DISCIPLINE : PCT NIVEAU : Cycle II

CLASSE :1ère C & D

EFFECTIF :44 élèves
Nombre de Groupes : 11

SITUATION D’APPRENTISSAGE N°2

Titre : ETUDE DE QUELQUES COMPOSES

ORGANIQUES ET LEURS PROPRIETES

Période :septembre- octobre – novembre – décembre .

Durée: 36 heures
La compétence visée

CD N°1 : Elaborer une explication d'un fait ou d'un phénomène de son environnement naturel ou construit en mettant en œuvre les modes de
raisonnement propres à la physique, à la chimie et à la technologie.
 Contenus notionnels
 Le carbone : élément essentiel des composés organiques
 Mise en évidence du carbone
 Les liaisons covalentes dans les composés organiques : la tétravalence du carbone
 Les alcanes
 Tétravalence du carbone dans les alcanes
 Nomenclature
 Quelques propriétés des alcanes
 Combustion
 Halogénation
 Hydrocarbures insaturés et dérivés
 Structure géométrique
 Nomenclature
 Propriétés chimiques des hydrocarbures insaturés
 Addition de dihydrogène, de HCl et d’eau sur les alcènes
 Addition de dihydrogène, de HCl et d’eau sur l’acétylène
 Exemples de polymères obtenus à partir des composés éthyléniques
 Les composés aromatiques
 Caractéristique du noyau benzénique
 Nomenclature
 Quelques propriétés chimiques des composés aromatiques :
 réactions d’addition du dihydrogène et du dichlore sur le benzène
 réactions de substitution : halogénation et nitration
 Pétroles et gaz naturels : matière première des produits de base de la chimie organique
 Composés organiques oxygénés
 Présentation
 Obtention de l’éthanol et de l’éthanal à partir de l’éthylène et de l’acétylène
 Oxydation de l’éthanol en éthanal et en acide éthanoïque
 Estérification – Hydrolyse des esters
SITUATION DE DEPART
En prélude du démarrage de la SA2, un groupe d’apprenants en classe de 1ère scientifique échangent sur des préoccupations
surprenantes à leurs yeux et qui suscitent en eux des interrogations.
Justin, le plus jeune du groupe dit : « comme les produits de la combustion de certains hydrocarbures, du pétrole brute, et de ses
dérivés produisent des gaz à effet de serres, polluent l’environnement et contribuent au réchauffement de la planète comment faire pour
que lors de l’utilisation de ces composés, les effets néfastes ne prennent pas le dessus sur les effets positifs ? »
Brigitte la plus âgée du groupe, réagit : « Tu as parfaitement raison, mais nous devons faire une étude des composés famille par
famille et leurs propriétés. »
 Maxime le dernier du groupe demande : « comment faire pour réduire l’utilisation des explosifs et la consommation abusive des
produits alcoolisés qui constituent un danger pour la santé de l’homme. ».
Écoutant d’un air amusé et distrait les propos des trois apprenants, un professeur de PCT est ébranlé par l’assurance et les
préoccupations des apprenants. Il s’implique alors dans le débat qui tout de suite s’élargit à toute la promotion.

Tâche : Élaborer une explication des faits et de la situation de départ.

INTRODUCTION

Activité 1 : Exprime sa perception des faits évoqués de la situation de départ.

Stratégie d’enseignement apprentissage Durée

Travail individuel : 10 min Travail en groupe : 10 min Travail collectif : 10 min 30 min

Support Consigne Résultats attendus

Texte de 1-1- Dire de quoi s’agit – il dans cette situation de A la lecture du texte de la situation de départ, nous relevons trois faits :
la départ.  la production des gaz à effet de serre, la pollution de l’environnement et le
situation réchauffement de la planète ;
de  l'étude des différentes familles de composés organiques ;
départ.  l'utilisation des explosifs et la consommation abusive des produits alcoolisés.
1-2- Discuter de sa perception avec ses camarades. Travail de groupe
1-3- Anticiper des types d’action à mener pour Pour construire les réponses aux diverses interrogations et expliquer les faits
mieux comprendre ces faits. évoqués dans la situation de départ, il va falloir faire de la recherche
documentaire et des activités expérimentales appropriées.

REALISATION

Activité 2 : Circonscris chacun des faits de la situation de départ.

Stratégie d’enseignement apprentissage Durée

Travail individuel : 10 min Travail en groupe : 10 min Travail collectif : 10 min 30 min
Support Consigne Résultats attendus
Texte de 2-1- Préciser ce que chaque apprenant cherche à  Justin veut comprendre faire pour que les effets néfastes ne prennent
la comprendre. pas le dessus sur les effets positifs lors des manipulations des composés
situation organiques.
de  Brigitte cherche à étudier les différents composés famille par famille.
départ.  Maxime veut savoir comment réduire l’utilisation des explosifs et la
consommation abusive des produits alcoolisés qui constituent un danger
pour la santé de l’homme.
2-2- Relever les concepts physiques liés à chaque Chimie organique – composés organiques – hydrocarbures.
préoccupation des apprenants.
Activité 3 : Enonce une proposition d’explication de chacun des faits circonscrits.

Stratégie d’enseignement apprentissage Durée

Travail individuel : 10 min Travail en groupe : 10 min Travail collectif : 10 min 30 min

Support Consigne Résultats attendus

Livres de sciences 3-1- Collecter des données par observation, interview, enquête
physiques et tous ou expérimentations sur :
documents  l’élément carbone dans la nature ;
abordant les  les alcanes ;
contenus  les dérivés insaturés ; Production individuelle de chaque apprenant(e).
notionnels de la  les composés aromatiques ;
situation  les pétroles et gaz naturels ;
d’apprentissage.  les composés organiques oxygénés ;
 l’estérification et l’hydrolyse.
3-2- Émettre des interrogations face à aux données collectées. Qu’est – ce que la chimie organique ?
Comment mettre en évidence l’élément carbone dans la nature ?
Comment nommer les composés organiques ?
Qu’est – ce que le phénomène d’isomérie ?
Qu’est – ce que l’oxydation ménagée ?
Qu’est – ce que l’estérification et l’hydrolyse ?
3-3- Proposer des explications provisoires à chaque notion. Production individuelle de chaque apprenant(e).
3-4- Choisir l’explication la plus plausible pour chaque notion. Production individuelle de chaque apprenant(e).

Activité 4 : Mets à l’épreuve la proposition d’explication choisie.

Sous – activité 4 – 1 : Le carbone : Élément essentiel des composés organiques.

Stratégie d’enseignement apprentissage Durée

Travail individuel : 10 min Travail en groupe : 10 min Travail collectif : 30 min 50 min

Support Consigne Résultats attendus

 L’origine du carbone est le dioxyde de 4-1-1- Définir Chimie  La chimie organique est la branche de la chimie qui étudie les
carbone de l’atmosphère qui organique puis dire substances extraites des organismes vivants (animal et végétal) ;
réagissant avec l’eau, est transformé qu’est – ce qu’un des corps naturels (charbon, pétrole) ; des corps synthétiques.
en glucide par synthèse «composé organique ».  Un composé organique est une substance extraite des organismes
chlorophyllienne par les plantes. vivants (animal et végétal) ; des corps naturels (charbon, pétrole) ;
 Mise en évidence du carbone dans la des corps synthétiques. Il est appelé aussi composé de carbone.
nature Attention !!!
 Expérience 2-1 : Réaction de Tous les composés qui renferment du carbone ne sont pas toujours
pyrolyse des composés organiques.
 Mettre une spatule de sucre en Exemples
 poudre (ou un morceau de sucre) dans
un tube à essai pouvant être chauffée.
 Placer le tube à essai et son contenu
sur le feu.
 Expérience 2-2 : Réaction de
combustion
 Placer un morceau de coton dans un
tube à essai ;
 Imbiber – le d’éthanol (𝑪𝟐 𝑯𝟓 − 𝑶𝑯) ;
 Enflammer – le et observer.
 Placer un court instant, un bécher
propre et Sec au dessus de la flamme
à l’aide d’une pince et observer.
 Lorsque le coton est éteint, placer – le
dans un autre bécher ou erlenmeyer,
 Porter – le et verser une petite
quantité d’eau de chaux à l’intérieur
du bécher,
 Agiter puis observer.
Le carbone (C) ; le monoxyde de carbone (CO) ; le dioxyde de carbone
(CO2) et les carbonates qui ont tous un caractère minéral
4-1-2- Réaliser et exploiter les Réaction de pyrolyse
résultats de l’expérience La pyrolyse est la décomposition d’un composé à température élevée.
2-1 pour schématiser et  Pyrolyse du sucre
décrire la réaction de
pyrolyse.
Gaz combustible
Gouttelettes d’eau
Résidu noir (carbone)
Lors de la pyrolyse du sucre, on observe
le dégagement de gaz combustible, le dépôt
des gouttelettes d’eau sur la paroi interne du
tube à essai et un dépôt de résidu noir au
fond du tube.
 Conclusion
A la fin de la réaction de pyrolyse d’un composé organique, le
carbone se trouve toujours sous forme de résidu noir.
4-1-3- Réaliser et exploiter les
résultats de l’expérience  Réaction de combustion : C’est la réaction chimique d’un
2-2 pour définir la composé avec le dioxygène de l’air accompagnée d’inflammation :
réaction de combustion et on dit que le corps brûle.
écrire l’équation de la Le dégagement du dioxyde de carbone lors de la combustion révèle
transformation chimique. la présence du carbone dans le composé.
 Equation de la réaction : 𝑪𝟐 𝑯𝟓 𝑶𝑯 + 𝟑𝑶𝟐 ⟶ 𝟐𝑪𝑶𝟐 + 𝟑𝑯𝟐 𝑶
4-1-4- Trouver la différence Différence entre réaction de pyrolyse et réaction de combustion
entre la réaction de A la fin de la réaction de pyrolyse d’un composé organique, le
pyrolyse et la réaction de carbone se trouve toujours sous forme de résidu noir alors qu’à la fin
combustion. de la réaction de combustion c’est le dégagement du dioxyde de
carbone qui révèle la présence du carbone dans le composé.
4-1-5- Donner l’utilité des  Utilité des composées organiques dans la vie courante.
composées organiques Les produits obtenus sont nombreux et utilisés dans la vie courante
dans la vie courante puis comme : carburants, gaz naturel, polymères (matières plastiques,
déduire les conséquences textiles synthétiques, caoutchoucs synthétiques, peintures, colles,
désastreuses sur vernis…), matières colorantes, médicaments, solvants, insecticides,
l’environnement de engrais…
l’industrialisation  Les conséquences désastreuses sur l’environnement de
 excessive de certaines l’industrialisation excessive de certaines régions.
régions. C’est la pollution par :
 les gaz dégagés par les usines (le dioxyde de carbone et le dioxyde
de soufre rendent les pluies acides et causent ainsi la destruction
des forêts ;
 l’usage intensif d’un insecticide ;
 le déversement de matières organiques, déchets accidentels
d’usines chimiques, sacs plastiques…

Sous – activité 4 – 2 : Formule des composés organiques.

Stratégie d’enseignement apprentissage Durée

Travail individuel : 10 min Travail en groupe : 10 min Travail collectif : 20 min 40 min

Support Consigne Résultats attendus

Soit un composé organique de 4-2-1- Dire comment déterminer la Détermination de la masse molaire moléculaire :
formule brute 𝑪𝒙 𝑯𝒚 𝑶𝒛 𝑵𝒕 masse molaire moléculaire :  d’un composé gazeux connaissant sa densité vapeur
(𝒙, 𝒚, 𝒛 𝒆𝒕 𝒕 𝒔𝒐𝒏𝒕 𝒅𝒆𝒔 𝒏𝒐𝒎𝒃𝒓𝒆𝒔  d’un composé gazeux
𝒆𝒏𝒕𝒊𝒆𝒓𝒔 𝒑𝒐𝒔𝒊𝒕𝒊𝒇𝒔)ont définit : connaissant sa densité d=
𝑴
⟹ 𝑴 = 𝟐𝟗 × 𝒅
𝟐𝟗
 Les pourcentages massiques vapeur ;
 d’un composé liquide connaissant sa masse volumique.
ou, plus simplement,  d’un composé liquide
pourcentages en carbone, connaissant sa masse 𝑴
hydrogène, oxygène et azote volumique. 𝝆 = ⟹ 𝑴 = 𝝆 × 𝑽𝒎
𝑽𝒎
d’un compose organique, les
4-2-2- Exposer les différentes Détermination de la formule brute d’un composé organique.
masses de carbone,
méthodes permettant de  On peut déterminer la formule brute d’un composé organique si on
d’hydrogène, d’oxygènes et
déterminer la formule brute connaît la composition centésimale du composé et la masse molaire
d’azote dans 100 g de ce
d’un composé organique. du composé.
composé. 𝑴 𝟏𝟐𝒙 𝒚 𝟏𝟔𝒛 𝟏𝟒𝒕
 La composition centésimale = = = =
d’un composé organique est 𝟏𝟎𝟎 %𝑪 %𝑯 %𝑶 %𝑵
 On peut déterminer également la formule brute d’un composé
l’ensemble des pourcentages de
organique si on connaît les masses des différents constituants du
ce composé.
composé et la masse molaire du composé.
𝒎 𝒎 𝒎 𝒎 𝒎
= 𝑪= 𝑯= 𝑶= 𝑵
𝟏𝟎𝟎 %𝑪 %𝑯 %𝑶 %𝑵
En combinant ces deux expressions, on a :
𝑴 𝟏𝟐𝒙 𝒚 𝟏𝟔𝒛 𝟏𝟒𝒕
= = = =
𝒎 𝒎𝑪 𝒎𝑯 𝒎𝑶 𝒎𝑵
4-2-3- Dire comment déterminer : Détermination de :
 la masse de carbone  la masse de carbone connaissant la masse de dioxygène de
connaissant la masse de carbone
dioxygène de carbone ; C + 𝑶𝟐 ⟶ 𝑪𝑶𝟐 alors : 𝒎𝑪 = 𝟐
𝟏𝟐×𝒎𝑪𝑶

 la masse de l’hydrogène 𝟒𝟒
 la masse de l’hydrogène connaissant la masse de l’eau.
connaissant la masse de
 l’eau. 𝑯𝟐 +
𝟏
𝑶𝟐 ⟶ 𝑯𝟐 𝑶 alors : 𝒎𝑯 =
𝟐×𝒎𝑯𝟐 𝑶
𝟐 𝟏𝟖

Evaluation formative 2 – 1
Contexte
Le cholestérol est une substance du groupe des stéroïdes qui provoque le durcissement des artères. On se propose de déterminer la formule brute
de cette substance. Pour cela, on fait une analyse élémentaire de la substance.

Stratégie d’enseignement apprentissage Durée

Travail individuel : 5 min Travail en groupe : 5 min Travail collectif : 10 min 20 min

Support Tâche Consigne Résultats attendus

Le cholestérol ne contient que les Elaborer une Déterminer Détermination de la formule brute du cholestérol.
éléments : carbone, hydrogène et explication sur la formule %C = 83,94 et %H = 11,92 alors : %C = 4,14
oxygène et sa composition centésimale la détermination brute du La molécule de cette substance ne comporte qu’un seul atome d’oxygène,
est : %𝑪 = 𝟖𝟑, 𝟗𝟒 ; %𝑯 = 𝟏𝟏, 𝟗𝟐. de la formule cholestérol. donc z = 1 or :
𝑴
=
𝟏𝟐𝒙
=
𝒚
=
𝟏𝟔𝒛
alors : 𝒚 =
𝟏𝟔𝒛×%𝑯
=
𝟏𝟔×𝟏×𝟏𝟏,𝟗𝟐
= 𝟒𝟔
La molécule de cette substance ne brute du 𝟏𝟔𝒛×%𝑪
𝟏𝟎𝟎
𝟏𝟔×𝟏×𝟖𝟑,𝟗𝟒
%𝑪 %𝑯 %𝑶 %𝑶 𝟒,𝟏𝟒

comporte qu’un seul atome d’oxygène. cholestérol. 𝒙= = = 𝟐𝟕

𝟏𝟐×%𝑶 𝟒,𝟏𝟒
D’où la formule brute du cholestérol est : 𝑪𝟐𝟕 𝑯𝟒𝟔 𝑶
Evaluation formative 2 – 2
Contexte
C’est vers 1920 que le bactériologiste écossais Alexander Fleming (Prix Nobel de médecine 1945) s’aperçut que les bactéries ne se développent
pas en présence du champignon Penicillium notatum. Il expliqua le phénomène en considérant que ce champignon sécrétait un antibiotique : la
pénicilline.
Il existe en fait plusieurs formes de pénicilline qui ont été progressivement isolées et dont les formules ont été déterminées dans les années 1940. La
formule initiale découverte par Fleming porte le nom de pénicilline G. On se propose d’identifier un produit dont on soupçonne qu’il est constitué de
pénicilline G. Pour cela, on procède à son analyse élémentaire et on effectue une mesure de sa masse molaire.

Stratégie d’enseignement apprentissage Durée

Travail individuel : 10 min Travail en groupe : 10 min Travail collectif : 10 min 30 min

Support Tâche Consignes Résultats attendus

 La composition centésimale du Elaborer 2-2-1- Dire si c’est Vérification de la formule brute
produit (déterminée avec une une possible % C = 57,49 ; %H = 5,39 ; %O = 19,16 ; %N = 8,38 et%S = 9,58.
excellente précision) est : %𝑪 = explication d’affirmer M = 334g/mol et k =6%.
𝟓𝟕, 𝟒𝟗 ; %𝑯 = 𝟓, 𝟑𝟗 H ; %𝑶 = sur qu’il s’agit de 𝒌 𝑲
M - M ≤ M ≤ M + M ⟹ 314 ≤ M ≤ 354
𝟏𝟗, 𝟏𝟔 ; %𝑵 = 𝟖, 𝟑𝟖 et %𝑺 = 𝟗, 𝟓𝟖. l’identificat pénicilline G 𝟏𝟎𝟎
𝑴×%𝑪
𝟏𝟎𝟎
%𝑪×𝟑𝟏𝟒 %𝑪×𝟑𝟓𝟒
 La valeur de sa masse molaire, ion du lorsque 𝒙= soit ≤x≤ alors : 15 ≤ x ≤ 17 donc x = 16 𝒚 =
𝟏𝟐𝟎𝟎 𝟏𝟐𝟎𝟎 𝟏𝟐𝟎𝟎
mesurée avec une incertitude k produit. k = 6%. 𝑴×%𝑯
soit
%𝑯×𝟑𝟏𝟒
≤x≤
%𝑯×𝟑𝟓𝟒
alors : 17 ≤ y ≤ 19 donc y =18
𝟏𝟎𝟎 𝟏𝟎𝟎 𝟏𝟎𝟎
 est : M = 334g/mol 𝒛=
𝑴×%𝑶
soit
%𝑶×𝟑𝟏𝟒
≤x≤
%𝑶×𝟑𝟓𝟒
alors : 4 ≤ x ≤ 4 donc z = 4
𝑘 𝐾 𝟏𝟔𝟎𝟎 𝟏𝟔𝟎𝟎 𝟏𝟔𝟎𝟎
(M - M ≤ M ≤ M + M) 𝑴×%𝑵 %𝑵×𝟑𝟏𝟒 %𝑵×𝟑𝟓𝟒
100 100 𝒕= soit ≤x≤ alors : 2 ≤ x ≤ 2 donc t = 2
 Masses molaires en g/mol : 𝟏𝟒𝟎𝟎
𝑴×%𝑺
𝟏𝟒𝟎𝟎
%𝑺×𝟑𝟏𝟒
𝟏𝟒𝟎𝟎
%𝑺×𝟑𝟓𝟒
M ( H ) =1 ; M ( C ) = 12 ; 𝒖= soit ≤x≤ alors : 1 ≤ x ≤ 1 donc u = 1
𝟑𝟐𝟎𝟎 𝟑𝟐𝟎𝟎 𝟑𝟐𝟎𝟎
M ( O ) = 16 ; M ( N ) = 14 et D’où la formule brute de pénicilline G est belle et bien𝑪𝟏𝟔 𝑯𝟏𝟖 𝑶𝟒 𝑵𝟐 𝑺.
M ( S ) = 32. 2-2-2- Dire si c’est Vérification de la formule brute
 Formule de la pénicilline possible % C = 57,49 ; %H = 5,39 ; %O = 19,16 ; %N = 8,38 et
G :𝑪𝟏𝟔 𝑯𝟏𝟖 𝑶𝟒 𝑵𝟐 𝑺. d’affirmer %S = 9,58. M = 334g/mol et k =6%.
qu’il s’agit de 𝒌 𝑲
M - M ≤ M ≤ M + M ⟹ 331 ≤ M ≤ 337
pénicilline G 𝟏𝟎𝟎
𝑴×%𝑪
𝟏𝟎𝟎
%𝑪×𝟑𝟑𝟏 %𝑪×𝟑𝟑𝟕
lorsque 𝒙= soit ≤x≤ alors : 16 ≤ x ≤ 16 donc x = 16 𝒚 =
𝟏𝟐𝟎𝟎 𝟏𝟐𝟎𝟎 𝟏𝟐𝟎𝟎
maintenant 𝑴×%𝑯
soit
%𝑯×𝟑𝟑𝟏
≤x≤
%𝑯×𝟑𝟑𝟕
alors : 18 ≤ y ≤ 18 donc y =18
𝟏𝟎𝟎 𝟏𝟎𝟎 𝟏𝟎𝟎
k = 1%. 𝑴×%𝑶 %𝑶×𝟑𝟑𝟏 %𝑶×𝟑𝟑𝟕
𝒛= soit ≤x≤ alors : 4 ≤ x ≤ 4 donc z = 4
𝟏𝟔𝟎𝟎 𝟏𝟔𝟎𝟎 𝟏𝟔𝟎𝟎
𝑴×%𝑵 %𝑵×𝟑𝟑𝟏 %𝑵×𝟑𝟑𝟕
𝒕= soit ≤x≤ alors : 2 ≤ x ≤ 2 donc t = 2
𝟏𝟒𝟎𝟎 𝟏𝟒𝟎𝟎 𝟏𝟒𝟎𝟎
𝑴×%𝑺 %𝑺×𝟑𝟑𝟏 %𝑺×𝟑𝟑𝟕
𝒖= soit ≤x≤ alors : 1 ≤ x ≤ 1 donc u = 1
𝟑𝟐𝟎𝟎 𝟑𝟐𝟎𝟎 𝟑𝟐𝟎𝟎
D’où la formule brute de pénicilline G est belle et bien𝑪𝟏𝟔 𝑯𝟏𝟖 𝑶𝟒 𝑵𝟐 𝑺

Evaluation formative 2 – 3
Contexte
On se propose de déterminer la formule brute d’un liquide organique qui ne contient que du carbone, de l’hydrogène et de l’oxygène. Pour cela, on
vaporise une masse m de ce liquide dans un eudiomètre contenant un excès de dioxygène. Après passage de l’étincelle électrique, on trouve que la
combustion a nécessité un volume 𝒗𝑶𝟐 de dioxygène et donné un volume V d’un gaz absorbable par la potasse.

Stratégie d’enseignement apprentissage Durée

Travail individuel : 5 min Travail en groupe : 5 min Travail collectif : 10 min 20 min

Support Tâche Consigne Résultats attendus

 m = 0,018 g ; 𝒗𝑶𝟐 = 30,8 𝒄𝒎𝟑 ; Elaborer une Déterminer la Détermination de la formule brute du liquide organique
V = 22,4 𝒄𝒎𝟑 explication formule brute 𝒚 𝒛 𝒚
𝑪𝒙 𝑯𝒚 𝑶𝒛 + (𝒙 + − ) 𝑶𝟐 ⟶ 𝒙𝑪𝑶𝟐 + 𝑯𝟐 𝑶
(les volumes gazeux sont sur la du liquide 𝒎 𝑽
𝟒 𝟐
𝝆×𝑽
𝟐
𝟑,𝟐𝟏×𝟐𝟐,𝟒.𝟏𝟎−𝟑
mesurés dans les conditions détermination organique. = or M =𝝆𝑽𝟎 alors x = = = 3,99 ≈4
𝑴 𝒙𝑽𝟎 𝒎 𝟎,𝟎𝟏𝟖
normales). de la formule 𝒎 𝑽𝑶𝟐 𝒚 𝒛 𝝆𝑽𝑶𝟐 𝟑,𝟐𝟏×𝟑𝟎,𝟖.𝟏𝟎−𝟑
brute du = ⇒ (𝒙 + − )= = = 5,49 ≈5,5
 La masse volumique du liquide 𝑴 𝒚 𝒛
(𝒙+ − )𝑽𝟎
𝟒 𝟐
𝟒 𝟐 𝒎 𝟎,𝟎𝟏𝟖
vaut : ρ = 3,21 g/l. liquide soit : 16 + y - 2z = 22 ⇒ y - 2z = 6
organique. Aussi M = 12x +y + 16z = 𝜌𝑉0 = 3,21×22,4 =71,9 ≈ 72 soit : y + 16z = 24
𝒚 − 𝟐𝒛 = 𝟔
{ ⇒ 𝒛 = 𝟏 𝑒𝑡 𝒚 = 𝟖
𝒚 + 𝟏𝟔𝒛 = 𝟐𝟒
La formule brute du liquide organique est : 𝑪𝟒 𝑯𝟖 𝑶

Evaluation formative 2 – 4
 Contexte
Afin de déterminer la formule brute d’une substance organique, on chauffe une masse m de la substance avec de l’oxyde de cuivre CuO. On obtient
une masse 𝒎𝟏 de dioxyde de carbone et 𝒎𝟐 d’eau. L’azote contenu dans une masse m’ de cette substance peut, dans certaines conditions, être libéré et
on recueille un volume V’ de diazote dans les conditions normales.

Stratégie d’enseignement apprentissage Durée

Travail individuel : 5 min Travail en groupe : 5 min Travail collectif : 15 min 25 min

Support Tâche Consigne Résultats attendus

m = 0,885 g ; m’ = 0,63 g Elaborer une Déterminer la formule Détermination de la formule brute de la substance organique
; 𝒎𝟏 =1,32 g ; explication sur la brute de la substance sachant qu’elle ne contient qu’un seul atome d’azote par
𝒎𝟐 = 0,675 g V’ =119 𝒄𝒎𝟑 . détermination de la organique sachant molécule.
formule brute de la qu’elle ne contient  Masse de carbone dans m
substance qu’un seul atome C + 𝑶𝟐 ⟶ 𝑪𝑶𝟐 alors : 𝒎𝑪 =
𝟏𝟐×𝒎𝑪𝑶𝟐
=
𝟏𝟐×𝟏,𝟑𝟐
= 0,36g
organique. d’azote par molécule. 𝟒𝟒 𝟒𝟒

 Masse d’hydrogène dans m

𝟏 𝟐×𝒎𝑯𝟐 𝑶 𝟐×𝟎,𝟔𝟕𝟓
𝑯𝟐 + 𝑶𝟐 ⟶ 𝑯𝟐 𝑶 alors : 𝒎𝑯 = = = 0,075g
𝟐 𝟏𝟖 𝟏𝟖
 Masse d’azote dans m
0,63g⟶119𝒄𝒎𝟑
𝟎,𝟖𝟖𝟓×𝟏𝟏𝟗
0,885⟶V alors : V = = 167,2𝒄𝒎𝟑
𝟎,𝟔𝟑
𝟐𝟖×𝑽
2N ⟶ 𝑵𝟐 alors : 𝒎𝑵 = = 0,21g
𝟐𝟐,𝟒
 Masse d’oxygène dans m
m = 𝒎𝑪 + 𝒎𝑯 + 𝒎𝑶 + 𝒎𝑵 alors :
𝒎𝑶 = m - (𝒎𝑪 + 𝒎𝑯 + 𝒎𝑵 ) = 0,24g
𝑴 𝟏𝟐𝒙 𝒚 𝟏𝟔𝒛 𝟏𝟒𝒕
= = = = avec t = 1 alors :
𝒎 𝒎𝑪 𝒎𝑯 𝒎𝑶 𝒎𝑵
𝒎𝑪 ×𝟏𝟒 𝟎,𝟑𝟔×𝟏𝟒 𝒎𝑯 ×𝟏𝟒 𝟎,𝟎𝟕𝟓×𝟏𝟒 𝒎𝑶 ×𝟏𝟒 𝟎,𝟐𝟒×𝟏𝟒
x = = =2;y= = =5;z= = =1
𝟏𝟐𝒎𝑵 𝟏𝟐×𝟎,𝟐𝟏 𝒎𝑵 𝟎,𝟐𝟏 𝟏𝟔𝒎𝑵 𝟏𝟔×𝟎,𝟐𝟏
La formue brute de la substance organique est : 𝑪𝟐 𝑯𝟓 𝑶𝑵

Evaluation formative 2 – 5
Contexte
Yèmi, apprenante en classe de 1ère scientifique, a l’habitude de faire des recherches afin de mieux asseoir les savoirs construits au cours de
l’apprentissage.
Ainsi, un jour dans ses recherches, elle découvre dans un document de chimie, des informations relatives à la macromolécule rencontrée dans les
feuilles de laitue communément appelées « salade ». Elle se propose alors de déterminer la formule de la macromolécule.

Stratégie d’enseignement apprentissage Durée

Travail individuel : 10 min Travail en groupe : 10 min Travail collectif : 15 min 35 min
 Support Tâche Consigne Résultats attendus
 La formule brute de la Elaborer 2-5-1- Déterminer la Détermination de la composition centésimale massique
macromolécule est sous la des composition de la macromolécule.
forme :𝑪𝒙 𝑯𝒚 𝑶𝒛 𝑵𝒕 𝑴𝒈 ; explications centésimale massique 1000g⟶2g
 La combustion complète de 250 g sur la de la macromolécule. 250g ⟶ m alors m = 0,5g
de feuilles de laitue, fournit déterminati  Masse de carbone dans m
1,36 g de dioxyde de carbone et on de la C + 𝑂2 ⟶ 𝐶𝑂2 alors : 𝒎𝑪 =
𝟏𝟐×𝒎𝑪𝑶𝟐
=
12×1,36
= 0,371g
0,336g d’eau ; formule 𝟒𝟒 44
brute de la  Masse d’hydrogène dans m
 La destruction de 0,6 g de la 1 𝟐×𝒎𝑯 𝑶 2×0,336
macromolécule produit 30,13 𝒄𝒎𝟑 macromoléc 𝐻2 + 𝑂2 ⟶ 𝐻2 𝑂 alors : 𝒎𝑯 = 𝟐
= =
2 𝟏𝟖 18
d’azote et 0,027 g d’oxyde de ule. 0,037g
magnésium ;  Masse de magnésium dans m
 Equation de la combustion du 0,6g⟶0,027g
𝟏
magnésium : 𝑴𝒈 + 𝑶𝟐 ⟶ 𝑴𝒈 𝑶 ; 0,5g ⟶ 𝑚𝑀𝑔𝑂 alors : 𝒎𝑴𝒈 𝑶 = 0,0225g
𝟐 1 𝟐𝟒×𝟎,𝟎𝟐𝟐𝟓
 Une masse de 1 kg de feuilles de 𝑀𝑔 + 𝑂2 ⟶ 𝑀𝑔 𝑂 alors : 𝑴𝒈 = = 0,013g
2 𝟒𝟎
laitue contient environ 2 g de la  Masse d’azote dans m
macromolécule. 0,6g⟶30,13𝑐𝑚3
𝟎,𝟓×𝟑𝟎,𝟏𝟑
0,5⟶V alors : V = =25,08 𝒄𝒎𝟑
𝟎,𝟔
𝟐𝟖×𝑽
2N ⟶ 𝑁2 alors : 𝒎𝑵 = = 0,031g
𝟐𝟐,𝟒
 Masse d’oxygène dans m
m = 𝑚𝐶 + 𝑚𝐻 + 𝑚𝑂 + 𝑚𝑁 + 𝑚𝑀𝑔 alors :
𝒎𝑶 = m - (𝒎𝑪 + 𝒎𝑯 + 𝒎𝑴𝒈 + 𝒎𝑵 ) = 0,048g
𝑚 𝑚𝐶 𝑚𝐻 𝑚𝑂 𝑚𝑁
= = = = alors:
100 %𝐶 %𝐻 %𝑂 %𝑁
𝟏𝟎𝟎×𝒎𝑪 100×0,371
%C = = = 74,2 ; %C = 74,2
𝒎 0,5
𝟏𝟎𝟎×𝒎𝑯 100×0,037
%H = = = 7,4 ; %H = 7,4
𝒎 0,5
𝟏𝟎𝟎×𝒎𝑶 100×0,048
%O = = = 9,6 ; %O = 9,6
𝒎 0,5
𝟏𝟎𝟎×𝒎𝑵 100×0,031
%N = = = 6,2 ; %N = 6, 2
𝒎 0,5
𝟏𝟎𝟎×𝒎𝑴𝒈 100×0,013
%𝑴𝒈 = = = 2,6 ; %𝑴𝒈 = 2,6
𝒎 0,5
La macromolécule contient donc en masse, 74,2% de
carbone, 7,4% d’hydrogène, 9,6% d’oxygène, 6,2% d’azote
et 2,6% de magnésium.
2-5-2- Calculer la masse de Calcul de la masse de magnésium absorbé
magnésium absorbé lorsqu’on mange 350g de feuilles de laitue.
lorsqu’on mange 250g⟶0,013g
350 g de feuilles de 350g ⟶ 𝑚′𝑀𝑔 alors : 𝒎′𝑴𝒈 = 0,0182g
laitue.
 2-5-3- Proposer une solution
à un ami qui souffre
de constipation
sachant que le Solution : L’ami doit manger beaucoup de feuilles de laitue
magnésium est un
laxatif léger (propriété
d’évacuer de l’intestin
les matières fécales).

Sous – activité 4 – 3 : Tétravalence du carbone et la chaîne carbonée des alcanes.

Stratégie d’enseignement apprentissage Durée

Travail individuel : 15 min Travail en groupe : 15 min Travail collectif : 60 min 90 min
 Support Consigne Résultats attendus
 Géométrie des molécules de méthane et 4-3-1- Expliquer la  Tétravalence du carbone
d’éthane tétravalence du La tétravalence du carbone s’explique par le fait qu’il
carbone puis dire à la possibilité de former quatre liaison de covalence
110pm pourquoi les liaisons avec d’autres atomes ou groupes d’atomes dans un
H
𝑪−𝑯 sont des composé organique.
liaisons dirigées et  Les liaisons C – H sont dirigées parce qu’elles
109° les atomes pointent dans des directions bien déterminées.
C H d’hydrogène sont  Les atomes d’hydrogènes sont équivalents parce
équivalents. qu’ils jouent des rôles identiques.
4-3-2- Définir alcane. Un alcane est un hydrocarbure dans lequel tous les
Fig.2-1 atomes de carbones ont une structure tétraédrique et
H H
forment uniquement des liaisons covalentes simples avec
des atomes de carbone ou avec des atomes d’hydrogène.
Leur formule générale est : 𝑪𝒏 𝑯(𝟐𝒏 + 𝟐) avec n ≥ 1.
H H 4-3-3- Reproduire et Tableaux complétés
compléter les tableaux n Nom Formule brute
109° du support puis dire ce
C 1 Méthane 𝐶𝐻4
C 109° que tu constate. 2 Ethane 𝐶2 𝐻6
154pm H 3 Propane 𝐶3 𝐻8
H 4 Butane 𝐶4 𝐻10
Fig.2-2
H
H n Préfixe Nom Formule brute
NB : 1pm = 𝟏𝟎 m −𝟏𝟐 5 pent pentane 𝐶5 𝐻12
 Formule générale des alcanes : 𝑪𝒏 𝑯𝟐𝒏+𝟐 (𝒏 ≥ 𝟏). 6 hex hexane 𝐶6 𝐻14
 Phénomène d’isomérie de chaîne : Deux 7 hept heptane 𝐶7 𝐻16
composés sont isomères s’ils ont la même formule 8 oct octane 𝐶8 𝐻18
brute, mais si leurs molécules ne peuvent être 9 non nonane 𝐶9 𝐻20
superposées. 10 déc décane 𝐶10 𝐻22
 Nomenclature des alcanes :
 Les alcanes à chaîne linéaire : Constat
Tableau 2-1 Les quatre premiers ont un nom consacré par l’usage.
n Nom Formule brute Pour les suivants, le nom est constitué d’un préfixe
1 Méthane indiquant le nombre de carbone de la chaîne suivi de la
2 Ethane terminaison « ane ».
3 Propane
4 Butane
 4-3-4- Écrire les formules  Formules semi – développées et noms des
Tableau 2-2 semi – développées et isomères du Butane.
donner les noms des
N Préfixe Nom Formule
isomères des alcanes 𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻3 Butane normal
brute
suivants : Butane,
5 pent
Pentane et Hexane. 𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻 − 𝐶𝐻3 2 – méthylpropane
6 hex
7 hept 𝐶𝐻3
8 oct  Formules semi – développées et noms des
9 non isomères du Pentane.
10 déc
𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻3 Pentane normal
 Quelques groupes alkyles
Groupe méthyle : 𝑪𝑯𝟑 − ; 𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻3 2 – méthylbutane
Groupe éthyle : 𝑪𝟐 𝑯𝟓 − ou 𝑪𝑯𝟑 − 𝑪𝑯𝟐 −
Groupe propyle : 𝑪𝑯𝟑 − 𝑪𝑯𝟐 − 𝑪𝑯𝟐 − 𝐶𝐻3
𝐶𝐻3
Groupe isopropyle Groupe isobutyle
𝑪𝑯𝟑 𝐶𝐻3 − 𝐶 − 𝐶𝐻3 2,2 – diméthylpropane
𝑪𝑯𝟑
CH
𝑪𝑯 − 𝑪𝑯𝟐 − 𝐶𝐻3
𝑪𝑯𝟑 :
𝑪𝑯𝟑
 Formules semi – développées et noms des
Groupe tertiobutyle isomères de l’ Hexane
𝑪𝑯𝟑
𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻3 Hexane normal
𝑪𝑯𝟑 C
𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻3 2 - méthylpentane
𝑪𝑯𝟑
 Nomenclature des alcanes à chaîne ramifiée : 𝐶𝐻3 𝐶𝐻3
 Chercher, dans la molécule, la chaîne carbonée la
plus longue ; 𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻3 3 – méthylpentane
 Compter les atomes de carbone qu’elle comporte ;
 Numéroter les atomes de carbone de cette chaîne 𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻 − 𝐶𝐻 − 𝐶𝐻3 2,3 – diméthylbutane
dans les deux sens ; 𝐶𝐻3 𝐶𝐻3 𝐶𝐻3
 Chercher les groupes substituants dans cette chaîne
et leur place grâce à la numérotation ; 𝐶𝐻3 − 𝐶 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻3 2,2 – diméthylbutane
 Choisir le sens qui est tel que le premier chiffre
différent est le plus petit possible ; 𝐶𝐻3

 Donner le nom de l’alcane en indiquant dans l’ordre 4-3-5- Donner quelques Quelques exemples d’alcanes à chaînes carbonées
alphabétique la place des groupes substituants, un exemples d’alcanes à cyclique.
 tiret, le nom du groupe avec élision du e terminal, le chaînes carbonées
préfixe indiquant le nombre d’atomes de carbone de cyclique.
la chaîne principale et la terminaison « ane ».

Cyclopropane Cyclobutane

Cyclopentane Cyclohexane

𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻2 𝐶𝐻3

Br 𝐶𝐻3
1 – bromo – 2 – éthyl – 1,5 – diméthylcyclohexane
La formule brute des cyclanes est : 𝑪𝒏 𝑯𝟐𝒏 (𝒏 ≥ 𝟑)

Sous – activité 4 – 4 : Quelques propriétés des alcanes.

Stratégie d’enseignement apprentissage Durée

Travail individuel : 15 min Travail en groupe : 15 min Travail collectif : 60 min 90 min

Support Consigne Résultats attendus

4-4-1- Dégager les propriétés
Chloration du méthane
 Expérience
 Remplir deux éprouvettes à gaz , de façon
identique,
d’un mélange de méthane et de dichlore à volumes
égaux et les retourner sur une cuve à eau salée ;
 Mettre un cache sur l’éprouvette (2) et laisser
l’éprouvette (1) à la lumière du jour.
Propriétés physiques des alcanes
physiques des alcanes.  Les quatre (04) premiers alcanes sont gazeux dans les
conditions ordinaires de température et de pression.
Les suivants sont liquides puis solides quand le nombre
d’atomes de carbone dépasse 15.
 Les isomères ramifiés ont une température d’ébullition
inférieure à celle de l’alcane linéaire à même nombre
d’atomes de carbone.
 Tous les alcanes sont insolubles dans l’eau, mais très
solubles les uns dans les autres.

4-4-2- Ecrire l’équation de la  Equation de la réaction de combustion complète

réaction de combustion des alcanes
complète des alcanes (𝟑𝒏 + 𝟏)
puis donner l’intérêt 𝑪𝒏 𝑯𝟐𝒏+𝟐 + 𝑶𝟐 → 𝒏𝑪𝑶𝟐 + (𝒏 + 𝟏)𝑯𝟐 𝑶
𝟐
pratique de la  Intérêt pratique de la combustion des alcanes.
combustion des Les alcanes sont utilisés comme combustibles de chauffage
alcanes. et comme comburants. Ils sont donc des sources d’énergie
 Méthane et thermique, mais aussi d’énergie mécanique et d’énergie
dichlore (mélange thermique.
à volumes égaux) 4-4-3- Définir « réaction de Réaction de substitution
Lumière
substitution». La réaction de substitution est une réaction au cours de
(1) (2) laquelle, un atome est remplacé par un autre atome (ou par
Cache un groupe d’atomes).
4-4-4- Interpréter et écrire les  Interprétation de la chloration méthane
équations – bilan de la L’analyse chimique montre qu’il s’est formé quatre dérivés:
chloration méthane puis  𝐶𝐻3 𝐶𝑙 ∶ 𝑐ℎ𝑙𝑜𝑟𝑜𝑚é𝑡ℎ𝑎𝑛𝑒 (𝑔𝑎𝑧)
Eau salée préciser le rôle de la  𝐶𝐻2 𝐶𝑙2 ∶ 𝑑𝑖𝑐ℎ𝑙𝑜𝑟𝑜𝑚é𝑡ℎ𝑎𝑛𝑒 (𝑙𝑖𝑞𝑢𝑖𝑑𝑒)
lumière dans cette  𝐶𝐻𝐶𝑙3 ∶ 𝑡𝑟𝑖𝑐ℎ𝑙𝑜𝑟𝑜𝑚é𝑡ℎ𝑎𝑛𝑒 (𝑙𝑖𝑞𝑢𝑖𝑑𝑒)
 Observation réaction.  𝐶𝐶𝑙4 ∶ 𝑡é𝑡𝑟𝑎𝑐ℎ𝑙𝑜𝑟𝑜𝑚é𝑡ℎ𝑎𝑛𝑒 (𝑙𝑖𝑞𝑢𝑖𝑑𝑒)
 Dans l’éprouvette (1), on observe :  Equations – bilan de la chloration méthane
 une ascension de l’eau salée ; 𝑙𝑢𝑚𝑖è𝑟𝑒
𝐶𝐻4 + 𝐶𝑙2 → 𝐶𝐻3 𝐶𝑙 + 𝐻𝐶𝑙
 la disparition de la couleur jaune – vert du 𝑙𝑢𝑚𝑖è𝑟𝑒
dichlore ; 𝐶𝐻3 𝐶𝑙 + 𝐶𝑙2 → 𝐶𝐻2 𝐶𝑙2 + 𝐻𝐶𝑙
𝑙𝑢𝑚𝑖è𝑟𝑒
 l’apparition des goutteletteshuileuses sur les 𝐶𝐻2 𝐶𝑙2 + 𝐶𝑙2 → 𝐶𝐻𝐶𝑙3 + 𝐻𝐶l
parois. 𝑙𝑢𝑚𝑖è𝑟𝑒
𝐶𝐻𝐶𝑙3 + 𝐶𝑙2 → 𝐶𝐶𝑙4 + 𝐻𝐶𝑙
 Dans l’éprouvette (2), aucun changement n’est
 Rôle de la lumière : La lumière apporte l’énergie
intervenu. Gouttelettes nécessaire au démarrage de la réaction.
huileuses 4-4-5- Écrire l’équation bilan Equation bilan de la réaction de monochloration du
Mélange de la réaction de propane et nom des produits obtenus
(2) identique
La couleur (1) monochloration du
à celui de 𝐶𝐻2 𝐶𝑙 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻3 (𝐼)
du dichlore propane et nommer les
départ
a disparu produits obtenus. 𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻3 + 𝐶𝑙2 𝑙𝑢𝑚𝑖è𝑟𝑒 + 𝐻𝐶𝑙
𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻 − 𝐶𝐻3 (𝐼𝐼)
(I) 1 – chloropropane
Eau salée (II) 2 – chloropropane (majoritaire)
Cl
De façon générale on a :
𝒍𝒖𝒎𝒊è𝒓𝒆
𝑪𝒏 𝑯𝟐𝒏+𝟐 + 𝒙𝑪𝒍𝟐 → 𝑪𝒏 𝑯𝟐𝒏+𝟐−𝒙 𝑪𝒍𝒙 + 𝒙𝑯𝑪𝒍

4-4-6- Indiquer les conditions Conditions expérimentales et équation de la réaction

expérimentales et de bromation des alcanes.
l’équation de la réaction Le dibrome dans le tétrachlorométhane réagit avec les
de bromation des alcanes liquides à la température ordinaire et à la lumière.
alcanes. 𝐶7 𝐻16 + 𝐵𝑟2 →
𝑙𝑢𝑚𝑖è𝑟𝑒+𝐶𝐶𝑙4
𝐶7 𝐻15 𝐵𝑟 + 𝐻𝐵𝑟
Remarque : Le difluor (𝐹2 ) détruit les molécules d’alcanes
et le diiode (𝐼2 ) est trop peut réactif.
4-4-7- Indiquer les  Applications pratiques des dérivés halogénés des
applications pratiques alcanes dans la vie courante
des dérivés halogénés  Le chlorométhane intervient dans la synthèse des
 des alcanes dans la vie caoutchoucs, des résines, des silicones et des
courante et leurs effets tétraméthylplomb.
néfastes sur  Le dichlorométhane est un solvant très intéressant
l’environnement. utilisé pour l’extraction de la caféine du café.
 Le trichlorométhane et le tétrachlorométhane sont des
d’excellents solvants et sont utilisés dans la fabrication
des dérivés fluorés appelés fréons.
 Les fréons sont des gaz ininflammables et très inertes
chimiquement utilisés comme gaz propulseurs des
aérosols, comme agents d’expansion dans l’industrie
des polymères et comme fluides caloporteurs dans les
réfrigérateurs.
 Effets néfastes des dérivés halogénés des
alcanes sur l’environnement.
Les fréons libérés dans l’atmosphère provoquent la
transformation de l’ozone en dioxygène et la destruction de
la couche protectrice d’ozone.

Situation d’évaluation n°1

Contexte
Sourou et Migan sont deux élève en classe de 1ère scientifique .ils ont l’habitude d’étudier ensemble leurs cours de PCT. Un jour, dans le souci de
renforcer les savoirs construits sur les propriétés chimiques des alcanes à travers la SA n°2, ils se sont intéressés à l’analyse de deux corps A et B.
A l’issue de la dite analyse, des points de divergence apparaissent à propos de la détermination de la formule brute d’un cyclane d’une part et les
produits obtenus lors d’une réaction de substitution monohalogénée d’autre part.
En effet Sourou soutient que le produit monohalogéné majoritaire lors d’une halogénation est celui dont l’indice de position de l’halogène est le plus
petit possible. Par contre, pour Migan, tous les atomes d’hydrogène ont la même probabilité d’être remplacés par un atome d’halogène ; donc pas
question de sélectivité.
Les deux amis n’arrivant pas à s’entendre, sollicite l’aide de leur camarade Apithy, élève brillant pour les départager
.

Stratégie d’enseignement apprentissage Durée

Travail individuel : 15 min Travail en groupe : 15 min Travail collectif : 90 min 90 min

Support Tâche Consigne Résultats attendus

 Analyse1 : B est un Expliquer 1-1- Donner la formule brute de B’ en Formule brute de B’ en fonction du nombre n d’atome
cyclane de formule des faits fonction du nombre n d’atome de de carbone contenu dans B
brute 𝑪𝒏 𝑯𝟐𝒏 possédant et prendre carbone contenu dans B. 𝑩′ ∶ 𝑪(𝒏−𝟐) 𝑯(𝟐𝒏−𝟐)
deux atomes de plus position. 1-2- Déduire alors les formules brutes de B Formules brutes de B et B’.
qu’un alcane acyclique et B’. 𝑀𝐵 14𝑛
B’ ; le rapport de la = 1,36 ⇒ = 1,36 ⇒ 14𝑛 = 1,36(14𝑛 − 26)
𝑀𝐵′ 14𝑛 − 26
masse molaire ⇒ 5,04𝑛 = 35,36 ⇒ 𝒏 = 𝟕
moléculaire de B par D’où : 𝑩′ = 𝑪𝟓 𝑯𝟏𝟐 𝒆𝒕 𝑩 = 𝑪𝟕 𝑯𝟏𝟒
 celle de B’ vaut 1,36. 1-3- Ecrire tous les formules semi –  Formules semi-développées et noms de tous
 Analyse2 : la développées et noms de tous isomères isomères possibles de B sachant que B possède
microanalyse d’un possibles de B et B’ sachant que B deux groupes méthyles dans sa formule
corps A de formule possède deux groupes méthyles dans 𝑪𝑯𝟑
𝑪𝒙 𝑯𝒚 𝑪𝒍 qui est un sa formule. 1,1 – diméthylcyclopentane
produit de substitution 𝑪𝑯𝟑
𝑪𝑯𝟑
monochloré d’un
alcane donne :
%C = 45,86 ; 𝑪𝑯𝟑
%Cl = 45,21. 𝑪𝑯𝟑 1,2 – diméthylcyclopentane

1,3 – diméthylcyclopentane
𝑪𝑯𝟑
 Formules semi-développées et noms de tous
isomères possibles de B

𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻3 Pentane normal

𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻3 2 – méthylbutane

𝐶𝐻3 𝐶𝐻3

𝐶𝐻3 − 𝐶 − 𝐶𝐻3 2,2 – diméthylpropane

𝐶𝐻3
2-1- Détermine la formule brute de A. Formule brute de A.
%𝐻 = 100 − (%𝐶 + %𝐶𝑙) = 100 − (45,86 + 45,21) = 8,93
𝑀𝐴 12𝑥 𝑦 35,5
= = =
100 %𝐶 %𝐻 %𝐶𝑙
12𝑥 35,5 𝟑𝟓, 𝟓 × %𝑪 35,5 × 45,86
= ⇒𝒙= = =𝟑
%𝐶 %𝐶𝑙 𝟏𝟐 × %𝑪𝒍 12 × 45,21
𝑦 35,5 𝟑𝟓, 𝟓 × %𝑯 35,5 × 8,93
= ⇒𝒚= = =𝟕
%𝐻 %𝐶𝑙 %𝑪𝒍 45,21
D’où la formule brute de A est : 𝑪𝟑 𝑯𝟕 𝑪𝒍
2-2- Décrire le protocole expérimental Protocole expérimental d’obtention de A.
d’obtention de A.  Remplir deux éprouvettes à gaz , de façon identique, d’un
mélange de propane et de dichlore à volumes égaux et
les retourner sur une cuve à eau salée ;
 Mettre un cache sur l’éprouvette (2) et laisser l’éprouvette
(1) à la lumière du jour.

2-3- Donner le type de réaction dont il
s’agit puis précise son nom exact.
3-1- Ecrire l’équation bilan de la réaction
d’obtention de A.
 Dans l’éprouvette (1), observer :
 une ascension de l’eau salée ;
 la disparition de la couleur jaune – vert du dichlore ;
 l’apparition des gouttelettes huileuses constituées
essentiellement 𝑪𝟑 𝑯𝟕 𝑪𝒍 de sur les parois.
 Dans l’éprouvette (2), observer qu’aucun changement
n’est intervenu.
 Type de réaction : Réaction de substitution
 Nom exact de la réaction : Monochloration du propane
Equation bilan de la réaction d’obtention de A.
𝒍𝒖𝒎𝒊è𝒓𝒆
𝑪𝟑 𝑯𝟖 + 𝑪𝒍𝟐 → 𝑪𝟑 𝑯𝟕 𝑪𝒍 + 𝑯𝑪𝒍

3-2- Donner les formules semi – Formules semi – développées et noms des isomères
développées et noms des isomères possibles de A.
possibles de A. 𝐶𝐻2 𝐶𝑙 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻3 𝐶𝐻 − 𝐶𝐻 − 𝐶𝐻
3 3

1 – chloropropane 2 – chloropropane
Cl
3-3- Départage alors les deux amis. Dans une chaîne carbonée, les atomes d’hydrogène liés
aux atomes de carbone extrêmes se substituent facilement.
En effet, le 1 – chloropropane s’obtient en forte proportion
dans le milieu réactionnel. Par conséquent Sourou qui
soutient que le produit majoritaire est celui dont l’indice de
position de l’halogène est le plus petit possible a bien raison.

Sous – activité 4 – 5 : Les hydrocarbures insaturés.

Stratégie d’enseignement apprentissage Durée

Travail individuel : 15 min Travail en groupe : 15 min Travail collectif : 60 min 90 min

Support Consigne Résultats attendus

H H
C C
134pm
H H
Ethylène : molécule plane
4-5-1- Préciser les propriétés des
liaisons de la double liaison de
l’éthylène.
4-5-2- Définir alcène puis énoncer la
règle de nomenclature des
alcènes.
Propriétés des liaisons de la double liaison de l’éthylène.
La double liaison de l’éthylène est constituée de deux liaisons qui n’ont
pas les mêmes propriétés :
 l’une est très « solide » ;
 l’autre est « fragile » et, par conséquent, réactive.
 Définition
Un alcène est un hydrocarbure à chaîne carbonée ouverte qui contient
dans sa molécule une double liaison.
 Règle de nomenclature des alcènes.
 Chercher la chaîne carbonée la plus longue qui contient la double
liaison.
 Numéroter les atomes de carbone de la chaîne de façon à attribuer

H C C H
120pm
Acétylène : molécule linéaire
4-5-3- Préciser les propriétés des
Formules générales
Alcène : 𝑪𝒏 𝑯𝟐𝒏 ; 4-5-4- Définir alcyne puis énoncer la
Alcyne : 𝑪𝒏 𝑯𝟐𝒏 − 𝟐
4-5-5- Proposer une explication le
liaisons de la triple liaison de
l’acétylène.
règle de nomenclature des
alcynes.
phénomène d’isoméries dans
les alcènes.
les nombres les plus petits aux atomes de carbone doublement liés.
 Chercher les groupes substituant et leur place et les énoncer comme
dans le cas des alcanes.
 Finir par le préfixe correspondant au nombre d’atomes de carbone de
la chaîne principale suivi d’un tiret, de la position de la double
liaison, d’un autre tiret et de la terminaison « ène ».
 Exemples
𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻 − 𝐶𝐻 = 𝐶𝐻 − 𝐶𝐻3
4 – méthylpent – 2 – ène
𝐶𝐻3 𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻 − 𝐶𝐻 = 𝐶 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻3
2,4 – diméthylhex – 3 – ène
𝐶𝐻3 𝐶𝐻3
Propriétés des liaisons de la triple liaison de l’acétylène.
La triple liaison de l’acétylène est formée de trois liaisons qui n’ont pas
les mêmes propriétés :
 l’une est très « solide » ;
 les deux autres sont « fragiles » et, donc, réactives.
 Définition
Un alcyne est un hydrocarbure à chaîne carbonée ouverte qui contient
dans sa molécule une triple liaison.
 Règle de nomenclature des alcènes.
Elle est strictement semblable à celle des alcènes, mais il faut
maintenant utiliser la terminaison « yne ».
 Exemples
𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻 − 𝐶 ≡ 𝐶 − 𝐶𝐻3
4 – méthylpent – 2 – yne
𝐶𝐻3 𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻 − 𝐶 ≡ 𝐶𝐻
3,5 – diméthylhex – 1 – yne
𝐶𝐻3 𝐶𝐻3
Isoméries dans les alcènes.
 L’isomérie de position
Ce sont des isomères qui ne diffèrent que par la position de la double
liaison.
Exemples : 𝐶𝐻2 = 𝐶𝐻 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻3 𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻 = 𝐶𝐻 − 𝐶𝐻3
But – 1 – ène But – 2 – ène
 La stéréoisomérie des alcènes
Des stéréoisomères sont des isomères qui ne diffèrent que par la position
de leurs atomes dans l’espace.
Exemples : Considérons le but – 2 – ène
H H H 𝐶𝐻3
C C C C
𝐶𝐻3 𝐶𝐻3 𝐶𝐻3 H
 (Z) – but – 2 – ène (E) – but – 2 – ène
Z : allemand Zusammen qui signifie ensemble.
E : allemand Entegegen qui veut dire à l’opposé.

Sous – activité 4 – 6 : Propriétés chimiques hydrocarbures insaturés.

Stratégie d’enseignement apprentissage Durée

Travail individuel : 15 min Travail en groupe : 15 min Travail collectif : 60 min 90 min

Support Consigne Résultats attendus

4-6-1- Ecrire les équations de la réaction de combustion  Equation de la réaction de combustion complète des alcènes
des alcènes et des alcynes.
𝟑𝒏
𝑪𝒏 𝑯𝟐𝒏 + 𝑶 → 𝒏𝑪𝑶𝟐 + 𝒏𝑯𝟐 𝑶
𝟐 𝟐

 Equation de la réaction de combustion complète des alcynes

(𝟑𝒏 − 𝟏)
𝑪𝒏 𝑯𝟐𝒏−𝟐 + 𝑶𝟐 → 𝒏𝑪𝑶𝟐 + (𝒏 − 𝟏)𝑯𝟐
Document 𝟐
adéquat 4-6-2- Définir « réaction d’addition ». La « réaction d’addition » est une réaction au cours de laquelle
deux molécules se combinent pour donner un seul composé.
4-6-3- Indiquer les conditions expérimentales puis écrire  Hydrogénation des alcènes
les équations des réactions chimiques suivantes : Le dihydrogène s’additionne sur les alcènes en présence d’un
 hydrogénation des alcènes et des alcynes ; catalyseur tels que : le Nickel divisé (Ni) ; le palladium désactivé (Pd)
 addition du dichlore sur les alcènes ; ou le platine (Pt).
 addition du dibrome sur les alcènes ; 𝑵𝒊
𝑪𝒏 𝑯𝟐𝒏 + 𝑯𝟐 → 𝑪𝒏 𝑯𝟐𝒏+𝟐
 addition du chlorure d’hydrogène sur les alcènes  Hydrogénation des alcynes
et les alcynes ; Le dihydrogène s’additionne sur les alcynes en présence d’un
 hydratation des alcènes et des alcynes. catalyseur tels que : le Nickel divisé (Ni) ou le palladium désactivé (Pd).
𝑷𝒅
𝑪𝒏 𝑯𝟐𝒏−𝟐 + 𝑯𝟐 → 𝑪𝒏 𝑯𝟐𝒏
𝑵𝒊
𝑪𝒏 𝑯𝟐𝒏−𝟐 + 𝟐𝑯𝟐 → 𝑪𝒏 𝑯𝟐𝒏+𝟐
 Addition du dichlore sur les alcènes
𝑪𝒏 𝑯𝟐𝒏 + 𝑪𝒍𝟐 → 𝑪𝒏 𝑯𝟐𝒏 𝑪𝒍𝟐
𝑬𝒙𝒆𝒎𝒑𝒍𝒆 ∶ 𝐶𝐻2 = 𝐶𝐻2 + 𝐶𝑙2 → 𝐶𝐻2 𝐶𝑙 − 𝐶𝐻2 𝐶𝑙
 Addition du dibrome sur les alcènes
𝑪𝒏 𝑯𝟐𝒏 + 𝑩𝒓𝟐 → 𝑪𝒏 𝑯𝟐𝒏 𝑩𝒓𝟐
𝑬𝒙𝒆𝒎𝒑𝒍𝒆 ∶ 𝐶𝐻2 = 𝐶𝐻2 + 𝐵𝑟2 → 𝐶𝐻2 𝐵𝑟 − 𝐶𝐻2 𝐵𝑟
 Addition du chlorure d’hydrogène sur les alcènes
𝑪𝒏 𝑯𝟐𝒏 + 𝑯𝑪𝒍 → 𝑪𝒏 𝑯(𝟐𝒏+𝟏) 𝑪𝒍

4-6-4- Définir « réaction de polymérisation ».
4-6-5- Écrire l’équation d’obtention puis préciser le motif
et le monomère de chacun des polymères
suivants:
 polyéthylène ( PE ) ;
 polychlorure de vinyle ( PCV ) ;
 polypropène ( PP ).
𝑬𝒙𝒆𝒎𝒑𝒍𝒆 ∶ 𝐶𝐻2 = 𝐶𝐻2 + 𝐻𝐶𝑙 → 𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻2 𝐶𝑙
𝐶𝐻2 = 𝐶𝐻 − 𝐶𝐻3 ℎ + 𝐻𝐶𝑙 → 𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻𝐶𝑙 − 𝐶𝐻3 𝑜𝑢 𝐶𝐻2 𝐶𝑙 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻3
 Addition du chlorure d’hydrogène sur les alcynes
𝑪𝒏 𝑯𝟐𝒏−𝟐 + 𝑯𝑪𝒍 → 𝑪𝒏 𝑯(𝟐𝒏−𝟏 ) 𝑪𝒍
𝑬𝒙𝒆𝒎𝒑𝒍𝒆 ∶ 𝐶𝐻 ≡ 𝐶𝐻 + 𝐻𝐶𝑙 → 𝐶𝐻2 = 𝐶𝐻𝐶𝑙 (𝑐ℎ𝑙𝑜𝑟𝑢𝑟𝑒 𝑑𝑒 𝑣𝑖𝑛𝑦𝑙𝑒)
 Hydratation des alcènes.
𝑯𝟐 𝑺𝑶𝟒
𝑪𝒏 𝑯𝟐𝒏 + 𝑯𝟐 𝑶 → 𝑪𝒏 𝑯(𝟐𝒏+𝟐) 𝑶
𝑯𝟐 𝑺𝑶𝟒
𝑬𝒙𝒆𝒎𝒑𝒍𝒆 ∶ 𝐶𝐻2 = 𝐶𝐻2 + 𝐻2 𝑂 → 𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻2 − 𝑂𝐻
𝑯𝟐 𝑺𝑶𝟒
𝐶𝐻2 = 𝐶𝐻 − 𝐶𝐻3 ℎ + 𝐻2 𝑂 → 𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻(𝑂𝐻) − 𝐶𝐻3 𝑜𝑢 𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻2 − 𝑂𝐻
 Hydratation des alcynes.
𝑯𝟐 𝑺𝑶𝟒
𝑪𝒏 𝑯𝟐𝒏−𝟐 + 𝑯𝟐 𝑶 → 𝑪𝒏 𝑯𝟐𝒏 𝑶
𝑯𝟐 𝑺𝑶𝟒
𝑬𝒙𝒆𝒎𝒑𝒍𝒆 ∶ 𝐶𝐻 ≡ 𝐶𝐻 + 𝐻𝐶𝑙 → 𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻𝑂
Remarque
Dans l’addition du chlorure d’hydrogène ou de l’eau sur les alcènes
dissymétriques, on obtient deux produits et le produit majoritaire et
celui dont l’atome d’hydrogène se fixe sur l’atome de carbone le plus
hydrogéné.
La « réaction de polymérisation » est la réaction au cours de
laquelle plusieurs molécules d’un même composé appelé le monomère
s’unissent entre elles pour former une molécule unique ayant même
composition que le monomère.
Le degré de polymérisation n est le nombre de molécules de
𝑴
monomère qui se sont unies : 𝑷 = 𝒏
𝑴𝒎
𝑆𝑖 𝒏 = 𝟐; 𝑜𝑛 𝑜𝑏𝑡𝑖𝑒𝑛𝑡 𝑢𝑛 𝒅𝒊𝒎è𝒓𝒆. 𝑆𝑖 𝒏 = 𝟑; 𝑜𝑛 𝑜𝑏𝑡𝑖𝑒𝑛𝑡 𝑢𝑛 𝒕𝒓𝒊𝒎è𝒓𝒆.
𝑆𝑖 𝒏 > 100; 𝑜𝑛 𝑜𝑏𝑡𝑖𝑒𝑛𝑡 𝑢𝑛 𝒉𝒂𝒖𝒕 𝒑𝒐𝒍𝒚𝒎è𝒓𝒆
 Equation d’obtention, le motif et le monomère du
polyéthylène ( PE )
𝑛𝐶𝐻2 = 𝐶𝐻2 → (−𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻2 −)𝑛
𝐿𝑒 𝑚𝑜𝑛𝑜𝑚è𝑟𝑒 𝑒𝑠𝑡 ∶ 𝐶𝐻2 = 𝐶𝐻2 𝑒𝑡 𝑙𝑒 𝑚𝑜𝑡𝑖𝑓 𝑒𝑠𝑡 𝑙𝑒 𝑔𝑟𝑜𝑢𝑝𝑒 (−𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻2 −)
 Equation d’obtention, le motif et le monomère du
polychlorure de vinyle ( PCV )
𝑛𝐶𝐻2 = 𝐶𝐻𝐶𝑙 → (−𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻𝐶𝑙 −)𝑛
𝐿𝑒 𝑚𝑜𝑛𝑜𝑚è𝑟𝑒 𝑒𝑠𝑡 ∶ 𝐶𝐻2 = 𝐶𝐻𝐶𝑙 𝑒𝑡 𝑙𝑒 𝑚𝑜𝑡𝑖𝑓 𝑒𝑠𝑡 𝑙𝑒 𝑔𝑟𝑜𝑢𝑝𝑒 (−𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻𝐶𝑙−)
 Equation d’obtention, le motif et le monomère du
polypropène ( PP ).
𝑛𝐶𝐻2 = 𝐶𝐻 − 𝐶𝐻3 → (−𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻(𝐶𝐻3 ) −)𝑛
𝐿𝑒 𝑚𝑜𝑛𝑜𝑚è𝑟𝑒 𝑒𝑠𝑡 ∶ 𝐶𝐻2 = 𝐶𝐻 − 𝐶𝐻3
𝑒𝑡 𝑙𝑒 𝑚𝑜𝑡𝑖𝑓 𝑒𝑠𝑡 𝑙𝑒 𝑔𝑟𝑜𝑢𝑝𝑒 (−𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻(𝐶𝐻3 )−)
 Situation d’évaluation n°2
Contexte
Deux groupes d’élèves de 1ère scientifique sont soumis à un test au laboratoire. Le test consiste d’une part à réaliser deux types de mélanges
deux hydrocarbures A et B afin de retrouver leur formule brute respective, et d’autre part de réaliser nue série d’espérance avec les deux hydrocarbures
et de donner à chaque fois les formules et les noms des produits obtenus. Malheureusement l’exploitation judicieuse des résultats des mélanges pour la
détermination des formules brutes des deux hydrocarbures ne faits pas l’unanimité des membres du groupe de Gbèmègnon. Par contre le groupe de
Fifamè s’en est bien sorti avec les félicitations de leur professeur. A la fin des travaux, les membres du groupe de Gbèmègnon, décident de se rapprocher
de ceux de Fifamè pour plus d’explications.

Stratégie d’enseignement apprentissage Durée

Travail individuel : 15 min Travail en groupe : 15 min Travail collectif : 60 min 90 min

Support Tâche Consigne Résultats attendus

 Les deux types de mélanges réalisés par Expliquer 1-1- Déterminer la masse molaire Déterminer la masse molaire 𝑴𝑨 de A et 𝑴𝑩 de B
les deux groupes d’élèves ˸ des faits. 𝑴𝑨 de A et 𝑴𝑩 de B.
 Mélange 1˸ 0,1mol de A avec 0,2 mol 0,1𝑀𝐴 + 0,2𝑀𝐵 = 13,6 𝑴 = 𝟓𝟔 𝒈/𝒎𝒐𝒍
{ ⇒{ 𝑨
de B et dont la masse totale vaut 0,2𝑀𝐴 + 0,1𝑀𝐵 = 15,2 𝑴𝑩 = 𝟒𝟎 𝒈/𝒎𝒐𝒍
𝒎𝟏 =13,6g ;
 Mélange2˸ 0,2mol de A avec 0,1mol de 1-2- Donner la famille Famille d’appartenance de chaque hydrocarbure
A et dont la masse totale vaut d’appartenance de chaque  L’hydrocarbure A est un alcène
𝒎𝟐 =15,2g ; hydrocarbure.  L’hydrocarbure B est un alcyne
 Masses molaires atomiques en g /mol : 1-3- Déduire les formules brutes Formules brutes de A et B
C : 12 ; H : 1 de A et B. 𝐴 ∶ 𝐶𝑛 𝐻2𝑛 ⇒ 𝑀𝐴 = 14𝑛 = 56 ⇒ 𝒏 = 𝟒, 𝐷′ 𝑜ù ∶ 𝑨 ∶ 𝑪𝟒 𝑯𝟖
 L’hydrocarbure A possède dans sa 𝐵 ∶ 𝐶𝑛 𝐻2𝑛−2 ⇒ 𝑀𝐵 = 14𝑛 − 2 = 40 ⇒ 𝒏 = 𝟑
molécule deux fois plus d’atomes 𝐷′ 𝑜ù ∶ 𝑩 ∶ 𝑪𝟑 𝑯𝟒
d’hydrogène que d’atomes de carbone ; 2-1- Ecrire les formules semi- Formules semi- développées et noms de tous les
 L’hydrocarbure B peux réagir avec le développées et noms de tous isomères possibles de A y compris les isomères
dihydrogène sur du palladium (Pd) les isomères possibles de A géométriques
désactivé pour donner un composé qui y compris les isomères 𝐶𝐻2 = 𝐶𝐻 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻3 𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻 = 𝐶𝐻 − 𝐶𝐻3
décolore une solution de dibrome. géométriques. But – 1 – ène But – 2 – ène
 Voici une liste de la série de réactions H H H 𝐶𝐻3
réalisées par les groupes d’élèves.
𝑃𝑡 C C C C
a) A + 𝐻2 → D
b) A + 𝐵𝑟2 ⟶ E 𝐶𝐻3 𝐶𝐻3 𝐶𝐻3 H
c) A + HCl ⟶ F + G (majoritaire)
𝑁𝑖 (Z) – but – 2 – ène (E) – but – 2 – ène
d) B + 𝐻2 → 𝐻
𝐹𝑒𝐶𝑙3 𝐶𝐻2 = 𝐶 − 𝐶𝐻3
e) B + 𝐶𝑙2 → I
𝑃𝑑 2 – méthylprop – 1 – ène
f) B + 𝐻2 → J 𝐶𝐻3
g) J + 𝐻2 𝑂 →
𝐻2 𝑆𝑂4
K + L (majoritaire) 2-2- Sachant que A ne possède
h) nJ ⟶ R pas d’isomères
géométriques, précise les
formules semi – développées
possible pour A.
2-3- A est obtenu par
hydrogénation sur du
palladium désactivé d’un
composé C .Déduis les
formules semi – développées
et noms de A et C.
3-1- Donner la ou les formule(s)
semi - développée(s) et
nom(s) de B.
3-2- Définir le terme « réaction
d’addition » puis citer les
familles d’hydrocarbures qui
s’y prêtent.
3-3- Compléter les équations et
donner le nom de chacun
des produits obtenus sauf
pour les produits K et L.
Formules semi – développées possible pour A
𝐶𝐻2 = 𝐶𝐻 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻3 𝐶𝐻2 = 𝐶 − 𝐶𝐻3
But – 1 – ène
𝐶𝐻3
2 – méthylprop – 1 – ène
Formules semi – développées et noms de A et C
𝐶𝐻2 = 𝐶𝐻 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻3 𝐶𝐻 ≡ 𝐶 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻3
A : But – 1 – ène C : But – 1 – yne
Formule semi – développée et nom de B
𝐶𝐻 ≡ 𝐶 − 𝐶𝐻3 ∶ 𝑝𝑟𝑜𝑝 − 1 − 𝑦𝑛𝑒
 Définition : La « réaction d’addition » est une
réaction au cours de laquelle deux molécules se
combinent pour donner un seul composé.
 Familles d’hydrocarbures : Alcène et alcyne.
Equations et nom de chacun des produits
obtenus
a) A + 𝐻2 →
𝑃𝑡
D
𝑃𝑡
𝐶𝐻2 = 𝐶𝐻 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻3 + 𝐻2 → 𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻3
𝑫 ∶ 𝑪𝑯𝟑 − 𝑪𝑯𝟐 − 𝑪𝑯𝟐 − 𝑪𝑯𝟑 ∶ 𝒃𝒖𝒕𝒂𝒏𝒆 𝒏𝒐𝒓𝒎𝒂𝒍
b) A + 𝐵𝑟2 ⟶ E
𝐶𝐶𝑙4
𝐶𝐻2 = 𝐶𝐻 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻3 + 𝐵𝑟2 → 𝐶𝐻2 𝐵𝑟 − 𝐶𝐻𝐵𝑟 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻3
𝑬: 𝑪𝑯𝟐 𝑩𝒓 − 𝑪𝑯𝑩𝒓 − 𝑪𝑯𝟐 − 𝑪𝑯𝟑 : 𝟐, 𝟐 − 𝒅𝒊𝒃𝒓𝒐𝒎𝒐𝒃𝒖𝒕𝒂𝒏𝒆
c) A + HCl ⟶ F + G (majoritaire)
𝐶𝐻2 = 𝐶𝐻 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻3 + 𝐻𝐶𝑙 →
𝐶𝐻2 𝐶𝑙 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻3 + 𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻𝐶𝑙 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻3
𝑭 ∶ 𝑪𝑯𝟐 𝑪𝒍 − 𝑪𝑯𝟐 − 𝑪𝑯𝟐 − 𝑪𝑯𝟑 ∶ 𝟏 − 𝒄𝒉𝒍𝒐𝒓𝒐𝒃𝒖𝒕𝒂𝒏𝒆
𝑮 ∶ 𝑪𝑯𝟑 − 𝑪𝑯𝑪𝒍 − 𝑪𝑯𝟐 − 𝑪𝑯𝟑 ∶ 𝟐 − 𝒄𝒉𝒍𝒐𝒓𝒐𝒃𝒖𝒕𝒂𝒏𝒆
𝑁𝑖
d) B + 𝐻2 → 𝐻
𝑁𝑖
𝐶𝐻 ≡ 𝐶 − 𝐶𝐻3 + 2𝐻2 → 𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻3
𝑯 ∶ 𝑪𝑯𝟑 − 𝑪𝑯𝟐 − 𝑪𝑯𝟑 ∶ 𝒑𝒓𝒐𝒑𝒂𝒏𝒆
𝐹𝑒𝐶𝑙3
e) B + 𝐶𝑙2 → I
𝐹𝑒𝐶𝑙3
𝐶𝐻 ≡ 𝐶 − 𝐶𝐻3 + 2𝐶𝑙2 → 𝐶𝐻𝐶𝑙2 − 𝐶𝐶𝑙2 − 𝐶𝐻3
𝑰 ∶ 𝑪𝑯𝑪𝒍𝟐 − 𝑪𝑪𝒍𝟐 − 𝑪𝑯𝟑 ∶ 𝟏, 𝟏, 𝟐, 𝟐 − 𝒕é𝒕𝒓𝒂𝒄𝒉𝒍𝒐𝒓𝒐𝒑𝒓𝒐𝒑𝒂𝒏𝒆
𝑃𝑑
f) B + 𝐻2 → J
𝑃𝑑
𝐶𝐻 ≡ 𝐶 − 𝐶𝐻3 + + 𝐻2 → 𝐶𝐻2 = 𝐶𝐻 − 𝐶𝐻3
 𝑱 ∶ 𝑪𝑯𝟐 = 𝑪𝑯 − 𝑪𝑯𝟑 ∶ 𝒑𝒓𝒐𝒑 − 𝟏 − è𝒏𝒆
𝐻2 𝑆𝑂4
g) J + 𝐻2 𝑂 → K + L (majoritaire)
𝐻2 𝑆𝑂4
𝐶𝐻2 = 𝐶𝐻 − 𝐶𝐻3 + 𝐻2 𝑂 →
𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻2 − 𝑂𝐻 + 𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻(𝑂𝐻) − 𝐶𝐻3
𝑲 ∶ 𝑪𝑯𝟑 − 𝑪𝑯𝟐 − 𝑪𝑯𝟐 − 𝑶𝑯
𝑳 ∶ 𝑪𝑯𝟑 − 𝑪𝑯(𝑶𝑯) − 𝑪𝑯𝟑
h) nJ ⟶ R
𝑛𝐶𝐻2 = 𝐶𝐻 − 𝐶𝐻3 → (−𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻(𝐶𝐻3 ) −)𝑛
𝑹 ∶ (−𝑪𝑯𝟐 − 𝑪𝑯(𝑪𝑯𝟑 ) −)𝒏 ∶ 𝒑𝒐𝒍𝒚𝒑𝒓𝒐𝒑è𝒏𝒆
Sous – activité 4 – 7 : Les composés aromatiques.

Stratégie d’enseignement apprentissage Durée

Travail individuel : 15 min Travail en groupe : 15 min Travail collectif : 50 min 80 min

Support Consigne Résultats attendus

Tableau2-3 : Quelques composés aromatiques. 4-7-1- Préciser les propriétés  Propriétés physiques du benzène
physiques du benzène Le benzène est liquide à la température ordinaire. Il
Formule Nom officiel Nom usuel Utilisations et donner sa formule est totalement insoluble dans l’eau, mais ses
Obtention des brute puis dire si sa qualités de solvant sont remarquable tant en chimie
Hydroxybenzène Phénol polymères molécule est : minérale qu’en chimie organique.
Solvants,  saturée ou  Formule brute du benzène : 𝑪𝟔 𝑯𝟔
Méthylbenzène Toluène peintures, insaturée ;  Le benzène est un hydrocarbure insaturé.
encres…
 à chaîne linéaire ou  La molécule du benzène est cyclique.
1,2- Orthoxylène
diméthylbenzène Solvants,
cyclique ;  La molécule du benzène est plane
1,3- Métaxylène peintures,  linéaire ou plane.
diméthylbenzène insecticides 4-7-2- Expliquer la formation La formation du sextet aromatique résulte de la mise
1,4- Paraxylène du sextet aromatique. en commun, dans la molécule du benzène, des 6
diméthylbenzène électrons non engagés des atomes de carbone pour
Obtention du former une liaison collective entre les 6 atomes de
Phényléthylène Styrène polystyrène carbone du cycle.
Antimite 4-7-3- Représenter la Représentation de la molécule du benzène.
Naphtalène Naphtalène (naphtaline) molécule du benzène.
Isopropylbenzène Cumène Représentation conventionnelle du benzène
 Anthracène Anthracène 4-7-4- Reproduire puis compléter le tableau 2-3.
Conservation des
Diphényle Diphényle agrumes Formule Nom officiel Nom usuel Utilisations
Polymères, Obtention des
Aminobenzène Aniline colorants… OH Hydroxybenzène Phénol polymères
Acide benzoïque Acide benzoïque
Solvants,
𝑪𝑯𝟑 Méthylbenzène Toluène peintures,
encres…

𝑪𝑯𝟑
1,2-diméthylbenzène Orthoxylène Solvants,
𝑪𝑯𝟑
peintures,

𝑪𝑯𝟑 insecticides
Métaxylène
1,3-diméthylbenzène
𝑪𝑯𝟑

𝑪𝑯𝟑 𝑪𝑯𝟑 1,4-diméthylbenzène Paraxylène

Obtention du
𝑪𝑯 = 𝑪𝑯𝟐 Phényléthylène Styrène polystyrène

Antimite
Naphtalène Naphtalène (naphtaline)

𝑪𝑯𝟑

CH Isopropylbenzène Cumène

𝑪𝑯𝟑

Anthracène Anthracène

Conservation
Diphényle Diphényle des agrumes

Polymères,
𝑵𝑯𝟐 Aminobenzène Aniline colorants…

Acide
COOH Acide benzoïque benzoïque
Sous – activité 4 – 8 : Propriétés chimiques des composés aromatiques.

Stratégie d’enseignement apprentissage Durée

Travail individuel : 15 min Travail en groupe : 15 min Travail collectif : 50 min 80 min

Support Consigne Résultats attendus

4-8-1- Indiquer les conditions expérimentales puis  Addition du dihydrogène sur le benzène
écrire les équations des réactions chimiques 𝑃𝑡
𝐶6 𝐻6 + 3𝐻2 → 𝐶6 𝐻12 𝑃𝑡
suivantes : ou +3𝐻2 →
 addition du dihydrogène sur le benzène;
 addition du dichlore sur le benzène.  Addition du dichlore sur le benzène
𝑙𝑢𝑚𝑖è𝑟𝑒
𝐶6 𝐻6 + 3𝐶𝑙2 → 𝐶6 𝐻6 𝐶𝑙6 Cl
Cl
Document adéquat. 𝑙𝑢𝑚𝑖è𝑟𝑒 Cl
+3𝐻2 →
Cl Cl
Cl
4-8-2- Indiquer les conditions expérimentales et  Chloration du benzène
écrire les équations des réactions chimiques 𝐴𝑙𝐶𝑙3
𝐶6 𝐻6 + 𝐶𝑙2 → 𝐶6 𝐻5 𝐶𝑙 + 𝐻𝐶𝑙
suivantes :
 chloration du benzène ; 𝐴𝑙𝐶𝑙3
 bromation du benzène ; +𝐶𝑙2 → Cl + HCl
 nitration du benzène.  Bromation du benzène
𝐹𝑒𝐵𝑟3
𝐶6 𝐻6 + 𝐵𝑟2 → 𝐶6 𝐻5 𝐵𝑟 + 𝐻𝐵𝑟
𝐹𝑒𝐵𝑟3
+𝐵𝑟2 → Br + HBr
 Nitration du benzène
𝐻2 𝑆𝑂4
𝐶6 𝐻6 + 𝐻𝑁𝑂3 → 𝐶6 𝐻5 𝑁𝑂2 + 𝐻2 𝑂
𝐻2 𝑆𝑂4
+𝐻𝑁𝑂3 → 𝑁𝑂2 + 𝐻2 𝑂

4-8-3- Ecrire les équations des réactions d’obtention  Trinitrotoluène ( T.N.T )

des polymères suivants : 𝑁𝑂2
𝐻2 𝑆𝑂4
 trinitrotoluène ( T.N.T ) ; 𝑪𝑯𝟑 +3𝐻𝑁𝑂3 → 𝑪𝑯𝟑 + 3 𝐻2 𝑂
 trinitrophénol ( T.N.P ). 𝑁𝑂2
𝑁𝑂2
 Trinitrophénol ( T.N.P )
𝑁𝑂2
𝐻2 𝑆𝑂4
OH +3𝐻𝑁𝑂3 → OH + 3 𝐻2 𝑂
𝑁𝑂2
𝑁𝑂2
 Situation d’évaluation n°3
Contexte
Dans l’optique de vérifier la compétence de ses apprenants dans la détermination et la nomenclature des hydrocarbures insaturés et aromatiques,
leur professeur les a conviés au laboratoire pour réaliser quelques expériences. Pour ce faire, le professeur forme deux groupes de travail. Ainsi les deux
groupes réalisent séparément les différentes expériences. Les deux groupes trouvent les mêmes résultats. Content, le professeur demande à chaque
groupe d’exploiter les résultats obtenus pour résoudre les consignes ci – après. Mais, grande fut sa déception, car les deux groupes présentent des
résultats différents à ce niveau. Le professeur apprécia chaque groupe par rapport à son effort et décide d’exploiter les erreurs de chaque groupe pour
apporter plus d’explications afin de trouver une solution aux problèmes soulevé par chaque groupe.

Stratégie d’enseignement apprentissage Durée

Travail individuel : 15 min Travail en groupe : 15 min Travail collectif : 60 min 90 min

Support Tâche Consigne Résultats attendus

 Expériences réalisées et résultats Expliquer 1-1- Donner la fonction  Fonction chimique de l’hydrocarbure A
obtenus des faits. chimique de L’hydrocarbure A décolore une solution de dibrome
 L’hydrocarbure A décolore une solution de l’hydrocarbure A et dans le tétrachlorure de carbone (𝑪𝑪𝒍𝟒 ), donc c’est un
dibrome dans le tétrachlorure de carbone déduire sa formule alcène.
(𝑪𝑪𝒍𝟒 ) pour donner un composé B contenant brute.  Formule brute de l’hydrocarbure A
en masse 74% de brome. 𝐶𝐶𝑙4
𝐶𝑛 𝐻2𝑛 + 𝐵𝑟2 → 𝐶𝑛 𝐻2𝑛 𝐵𝑟2
 L’hydratation de A conduit majoritairement à
un composé C, alors que l’hydratation d’un 𝑀𝐵 80 × 2 14𝑛 + 160 160
des isomères de A conduit à un composé = ⇒ = ⇒𝒏=𝟒
100 74 100 74
unique D isomère de C. ′
𝐷 𝑜ù ∶ 𝑨 ∶ 𝑪𝟒 𝑯𝟖
 La combustion complète de 0,42g d’un 1-2- Ecrire les formules semi Formules semi – développées et nom de tous les
composé aromatique E de formule brute – développées et isomères de A
𝑪𝑿 𝑯(𝑿+𝟐) , donne 0,76L d’un gaz absorbable nommer tous les
par la potasse. 𝐶𝐻2 = 𝐶𝐻 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻3 𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻 = 𝐶𝐻 − 𝐶𝐻3
isomères de A.
 La mononitration de 0,42g de E conduit à But – 1 – ène But – 2 – ène
un composé mononitré unique F avec un H H H 𝐶𝐻3
rendement de 85%.
 Autres données : C C C C
 La densité de vapeur du composé E est :
𝐶𝐻3 𝐶𝐻3 H
d = 3,65 ; 𝐶𝐻3
 Le volume molaire dans les conditions de (Z) – but – 2 – ène (E) – but – 2 – ène
l’expérience est : 𝑽𝒎 = 24L/mol ;
 Les masses molaires atomiques en g/mol : 𝐶𝐻2 = 𝐶 − 𝐶𝐻3
C :12 ; H : 1 ; N : 14 ; O : 16 ; Br : 80. 2 – méthylprop – 1 – ène
𝐶𝐻3
 Liste d’une série de réactions proposées
par le professeur
1-3- Exploiter les résultats Formules semi – développées exactes des
𝑃𝑡
a) Paraxylène + 𝐻2 → G de l’hydratation pour composés A, B, C et D puis nom de A et B
𝐹𝑒𝐵𝑟3 déterminer les formules 𝐶𝐻2 = 𝐶 − 𝐶𝐻3 𝐶𝐻3 − 𝐶(𝑂𝐻) − 𝐶𝐻3
b) Paraxylène + 𝐵𝑟2 → semi – développées
H (monobromé) + HBr exactes des composés
c) Paraxylène + 𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻𝐶𝑙 − 𝐶𝐻3 𝐶𝐻3 𝐶𝐻3
𝐴𝑙𝐶𝑙3
A, B, C et D puis
→ I + HCl nommer A et B. A : 2 – méthylprop – 1 – ène C : 2 – méthylpropan – 2 – ol
𝑃𝑑
d) J + 𝐻2 → K 𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻(𝑂𝐻) − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻3 𝐶𝐻2 𝐵𝑟 − 𝐶𝐵𝑟 − 𝐶𝐻3
𝑁𝑖 𝑑𝑖𝑣𝑖𝑠é
e) K + 𝐻2 → L D : butan – 2 – ol
𝑃𝑡
f) L + 𝐻2 → M 𝐶𝐻3

B : 1,2 – dibromo – 2 – méthylpropane

NB: J est un compose aromatique de formule
2-1- A est obtenu par Formules semi – développées et les noms des
semi – développée
hydrogénation sur hydrocarbures A et 𝑨𝟎
palladium désactivé
C C (Pd) d’un
hydrocarbure 𝑨𝟎 . 𝐴 ∶ 𝐶𝐻2 = 𝐶𝐻 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻3 ∶ 𝑏𝑢𝑡 − 1 − è𝑛𝑒
Déduire les formules
semi – développées et 𝐴0 ∶ 𝐶𝐻 ≡ 𝐶 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻3 ∶ 𝑏𝑢𝑡 − 1 − 𝑦𝑛𝑒
les noms des
hydrocarbures A et 𝑨𝟎 .
2-2- Ecrire l’équation de la  Equation de la combustion complète de E
combustion complète de 5𝑋 + 2 𝑋+2
𝐶𝑋 𝐻(𝑋+2) + ( ) 𝑂2 → 𝑋𝐶𝑂2 + ( ) 𝐻2 𝑂
E puis déduire sa 4 2
formule brute.  Formule brute de E
𝑚𝐸 𝑉𝑂 0,42 0,76
= 2 ⇒ = ⇒𝑋=8
𝑀𝐸 𝑋𝑉𝑚 13𝑋 + 2 24𝑋
𝐷′ 𝑜ù ∶ 𝑬 ∶ 𝑪𝟖 𝑯𝟏𝟎
2-3- Ecrire les formules semi Formules semi – développées et nom de tous les
– développées et isomères de E
𝑪𝑯𝟑
nommer tous les
isomères de E. 𝑪𝑯𝟐 − 𝑪𝑯𝟑
𝑪𝑯𝟑
é𝑡ℎ𝑦𝑙𝑏𝑒𝑛𝑧è𝑛𝑒
𝑪𝑯 𝑜𝑟𝑡𝑜𝑥𝑦𝑙è𝑛𝑒
𝟑

𝑚é𝑡𝑎𝑥𝑦𝑙è𝑛𝑒 𝑪𝑯𝟑 𝑪𝑯𝟑

𝑝𝑎𝑟𝑎𝑥𝑦𝑙è𝑛𝑒
𝑪𝑯𝟑
3-1- Exploiter les résultats Formule semi – développée et nom usuel de E
de la mononitration de
E pour déduire sa
formule semi – 𝑪𝑯𝟑 𝑪𝑯𝟑 𝑝𝑎𝑟𝑎𝑥𝑦𝑙è𝑛𝑒
développée et son nom
usuel.
3-2- Ecrire l’équation – bilan  Equation – bilan de la réaction de
de la réaction de mononitration de E
mononitration de E 𝑪𝑯𝟑 𝑪𝑯𝟑 + 𝐻𝑁𝑂3
𝐻2 𝑆𝑂4
→
puis nommer et calculer
la masse du composé F. 𝑁𝑂2
𝑪𝑯𝟑 𝑪𝑯𝟑 + 𝐻2 𝑂
 Nom du composé F
1,4 − 𝑑𝑖𝑚é𝑡ℎ𝑦𝑙 − 2 − 𝑛𝑖𝑡𝑟𝑜𝑏𝑒𝑛𝑧è𝑛𝑒
 Calcul de la masse du composé F
𝑛𝐹 𝑚𝐹 𝑀𝐸 𝒓𝒎𝑬 𝑴𝑭
𝑟= = ⇒ 𝒎𝑭 =
𝑛𝐸 𝑚𝐸 𝑀𝐹 𝑴𝑬
0,85 × 0,42 × 151
𝑚𝐹 = = 0,51 𝑔 ⇒ 𝒎𝑭 = 𝟎, 𝟓𝟏 𝒈
106
3-3- Nommer le composé J et 𝐽: 1,2 − 𝑑𝑖𝑝ℎé𝑛𝑦𝑙𝑎𝑐é𝑡𝑦𝑙è
trouver les formules
semi – développées et 𝑪𝑯𝟑 𝑪𝑯𝟑 𝐺: 1,4 − 𝑑𝑖𝑚é𝑡ℎ𝑦𝑙𝑐𝑦𝑐𝑙𝑜ℎ𝑒𝑥𝑎𝑛𝑒
les noms des composés 𝑪𝑯𝟑
G, H, I, K, L et M de la 𝑪𝑯𝟑 𝑪𝑯𝟑
liste de réactions du CH Isopropylbenzène
support Br
𝑪𝑯𝟑 1 – bromo – 2,5 – diméthylbenzène

CH CH

𝐾: 1,2 − 𝑑𝑖𝑝ℎé𝑛𝑦𝑙é𝑡ℎ𝑦𝑙è𝑛𝑒

𝐶𝐻2 𝐶𝐻2

𝐿: 1,2 − 𝑑𝑖𝑝ℎé𝑛𝑦𝑙é𝑡ℎ𝑎𝑛𝑒

𝐶𝐻2 𝐶𝐻2

𝑀: 1,2 − 𝑑𝑖𝑐𝑦𝑐𝑙𝑜ℎ𝑒𝑥𝑦𝑙é𝑡ℎ𝑎𝑛𝑒
Sous – activité 4 – 9 : Pétroles et gaz naturels : matière première des produits de base de la chimie organique.

Stratégie d’enseignement apprentissage Durée

Travail individuel : 15 min Travail en groupe : 15 min Travail collectif : 60 min 90 min

Support Consigne Résultats attendus

4-9-1- Indiquer l’utilisation des pétroles et gaz naturels. Les pétroles et gaz naturels sont utilisés pour :
Document adéquat.  le chauffage domestique;
 les solvants divers;
 les carburants d'automobile;
 les carburants d'aviation;
 les lubrifiants;
 les centrales thermiques;
 le bitume.
4-9-2- Définir raffinage puis donner son but.  Définition : Le raffinage est le traitement de purification et
de transformation par des opérations physico – chimiques
(des pétroles bruts d'origines diverses) en carburants,
combustibles, lubrifiants, bitumes et en produits de base
pour la pétrochimie.
 But du raffinage : Séparer les divers produits du pétrole
brut, les transformer chimiquement, les purifier pour obtenir
des produits utilisables.
4-9-3- Dire en quoi consiste :  La distillation fractionnée est une opération consistant à
 la distillation fractionnée; séparer les hydrocarbures du pétrole brut les uns des
 le craquage; autres pour en recueillir les éléments liquides et gazeux
 le reformage.  Le craquage est un procédé de raffinage du pétrole qui
consiste à fractionner les grosses molécules lourdes en
molécules plus petites.
 Le reformage est une technique de raffinage du pétrole
consistant à transformer les essences lourdes, afin d'obtenir
un mélange d'hydrocarbures plus riche en composés
aromatiques et de modifier l'indice d'octane.
4-9-4- Donner l’importance de l’utilisation des produits Les produits pétroliers ont une importance économique et
pétroliers dans l’industrie et dans la vie stratégique de premier ordre dans l’industrie et dans la vie
quotidienne. quotidienne car ils permettent de satisfaire les besoins
énergétiques mondiaux.
4-9-5- Préciser les effets pervers de cette utilisation. Les effets pervers de cette utilisation
Lorsque les oiseaux de mer sont fortement contaminés par les
produits pétroliers, l'air emprisonné entre leurs plumes est
éliminé et la perte de flottabilité qui en résulte provoque leur
mort par noyade. Le "mazoutage" est susceptible d'empêcher la
reproduction ou, lorsque celle-ci est encore possible, la ponte
peut être stérile lorsque la coquille des œufs est engluée.
 Les organismes marins qui accumulent les hydrocarbures
pétroliers après exposition à des composants pétroliers variés
présentent beaucoup d'intérêts du fait des graves conséquences
de cette accumulation pour l'environnement marin et la santé
humaine.

Sous – activité 4 – 10 : Composés organiques comportant un seul atome d’oxygène lié à deux autres atomes.

Stratégie d’enseignement apprentissage Durée

Travail individuel : 10 min Travail en groupe : 10 min Travail collectif : 30 min 50 min

Support Consigne Résultats attendus

En chimie organique, lorsqu’un 4-10-1-Nommer le groupe fonctionnel est obtenu  Groupe fonctionnel : Alcool
atome d’oxygène (O) forme deux lorsqu’un atome d’oxygène (O) est lié à un  Formule générale des alcools : 𝑹 − 𝑶𝑯
liaison de covalence, il peut être atome C et un atome H puis  Formule brute des alcools : 𝑪𝒏 𝑯(𝟐𝒏+𝟐) 𝑶
lié à :  donner la formule générale des composés  Les différentes classes d’alcools
 un atome C et un atome organique renfermant ce groupe  Alcool primaire : 𝑹 − 𝑪𝑯𝟐 − 𝑶𝑯
H: fonctionnel ; R’
 Alcool secondaire : 𝑹 − 𝑪𝑯 − 𝑶𝑯
C O H  donner leur formule brute ;  Alcool tertiaire : 𝑹 − 𝑪 − 𝑶𝑯
X  identifier les différentes classes de ces R’
 deux atomes de carbone : composés organiques;  Nomenclature des alcools R’’
 dire comment nommer ces composés  Chercher la chaîne carbonée la plus longue contenant le
C O C organiques. groupe hydroxyle (−𝑶𝑯 ).
 Numéroter les atomes de carbone de la chaîne de façon à
attribuer le nombre le plus petit à l’atome de carbone lié au
groupe hydroxyle (−𝑶𝑯 ).
 Chercher les groupes substituant et leur place et les
énoncer comme dans le cas des alcanes.
 Donner le nom de l’alcool en indiquant dans l’ordre
alphabétique la place des groupes substituants, un tiret, le
nom du groupe avec élision du e terminal, le préfixe
indiquant le nombre d’atomes de carbone de la chaîne
principale, un tiret, la place du groupe hydroxyle et la
terminaison « ol ».
 Exemples (Isomères de 𝑪𝟒 𝑯𝟏𝟎 𝑶 )
𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻2 − 𝑂𝐻 𝑏𝑢𝑡𝑎𝑛 − 1 − 𝑜𝑙
𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻(𝑂𝐻) − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻3 𝑏𝑢𝑡𝑎𝑛 − 2 − 𝑜𝑙
𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻(𝐶𝐻3 ) − 𝐶𝐻3 2 − 𝑚é𝑡ℎ𝑦𝑙𝑝𝑟𝑜𝑝𝑎𝑛 − 1 − 𝑜𝑙
𝑪𝑯𝟑

𝑪𝑯𝟑 − 𝑪 − 𝑶𝑯 2 − 𝑚é𝑡ℎ𝑦𝑙𝑝𝑟𝑜𝑝𝑎𝑛 − 2 − 𝑜𝑙

𝑪𝑯𝟑
 4-10-2-Donner les conséquences qu’entrainent
l’inhalation et l’injection de l’éthanol puis Inhalation ébriété, nausée, vomissements
déduire ses effets sur la peau et les yeux. Peau aucun effet
Yeux dangereux
Ingestion ébriété, nausée, vomissements,
coma éthylique (pouvant entraîner la mort)

4-10-3-Nommer le groupe fonctionnel est obtenu  Groupe fonctionnel : Ether – oxyde

lorsqu’un atome d’oxygène (O) est lié  Formule générale des alcools : 𝑹 − 𝑶 − 𝑹′
à deux atomes C puis :  Formule brute des alcools : 𝑪𝒏 𝑯(𝟐𝒏+𝟐) 𝑶
 donner la formule générale des composés  Nomenclature des éther – oxydes
organique renfermant ce groupe Les éther – oxydes se nomment comme des oxydes des
fonctionnel ; groupes 𝑹 − et 𝑹′ − , ces groupes étant écrits dans l’ordre
 donner leur formule brute ; alphabétique.
 dire comment nommer ces composés  Exemples
organiques. 𝐶𝐻2 = 𝐶𝐻 − 𝑂 − 𝐶𝐻3 𝑂𝑥𝑦𝑑𝑒 𝑑𝑒 𝑚éℎ𝑦𝑙𝑒 𝑒𝑡 𝑑𝑒 𝑣𝑖𝑛𝑦𝑙𝑒
𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻2 − 𝑂 − 𝐶𝐻3 𝑂𝑥𝑦𝑑𝑒 𝑑 ′ é𝑡ℎ𝑦𝑙𝑒 𝑒𝑡 𝑑𝑒 𝑚é𝑡ℎ𝑦𝑙𝑒
𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻2 − 𝑂 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻3 𝑂𝑥𝑦𝑑𝑒 𝑑𝑒 𝑑𝑖é𝑡ℎ𝑦𝑙𝑒
NB
Les alcools et les éther – oxydes sont des isomères de fonction.

Sous – activité 4 – 11 : Composés organiques contenant un seul atome d’oxygène doublement lié à un atome de carbone.

Stratégie d’enseignement apprentissage Durée

Travail individuel : 10 min Travail en groupe : 10 min Travail collectif : 30 min 50 min

Support Consigne Résultats attendus

4-11-1- Nommer le composé  Nom du composé : Aldéhyde
obtenu en fixant sur  Formule générale : 𝑹 − 𝑪𝑯𝑶
Le groupe carbonyle : C O (carbone trigonal) l’atome de carbone du  Formule brute : 𝑪𝒏 𝑯𝟐𝒏 𝑶
groupe carbonyle, un  Nomenclature
atome H et un  Chercher la chaîne carbonée la plus longue contenant le
Composé Aldéhyde Cétone groupe 𝑹 − puis : groupe carbonyle.
Réactif  déduire sa formule  Numéroter les atomes de carbone de la chaîne de façon à
2,4-DNPH Précipité jaune Précipité générale ; attribuer le numéro 1 à l’atome de carbone du groupe
jaune  donner sa formule carbonyle.
Liqueur de Précipité rouge Rien brute ;  Chercher les groupes substituant et leur place et les énoncer
Fehling brique  dire comment nommer comme dans le cas des alcanes.
Réactif de Schiff Coloration rose Rien ce composé organique.  Donner le nom de l’aldéhyde en indiquant dans l’ordre
Réactif de Tollens Miroir d’argent Rien alphabétique la place des groupes substituants, un tiret, le
nom du groupe avec élision du e terminal, le préfixe

Tableau 2-4 : Mise en évidence de la fonction
carbonylée.
Sous – activité 4 – 12 : Composés organiques comportant deux atomes d’oxygène.
Stratégie d’enseignement apprentissage
Travail individuel : 10 min Travail en groupe : 10 min
Support
Nous nous intéresserons uniquement aux
composés où les deux atomes d’oxygène sont liés
au même atome de carbone, l’un par une double
liaison et l’autre par une liaison simple : O
C
O
indiquant le nombre d’atomes de carbone de la chaîne
principale et la terminaison « al ».
 Exemples (Isomères de 𝑪𝟓 𝑯𝟏𝟎 𝑶 )
𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻𝑂 ∶ 𝑝𝑒𝑛𝑡𝑎𝑛𝑎𝑙
𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻(𝐶𝐻3 ) − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻𝑂 ∶ 3 − 𝑚é𝑡ℎ𝑦𝑙𝑏𝑢𝑡𝑎𝑛𝑎𝑙
𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻(𝐶𝐻3 ) − 𝐶𝐻𝑂 ∶ 2 − 𝑚é𝑡ℎ𝑦𝑙𝑏𝑢𝑡𝑎𝑛𝑎𝑙
𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻(𝐶𝐻3 )2 − 𝐶𝐻𝑂 ∶ 2,2 − 𝑑𝑖𝑚é𝑡ℎ𝑦𝑝𝑟𝑜𝑝𝑎𝑛𝑎𝑙
4-11-2- Nommer le composé  Nom du composé : Cétone
obtenu en fixant sur  Formule générale : 𝑹 − 𝑪𝑶 − 𝑹′
l’atome de carbone du  Formule brute : 𝑪𝒏 𝑯𝟐𝒏 𝑶
groupe carbonyle,  Nomenclature
deux groupes 𝑹 − et  Chercher la chaîne carbonée la plus longue contenant le
𝑹′ − puis : groupe carbonyle.
 déduire sa formule  Numéroter les atomes de carbone de la chaîne de façon à
générale ; attribuer le nombre le plus petit à l’atome de carbone du
 donner sa formule groupe carbonyle.
brute ;  Chercher les groupes substituant et leur place et les énoncer
 dire comment nommer comme dans le cas des alcanes.
ce composé organique.  Donner le nom de la cétone en indiquant dans l’ordre
alphabétique la place des groupes substituants, un tiret, le
nom du groupe avec élision du e terminal, le préfixe
indiquant le nombre d’atomes de carbone de la chaîne
principale, un tiret, la place du carbone du groupe
carbonyle, un tiret et la terminaison « one ».
 Exemples (Isomères de 𝑪𝟓 𝑯𝟏𝟎 𝑶 )
𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝑂 − 𝐶𝐻3 ∶ 𝑝𝑒𝑛𝑡𝑎𝑛 − 2 − 𝑜𝑛𝑒
𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝑂 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻3 ∶ 𝑝𝑒𝑛𝑡𝑎𝑛 − 3 − 𝑜𝑛𝑒
𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻(𝐶𝐻3 ) − 𝐶𝑂 − 𝐶𝐻3 ∶ 3 − 𝑚é𝑡ℎ𝑦𝑙𝑏𝑢𝑡𝑎𝑛 − 2 − 𝑜𝑛𝑒
NB
Les cétones et les aldéhydes sont des isomères de fonction.
Durée
Travail collectif : 30 min 50 min
Consigne Résultats attendus
4-12-1-Donner le nom du composé  Nom du composé : Acide carboxylique
organique obtenu en fixant  Groupe fonctionnel : −𝑪𝑶𝑶𝑯
sur l’atome d’oxygène, un  Formule brute : 𝑪𝒏 𝑯𝟐𝒏 𝑶𝟐
atome H puis :  Nomenclature
 préciser son groupe  Chercher la chaîne carbonée la plus longue contenant
 Groupe caractéristique :
L’atome de carbone est, en général, lié à un
autre atome de carbone tétraédrique, c’est-à-dire
un groupe alkyle R, mais l’atome d’oxygène est
susceptible de se lier à un :
O du e terminal, le préfixe indiquant le nombre d’atomes
 atome H, on obtient alors : R C de carbone de la chaîne principale et la terminaison «
O H
 autre atome de carbone tétraédrique, c’est-à-
dire un autre groupe alkyle R’, on obtient
alors :
O
R C
O R’
fonctionnel ;
 donner sa formule brute ;
 dire comment nommer ce
composé organique.
4-12-2-Donner le nom du composé
organique obtenu en fixant
sur l’atome d’oxygène, un
autre groupe alkyle puis :
 Préciser son groupe
fonctionnel ;
 déduire sa formule générale ;
 donner sa formule brute ;
 dire comment nommer ce
composé organique.
le groupe carboxyle.
 Numéroter les atomes de carbone de la chaîne de
façon à attribuer le numéro 1 à l’atome de carbone du
groupe carboxyle.
 Chercher les groupes substituant et leur place et les
énoncer comme dans le cas des alcanes.
 Donner le nom de l’acide carboxylique en indiquant
dans l’ordre alphabétique la place des groupes
substituants, un tiret, le nom du groupe avec élision
oïque » précédé du nom « acide ».
 Exemples (Isomères de 𝑪𝟓 𝑯𝟏𝟎 𝑶𝟐 )
𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝑂𝑂𝐻 ∶ 𝑎𝑐𝑖𝑑𝑒 𝑝𝑒𝑛𝑡𝑎𝑛𝑜ï𝑞𝑢𝑒
𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻(𝐶𝐻3 ) − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝑂𝑂𝐻
𝑎𝑐𝑖𝑑𝑒 3 − 𝑚é𝑡ℎ𝑦𝑙𝑏𝑢𝑡𝑎𝑛𝑜ï𝑞𝑢𝑒
𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻(𝐶𝐻3 ) − 𝐶𝑂𝑂𝐻
𝑎𝑐𝑖𝑑𝑒 2 − 𝑚é𝑡ℎ𝑦𝑙𝑏𝑢𝑡𝑎𝑛𝑜ï𝑞𝑢𝑒
𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻(𝐶𝐻3 )2 − 𝐶𝑂𝑂𝐻
𝑎𝑐𝑖𝑑𝑒 2,2 − 𝑑𝑖𝑚é𝑡ℎ𝑦𝑝𝑟𝑜𝑝𝑎𝑛𝑜ï𝑞𝑢𝑒
 Nom du composé : Ester
 Groupe fonctionnel : −𝑪𝑶𝑶 −
 Formule brute : 𝑪𝒏 𝑯𝟐𝒏 𝑶𝟐
 Nomenclature
Le nom de l’ester s’obtient à partir du nom de l’acide 𝑹 −
𝑪𝑶𝑶𝑯 correspondant et du nom du groupe 𝑹′ − . A partir
de l’acide, supprimer le mot acide, remplacer la
terminaison« oïque » par « oate » et ajouter « de » suivi
du nom du groupe 𝑹′ −
 Exemples (Isomères de 𝑪𝟒 𝑯𝟖 𝑶𝟐 )
𝐻 − 𝐶𝑂𝑂 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻3 ∶ 𝑚é𝑡ℎ𝑎𝑛𝑜𝑎𝑡𝑒 𝑑𝑒 𝑝𝑟𝑜𝑝𝑦𝑙𝑒
𝐻 − 𝐶𝑂𝑂 − 𝐶𝐻(𝐶𝐻3 ) − 𝐶𝐻3 ∶ 𝑚é𝑡ℎ𝑎𝑛𝑜𝑎𝑡𝑒 𝑑′𝑖𝑠𝑜𝑝𝑟𝑜𝑝𝑦𝑙𝑒
𝐶𝐻3 − 𝐶𝑂𝑂 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻3 ∶ é𝑡ℎ𝑎𝑛𝑜𝑎𝑡𝑒 𝑑′é𝑡ℎ𝑦𝑙𝑒
𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝑂𝑂 − 𝐶𝐻3 ∶ 𝑝𝑟𝑜𝑝𝑎𝑛𝑜𝑎𝑡𝑒 𝑑𝑒 𝑚é𝑡ℎ𝑦𝑙𝑒

Sous – activité 4 – 13 : Obtention de l’éthanol et de l’éthanal à partir de l’éthylène et de l’acétylène.

Stratégie d’enseignement apprentissage Durée

Travail individuel : 10 min Travail en groupe : 10 min Travail collectif : 10 min 30 min

Support Consigne Résultats attendus

4-13-1- Dire comment préparer l’éthylène produit L’éthylène produit de base de l’industrie chimique est fabriqué par
de base de l’industrie chimique. « vapocraquage » des coupes de distillation du pétrole (éthane, naphta et gazole
 atmosphérique).

4-13-2- Dire comment préparer de l’éthanol à L’hydratation de l’éthylène produit de l’éthanol suivant l’équation – bilan :
partir de l’éthylène. 𝑪𝑯𝟐 = 𝑪𝑯𝟐 + 𝑯𝟐 𝑶 →
𝑯𝟐 𝑺𝑶𝟒
𝑪𝑯𝟑 − 𝑪𝑯𝟐 − 𝑶𝑯
Remarque
Document On peut obtenir de l’éthanol par fermentation des jus sucrés
adéquat. 𝑪𝟔 𝑯𝟏𝟐 𝑶𝟔 → 𝟐𝑪𝑶𝟐 + 𝟐𝑪𝑯𝟑 − 𝑪𝑯𝟐 − 𝑶𝑯
4-13-3- Dire comment obtenir de l’éthanal à partir L’éthanal s’obtient en faisant passer de l’éthylène et du dioxygène à 130°C et
de l’éthylène. sous faible pression (3 bars environ) sur le catalyseur, qui est un mélange de
chlorure de palladium (𝑷𝒅𝑪𝒍𝟐 ) et de chlorure de cuivre II (𝑪𝒖𝑪𝒍𝟐 ).
𝑷𝒅𝑪𝒍𝟐 +𝑪𝒖𝑪𝒍𝟐
𝟏 à 𝟏𝟑𝟎° 𝑪
𝑪𝑯𝟐 = 𝑪𝑯𝟐 + 𝑶𝟐 → 𝑪𝑯𝟑 − 𝑪𝑯𝑶
𝟐
Remarque
L’hydratation de l’acétylène produit de l’éthanal suivant l’équation – bilan :
𝑯𝟐 𝑺𝑶𝟒
𝑪𝑯 ≡ 𝑪𝑯 + 𝑯𝟐 𝑶 → 𝑪𝑯𝟑 − 𝑪𝑯𝑶
Sous – activité 4 – 14 : Oxydation de l’éthanol en éthanal et en acide éthanoïque.

Stratégie d’enseignement apprentissage Durée

Travail individuel : 15 min Travail en groupe : 15 min Travail collectif : 60 min 90 min

Support Consigne Résultats attendus

4-14-1- Définir « oxydation ménagée » puis préciser les
oxydants avec lesquels elle se réalise.
4-14-2- Ecrire les équations de la réaction d’oxydation
catalytique de l’éthanol par le dioxygène de l’air.
4-14-3- Ecrire l’équation de l’oxydation de l’éthanol par le
Document dichromate de potassium en milieu acide lorsque :
adéquat.  l’oxydant est en défaut ;
 l’oxydant est en excès.
L’« oxydation ménagée » est l’oxydation au cours de laquelle la chaîne
carbonée n’est pas détruite.
Les oxydants utilisés sont :
 le dioxygène de l’air catalysé par le cuivre ;
 la solution de dichromate de potassium en milieu acide (2𝐾 + + 𝐶𝑟2 𝑂72− ) ;
 la solution de permanganate de potassium en milieu acide (𝐾 + + 𝑀𝑛𝑂4− ).
Equations de la réaction d’oxydation catalytique de l’éthanol par le
dioxygène de l’air.
1 𝐶𝑢
𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻2 − 𝑂𝐻 + 𝑂2 → 𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻𝑂 + 𝐻2 𝑂 (𝑑é𝑓𝑎𝑢𝑡)
2
1 𝐶𝑢
𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻𝑂 + 𝑂2 → 𝐶𝐻3 − 𝐶𝑂𝑂𝐻
2
𝐶𝑢
𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻2 − 𝑂𝐻 + 𝑂2 → 𝐶𝐻3 − 𝐶𝑂𝑂𝐻 + 𝐻2 𝑂 (𝑒𝑥𝑐è𝑠)
Equation de l’oxydation de l’éthanol par le dichromate de
potassium en milieu acide
 Oxydant en défaut
𝐶𝑟2 𝑂72− + 14𝐻 + + 6𝑒 − → 2𝐶𝑟 3+ + 7𝐻2 𝑂
𝐶𝑟2 𝑂72− + 14𝐻3 𝑂 + + 6𝑒 − → 2𝐶𝑟 3+ + 21𝐻2 𝑂 (1)
𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻2 − 𝑂𝐻 → 𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻𝑂 + 2𝐻 + + 2𝑒 −
𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻2 − 𝑂𝐻 + 2𝐻2 𝑂 → 𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻𝑂 + 2𝐻3 𝑂 + + 2𝑒 − (2)
 𝟏× 𝐶𝑟2 𝑂72− + 14𝐻3 𝑂 + + 6𝑒 − → 2𝐶𝑟 3+ + 21𝐻2 𝑂
{
𝟑 × 𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻2 − 𝑂𝐻 + 2𝐻2 𝑂 → 𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻𝑂 + 2𝐻3 𝑂+ + 2𝑒 −

𝟑𝑪𝑯𝟑 − 𝑪𝑯𝟐 − 𝑶𝑯 + 𝑪𝒓𝟐 𝑶𝟐− +

𝟕 + 𝟖𝑯𝟑 𝑶 → 𝟑𝑪𝑯𝟑 − 𝑪𝑯𝑶 + 𝟐𝑪𝒓
𝟑+
+ 𝟏𝟓𝑯𝟐 𝑶
 Oxydant en excès
𝐶𝑟2 𝑂72− + 14𝐻 + + 6𝑒 − → 2𝐶𝑟 3+ + 7𝐻2 𝑂
𝐶𝑟2 𝑂72− + 14𝐻3 𝑂 + + 6𝑒 − → 2𝐶𝑟 3+ + 21𝐻2 𝑂 (1)
𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻2 − 𝑂𝐻 + 𝐻2 𝑂 → 𝐶𝐻3 − 𝐶𝑂𝑂𝐻 + 4𝐻 + + 4𝑒 −
𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻2 − 𝑂𝐻 + 5𝐻2 𝑂 → 𝐶𝐻3 − 𝐶𝑂𝑂𝐻 + 4𝐻3 𝑂+ + 4𝑒 − (2)
𝟐× 𝐶𝑟2 𝑂72− + 14𝐻3 𝑂 + + 6𝑒 − → 2𝐶𝑟 3+ + 21𝐻2 𝑂
{
𝟑 × 𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻2 − 𝑂𝐻 + 5𝐻2 𝑂 → 𝐶𝐻3 − 𝐶𝑂𝑂𝐻 + 4𝐻3 𝑂 + + 4𝑒 −

𝟑𝑪𝑯𝟑 − 𝑪𝑯𝟐 − 𝑶𝑯 + 𝟐𝑪𝒓𝟐 𝑶𝟐− +

𝟕 + 𝟏𝟔𝑯𝟑 𝑶 → 𝟑𝑪𝑯𝟑 − 𝑪𝑶𝑶𝑯 + 𝟒𝑪𝒓
𝟑+
+ 𝟐𝟕𝑯𝟐 𝑶

4-14-4- Ecrire l’équation de l’oxydation de l’éthanol par
le permanganate de potassium en milieu acide
lorsque :
 l’oxydant est en défaut ;
 l’oxydant est en excès.
Equation de l’oxydation de l’éthanol par le permanganate de
potassium en milieu acide
 Oxydant en défaut
𝑀𝑛𝑂4− + 8𝐻 + + 5𝑒 − → 𝑀𝑛2+ + 4𝐻2 𝑂
𝑀𝑛𝑂4− + 8𝐻3 𝑂+ + 5𝑒 − → 𝑀𝑛2+ + 12𝐻2 𝑂 (1)
𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻2 − 𝑂𝐻 → 𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻𝑂 + 2𝐻 + + 2𝑒 −
𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻2 − 𝑂𝐻 + 2𝐻2 𝑂 → 𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻𝑂 + 2𝐻3 𝑂 + + 2𝑒 − (2)
𝟐× 𝑀𝑛𝑂4− + 8𝐻3 𝑂 + + 5𝑒 − → 𝑀𝑛2+ + 12𝐻2 𝑂
{
𝟓 × 𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻2 − 𝑂𝐻 + 2𝐻2 𝑂 → 𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻𝑂 + 2𝐻3 𝑂+ + 2𝑒 −

𝟓𝑪𝑯𝟑 − 𝑪𝑯𝟐 − 𝑶𝑯 + 𝟐𝑴𝒏𝑶− +

𝟒 + 𝟔𝑯𝟑 𝑶 → 𝟓𝑪𝑯𝟑 − 𝑪𝑯𝑶 + 𝟐𝑴𝒏
𝟐+
+ 𝟏𝟒𝑯𝟐 𝑶

 Oxydant en excès
𝑀𝑛𝑂4− + 8𝐻 + + 5𝑒 − → 𝑀𝑛2+ + 4𝐻2 𝑂
𝑀𝑛𝑂4− + 8𝐻3 𝑂+ + 5𝑒 − → 𝑀𝑛2+ + 12𝐻2 𝑂 (1)
𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻2 − 𝑂𝐻 + 𝐻2 𝑂 → 𝐶𝐻3 − 𝐶𝑂𝑂𝐻 + 4𝐻 + + 4𝑒 −
𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻2 − 𝑂𝐻 + 5𝐻2 𝑂 → 𝐶𝐻3 − 𝐶𝑂𝑂𝐻 + 4𝐻3 𝑂+ + 4𝑒 − (2)
𝟒× 𝑀𝑛𝑂4− + 8𝐻3 𝑂 + + 5𝑒 − → 𝑀𝑛2+ + 12𝐻2 𝑂
{
𝟓 × 𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻2 − 𝑂𝐻 + 5𝐻2 𝑂 → 𝐶𝐻3 − 𝐶𝑂𝑂𝐻 + 4𝐻3 𝑂 + + 4𝑒 −

𝟓𝑪𝑯𝟑 − 𝑪𝑯𝟐 − 𝑶𝑯 + 𝟒𝑴𝒏𝑶− +

𝟒 + 𝟏𝟐𝑯𝟑 𝑶 → 𝟓𝑪𝑯𝟑 − 𝑪𝑶𝑶𝑯 + 𝟒𝑴𝒏
𝟐+
+ 𝟐𝟑𝑯𝟐 𝑶

Sous – activité 4 – 15 : Estérification- hydrolyse des esters.

Stratégie d’enseignement apprentissage Durée

Travail individuel : 15 min Travail en groupe : 15 min Travail collectif : 60 min 90 min

Support Consigne Résultats attendus

 4-15-1-Définir « réaction
 On prépare des ampoules scellées
contenant 1mol d’acide
éthanoïque, 1mol d’éthanol,
quelques gouttes d’acide sulfurique
pur et 2 ou 3 morceaux de pierre
ponce.
 Définition
d’estérification » puis donner La « réaction d’estérification » est la réaction d’un acide
ses caractéristiques. carboxylique avec un alcool ; elle donne naissance à un ester et
à de l’eau.
𝑅 − 𝐶𝑂𝑂𝐻 + 𝑅′ − 𝑂𝐻 ⇄ 𝑅 − 𝐶𝑂𝑂 − 𝑅′ + 𝐻2 𝑂
 Caractéristiques de la réaction d’estérification
Elle est lente, limitée et athermique.
La limite d’estérification est définie par :
𝑛𝑏𝑟𝑒 𝑑𝑒 𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠 𝑑′ 𝑒𝑠𝑡𝑒𝑟𝑓𝑜𝑟𝑚é 𝑎𝑢 𝑏𝑜𝑢𝑡 𝑑′ 𝑢𝑛 𝑡𝑒𝑚𝑝𝑠 𝑡𝑟è𝑠 𝑙𝑜𝑛𝑔
𝑙=
𝑛𝑏𝑟𝑒 𝑑𝑒 𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠 𝑑′ 𝑎𝑐𝑖𝑑𝑒𝑜𝑢 𝑑′ 𝑎𝑙𝑐𝑜𝑜𝑙 𝑖𝑛𝑖𝑡𝑖𝑎𝑙

4-15-2- Ecrire l’équation de la  Equation de la réaction réalisée

réaction réalisée dans le
 On adapte sur chaque ampoule, un support puis trouver la 𝐶𝐻3 − 𝐶𝑂𝑂𝐻 + 𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻2 − 𝑂𝐻
réfrigérant afin de réaliser un relation permettant de ↑↓
montage au reflux. déterminer la quantité 𝐶𝐻3 − 𝐶𝑂𝑂 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻3 + 𝐻2 𝑂
 On chauffe à reflux modéré d’ester formé à chaque
(thermostat 4) chaque ampoule. instant.  Relation permettant de déterminer la quantité d’ester
 On ajoute, à différentes dates, une formé à chaque instant.
petite quantité d’eau distillée froide 𝑛𝑎𝑖 = 𝑛𝑑𝑖𝑠𝑝 + 𝑛𝑎𝑟 𝑜𝑟 𝑛𝑑𝑖𝑠𝑝 = 𝑛𝑒 𝑒𝑡 𝑛𝑎𝑟 = 𝑛𝑎
à chaque ampoule et on dose le 𝑑𝑜𝑛𝑐 ∶ 𝑛𝑎𝑖 = 𝑛𝑒 + 𝑛𝑎
contenu avec une solution 𝑑 ′ 𝑜ù ∶ 𝒏𝒆 = 𝒏𝒂𝒊 − 𝒏𝒂
d’hydroxyde de sodium. 4-15-3- Reproduire et compléter le  Tableau complété
Le tableau ci-dessous indique tableau 2-5 puis tracer la 𝒏𝒆 = 𝟏 − 𝒏𝒂
l’évolution du nombre de mol courbe 𝒏𝒆 = f(t).
d’acide restant en fonction du t(h) 0 2 4 10
temps. 𝑛𝑎 (𝑚𝑜𝑙) 1 0,82 0,74 0,62
𝑛𝑒 (𝑚𝑜𝑙) 0 0,18 0,26 0,38

20 40 100 150 200

0,51 0,42 0,36 0,34 0,33
0,49 0,58 0,64 0,66 0,67
t(h) 0 2 4 10
𝑛𝑎 (𝑚𝑜𝑙) 1 0,82 0,74 0,62
 Tracé de la courbe (voir papier millimétré)
𝑛𝑒 (𝑚𝑜𝑙)
4-15-4- Préciser le rôle de la pierre  La pierre ponce permet de réguler l’ébullition.
ponce et de l’acide  L’acide sulfurique permet de vite atteindre l’équilibre chimique.
20 40 100 150 200 sulfurique.
0,51 0,42 0,36 0,34 0,33
4-15-5- Dire pourquoi on chauffe le  On chauffe le mélange réactionnel pour atteindre rapidement la
mélange réactionnel et limite de l’équilibre.
pourquoi on ajoute de l’eau  On ajoute de l’eau froide au mélange avant le dosage pour
Tableau 2-5 froide au mélange avant le bloquer la réaction afin de faire mesures exactes.
dosage.
 4-15-6- En déduire la limite Limite d’estérification
d’estérification. 𝑙=
0,67 × 100
= 67% 𝒍 = 𝟔𝟕%
1
4-15-7- Définir Définition
« réaction d’hydrolyse » La « réaction d’hydrolyse » d’un ester est son action sur
puis donner ses l’eau; elle donne naissance à un acide carboxylique et à un
caractéristiques. alcool : 𝑅 − 𝐶𝑂𝑂 − 𝑅′ + 𝐻2 𝑂 ⇄ 𝑅 − 𝐶𝑂𝑂𝐻 + 𝑅′ − 𝑂𝐻
 Caractéristiques de la réaction d’hydrolyse
Elle est lente, limitée et athermique.
Situation d’évaluation n°4
Contexte
Pour étudier la réaction chimique entre deux composés organiques oxygénés, un professeur des S.P.C.T, décide d’identifier le contenu de chacun des
quatre flacons A, B, C et D sans étiquette contenant chacun l’un des composés organiques oxygénés suivants :
 le butan – 1 – ol ;
 le propan – 2 – one ;
 l’acide 2 – éthanoïque ;
 le méthanal.
Afin d’atteindre son objectif, il réalise une série de tests avec des réactifs appropriés et indique les résultats dans le tableau n° 1.
L’identification du contenu de chaque terminée, le professeur doit isoler deux des flacons qui contiennent des produits qui réagissent l’un sur l’autre
pour l’étude de la réaction chimique. A la fin de l’isolement des flacons, il prépare un mélange initial contenant les deux produits isolés.

Stratégie d’enseignement apprentissage Durée

Travail individuel : 15 min Travail en groupe : 15 min Travail collectif : 60 min 90 min

Support Tâche Consigne Résultats attendus

 Tableau indiquant les résultats des Expliquer 1-1- Identifier en Identification, justification à l’appui le composé
tests et les réactifs utilisés pour des faits. justifiant le organique contenu dans chaque flacon
chacun des composés organiques. composé organique  Le composé du flacon A réagit positivement avec la
contenu dans solution de dichromate de potassium en milieu acide,
Tableau n°1 A B C D chaque flacon. donc c’est un alcool primaire ou secondaire. Par
Dichromate de potassium + + - - conséquent ce composé est le butan – 1 – ol.
en milieu acide  Le composé du flacon B réagit positivement aux trois
2,4 – DNPH - + - + tests, donc ce composé est aldéhyde. Par conséquent
( dinitrophénylhydrazine) c’est le méthanal.
Réactif de Schiff - + - -  Le composé du flacon C ne réagit pas avec les trois
tests, donc ce composé est acide carboxylique. Par
NB : le signe + correspond à un test positif conséquent c’est l’acide éthanoïque.
et le signe – à test négatif.  Le composé du flacon D réagit positivement avec la
2,4 – dinitrophénylhydrazine, donc c’est une cétone.
Par conséquent ce composé est le propan – 2 – one.
1-2- Ecrire les formules Formules semi – développées de chacun des
semi – développées composés organiques
de chacun des  Butan – 1 – ol : 𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻2 − 𝑂𝐻
 composés  Méthanal : 𝐻 − 𝐶𝐻𝑂
organiques.  Acide éthanoïque : 𝐶𝐻3 − 𝐶𝑂𝑂𝐻
 Propan – 2 – one : 𝐶𝐻3 − 𝐶𝑂 − 𝐶𝐻3
1-3- Ecrire les formules Formules semi – développées et donner les noms des
 Mélange réalisé par le professeur semi – développées isomères de même fonction de chacun des composés
Il prépare un mélange initial contenant 30 g et donner les noms organiques lorsqu’ils existent
du produit le plus oxygéné et 37 g du des isomères de 𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻(𝑂𝐻) − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻3 ∶ 𝑏𝑢𝑡𝑎𝑛 − 2 − 𝑜𝑙
second produit qu’il repartît dans 10 tubes même fonction de 𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻(𝐶𝐻3 ) − 𝐶𝐻3 ∶ 2 − 𝑚é𝑡ℎ𝑦𝑙𝑝𝑟𝑜𝑝𝑎𝑛 − 1 − 𝑜𝑙
qui sont scellés et placés ensuite dans une chacun des 𝑪𝑯𝟑
étuve maintient à la température composés organiques
constante 𝑑𝑒 𝟏𝟎𝟎°𝑪 . Il dose à différentes lorsqu’ils existent. 𝑪𝑯𝟑 − 𝑪 − 𝑶𝑯 2 − 𝑚é𝑡ℎ𝑦𝑙𝑝𝑟𝑜𝑝𝑎𝑛 − 2 − 𝑜𝑙
dates, l’acide restant à l’aide d’une solution
d’hydroxyde de sodium de concentration 𝑪𝑯𝟑
molaire 𝑪𝒃 = 𝟒 𝒎𝒐𝒍/𝑳 . Les volumes de la 2-1- Préciser les Fonctions chimiques et les noms des deux produits
solution de soude versés à l’équivalence fonctions chimiques qui peuvent réagir l’un sur l’autre parmi les quatre
pour différentes dates sont regroupés dans et les noms des composés organiques
le tableau suivant. deux produits qui
peuvent réagir l’un Fonction chimique nom
sur l’autre parmi Acide carboxylique Acide éthanoïque
Tableau n°2 les quatre Alcool Butan – 1 – ol
composés
t (min) 0 2 5 8 12 organiques.
𝑉𝑏 (𝑐𝑚3 ) 12,5 10 7,75 6,5 5,5 2-2- Ecrire l’équation -  Equation - bilan de la réaction
𝑛𝑎𝑟 (𝑚𝑜𝑙) bilan de la réaction
𝑛𝑒 (𝑚𝑜𝑙) qui a lieu entre ces 𝐶𝐻3 − 𝐶𝑂𝑂𝐻 + 𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻2 − 𝑂𝐻
deux composés puis ↑↓
16 20 30 40 50 donner son nom et 𝐶𝐻3 − 𝐶𝑂𝑂 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻3 + 𝐻2 𝑂
5 4,75 4,5 4,3 4,3 ses caractéristiques.
 Nom de la réaction : Estérification.

Echelles : 1cm pour 4 minutes et
1cm pour 𝟓. 𝟏𝟎−𝟑 𝒎𝒐𝒍
 Autres données : 𝒕𝟏 = 𝟏𝟐 𝒎𝒊𝒏 et
𝒕𝟐 = 𝟒𝟎 𝒎𝒊𝒏
 Caractéristiques de la réaction
Lente, limitée et athermique.
2-3- Déduire la formule  Formule semi – développée et le nom du produit
semi – développée et organique formé
le nom du produit
organique formé puis 𝐶𝐻3 − 𝐶𝑂𝑂 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻3 ∶ é𝑡ℎ𝑎𝑛𝑜𝑎𝑡𝑒 𝑑𝑒 𝑏𝑢𝑡𝑦𝑙𝑒
dire comment
écourter cette  Pour écourter cette réaction, il faut chauffer le milieu
réaction. réactionnel ou utiliser l’acide sulfurique comme
catalyseur.
 3-1- Montrer que le  Preuve que le mélange réalisé par le professeur
mélange réalisé par est équimolaire
le professeur est 𝑚𝑎 30 𝑚𝑜𝑙 37
𝑛𝑎𝑖 = = = 0,5 𝑚𝑜𝑙 𝑒𝑡 𝑛𝑜𝑙𝑖 = = = 0,5 𝑚𝑜𝑙
équimolaire 𝑀𝑎 60 𝑀𝑜𝑙 74
puis établir les D’où le mélange réalisé par le professeur est équimolaire.
relations  Relation permettant de déterminer la quantité
permettant de de matière d’acide restant
déterminer la 𝑛𝑎𝑟 = 𝐶𝑏 𝑉𝑏
quantité de matière  Relation permettant de déterminer la quantité
d’acide restant de matière d’ester formé
ainsi que celle 𝑛𝑎𝑖
𝑛𝑒 = − 𝐶𝑏 𝑉𝑏
d’ester formé. 10
3-2- Reproduire et  Tableau complété
compléter le tableau
2 puis : t (min) 0 2 5 8 12
 tracer la courbe de 𝑉𝑏 (𝑐𝑚3 ) 12,5 10 7,75 6,5 5,5
variation de la 𝑛𝑎𝑟 (10−3 𝑚𝑜𝑙) 50 40 31 26 22
quantité de matière 𝑛𝑒 (10−3 𝑚𝑜𝑙) 0 10 19 24 28
du produit
organique formé en 16 20 30 40 50
fonction du temps 5 4,75 4,5 4,3 4,3
(ne = f(t)) 20 19 18 17 17
 déduire 30 31 32 33 33
graphiquement le
temps de demi -
 Tracé de la courbe (voir papier millimétré)
réaction.
 Temps de demi – réaction : 𝑡1⁄ ≈ 9 𝑚𝑖𝑛
2
3-3- Calculer la limite de  Limite de cette réaction
cette réaction et la 33. 10−3 × 100
𝑙= = 66% 𝒍 = 𝟔𝟔%
vitesse moyenne de 50. 10−3
formation du produit  Vitesse moyenne de formation du produit
organique entre les organique entre les dates 𝒕𝟏 et 𝒕𝟐 .
dates 𝒕𝟏 et 𝒕𝟐 . 𝑛𝑒 − 𝑛𝑒1 33 − 28
𝑉𝑚𝑜𝑦 = 2 = ≈ 2. 10−4 𝑚𝑜𝑙/𝑚𝑖𝑛
𝑡2 − 𝑡2 40 − 12
𝑽𝒎𝒐𝒚 = 𝟐. 𝟏𝟎−𝟒 𝒎𝒐𝒍/𝒎𝒊𝒏 = 𝟑, 𝟑. 𝟏𝟎−𝟔 𝒎𝒐𝒍/𝒔

RETOUR ET PROJECTION
Activité 5 : Objectivation de la démarche suivie et des résultats obtenus

Stratégie d’enseignement apprentissage Durée

Travail individuel : 20 min Travail en groupe : 20 min Travail collectif : 30 min 70 min

Support Consignes Résultats attendus

5-1- Faire le point des savoirs construits.
5-2- Expliquer les stratégies
Savoirs 5-3- Expliquer les stratégies suivies pour asseoir ses savoirs.
construits 5-4- Dégager les réussites et les difficultés rencontrées.
5-5- Proposer des possibilités d’amélioration