Molécules Végétales Bioactives: Polycopié de Cours

Substance végétale bioactive
‫الــجمهــورية الـجزائريــة الديمـقراطـية الشعبية‬

République Algérienne Démocratique et Populaire
‫وزارة التعــليـم العالي والــبحـت الـعلـمي‬
Ministère de l’Enseignement Supérieur et de la Recherche Scientifique
‫الطارف الشاذلي بن جديد جامعة‬
Université Chadli BendjedidElTarf
Faculté des Sciences de la Nature et de la Vie
Département desSciences Biologiques
Polycopié de cours
En vue de candidature à l’habilitation universitaire
Molécules végétales bioactives
Dr. TOUIL Wided

Maître de conférences B
Année universitaire : 2020– 2021

Substance végétale bioactive INTRODUCTION
Université Chadli Bendjedid El Tarf
Faculté des Sciences de la Nature et de la Vie

Département des Sciences Biologiques
MOLÉCULES VÉGÉTALES BOIACTIVES

Responsable du module:
TOUIL Wided; Département des Sciences Biologiques, Faculté des Sciences de la Nature et de la
Vie, Université Chadli Bendjedid ; sur la Route d’El Matrouha, El Tarf 36000.
touil_wided1@hotmail.fr
Tel:0663459232
Description :
Ce polycopié de cours permet de présenter les grands axes suivants:
1- Définition d’une substance végétale bioactive
2- Les phytoalexines
3- Les classes des molécules végétales bioactives
4- Les principales propriétés des substances naturelles
Publique cible:
Le support de cours destiné à des étudiants de masters LMD, biotechnologies et valorisation des
plantes.
Socle commun domaine « science de la nature et de la vie ».
Semestre : 3eme SEMESTRE.

UE : Unité d’enseignement méthodologique.
Matière : Molécules végétales bioactives.
Code : UEM.
Crédits : 5.
Coefficients : 3.
Volume horaire hebdomadaire :
-Cours : 1H30
-TP : /
-TD :
VSH :
Mode évaluation : examen semestriel (60%)et CC : 40%.
Objectifs de l’enseignement :
L’objectif de ce cours est précisément de donner quelques clés de base qui vous permettront ensuite
d’être capables de connaitre :
 Les composés bioactifs extraits à partir des végétaux
 Le classement des composés bioactifs
 Les propriétés principales des composés bioactifs
Connaissances préalables recommandées :

 Substances naturelles végétales
 Métabolisme secondaire des végétaux
TABLE DES MATIERES

Liste des figures
Introduction……………………………………………………………………………… 1
Chapitre 1 Substance végétale bioactive
1- Définition d’une substance végétale bioactive……………………………………… 4
Chapitre 2 Les phytoalexines
1-Intrduction…………………………………………………………………………….. 5
2 -Définition des phytoalexines………………………………………………………… 5
Chapitre 3Classes des molécules végétales bioactives
1- Les alcaloïdes ………………………………………………………………………... 8
1-1-Rôles pour la plante…………………………………………………………………. 9
1-2-Utilisations par l'homme………………………………………………………….. 9
1-3-Quelques exemples d’alcaloïdes……………………………………………….…. 10
1-3-1-La morphine……………………………………………………..……..……….... 10
1-3-2-La cocaïne……………………………………………………….……………..… 12
1-3-3-La caféine………………………………………………………….……..………. 15
1-3-4-La nicotine…………………………………………………………..……..……... 16
1-3-5-L’atropine………………………………………………………….……….….…. 17
2- Les terpénoïdes…………………………………………………………..….……….. 19
2-1- Rôles pour la plante…………………………………………………..…….……... 19
2-2Utilisations par l'homme………………………………………………..……..……. 19
2-3 Quelques exemples de terpénoïdes ……………………………………..…….…… 20
2-3-1- Huiles essentielles……………………………………………………..………... 20
2-3-2 Le taxol………………………………………………………………..………… 23
2-3-3- Le caoutchouc……………………………………………………….…………. 24
3- Les substances phénoliques ……………………………………………….……….. 26
3-1-Rôles pour la plante…………………………………………………………….…... 26
3-2-Utilisations par l'homme………………………………………………………..…... 27
3-3Quelques exemples de composés phénoliques…………………………………….... 27
3-3-1 -Les flavonoïdes …………………………………………………………….…... 27
3-3-2- Les tanins…………………………………………………………….…….……. 28
3-3-3 Les lignines ………………………………………………………….….……….. 28
3-3-4- L’acide salycilique……………………………………………………….….…... 30
Chapitre 4Principales propriétés des substances naturelles
1- Propriétés des alcaloïdes …………………………………………………………….. 32
2-Propriétés des composés phénoliques………………………………………………... 32
3-Propriétés des terpènes………………………………………………………………... 33
Références bibliographiques
LISTE DES FIGURES
Figure 1 Sructure de pytoaleines. 6

Figure 2 Champs de Pavot somnifère (Papaver somniferum). 10
Figure 3 L'opium exsudant de la capsule du pavot. 11
Figure 4 Structure de la morphine 11
Figure 5 Structure de la cocaïne. 12
Figure 6 Présentation de la caféine. 15
Figure 7 Structure de la caféine. 16
Figure 8 Structure de la nicotine. 17
Figure 9 Structure de l'atropine. 18
Figure 10 Présentation de quelques flacons contenants des huiles essentielles 21
Figure 11 Le taxol. 23
Figure 12 Structure de taxol. 23
Figure 13 Récolte du latex naturel 24
Figure 14 Structure de la lignine. 29
Figure 15 O. ficus-indica en pot, dont les cladodes anciennes commencent à se 30
lignifier.
Figure 16 Structure de l’acide salycilique 30
Introduction
Une façon de comprendre la notion de molécules bioactives ou métabolites secondaires est de
passer par un détour historique. Comme chacun sait, de très nombreuses plantes médicinales,
tinctoriales ou aromatiques contiennent des métabolites qui sont très spécifiques et à des teneurs
parfois extrêmement élevées. Pour des raisons économiques, l’étude biochimique de ces composés a
fait l’objet d’intenses efforts, contribuant au développement de plusieurs pans entiers de la
phytochimie ayant des rapports étroits avec la pharmacie et l’industrie des colorants. Devant la
quantité et la diversité des molécules caractérisées s’est rapidement posée la question de leur rôle
biologique éventuel. Dans la mesure où ces molécules ne sont retrouvées que chez quelques espèces
uniquement, plusieurs auteurs ont pensé qu’elles ne pouvaient avoir aucun rôle réellement
important en comparaison des métabolites universellement représentés comme les glucides, les
protéines, les lipides ou les acides nucléiques et dont les fonctions biologiques commençaient déjà à
être solidement établies. Une opposition s’est ainsi dessinée entre :
 d’un côté le métabolisme primaire, désignant un métabolisme à la fois universel et

participant aux fonctions cellulaires,
 et de l’autre le métabolisme secondaire, désignant un métabolisme dont la distribution
taxonomique serait restreinte et dont la contribution au fonctionnement cellulaire ou au
développement des plantes serait insignifiante.
A mesure de l’accumulation de données, il est apparu que la distribution taxonomique de

certains composés était parfois centrée sur des groupes taxonomiques très ciblés. L’idée a alors
germé d’utiliser ces composés comme des outils pour aider à la résolution de problèmes
taxonomiques, ce qui a conduit à tout une série d’excellents développements dans le cadre de ce
qu’on a appelé la «chimiotaxonomie»[1].
Après l’énoncé il y a plus d’un siècle par Ernst Stahl de l’hypothèse que les molécules
bioactives(métabolites secondaires) pourraient jouer un rôle dans la défense contre les herbivores,
de nombreux métabolites dits secondaires se sont avérés jouer des rôles essentiels dans les relations
entre les plantes et leur environnement : plusieurs composés phénoliques participent à la filtration
des UV, les pigments floraux sont essentiels aux processus de pollinisation, la présence de
phytoanticipines détermine parfois la résistance à des pathogènes.
1
INTRODUCTION
Ces questions ont conduit au développement d’une discipline extrêmement féconde et

absolument passionnante qu’on appelle la « Chemical Ecology » dont certains développement
actuels concernent à la fois des aspects très fondamentaux des relations plantes / insectes mais
rejoignent également les problématiques d’amélioration variétale tel. Par la suite encore, le rôle de
métabolites secondaires dans la croissance et le développement est apparu de plus en plus évident
(par exemple certains flavonoïdes régulent le transport de l’auxine, une phytohormone qui induit la
croissance racinaire). En ce sens la frontière entre certains métabolites dits secondaires et ce qu’on a
appelé les phytohormones ou « substances de croissance » a en partie perdu de son étanchéité [2].
Pour souligner encore les limites de la notion de molécules bioactives, il faut noter que les
caroténoïdes sont par exemple notoirement impliqués dans la photosynthèse. Par ailleurs, la lignine
est un composé extrêmement fréquent chez les plantes et clairement indispensable pour la plupart à
leur croissance et développement. Elle ne correspond donc pas à l’idée que l’on se fait du
métabolisme secondaire. Malgré tout, dans la mesure où il s’agit d’un polymère de
phénylpropanoïdes, composés dont l’étude rentre historiquement dans le champ d’étude du
métabolisme secondaire.
La plupart des auteurs reconnaissent aujourd’hui toujours l’utilité didactique du
termemolécule bioactive, mais soulignent également les limites que nous venons d’évoquer.
Certains auteurs anglo-saxons ont plus récemment introduit la notion de « natural products » dont
la définition n’est pas plus aisée mais qui - au moins dans son intitulé - insiste moins sur
l’opposition traditionnelle entre métabolisme primaire et secondaire et évoque davantage les
utilisations humaines.
Principaux champs d’applications et objectifs du cours

L’étude et la connaissance de ces composés trouvent en effet des applications évidement
dans le domaine médical, et les perspectives de retour sur investissement ont largement contribué à
leurs développements. Mais au-delà de ces applications, il faut avoir conscience que beaucoup de
métabolites secondaires sont réellement au cœur de bien d’autres problématiques très concrètes:
agroalimentaire (arômes, parfums, toxines, composés antinutritionnels), horticulture (pigments
floraux), foresterie (problèmes de qualité du bois), écologie (allélopathie, résistances aux
bioagresseurs). De très nombreux professionnels de ces filières utilisent quotidiennement tel ou tel
métabolite secondaire comme critère de qualité (répression des fraudes…), comme objectif de
production (exemple du latex) ou de sélection variétale.
2
Malheureusement, pour qui cherche à approfondir la connaissance d’une famille de

métabolites secondaires, survient rapidement des problèmes de définition et de vocabulaire, qui
reflètent souvent une mauvaise compréhension du système de classification.
Au-delà des définitions générales, nous chercherons à donner quelques exemples plus précis de
molécules végétales bioactives dont la présence ou la quantité représente un enjeu dans tel ou tel
domaine d’applications.
3
CHAPITRE 1
1- Définition d’une substance végétale bioactive
Les substances végétales bioactives des plantes sont des composés chimiques synthétisés par les
plantes, c'est-à-dire des composés phytochimiques, qui remplissent des fonctions non essentielles,
de sorte que leur absence n'est pas mortelle pour l'organisme, contrairement aux métabolites
primaires donc les substances végétales bioactives sont les métabolites secondaires qui sont
impliqués dans les interactions écologiques entre la plante et son environnement.
Les substances végétales bioactives ont une distribution restreinte dans le règne végétal, et
certains ne se trouvent que chez une seule espèce ou un seul groupe taxonomique, de sorte qu'ils
sont souvent utiles en chimiotaxonomie.
Autrement dit une substance végétale bioactive est toute substance présente chez un organisme
et qui ne participe pasdirectement aux processus de base de la cellule vivante par opposition aux
métabolitesprimaires et dont la nature et la teneur peuvent être modifiées par des facteurs
abiotiques,facteurs environnementaux spatiaux (exposition, altitude, climat, …) ou temporels
(saison, âge,…), et les molécules induites par des facteurs biotiques, telles les phytoalexines
excitées par la présence d’un pathogène.
Chez les végétaux, ces composés secondaires regroupent des dizaines de milliers de
molécules différentes classées en familles chimiques telles que les polyphénols,les terpènes, les
alcaloïdes etc. Outre leur très grande diversité chimique, ces substances végétalesse caractérisent
généralement par de faibles concentrations dans les tissus végétales ainsi que par leur stockage
souvent réalisé dans des cellules ou organes spécialisés [3].
4
Les phytoalexines
CHAPITRE 2
Les phytoalexines
Les phytoalexines
1-Introduction
De nombreux mécanismes permettent aux plantes de résister à la plupart des micro-
organismes auxquels elles sont confrontées. Des barrières physiques préformées, telles que la
cuticule recouvrant l’épiderme des organes aériens, s’opposent à leur pénétration et peuvent
contenir des substances inhibant la germination des spores ou la différenciation de structures
caractéristiques de l’infection. L’absence de facteurs nécessaires à la croissance ou à la reproduction
du parasite, ainsi que la présence de composés antibiotiques préformés dans les tissus végétaux,
sont aussi des mécanismes constitutifs favorisant la résistance. Par ailleurs, l’infection déclenche de
nombreux mécanismes actifs visant à empêcher la pénétration du parasite dans les cellules de l’hôte
(renforcement des parois cellulaires : dépôts de callose, de cellulose, de lignines, formation de
papilles), à limiter son déplacement dans la plante (lignification, production de gels et de tyloses
lors d’infections vasculaires) et/ou à le détruire (production d’enzymes lytiques, phytoalexines). Les
phytoalexines est l’un des mécanismes actifs de défense les plus étudiés, la réaction hypersensible,
et l’intervention dans ce type de résistance de composés fongitoxiques[3].
2-Définition des phytoalexines:

Une phytoalexine, ou toxine végétale, est une substance chimique(fig.1) toxique produite
par les plantes, qui assurent souvent une fonction de défense contre les prédateurs et parasites, et
dans certains cas contre d'autres plantes concurrentes (fonction allélochimique). Dans le terme
« phytotoxine », comme dans tous les termes formés sur la racine « toxine », le préfixe grec
« phyto- » (plante) indique la provenance de la substance. On a de même, par exemple, mycotoxine
(champignons) et phycotoxine (algues) [4].
Une phytoalexine est un composé antimicrobien synthétisé par les végétaux lorsqu'ils sont
exposés à des organismes pathogènes (bactéries, champignons). Cette substance chimique
antimicrobienne est produite par les plantes pour lutter contre l'infection par un agent pathogène.
La phytoalexine est une substance qui est produite par les tissus végétaux en réponse au
contact avec un parasite et inhibe spécifiquement la croissance de ce parasite.Autrement dit, une
phytoalexine est un composé qui inhibe le développement du pathogène (champignon souvent) dans
les tissus hypersensibles et ne se forme ou s'active que lorsque les plantes hôtes entrent en contact
avec leparasite.
La plante utilise des éliciteurs (entre autres, des substances coupées de la paroi cellulaire des
micro-organismes attaquants par des enzymes) comme signal de départ pour la production de
phytoalexines.
5
Les phytoalexines
Les éliciteurs reconnus par la plante comprennent les polysaccharides et les protéines et
glycoprotéinesbactériennes et fongiquesLes phytoalexines sont de faible poids moléculaire,
antimicrobiennes et des composés chimiquesantioxydants qui sont produits par la plante
immédiatement après l'infection par des micro-organismes (tels que des bactéries ou des
champignons) afin d'inhiber leur propagation, leur croissance ou leur multiplication dans la plante.
Elles peuvent être détectées dans les tissus végétaux affectés environ 24 heures après l'infection et
atteindre une concentration maximale après environ trois jours. Il est important de mentionner que
les phytoalexines ne sont produites que dans des zones affectées par des microorganismes et à
proximité immédiate (quelques mm)[5].
Figure ° 1 : Sructures de pytoalexine[4].
Les substances qui agissent comme des phytoalexines sont un grand nombre de composés de
différentes classes de substances telles que: flavonoïdes, terpénoïdes, alcaloïdes, etc.
Les phytoalexines sont toujours nouvellement produites seulement après la pénétration de micro-
organismes dans les tissus végétaux pour les défendre et ne sont normalement pas détectables dans
les parties saines de la plante. En plus des micro-organismes, la production de phytoalexines peut
également être déclenchée par divers autres facteurs, notamment abiotiques, tels que le
rayonnement UV, métaux lourds et choc thermique .
Les phytoalexines peuvent être clairement distinguées des défenses végétales dites
constitutives (également appelées phytoanticipines; par exemple les glycosides d'huile de
moutarde), que la plante garde toujours prêtes pour la défense et qui s'accumulent dans diverses
zones glandes sécrétions vacuoles etc .
6
SubstanceLes phytoalexines
végétale bioactive
En revanche, les phytoalexines ne sont produites que lorsque cela est nécessaire et dans une zone
très limitée (uniquement sur le site de l'infection) et, d'un point de vue écologique ou énergétique,
elles offrent à la plante une bonne protection avec relativement peu de dépenses énergétiques.
Cependant, cela ne signifie pas que les plantes productrices de phytoalexine se passent
complètement d'anticorpsconstitutifs.
7
Classes des molécules végétale
Substance végétales bioactives
bioactive
CHAPITRE 3
Classes des molécules végétales bioactives

Classes des molécules végétales
Substance végétalebioactives
bioactive
On distingue classiquement trois grandes catégories demolécules végétales

bioactives(métabolites secondaires) chez les végétaux :
 Les alcaloïdes
 Les composés phénoliques
 Les composés terpéniques
Dans chacune de ces grandes catégories, on distingue une quantité de catégories inférieures. Les
classifications sont généralement basées sur
 La nature biochimique des molécules, leurs propriétés et effets biologiques (dans le cas
des alcaloïdes)
 et/ou de leur origine biosynthétique
Dans cette optique de classification, une première difficulté provient du fait qu’un même
métabolite secondaire est susceptible d’être synthétisé par des voies biochimiques différentes d’une
espèce à une autre. C’est particulièrement vrai quand on compare des plantes avec des champignons
(exemple des dérivés de quinones). De même, pour un grand nombre de métabolites secondaires
identifiés dans des plantes non cultivées et peu étudiées, l’origine biosynthétique reste largement
hypothétique. Considérons pour simplifier que ces problèmes sont marginaux.
Une seconde difficulté vient du fait que les définitions des familles ne se font pas toujours
sur des critères homogènes, puisque les composés terpéniques sont définis par leur origine
biosynthétique alors que les alcaloïdes sont définis par leurs propriétés biochimiques et leurs effets
biologiques.
Une troisième difficulté provient du fait que de nombreuses molécules n’ont pas eu le
« privilège » d’être regroupées dans des sous-catégories, ce qui donne un défaut supplémentaire
d’homogénéité dans le système de classification.
1-Les alcaloïdes
Les alcaloïdes sont les principaux composants du métabolisme secondaire. Il en existe
environ12000 répertoriés à ce jour. Ce sont des produits d'origine végétale souvent basiques (goût
amer)et plutôt hydrophiles. Les alcaloïdes sont des hétérocycles possédant tous au moins un
atomed'azote.
Les principaux précurseurs sont des acides aminés simples comme la tyrosine (tyr), le
tryptophane (trp), l'ornithine, l'arginine (arg) ou la lysine (lys). Ils sont stockés dans les
cellulesvégétales au niveau des vacuoles. Ils possèdent de nombreuses propriétés pour la plante
jouant unrôle de défense et sont également utilisés en médecine et pharmacie[6].
8
bioactive
1-1 Rôles pour la plante

Le principal rôle des alcaloïdes est de défendre la plante contre les mammifères et les
insectes.
Leur mode d'action dépend de l'espèce végétale : Les plantes d'espèces « Lupinus » et
« Delphinium » possèdent des alcaloïdes qui entrainent des syndromes neurologiques, des
vomissements etc... Ces espèces notamment « Lupinus » ont provoqués de nombreuses
intoxications et la mort de bétails. Pour les plantes de type digitale, la digitaline entraine
uneaugmentation des contractions cardiaques voire un arrêt cardiaque selon la dose. Chez
lesSolanacées, ces plantes possèdent des composés toxiques qui entrainent la formation de pores
dansles membranes. En général, lors de l'absorption par l'insecte, les alcaloïdes sont réduits
enmolécules non chargées, toxiques en milieu alcalin. Mais quelques insectes ont la faculté
dereconvertir les molécules toxiques en molécules non toxiques, ces insectes deviennent
alorsrésistants à l'alcaloïde absorbé et peuvent par la suite les réémettre à leur tour pour se protéger.
L’herbivore détourne alors les métabolites végétaux à son profit.
1-2 Utilisations par l'Homme

De nombreux alcaloïdes sont utilisés en pharmacie :
La morphine est un antalgique majeur extrait des graines du Pavot Somnifère (Papaver
somniferum).
La codéine est utilisée en tant qu’analgésique et antitussif.
La quinine permet de lutter contre le paludisme.
La scopolamine est utile au traitement de certaines douleurs et pour la prévention du mal des
transports.
L'atropine dilate les pupilles, ce qui facilite les examens ophtalmologiques.
La vinblastine est utilisée en chimiothérapie anticancéreuse.
D’autres alcaloïdes ont des usages plus courants comme la nicotine employée dans la fabrication
d’insecticides et de cigarettes, ou encore la caféine (propriétés stimulantes ou sédatives).
La cocaïne est une drogue ayant une action stimulante.
9
1-3Quelques exemples d’alcaloïdes

1-3-1 La morphine
 Définition :
La morphine est principalement présente dans le latex du Pavot somnifère (Papaver
somniferum)(fig.2), mais aussi dans celui d'autres espèces du genre Papaver comme Papaver
dubium (Pavot douteux) et Papaver argemone[7].
L'opium brut, selon les variétés et la provenance, contient entre 4 et 21 % de morphine. L'opium
officinal, de qualité pharmaceutique standardisée, doit titrer 10 % de morphine.
.
Figure 2: Champs de Pavot somnifère (Papaver somniferum)[8].
La morphine (fig.4)et les autres alcaloïdes de l'opium (fig.3)sont synthétisés dans la plante
de pavot au niveau des cellules lactifères dans les bulbes à partir de la tyrosine, un acide aminé
courant dans la nature, qui est transformé en réticuline puis en salutaridine.
La production du latex est maximale quelques jours après la chute des pétales et sa récolte
s'effectue à ce moment-là. Le latex est ensuite mis à sécher, utilisé tel-quel ou purifié pour le fumer
ou en extraire la morphine, la codéine ou la thébaïne. L'extraction peut se faire par différentes
méthodes, dont la plupart utilisent l'action de la chaux ou du chlorure de calcium, avant d'être
précipitée par l'action du chlorure d'ammonium ou de l'acide chlorhydrique pour faire précipiter la
morphine sous forme de sel chlorhydrique (chlorhydrate de morphine). La morphine peut également
être retrouvée à partir de la thébaïne, au cours de procédés industriels.
01
Classes desSubstance
molécules végétales
végétalebioactives
bioactive
Ces méthodes sont pratiquées industriellement ou par des laboratoires clandestins en vue de
préparer l'héroïne par acétylation de la morphine.
Figure 3: L'opium exsudant de la capsule du pavot [9].
Figure 4: Structure de la morphine [10].
 Mécanisme d'action de la morphine
Sur le système nerveux central, la morphine est dotée d'une action analgésique dose-dépendante.
Elle peut agir sur le comportement psychomoteur et provoquer, selon les doses et le terrain,
sédation ou excitation. Sur les centres respiratoires et celui de la toux, la morphine exerce, dès les
doses thérapeutiques, une action dépressive. Les effets dépresseurs respiratoires de la morphine
s'atténuent en cas d'administration chronique. La triple action sur le centre du vomissement,
éventuellement sur le centre cochléovestibulaire ainsi que sur la vidange gastrique lui confère des
propriétés émétisantes variables. La morphine provoque enfin un myosis d'origine centrale [11].
11
bioactive
Sur le muscle lisse, la morphine diminue le tonus et le péristaltisme des fibres longitudinales et
augmente le tonus des fibres circulaires, ce qui provoque un spasme des sphincters (pylore, valvule
iléo-cæcale, sphincter anal, sphincter d'Oddi, sphincter vésical).
1-3-2 La cocaïne
 Définition
La cocaïne (fig.5)est un stupéfiant dont l'usage et la revente sont interdits par la loi. Sa
consommation se répand de plus en plus, notamment dans le milieu de la nuit. En France, la cocaïne
reste le deuxième produit illicite le plus consommé, après le cannabis. D'après l'Observatoire
français des drogues et toxicomanies (OFDT), sa consommation ne fait qu'augmenter ces dernières
années avec près de 2,2 millions de Français qui en ont déjà consommé et 450 000 qui en
consomment au moins une fois par an. Son prix ayant baissé ces dernières années, les
consommateurs n'en seraient que plus nombreux. Il faut compter environ 70 euros pour un gramme
de cocaïne avec un taux de pureté qui se situe entre 10 et 20%.
Elle a un effet stimulant et énergisant et diminue les sensations de fatigue. Ses effets varient selon le
mode de prise, la quantité et la qualité du produit, mais aussi selon la personne qui la consomme et
le contexte de consommation.
Figure 5: Structure de la cocaïne[10].
01
bioactive
 Formes de consommation
La cocaïne est extraite des feuilles du cocaïer, arbuste cultivé en Amérique du Sud. Elle se
présente sous deux formes :
 Une forme chlorhydrate (poudre blanche) obtenue à partir de la feuille de coca, destinée à
être consommée par voie intranasale (sniff) ou par voie intraveineuse (injection) ;
 Une forme base (cailloux, galettes), appelée crack ou free base, obtenue après adjonction de
bicarbonate de soude ou d'ammoniaque au chlorhydrate de cocaïne et destinée à être inhalée
(fumée).
La voie de consommation la plus fréquente est la voie intranasale. C'est pratiquement la seule en
milieu festif techno où elle est utilisée par 98 % des consommateurs. C'est également la plus
fréquente en population générale. L'injection de cocaïne est surtout le fait des usagers qui utilisent
déjà la voie intraveineuse pour d'autres produits[12].
 Effets sur la peau
Les effets de la cocaïne sur la peau concernent les complications survenant au site d'injection.
Principalement d'origine infectieuse, elles peuvent être aiguës, survenant en moyenne dans les 48 à
72 heures suivant l'injection (abcès, ulcérations), ou tardives, survenant au-delà de ce délai
(hyperpigmentation locale, cicatrices) [5].
 Effet laxatif
La cocaïne est souvent coupée à l'aide de laxatifs, provoquant ainsi des diarrhées, même si elle
n'est pas laxative elle-même. Elle a plutôt tendance à anesthésier l'appareil digestif et la personne ne
ressent plus la faim[13].
 Effet sur les yeux
La cocaïne provoque une dilatation des pupilles à cause d'un retard ou d'un manque de réaction
des pupilles face à la lumière. Ces symptômes peuvent durer plus longtemps que les effets subjectifs
de la substance : de plusieurs heures à deux jours. Ils peuvent également entraîner une sensibilité
augmentée au niveau de la vision.
01
Classes des molécules
Substancevégétales
bioactive
 Effet sur les dents
La cocaïne a un effet anesthésiant. Lorsqu'elle est appliquée sur les muqueuses buccales, elle
peut diminuer la sensibilité gustative dans l'ordre amer, sucré, salé et acide et augmenter le risque
de caries dentaires. Appliquée sur la gencive, elle engendre une inflammation de cette dernière qui
devient rouge, peut saigner, voire s'ulcérer (sorte d'aphte) et nécroser. Répétées dans le temps, ces
applications peuvent conduire à une lésion de l'os sous-jacent. Il s'agit du même processus
lorsqu'elle est sniffée, entraînant ainsi une simple irritation de la muqueuse nasale pouvant aller
jusqu'à une perforation nasopalatine, c'est-à-dire la formation d'une ouverture entre le nez et le
palais (plafond buccal). Cette voie de communication conduit les sécrétions nasales à s'écouler
directement dans la cavité buccale et inversement, toute substance ingérée pourra rejoindre les
fosses nasales. La cocaïne peut aussi favoriser le grincement des dents (bruxisme) ce qui génère, à
terme, une usure des dents ou des fractures de dents déjà cariées. D'autre part, des usures au collet
des dents peuvent découler de la consommation de cocaïne et particulièrement de crack soit par son
application au contact des dents, soit par les brossages intempestifs très vigoureux décrits lors des
situations de manque ou lors des hallucinations sensorielles de type fourmillement[14].
 Effets sur le cerveau
La consommation prolongée de cocaïne peut induire une réduction de volume de certaines

zones du cerveau, pouvant persister plusieurs semaines après le sevrage. Elles se traduisent par des
troubles de l'attention et des fonctions exécutives, surtout chez les consommateurs réguliers, des
troubles de l'inhibition, du jugement et des difficultés à prendre des décisions. Ces symptômes
correspondent à une sorte de vieillissement prématuré du cerveau, mais sont en principe réversibles
avec l'abstinence.
Elle peut aussi entraîner des AVC ou de multiples micro-AVC, y compris chez des sujets jeunes
sans malformations vasculaires préexistantes. Elle peut également entraîner des hémorragies
cérébrales, des maux de tête et des crises convulsives dans les 90 minutes suivant la consommation.
 Effet sur le cœur
La consommation de cocaïne fragilise le cœur et augmente le risque cardiovasculaire à chaque

prise, quelle que soit la fréquence de consommation, la quantité ou la qualité.
01
bioactive
La dépendance à la cocaïne peut s'installer rapidement.
Elle augmente la pression artérielle, provoque des troubles du rythme cardiaque (battements
irréguliers ou très rapides), et augmente le risque d'infarctus du myocarde (en particulier lors d'une
consommation concomitante d'alcool). Les usages réguliers peuvent provoquer une atteinte durable
du muscle cardiaque (cardiomyopathie) et le rétrécissement des vaisseaux sanguins
(vasoconstriction) qui oblige le cœur à pomper davantage et peut entraîner une fatigue cardiaque.
A long terme, il existe un risque d'insuffisance cardiaque.
1-3-3 La caféine
 Définition
La caféine (fig.6)est unemolécule qui a une action stimulante sur le système nerveux centralet le
système cardio-vasculaire. On en trouve dans le café, le thé, le cacao, les sodas et les boissons
énergisantes. La caféine contenue dans le café a une action plus rapide que celle contenue dans le
thé.
Figure 6: Présentation de la caféine[15]
La caféine(fig.7) est présente dans les graines, les feuilles et les fruits de différentes plantes
où elle agit comme insecticide naturel, paralysantou tuant les insectes qui les consomment. En
revanche, chez les mammifères18, la caféine agit surtout comme stimulant du système nerveux
central et du système cardiovasculaire, diminuant temporairement la somnolence et le temps de
réaction et augmentant l'attention.
01
Figure 7: Structure de la caféine[10].
 Mécanisme d'action
Par voie systémique, la caféine est une méthylxanthine, stimulant du système nerveux central et
des centres respiratoires.
La caféine est un inhibiteur de la phosphodiestérase. Cette enzyme est responsable de

l'inactivation de la 3', 5' adénosine monophosphate cyclique (AMPc). L'accroissement du taux
d'AMPc intracellulaire joue le rôle de médiateur responsable des principales actions
pharmacologiques de la caféine.
La caféine stimule donc l'ensemble du système nerveux central et en particulier les centres
respiratoires. Elle peut entraîner une vasoconstriction des vaisseaux cérébraux. Elle présente des
effets au niveau des systèmes cardiovasculaire, respiratoire et gastro-intestinal. De plus, elle agit au
niveau des muscles squelettiques, du flux sanguin rénal, de la glycogénolyse et de la lipolyse.
Par voie locale, la caféine active la lipolyse et transforme les graisses de réserve en acides gras
libres.
1-3-4 La nicotine
 Définition
La nicotine est un alcaloïde de formule chimique C10H14N2 présent dans le tabac(fig.8). C'est
une substance psychoactive : elle agit sur le cerveau.
01
végétales bioactives
Substance bioactive
La nicotine imite un neurotransmetteur naturel : l'acétylcholine. Elle se fixe sur les

récepteurs dits « nicotiniques ». La fixation de la nicotine ou de l'acétylcholine sur le récepteur
conduit à l'ouverture d'un canal qui laisse passer des ions Na+. La membrane du neurone est alors
dépolarisée : le neurone est excité.
Figure8:Structurede la nicotine[10]
 Effets de la nicotine
Les récepteurs nicotiniques sont présents sur des neurones de l'aire tegmentale ventrale qui se
projettent dans le noyau accumbens, situé dans le « circuit de la récompense ». La nicotine conduit
à une sensation de plaisir, de détente, elle a aussi un effet anxiolytique et coupe-faim.
 Les dangers de la nicotine : la dépendance au tabac
La nicotine entraîne une dépendance physique au tabac. Chez les fumeurs, la stimulation répétée
des récepteurs nicotiniques conduit à la libération de dopamine dans le noyau accumbens.
Après une abstinence, le niveau de nicotine diminue, conduisant à une sensation désagréable, de
l'agitation : le fumeur est en manque et ressent le besoin de fumer à nouveau une cigarette.
1-1-3-5L’atropine
 Définition
L'atropine est un alcaloïde tropanique présent dans diverses plantes de la famille des
Solanaceæ(fig.9), comme la belladone, le datura, la jusquiame et la mandragore (solanacées dites
vireuses). Elle est souvent utilisée en tant qu'antidote de certains gaz de combatneurotoxiques
comme le VX ou le gaz sarin.
01
bioactive
L'atropine est un racémique, donc optiquement inactif (mélange équimolaire

d'énantiomèreslévogyre et dextrogyre), alors que l'isomère lévogyre S-(–) est l'hyoscyamine.
L'atropine est un antagonistecholinergique qui agit en se fixant aux récepteurs muscariniques de

l'acétylcholine dans le système nerveux central et périphérique.
L'atropine est un médicament qui agit comme antagoniste des récepteurs muscariniques
cholinergiques et qui présente une grande variété d'actions pharmacologiques dans notre
organisme[11].
Figure 9: Structure de l’atropine [10]

(énantiomères(R) en haut et (S) en bas).
L’atropine est un antagoniste muscarinique naturel ayant un effet anticholinergique. Il a des

propriétés mydriatiques, antispasmodiques, intestinales et urinaires, ainsi qu’antidiarrhéiques,
anticatarrhéiques et anesthésiques.
Ce principe actif est extrait de la belladone et d’autres plantes de la famille des Solanaceae.
C’est un alcaloïde, produit du métabolisme secondaire de ces plantes et qui a, comme nous
l’avons vu, des effets très variés.
 Mécanisme d'action
L’atropine est un antispasmodique. Elle s'oppose de façon compétitive aux effets muscariniques
de l'acétylcholine. Spasmolytique, l’atropine est un antidote des anticholestérasiques.
08
bioactive
Par voie ophtalmique : l'atropine bloque les réponses aux stimulations cholinergiques du sphincter
irien et du muscle ciliaire responsable de l'accommodation. Elle produit ainsi une dilatation de la
pupille (mydriase) et une paralysie de l'accommodation (cycloplégie).
2- Les terpénoïdes
Les terpénoïdes sont des molécules à nombre de carbones multiple de 5, et dont le précurseur
estl’isopentényl diphosphate ou IPP. Ce sont des lipides synthétisés à partir de l’acétyl-CoA, ce
sontdonc des molécules hydrophobes. Il existe 20 000 molécules connues avec comme motif
commun, cette base isoprène. Les terpénoïdes sont stockés dans les vacuoles au niveau de l'écorce,
desépines, des racines ou encore des feuilles. On en retrouve également dans le latex[16].
2-1Rôles pour la plante

Les terpénoïdessont pour la plupart des anti-herbivores. Ils ont des effets différents selon laplante,
ils peuvent provoquer des convulsions, des allergies de la peau. Ils ont un goût amer etpeuvent
également inhiber les microsymbioses de l’appareil digestif. Les terpénoïdes contenusdans le latex
sont utiles à la plante pour lutter contre les prédateurs. En effet, quand des insectes,comme les
chenilles, pénètrent dans l’écorce d’un arbre producteur de latex, celui-ci va réagir enleur envoyant
un gel collant. Celui-ci empêche les insectes de se nourrir et ces derniers finissentpar mourir de
faim.
Les terpénoïdes sont également utiles au développement de la plante :
Les brassinostéroïdes stimulent la croissance des feuilles.
Les gibbérellines (diterpènes) sont des hormones végétales impliquées dans beaucoup de
réponsesde la plante, elles provoquent aussi un allongement de la tige et favorisent la floraison.
Les caroténoïdes, quant à eux, sont impliqués dans la photosynthèse et l'aspect coloré desvégétaux
(carotte, tomate,...), mais sont aussi précurseurs d'hormones végétales (ABA etstrigolactones).
Les huiles essentielles ont une fonction de défense contre les herbivores et les insectes[17].
2-2Utilisations par l'homme

De nombreux terpénoïdes ont la particularité de dégager de fortes odeurs : le menthol et lelimonène
permettent la fabrication d’huiles essentielles. Ils sont utilisés comme antiseptiques etdans certains
domaines comme la cosmétique.
Le taxol, extrait de l’écorce de l’If du Pacifique, est un agent anti-cancéreux. Il inhibe la
divisioncellulaire par stabilisation de la tubuline et du fuseau mitotique. Le latex de l’hévéa
permetl’obtention du caoutchouc, utilisé dans de nombreuses industries.
09
bioactive
2-3 Quelques exemples deterpénoïdes

1-2-3-1 Huiles essentielles
 Définition
Le terme « huile essentielle » est défini à la fois par l'Agence nationale de sécurité du
médicament et des produits de santé (ANSM) pour les usages pharmaceutiques et cosmétiques et
par l'AFNOR/ISO pour les usages aromatiques et alimentaires[ 18].
Selon ANSM
L'ANSM définit les huiles essentielles comme suit :
« Produit odorant, généralement de composition complexe, obtenu à partir d’une matière première
végétale botaniquement définie, soit par entraînement par la vapeur d’eau, soit par distillation sèche,
ou par un procédé mécanique approprié sans chauffage. L’huile essentielle est le plus souvent
séparée de la phase aqueuse par un procédé physique n’entraînant pas de changement significatif de
sa composition. »
Norme ISO
Selon la norme ISO 9235 Matières premières aromatiques d’origine naturelle – vocabulaire, une
huile essentielle est définie comme un « produit obtenu à partir d’une matière première d’origine
végétale, après séparation de la phase aqueuse par des procédés physiques : soit par entraînement à
la vapeur d’eau, soit par des procédés mécaniques à partir de l’épicarpe des Citrus, soit par
distillation sèche ».
Il est d'usage de faire la distinction entre les « huiles essentielles » issues de distillationde
végétaux sans autre modification, et les « essences », qui peuvent faire l'objet d'adjonctions
chimiques, tandis que les milieux professionnels utilisent aussi des huiles essentielles rectifiées, qui
ont fait l'objet d'un fractionnement ou d'une décoloration, mais sans ajout.
Les huiles obtenues par distillation à sec sont aussi appelées huiles empyreumatiques. Les
deux procédés de distillation à sec et à la vapeur d'eau peuvent être utilisés pour certaines plantes et
donner des extraits différents (cade, ciste…).
L'obtention des huiles essentielles (fig.10) se fait soit par entraînement par la vapeur d'eau
dans une opération de distillation, soit par distillation sèche, soit par expression à froid (zestes).
11
bioactive
Dans ce dernier cas, une certaine ambiguïté existe sur la dénomination d'huile essentielle. Selon
l'AFNOR, il faut utiliser le terme d'essence alors que la Pharmacopée française et la Pharmacopée
européenne utilisent le terme d'huile essentielle. Le terme d'huile essentielle a été retenu par les
spécialistes en pharmacognosie[19].
Figure 10:Présentation de quelques flacons contenants des huiles essentielles [20].
 Composition chimique
C'est un mélange de molécules variées, comprenant en particulier des terpènes (hydrocarbures

non aromatiques), c'est-à-dire dérivés de l'isoprène et non du benzène, et des composés oxygénés
(alcools, aldéhydes, cétones, ester)[20].
 Actions biologiques
Les huiles essentielles ont des effets biologiques variés, sur les cellules de l'organisme comme
les agents infectieux13,14. Les effets et cibles sont multiples du fait de chaque composant chimique, et
de leur multiplicité. Les huiles essentielles ont notamment des :
 effets antiseptiques, anti-infectieux, voire antibiotiques. Exemple : l'huile essentielle de

lavande avec le linalol;
 effets sur les réponses inflammatoires et immunologiques : anti-inflammatoires, anti-
histaminiques [21];
effets sur l'activité neurologique : analgésiques, calmants, sédatifs, anti-spasmodiques, etc.
10
Juristes, législateurs et pharmacologuesparlent de « vertus thérapeutiques »pour désigner les effets

biologiques plus ou moins précis, selon les organes cibles (dermatologique, musculaire…) ou pour
des effets plus globaux ou subjectifs (amincissant, aphrodisiaque…).
 Actions sur la peau

Le monoï est une huile obtenue par la macération des fleurs de tiaré dans l'huile raffinée de
coco.
On choisit l'huile végétale de support en fonction de ses qualités de pénétration, selon que l'on
vise le derme ou la circulation systémique par exemple, et selon ses qualités intrinsèques.
Parmi les huiles de support courantes, on trouve l'huile de pépins de raisin, l'huile d'amande
douce et l'huile d'argan, mais également l'huile de noisette, l'huile de macadamia, l'huile de
tournesol[21].
 Utilisations
Les industries de la parfumerie, des arômes et de la cosmétique sont les principales

consommatrices d'huiles essentielles. Ce sont en effet les produits de base utilisés pour ajouter des
odeurs, en raison de leur forte volatilité et du fait qu'elles ne laissent pas de trace grasse. Dans
l'agro-alimentaire, on utilise aussi des HE pour incorporer aux aliments des saveurs[22].
 Les huiles essentielles sont très employées pour parfumer les produits cosmétiques : savons,
shampoings, gels-douches, crèmes cosmétiques et/ou hydratantes, etc.
 Le secteur des produits ménagers (détergents et lessives par exemple) consomme beaucoup
d'huiles essentielles pour masquer les odeurs, souvent peu agréables, des produits purs.
 L'utilisation des huiles essentielles dans les arômes alimentaires est croissante. Les arômes
sont omniprésents de nos jours : ils sont utilisés comme exhausteur de goût dans divers
produits : cafés, thés, tabacs, vins, yaourts, plats cuisinés, etc.
Il est tout à fait possible de fabriquer soi-même ses produits ménagers : les huiles essentielles
constituent un ingrédient de premier plan en raison du caractère antiseptique et fongicide de nombre
d'entre elles.
11
Substance
Classes des molécules végétale bioactive
végétales bioactives
2-3-2 Le taxol
Le taxol est une molécule médicamenteuse utilisée dans le traitement des cancers et injectée
par perfusion. Vendue sous le nom de « taxol »(fig.11), elle fait partie de la classe des taxanes, qui
comprend également le docétaxel(fig.12)[23].
Figure 11:Le taxol[24].
Figure 12:Structure de taxol[5].
Le taxol est le nom commercial de la moléculepaclitaxel. Ce médicament de chimiothérapie

est utilisé dans le traitement du cancer du sein, des ovaires, du poumon, des formes de cancers de la
peau comme le sarcome de Kaposi, parmi d’autres pathologies cancéreuses.
11
bioactive
2-3-3 Le caoutchouc
 Définition
Le caoutchouc est un matériau qui peut être obtenu soit par la transformation du latex sécrété
par certains végétaux (par exemple, l'hévéa)(fig.13), soit de façon synthétique à partir de
monomères issus d’hydrocarbures fossiles. Il fait partie de la famille des élastomères.
Le caoutchouc naturel (sigle NR, natural rubber) est un polyisoprénoïde. Le schéma réactionnel
correspondant à la formation du NR, qui utilise la photosynthèse, est très complexe[25].
Figure 13:Récolte du latex naturel[26]
 Types de caoutchouc
 Caoutchouc naturel
Le caoutchouc naturel provient de la coagulation du latex de plusieurs plantes, principalement
de l'hévéa, Hevea brasiliensis, famille des Euphorbiacées, originaire d'Amazonie. La collecte se fait
par incision de l'écorce des troncs de manière que le latex, issu des canaux laticifères, s'écoule dans
des godets placés juste au-dessous. En Amazonie, c'est le travail des seringueiros. Le latex récolté
est transféré dans des conteneurs, filtré et peut alors être stabilisé à l'ammoniaque (précipitation des
flocons) puis pressé pour diminuer sa teneur en eau ou alors coagulé de façon plus ou moins
contrôlée et séché par la fumée d'un feu (les goudrons empêchent la putréfaction) afin d'obtenir des
balles de caoutchouc.
La culture de l'hévéa (appelée hévéaculture), bien qu'originaire d'Amérique du Sud, s'est

développée dans le Sud-Est asiatique et, à une moindre échelle, en Afrique équatoriale (Nigeria,
Côte d'Ivoire, Cameroun).
11
Substance
Classes des moléculesvégétale
végétales bioactive
bioactives
À noter que l'exploitation du caoutchouc naturel était, déjà lors de la Mission de l'Ouest africain
sous la direction de Pierre Savorgnan de Brazza en 1879-1882, Léon Guiral (Le Congo français du
Gabon à Brazzaville) constate que les peuples kota, le long de l'Ogooué collectent du caoutchouc
sauvage4. Ce qui semble attester la présence d'un caoutchouc sauvage dans la partie de l'Afrique
centrale qui allait devenir la république du Congo, vers 1880. Celui-ci aurait été, à cette époque,
récolté par les villageois en suivant un procédé dangereux ; ils auraient étalé la sève sur leur dos,
puis, après séchage l'auraient décollée avec le risque d'arracher aussi les poils et même une partie de
l'épiderme. En 1905, le rapport Brazza fait état des sévices subis par les indigènes dans
l'exploitation par la métropole du « caoutchouc rouge » au Congo français5.
 Caoutchouc synthétique
À la fin du XIXe siècle, les expériences en laboratoire sur la structure du caoutchouc naturel
montrent qu’il est un polymère de l’isoprène. Un brevet explicitant le cheminement vers un
caoutchouc synthétique est déposé par le chimiste allemand F. Hofmann 6 en 1909 pour l’entreprise
Bayer AG, acteur important de l’industrie chimique allemande. Formé à partir d’hydrocarbures par
polymérisation, le caoutchouc synthétique est un élastomère décrit par un comportement
viscoélastique à température ambiante.
L’accès difficile au caoutchouc naturel pendant la Première Guerre mondiale a pour effet une
intensification des recherches afin de pallier le manque créé par cette ressource. Utilisé largement
dans l’automobile, l’aéronautique et la marine, l’approvisionnement en caoutchouc devient un enjeu
important dans la poursuite du conflit. En 1918, l’Allemagne produit de manière industrielle du
caoutchouc de méthyle (dérivant du méthane, hydrocarbure le plus simple) destiné aux sous-marins
et est concurrencée par la synthèse du caoutchouc sur base de pétrole et d’alcool éthylique en
Russie. Le chloroprène polymérisé ou Néoprène, premier caoutchouc synthétisé aux États-Unis, est
annoncé devant l’American Chemical Society en 1931.
Au sortir du second conflit mondial, les échanges internationaux permettent le retour du

commerce du caoutchouc naturel toutefois supplanté en volume de production à partir de 1980 par
le caoutchouc synthétique.
11
bioactive
 Utilisation
 Industrie : le caoutchouc y a de nombreux usages, par exemple dans les courroies, flexibles,
pneus et dans les gaines de câbles informatiques (au même titre que le polychlorure de
vinyle (PVC) et le Téflon).
 Médecine : le latex, très utilisé dans les gants jetables, peut provoquer des « allergies au
latex », du fait de la présence de plusieurs protéines issues de l'hévéa et/ou de composés
ajoutés lors de la fabrication. Le caoutchouc issu de la guayule, plus pauvre en protéines,
semble moins allergisant11.
 Sports et jeux pour enfant : utilisation croissante pour certains sols de jeux ou de course,
comme matériaux des gazons synthétiques (pour le football notamment), ou pour les
revêtements de raquettes de tennis de table.
 Divers : il a aussi été testé et utilisé pour la conservation de la viande et comme joint des
bocaux de pasteurisation/stérilisation. Plus récemment, des latex magnétisés fonctionnalisés
(particules colloïdales magnétiques à cœur de maghémite) ont été conçus pour la
pharmacochimie ou pour le traitement des eaux usées par adsorption (pour le cuivre et
plomb notamment), afin de pouvoir se passer des moyens classiques de centrifugation,
sédimentation et filtrations. Ces particules sont réutilisables durant plusieurs cycles
(désorption / régénération).
3- Les substances phénoliques

Les composés phénoliques sont des molécules aromatiques constituées d’un groupement
phényle (C6) et d’un hydroxyle (-OH). Il en existe environ 4500. On peut nommer dans cette
famille les tanins, les coumarines, la lignine ou encore les flavonoïdes. Ces composés sont typiques
desplantes vasculaires et ont colonisés l’environnement aérien. La plupart de ces
composésphénoliques dérivent d’acides aminés aromatiques : la tyrosine et la phénylalanine[27].
3-1Rôles pour la plante

Les composés phénoliques comme la lignine ont des rôles structurels. Elle est accumulée
dans les structures de conduction de la plante ce qui lui confère sa rigidité et une croissance
indéfinie.
La lignine est la macromolécule polymère la plus abondante après la cellulose. Tous les
herbivoressont sensibles à cette molécule, elle a des propriétés de défense mécanique contre les
attaques.
26
D’autres composés phénoliques comme les flavonoïdes possèdent des rôles variés. Ce sont
des phyto-œstrogènes, ils ont une action néfaste sur l’activité testiculaire de certains prédateurs. Ces
molécules sont principalement responsables de la couleur, des arômes et des parfums des plantes.
Les flavonoïdes ont également d’autres fonctions, ils ont un effet attracteur sur les pollinisateurs et
protègent également les plantes des rayons UV.
Les coumarines interviennent dans un mécanisme de défense contre les herbivores. Les
tanins ont également cette propriété. Ils sont présents dans l’écorce, le bois et les feuilles et stockés
dans des vacuoles. Certains mammifères comme les moutons et les antilopes sont sensibles aux
tanins. En effet, ils ont un pouvoir d’astringence :
Ils agglomèrent les glycoprotéines de la salive qui lubrifient la langue grâce à leur nombreux
groupements hydroxyles ce qui provoque le dessèchement de la bouche. Ces composés
phénoliques ont également des propriétés ostrogéniques, ils diminuent la fertilité des herbivores.
3-2Utilisations par l'homme

La lignine fait partie des fibres alimentaires qui ont un rôle bénéfique dans le transit
intestinal et stimulent la flore bactérienne (diminution des risques de cancer colorectal). Les
flavonoïdes sontdes substances cancéro-protectrices. Les coumarines et les tanins ont des propriétés
anti oxydantes. Les coumarines dégagent une odeur rappelant la vanilline, elles sont utilisées en
parfumerie et également par de grands chefs cuisiniers.
On parle aussi de métabolites secondaires pour qualifier les composés que produisent les
microorganismes (bactéries, champignons...) lorsque leur milieu de culture s'appauvrit en éléments
nécessaires à sa croissance et donc lorsqu'ils entrent dans une phase décroissante de développement.
Ces composés sont en général toxiques mais ils peuvent aussi présenter un intérêt économique,
voire une haute valeur ajoutée (médicale) [27].
3-3Quelques exemples de composés phénoliques
3-3-1Les flavonoïdes
 Définition
Les flavonoïdes sont des dérivés phénylpropanoïdes solubles dans l’eau, souvent incolores
ou jaunes (sauf exceptions dont les anthocyanes). Ces composés sont des dérivés de la
naringéninechalcone, elle-même issue de la condensation de trois résidus malonyl CoA avec une
molécule d’acide cinnamique. Il s’agit donc de dérivés phénylpropanoïdes. La structure de base
comporte deux cycles aromatiques à 6 carbones joints par un hétérocycle à oxygène. Les
flavonoïdes constituent en eux même une famille de composés extrêmement vaste, jouant des rôles
27
physiologiques importants (interactions Légumineuses/Rhizobium, filtres UV…). La variété des

composés est essentiellement liée au degré d’hydroxylation/methylation /glycosylation de chacun
des trois cycles des molécules de base. De nombreux flavonoïdes présents dans produits de
consommation présentent un intérêt d’un point de vue de la santé humaine et font l’objet de
nombreuses allégations concernant la santé, particulièrement de par leur caractère anti-oxydant.
Les principales catégories de flavonoïdes sont définies par : 1/ la présence ou l’absence

d’une double liaison entre les carbones 2 et 3 du cycle C, qui déterminent la planéité de la molécule.
Les flavones, flavonols et dérivés présentent une double liaison et sont des molécules planes,
contrairement aux flavanes, flavanones et dérivés 2/ la présence de fonctions cétones, alcools
etméthoxy[20].
3-3-2 Les tanins
 Définition
Les tannins sont des composés polyphénoliques qui contractent les tissus en liant les
protéines et en les précipitant, d’où leur emploi pour « tanner » les peaux.. Ceux-ci donnent ungoût
amer à l’écorce et aux feuilles et les rendent impropres à la consommation pour lesinsectes et le
bétail. Les tanins ont des couleurs qui vont du blanc jaunâtre au brun et foncent àla lumière. Ils
possèdent une légère odeur caractéristique et sont astringents. Ils se dissolventdans l’eau, l'acétone
et l'alcool. On les trouve, pratiquement, dans tous les végétaux, mais ilssont particulièrement
abondants chez les Conifères, les Fagacées et les Rosacées. Ils sontcaractérisés par leur astringence
(sensation de dessèchement en bouche). Par exemple, lespépins de raisins sont très chargés en
tanins. Ex : l’acide Gallique.
3-3-3 Les lignines

 Définition
La lignine (fig.14)(du latin lignum qui signifie bois) est une biomolécule, en fait une famille
de macromoléculespolymèrespolyphénoliques (famille des tanninslato sensu), qui est un des
principaux composants du bois avec la cellulose et l'hémicellulose. La lignine est présente
principalement dans les plantes vasculaires et dans quelques algues1. Ses principales fonctions sont
d'apporter de la rigidité, une imperméabilité à l'eau et une grande résistance à la décomposition.
Toutes les plantes vasculaires, ligneuses et herbacées, fabriquent de la lignine[28].
28
Quantitativement, la teneur en lignine est de 3 à 5 % dans les feuilles, 17 à 24 % dans les

tiges herbacées, 18 à 33 % dans les tiges ligneuses (18 à 25 % du bois dur des arbres angiospermes,
27 à 33 % du bois tendre des arbres gymnospermes). Elle est moindre pour les plantes annuelles que
pour les vivaces, elle est maximum chez les arbres. La lignine est principalement localisée entre les
cellules (voir parois pectocellulosiques), mais on en trouve une quantité significative à l'intérieur
même de celles-ci. Bien que la lignine soit un réseau tridimensionnel hydrophobe complexe, l'unité
de base se résume essentiellement à une unité de phénylpropane.
Après la cellulose (constituant 35 à 50 % de la biomasse végétale terrestre) et

l'hémicellulose (30 à 45 %), la lignine (15 à 25 %) forme la troisième famille de composés par ordre
d’abondance dans les plantes et dans les écosystèmes terrestres où domine la biomasse végétale
morte ou vive. L'abondance de ce biopolymère explique qu'il fasse l'objet de recherches en vue de
valorisations autres que ses utilisations actuelles en bois d'œuvre et en combustible.
Figure 14:Structure de la lignine[5].
 Intérêt biologique
La lignine, qui est donc caractéristique des plantes vasculaires terrestres, offre également
une barrière de protection contre l'attaque microbienne du végétal. En effet, Sa nature chimique la
rend en effet extrêmement résistante à divers agents chimiques et à la dégradation biologique, ce qui
explique la qualité biologique médiocre des fourrages hautement lignifiés[28].
La lignine serait une forme de stockage des excréments de la plante. Sachant que la lignine
est constituée de composés phénoliques qui sont toxiques pour la plante sous forme libre, cette
dernière aurait trouvé une façon de les neutraliser en les stockant sous forme de lignine dans des
cellules vasculaires mortes.
29
Figure 15:O. ficus-indica en pot, dont les cladodes anciennes commencent à se lignifier [28].
1-3-3-4 L’acide salycilique

 Définition
L'acide salicylique est naturellement synthétisé par certains végétaux (comme la reine-des-
prés ou le saule)(fig.16), on le retrouve notamment dans des fruits, sous forme estérifiée de
salicylate de méthyle. Il peut agir comme un signal hormonal pouvant déclencher, dans certains cas,
une thermogenèse végétale [29].
Figure 16:Structure de l’acide salycilique[29].
30
Classes des moléculesvégétale
Substance végétales bioactive
bioactives
 Propriétés
Ingéré en grandes quantités, c'est un produit toxique, mais en de moindres quantités il est
utilisé comme conservateur alimentaire et antiseptique.
Les propriétés médicales de l'acide salicylique sont connues depuis longtemps, surtout pour
son action contre la fièvre. On l'extrayait principalement du saule, salix en latin dont il tire son nom.
Dans la lutte contre la fièvre, il est désormais supplanté par d'autres médicaments plus efficaces
comme l'aspirine (qui en est un dérivé), ou le paracétamol.
Il n'est désormais plus utilisé pour son action apaisante (antalgique) et on le retrouve dans de
nombreux produits en dermatologie en complément d'un autre principe actif. Il est par exemple
utilisé dans le traitement de l'acné, des verrues ou de l'hyperhidrose.
 Implication dans la résistance systémique acquise
L’accumulation d’acide salicylique, produit suite à la reconnaissance de pathogènes, est

nécessaire à l’activation de la résistance systémique acquise 9. Par conséquent, la biosynthèse
d’acide salicylique va augmenter lorsque la plante reconnaît un pathogène viral ou non-viral. Cette
accumulation va stimuler une résistance contre la réplication virale et sa propagation intracellulaire.
Grâce à cette résistance, l’infection aura moins de risque de devenir systémique. Et pourtant,
certains virus (par exemple : le virus de la mosaïque du tabac) vont stimuler la biosynthèse d’acide
salicylique dans l'hôte. Ce phénomène suggère que l’acide salicylique va modérer la réplication
virale et par conséquent, empêcher la nécrose et d’autres symptômes exacerbés chez la plante. Via
la nécrose, les particules virales vont être inactivées dans le tissu nécrosé et le virus ne pourra pas se
propager dans la plante. En d’autres mots, le virus va promouvoir la synthèse d’acide salicylique
afin de ralentir sa réplication. En ralentissant sa réplication, les symptômes de la plante seront
modérés et le virus pourra mieux se propager et se répliquer[29].
31
Principales propriétés des substances naturelles
CHAPITRE 4
Principales propriétés des substances naturelles

Substance
Principales propriétés végétale bioactive
des substances naturelles
Les substances naturelles exercent des propriétés majeures dans l’adaptation des végétaux à
leur environnement. Ils assurent des fonctions clés dans la résistance aux contraintes
biotiques(phytopathogènes, herbivores, etc.) et abiotiques (UV, température, etc.), l’attraction des
pollinisateurs et participent aux réponses allélopathiques.
Par la suite encore, le rôle de molécules bioactives dans la croissance et le développement est
apparu de plus en plus évident (par exemple certains flavonoïdes régulent le transport de l’auxine,
une phytohormone qui induit la croissance racinaire).
Donc molécules bioactives exercent un rôle majeur dans:
• L’adaptation des végétaux à leur environnement.
1Propriétés des alcaloïdes

Les propriétés physiologiques des alcaloïdes demeurent ambigus. Cependant, on leur attribue la seul
propriété de stockage de carbone et d’azote dans la plante[30].
2-Propriétés des composés phénoliques

2-1 Molécules de dissuasion alimentaire
Certains polyphénols (tanins) ont le goût amer et astringent, ce qui éloigne les herbivores.
. 2-2 Attraction des pollinisateurs
La couleur des différentes parties de la plante est considérée comme un signal visuel aux
insectes pollinisateurs.
2-3 La coloration des plantes
Absorbant dans la lumière visible, les flavonoïdes sont responsables de la coloration du
pollen, des fleurs et des fruits donc l’attraction des insectes pollinisateurs et la dispersion des
graines.
2-4 Protections des plantes des rayonnements UV
Des polyphénols sont synthétisées en réponse aux UV-B dans les cellules épidermiques des feuilles.
Du fait de leur spectre d’absorption dans les UV, ils agissent comme des filtres ense liant à l’ADN
pour le protéger.
2-5 Molécules donnant arômes et parfums aux plantes
Cette propriété intervient dans l’attraction ou la répulsion des herbivores et des insectes.
2-6 Propriété de soutien structurel
La lignine, constituante du bois, sa rigidité permet la croissance verticale des plantes et
le transport de l’eau par capillarité à toutes les cellules. Elle a aussi un rôle de protection
parcequ’elle est très difficile à digérer par les herbivores.
32
Principales propriétés des substances
Substance végétalenaturelles
bioactive
Exemples
Flavonoïdes
Impliqués dans l’interaction plante-animaux (ex. attractions des pollinisateurs par la
couleur des fleurs et des transporteurs des graines) et jouent des rôles physiologiques
importants (interactions légumineuses/rhizobium). Ils agissent comme filtres des UV. Sont
impliqués chez les plantes dans le transport d'électrons lors de la photosynthèse[31].
Tanins
Ce sont des déterrant alimentaires par leur goût astringent ; cette propriété astringente
provoque une baisse d’appétence chez le bétail et surtout une diminution de la digestibilité
desprotéines (surtout chez les insectes et leurs larves, les chenilles essentiellement et bloquentleurs
enzymes digestives). Ils augmentent la résistance au pathogènes, augmentent la qualité dubois ou
des fibres (résistance contre le vent). S’accumulent dans les téguments des semences etjouent un
rôle crucial dans la dormance et la germination et augmentent la qualité du bois oudes fibres[32].
Coumarines
Ces composés sont souvent synthétisés en réponse à des attaques pathogènes. Plusieurs
coumarines ont des propriétés bactériostatiques, ces composés représentent donc des
phytoalexines chez un certain nombre de plantes (ex : la Scopolétine qui s’accumule chez letabac au
cours de la réaction hypersensible) [33].
3-Propriétés des terpènes

3-1- Molécules signaux
Les substances odorantes (terpènes et polyphénols) dégagées par la plante en plein air
sont aperçus par les récepteurs des cellules sensorielles des herbivores ou des insectes où ellesseront
reconnues par ces derniers. Par conséquence, il y aura attraction ou répulsion desanimaux et des
insectes selon le cas. Cette propriété est importante dans la protection del’attaque des pathogènes ou
des herbivores (menthe par exemple) ou dans l’attraction despollinisateurs. Les pyrethrinessont des
terpènes neurotoxiques qui interfèrent avec les canauxsodium des ailes membraneuses des insectes.
3-2Hormones végétales
Agissent sur le développement de la plante, elles sont pour cela obligatoirement
impliquées dans des mécanismes spécifiques de division, d'élongation et de différenciation
cellulaire[34].
33
Substance
Principales propriétés végétalenaturelles
des substances bioactive
Ces hormones se fixent à des récepteurs protéiques, ce qui induit une cascade des
ignalisation, pour aboutir au contrôle de l'expression de gènes spécifiques et/ou au contrôle
enzymatique, de canaux ionique dans le but de l’économie d'eau (au niveau des stomates),l’arrêt de
croissance (protection, réserves, déshydratation) et la formation des graines et des fruits.
3-3 La Photo-protection
Dans des conditions de stress, le niveau d'énergie lumineuse capturée est trop élevé et
peut générer une quantité importante de radicaux libres, toxiques pour la plante. Les pigments
caroténoïdes absorbent l'énergie lumineuse lorsque la chlorophylle est présente en faible
quantité et la dissipent.
3-4 La stabilisation des membranes cellulaires

Les terpènes présentent tous des structures amphiphiles (comportant un groupe hydrophile
terminal et un squelette hydrocarboné hydrophobe, lipophile), un groupe hydrophile à chaque
extrémité, ce qui permet une inclusion optimale dans les membranes. Ils agissent comme des
espaceurs et provoquent une réorganisation majeure dans les membranes, conduisant à une
augmentation de la dynamique moléculaire globale de ces derniers[35].
3-5 Coloration des fruits

Certains terpènes comme les caroténoïdes sont responsables de la couleur de quelques
végétaux (tomates, oranges, citrons), de fleurs, de racines (carotte, pomme de terre) auxquels ils
donnent la pigmentation.
34
Les Substance
références végétale
bibliographiques
bioactive
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‫الــجمهــورية الـجزائريــة الديمـقراطـية الشعبية‬

Molécules végétales bioactives

Dr. TOUIL Wided

Année universitaire : 2020– 2021

Université Chadli Bendjedid El Tarf

Faculté des Sciences de la Nature et de la Vie

MOLÉCULES VÉGÉTALES BOIACTIVES

Socle commun domaine « science de la nature et de la vie ».

Semestre : 3eme SEMESTRE.

Connaissances préalables recommandées :

TABLE DES MATIERES

LISTE DES FIGURES

Figure 1 Sructure de pytoaleines. 6

 d’un côté le métabolisme primaire, désignant un métabolisme à la fois universel et

A mesure de l’accumulation de données, il est apparu que la distribution taxonomique de

Ces questions ont conduit au développement d’une discipline extrêmement féconde et

Principaux champs d’applications et objectifs du cours

Malheureusement, pour qui cherche à approfondir la connaissance d’une famille de

1- Définition d’une substance végétale bioactive

2-Définition des phytoalexines:

Figure ° 1 : Sructures de pytoalexine[4].

Classes des molécules végétales bioactives

On distingue classiquement trois grandes catégories demolécules végétales

1-1 Rôles pour la plante

1-2 Utilisations par l'Homme

1-3Quelques exemples d’alcaloïdes

Figure 3: L'opium exsudant de la capsule du pavot [9].

Figure 4: Structure de la morphine [10].

 Mécanisme d'action de la morphine

Figure 5: Structure de la cocaïne[10].

 Effets sur la peau

 Effet sur les yeux

 Effet sur les dents

 Effets sur le cerveau

La consommation prolongée de cocaïne peut induire une réduction de volume de certaines

 Effet sur le cœur

La consommation de cocaïne fragilise le cœur et augmente le risque cardiovasculaire à chaque

La dépendance à la cocaïne peut s'installer rapidement.

A long terme, il existe un risque d'insuffisance cardiaque.

Figure 6: Présentation de la caféine[15]

Figure 7: Structure de la caféine[10].

La caféine est un inhibiteur de la phosphodiestérase. Cette enzyme est responsable de

La nicotine imite un neurotransmetteur naturel : l'acétylcholine. Elle se fixe sur les

L'atropine est un racémique, donc optiquement inactif (mélange équimolaire

L'atropine est un antagonistecholinergique qui agit en se fixant aux récepteurs muscariniques de

Figure 9: Structure de l’atropine [10]

L’atropine est un antagoniste muscarinique naturel ayant un effet anticholinergique. Il a des

2-1Rôles pour la plante

2-2Utilisations par l'homme

2-3 Quelques exemples deterpénoïdes

L'ANSM définit les huiles essentielles comme suit :

Figure 10:Présentation de quelques flacons contenants des huiles essentielles [20].

C'est un mélange de molécules variées, comprenant en particulier des terpènes (hydrocarbures

 effets antiseptiques, anti-infectieux, voire antibiotiques. Exemple : l'huile essentielle de

effets sur l'activité neurologique : analgésiques, calmants, sédatifs, anti-spasmodiques, etc.

Juristes, législateurs et pharmacologuesparlent de « vertus thérapeutiques »pour désigner les effets

 Actions sur la peau

Les industries de la parfumerie, des arômes et de la cosmétique sont les principales

Figure 11:Le taxol[24].

Figure 12:Structure de taxol[5].

Le taxol est le nom commercial de la moléculepaclitaxel. Ce médicament de chimiothérapie

Figure 13:Récolte du latex naturel[26]