TP 19 

Santé : Formulation de l'Aspirine Chimie

Objectifs : Principe actif, excipients, formulations d’un médicament
Interaction d’une espèce chimique avec le milieu dans lequel elle se trouve (pH, solvant…)

L’ASPIRINE : L’aspirine est le médicament le plus consommé au monde : 11 milliards de comprimés par
an. Depuis l’antiquité, les vertus médicinales de l’écorce de Saule sont connues pour soigner la fièvre et
les douleurs. Au 19ème siècle les chimistes réussissent à isoler le principe actif présents dans la plante et
l’améliore pour donner naissance à l’acide acétylsalicylique, plus connus sous le nom d’Aspirine.

Situation Problème :

Extrait des notices de médicaments pour aider la patiente  :

ASPIRINE DU RHONE 500 ASPIRINE UPSA effervescente 500 ASPEGIC 1000

Composition : Composition Composition

Acide acétylsalicylique 500 mg
Excipients : amidon, gel de silice.
Mode d'administration
Doit être utilisé de préférence au
cours d'un repas même léger.
Absorber les comprimés après les
avoir fait désagréger dans un verre
d'eau.
Acide acétylsalicylique : 0,330 g
Excipients : glycine, acide citrique,
bicarbonate de sodium, benzoate de
sodium
Mode d'administration
Boire immédiatement après dissolution
complète du comprimé effervescent dans
un verre d'eau, lait, soda ou jus de fruit.
Acétylsalicylate de lysine = forme
ionique de l’aspirine
Excipients : glycine, arôme
mandarine, glycyrrhizinate d'ammonium
Mode d'administration
Boire immédiatement après dissolution
complète dans un grand verre d'eau,
lait, soda ou jus de fruit.

I°) Identification des différentes Formulations de l’Aspirine  :

1°) Lecture des Notices de médicaments :

a) Quels types d’informations trouve-t-on sur une notice de médicaments ?

b) Quels sont les points communs entre tous les médicaments présentés ici ?

c) Qu’appelle-t-on principe actif ?

d) Quelles sont les principales différences entre ces médicaments ?

 e) Que signifie l’indication « Aspirine 500 » ?

 Peser un comprimé d’Aspirine du Rhône. Conclusion ?

2°) Identification expérimentale :

Les trois formulations de l’Aspirine ont été réduites en poudre et les étiquettes ont été
enlevées par erreur.

En vous aidant des notices, proposez une démarche permettant d’identifier les 3 aspirines.
Indice : L’eau iodée devient violette-noire en présence d’amidon.

II°) Pourquoi différentes formes d’Aspirine ?

Selon la formulation utilisée, l’aspirine va être assimilée par l’organisme soit dans l’estomac
(très acide, pH=2 environ) soit dans l’intestin (quasi neutre de pH=8). Pour atteindre sa cible,
l’aspirine doit passer dans la circulation sanguine. Pour cela, il lui faut traverser la paroi de
l’estomac et/ou de l’intestin qui est constituée de membranes lipoprotéiniques (à base de
graisses).

1°) Aspirine du Rhône et Aspégic dans l’estomac :

a) Verser séparément une petite quantité d’Aspirine du Rhône ou d’Aspégic dans de l’eau du
robinet, une solution acide pH=2 (c'est-à-dire dans une solution de H +, Cl-), puis dans de l’huile
d’olive. Agiter
Eau du robinet Solution acide pH=2 Huile = graisses
Asp. Rhône Aspégic Asp. Rhône Aspégic Asp. Rhône Aspégic

Soluble ?

b) Mesurer le pH de la solution contenant de l’Aspégic et justifiez le nom chimique de l’aspirine.

c) Sous quelles formes se retrouvent l’Aspirine du Rhône et l’Aspégic dans l’estomac ?
d) L’aspirine pourra-t-elle passer dans la circulation sanguine ?
e) Quel est l’avantage de l’Aspégic par rapport à l’aspirine du Rhône ?

2°) Aspirine du Rhône et Aspirine pH8 Gastro-Résistante  :

L’acidité de l’Aspirine peut provoquer des ulcères à l’estomac. L’utilisation de comprimé
d’Aspirine pH8 « gastro-résistants » est alors préconisée pour les patients qui y ont sensibles.

a) Plonger un comprimé d’Aspirine du Rhône et un comprimé d’Aspirine pH8 dans une solution
acide (pH=2). Faire de même dans une solution basique. Observer après quelques minutes.
Solution acide pH=2 Solution basique
Asp. Rhône Asp pH8 Asp. Rhône Asp pH8

b) Dans quelle partie du système digestif se désagrège l’aspirine du Rhône ? l’aspirine pH8 ?
c) Expliquer pourquoi l’aspirine pH8 est appelée « gastro-résistante ».
d) Mesurer le pH du bécher contenant l’aspirine pH8 désagrégée. Pourquoi les comprimés doivent
être avalés sans les croquer ?
e) Pourquoi cette formulation de l’aspirine est nommée aussi « Aspirine Retard »?

BILAN : Pourquoi y-a-t-il différentes formulations pour un même médicament ?

FICHE MATERIEL

2nde TP Formulation

RIUTORT Maëlle

Classe – groupe Date Horaire Salle

2GT3 Mardi 14 mai 12h30 15h50 B15

8 postes élèves (voir un de plus)

 6 tubes à essai + un bouchon + portoir

1 bouchon troué avec tube de dégagement pour accrocher au tube à essai
 flacon d’eau iodée
flacon eau de chaux
flacon compte-goutte acide chlorhydrique à 0,1 mol/L
 2 béchers (50mL)
1 éprouvette de 25mL
1 coupelle en plastique + spatule

Paillasse Prof :

 eau iodée en plus

bouteille d’huile (tournesol ou olive)
réserve eau de chaux
4 mortiers + pilons avec 4 aspirines différentes
Papiers pH
flacon de BBT
2 béchers 200mL
3 béchers en plus (100mL)
 balance précise !

Plaquette d’Aspirine du Rhône

Sachet d’Aspégic
Aspirine effervescente type UPSA
Aspirine pH=8