PHÉNOLS ET DÉRIVÉS

1-PHÉNOL (ACIDE PHÉNIQUE OU CARBONIQUE)

 il est obtenu par distillation de la houille
 important intermédiaire de synthèse (pesticide, explosif, produits pharmaceutiques, matières plastiques,
colorants)
 il est utilisé dans certains désinfectants
 il pénètre rapidement dans l'organisme par toutes les voies
 les intoxications industrielles résultent de contacts cutanés et d'exposition aux vapeurs, lesquelles pénètrent
l'organisme non seulement par voie pulmonaire mais également à travers la peau intacte
 dans l'organisme, le phénol est en partie sulfo (77 %)- et glucuroconjugués (16 %)
 l'intestin serait un site plus important d'inactivation (conjugaison) que le foie
 l'hydroxylation du phénol avec production de l'hydroquinone et de catéchol constitue une voie métabolique
mineur
 le phénol est rapidement éliminé par les reins sous forme libre ou conjuguée (80 a 90% sont excrétés en 24
heures)
 des traces de phénol libre sont éliminées également dans l'air expiré et dans les fèces
 les manifestations toxiques sont dues au phénol libre
a- mécanisme toxique
 la liaison covalente directe des métabolites semi-quinoniques aux protéines tissulaires et sanguines serait à
l'origine des atteintes viscérales
b- intoxication aigue
 l'ingestion accidentelle ou volontaire, l'absorption cutanée massive entraînent une action caustique locale :
brûlure de la gorge et de l'œsophage (en cas d'ingestion) et des signes de causticité cutanée (douleur,
décoloration, brûlure grave avec formation d'escarres blanches)
 la projection oculaire entraîne une opacification cornéenne et kératoconjonctivite
 une odeur phénolique de l'haleine et une coloration foncée des urines
 par inhalation, il provoque une irritation respiratoire et un œdème pulmonaire
 une dépression du SNC
 des nausées, vomissements
 arythmie, anémie hémolytique, méthémoglobinémie
 acidose métabolique
 collapsus rapide, convulsion
 une atteinte du foie, de la rate
 une anurie, une insuffisance rénale aigue
 la mort par défaillance respiratoire
c- intoxication chronique
 l'exposition professionnelle peut résulter de l'inhalation de vapeurs et de contacts cutanés avec les vapeurs
ou la forme liquide
 un risque athérogène avec augmentation de la mortalité cardio-vasculaire a été mis en relation avec
l'exposition au phénol
 troubles digestifs : vomissement, douleur œsophagienne, diarrhée, anorexie
 troubles respiratoires : laryngite, bronchite
 troubles nerveux : céphalée, vertige, perte des capacités intellectuelles
 atteinte rénale et hépatique
 atteinte cutanéo-muqueuse : érythème, eczéma, nécrose, conjonctivite, kératite
 ochronose : coloration verdâtre des cartilages
 action mutagène : des mutations sont observées chez l'homme
 cancérogénicité : un excès de cancer broncho-pulmonaire a été mis en évidence chez des sujets exposés,
l'IARC l'a classé dans le groupe III

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d- prévention technique
 ventilation, vêtements protecteurs et éducation des travailleurs
e- prévention médicale
 il est logique d'écarter les sujets souffrant d'atteinte hépatique et rénale
 le dosage de phénol présent dans les urines éliminées à la fin de la journée de travail permet d'estimer de
manière satisfaisante le degré d'exposition
 la concentration urinaire en phénol est généralement inférieure a 20 mg/g créât
f- en cas de contamination cutanée on recommande :
 d'enlever rapidement les vêtements contaminés
 nettoyé la peau contaminée avec des tampons imprégnés de glycérol ou de polyéthylène glycol
 de transférer le patient dans une salle de réanimation où il sera maintenu sous surveillance pendant au
moins 24 heures, outre le traitement symptomatique, une hémodialyse devra être considéré en cas
d'intoxication sévère ayant engendré une nécrose tubulaire
 le TLV est de 5 ppm ou 19 mg/m³ (ACGIH, 1996)
2-CATÉCHOL (PYROCATÉCHOL), RÉSORCINOL ET HYDROQUINOL (HYDROQUINONE,
BENZÈNEDIOL)
 ils présentent une toxicité similaire a celle du phénol, bien que celle de résorcinol soit apparemment plus
faible
 l'hydroquinol est largement utilisé dans l'industrie photographique, l'industrie du caoutchouc et des
polymères synthétiques
 on l'a utilisé dans les préparations dermatologiques visant à dépigmenté la peau
 l'hydroquinol peut provoquer une pigmentation cornéenne et conjonctivale comme la quinone
 ses vapeurs sont irritants pour les yeux et les voies respiratoires entraînant un syndrome obstructif
 l'atteinte pulmonaire pourrait aussi être d'origine immunologique
 les manifestations d'intoxication aigue (ingestion) rappellent celle du phénol mais de l'hémolyse et de la
méthémoglobinémie peuvent aussi être observées
 in vivo, l'hydroquinone et la quinone forment un couple redox se transformant l'une dans l'autre
 de nombreux dérivés du catéchol sont allergisants
 une hypothyroïdie réversible a été décrite lors de l'application cutanée répétée de pommade au résorcinol
pour le traitement du prurit
 une dermite érythémateuse de la paume des mains avec hyperpigmentation attribuée au résorcinol
 l'hydroquinol et le t-butylhydroquinone qui sont des précurseurs des quinones correspondantes in vivo sont
probablement capable d'engendrer des aberrations chromosomiques (par production de forme radicalaire de
l'oxygène) et également de l'aneuploïdie par interférence avec le fuseau mitotique
 les TLV sont : catéchol 5 ppm (20 mg/m³); résorcinol 10 ppm (45 mg/m³); hydroquinol 2 mg/m³
3-QUINONE (BENZOQUINONE)
 utilisé dans l'industrie des colorants
 ses propriétés irritantes (yeux, peau) sont très marquées, aboutissant à la nécrose
 l'exposition aux vapeurs altère la vision
 elle peut produire une coloration brunâtre de la peau, des conjonctives et de la cornée ou au contraire une
dépigmentation cutanée
 la quinone et certains de ses dérivés sont génotoxiques suite a leur propriété d'induire l'apparition des
formes radicalaires de l'oxygène
 la quinone étant électrophile peut se comporter comme haptène et induire une réaction allergique
 le TLV est de 0.1 ppm ou (0.44 mg/m³)
4-PYROGALLOL ET PHLOROGLUCINOL
 le pyrogallol puissant agent réducteur, est surtout utilisé en photographie
 sa toxicité aigue est similaire a celle de l'hydroquinol
 ses solutions produisent une irritation et une coloration brunâtre cutanée et engendre un eczéma de contact
 il pourrait exercé une action antithyroïdienne
5-CRÉSOL
 il est utilisé pour la fabrication des résines synthétiques, d'explosif, de divers autres produits (antioxydants,
colorants, pesticides) et comme désinfectant (créoline)
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 la fumée de la cigarette contient de crésol
 le crésol est absorbé par toutes les voies
 les symptômes d'intoxication sont similaires a ceux produit par le phénol
 il exerce sur la peau une action corrosive marquée
 les manifestations d'intoxication aigue concernent principalement le SNC (fasciculation, convulsion) le
foie et les reins (nécrose)
 en cas d'ingestion, s'ajouteront des manifestations de nécroses du tube digestif
 l'exposition répétée peut engendrer une insuffisance hépatique et rénale
 le TLV est de 5 ppm ou 22 mg/m³ (ACGIH, 1996)
6-p-TERT-BUTYLPHÉNOL ET p-TERT-BUTYLCATÉCHOL
 le p-tert-butylphénol est utilisé pour la production de résine par condensation avec le formol
 il peut être présent comme contaminant dans le caoutchouc
 le p-tert-butylcatéchol est utilisé comme inhibiteur de la polymérisation, antioxydant, et stabilisant de
monomère réactionnels tels les styrènes et le butadiène
 le contact cutané avec le p-tert-butylphénol provoque une dépigmentation vitiligoïde
 c'est aussi un allergisant, un irritant cutané et oculaire
 une atteinte hépatique confirmée par biopsie, hépatosplénomégalie et goitre
 d'autre alkyl phénol et alkyl catéchol ainsi que phénylphénol peuvent causer une dépigmentation cutanée
 l'examen de la peau sous la lumière de Wood permet de détecter précocement les sites de dépigmentation
 une élévation de l'activité de l'enzyme glutathion réductase de la peau précéderait les troubles de la
mélanogenèse
7- 4-HEXYLRÉSORCINOL
 il est utilisé comme antiseptique dans diverses préparations cosmétiques
8- O-PHÉNYLPHÉNOL (OPP)
 il est utilisé dans des préparations désinfectantes et pesticides
 il est aussi présent dans certains plâtres chirurgicaux
 il est utilisé comme intermédiaire de synthèse, comme fongicide et désinfectant
 une urticaire de contact a été décrite chez l'homme en relation avec le port d'un plâtre
 il est très irritant surtout pour les yeux
 l'o- et le p-phénylphénol sont responsables d'achromies professionnelles
 il entraîne des mutations dans le test de Ames
 il est classé par le CIRC en groupe III
 pas des effets tératogène
9-HYDROQUINOL MONOBENZYLÉTHER ET HYDROQUINOL MONOÉTHYL-ÉTHER
 ils peuvent provoquer des dépigmentations de la peau ressemblant à la sclérodermie
 la lésion n'est pas toujours réversible après l'arrêt de l'exposition
 les taches dépigmentées apparaissent non seulement a l'endroit de contact mais aussi a distance indiquant
que les effets toxiques peuvent résulter de l'absorption de ces substances
 les régions génitales qui fréquemment sont les premières zones cutanées affectées par les agents
dépigmentant la peau
10-TRICHLOROPHÉNOL
 ils sont utilisés comme intermédiaires dans la production d'herbicide
 le 2,4,6-trichlorophénol est génotoxique
 elle est porphyrogénique, hépatotoxique, tératogénique, cancérogène
 la manifestation la plus précoce de l'exposition à cette substance est l'acné chlorée
 l'augmentation de l'incidence de sarcome du tissu mou, des cancers des fosses nasales et de lymphomes
11-AUTRES CHLOROPHÉNOLS
 une intoxication aigue fatale suite à la projection d'une solution de dichlorophénol pur sur la peau a été
rapportée
 le tétra et pentachlorophénols sont surtout utilisés comme fongicides pour le traitement de bois
 le développement d'acné chlorée suite au contact avec ses fongicides est possible

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