AA à R est une fonction
amide: Asn, Gln

Groupe 3 : R polaire chargé : AA acides, • AA basiques : Lys, Arg, His

AA basiques • AA Acides: Glu, Asp