Introduction et Acides Gras saturés

Professeur Jean-Luc Olivier

> Faculté de Médecine

Jean-Luc.Olivier@medecine.uhp-nancy.fr
 Les LIPIDES : introduction
Des propriétés physico chimiques particulières (1)

lipides = lipos
insolubles dans l'eau,
solubles dans les solvants organiques

Molécule de lipide complètement apolaire

Solvant – milieu hydrophobe, apolaire

Fonction
Molécule de lipide amphiphile polaire

Interface
milieu hydrophobe, apolaire
(huile) Eau
 LesLes
LIPIDES : introduction
LIPIDES : introduction
Des propriétés physico chimiques particulières (2)
lipides « insolubles » dans l’eau

structure générale : chaînes hydrocarbonées apolaires

Groupes chimiques : -CH2- ou H3C- ou HC=CH

chaîne linéaire 3HC CH2 CH2 CH2

C H2 CH2 CH2
(
chaîne isoprénique
( H2C
C
CH
CH2 n
CH3

+ Fonctions "polaires" COOH/COO-

OH
Lipides
NH2 etc...
amphiphiles
 Les LIPIDES : introduction
Des propriétés physico chimiques particulières (3)
Rôle des lipides hydrophobes

Molécule de lipide complètement apolaire

Phase hydrophobe

- Ils sont transportés ou stockés entourés par des lipides et des protéines
amphiphiles qui les isolent des milieux aqueux extras et intracellulaires

- Les enzymes qui les utilisent comme substrat doivent agir à l’interface
hydrophile/hydrophobe

Conversion en dérivés hydrophiles pour produire de l’énergie

Lipides hydrophobes: rôle de réserve énergétique

 Les LIPIDES : introduction
Des propriétés physico chimiques particulières (4)
Lipides amphiphiles
Fonction
Molécule de lipide amphiphile polaire

Interface
milieu hydrophobe, apolaire
(membrane, lipides hydrophobes) Eau

Structure de base « Isolement » des

des membranes lipides hydrophobes
dans le sang (lipoprotéines)
biologiques
et le cytosol des
cellules (gouttelettes lipidiques)
Lipides amphiphiles:
Rôle structural
 Les LIPIDES : introduction
Des propriétés physico chimiques particulières (5)
Les lipides amphiphiles: constituants de base des membranes cellulaires
Cf cours de biologie cellulaire

Différentes membranes cellulaires: composition et rôles différents

Milieu Réticulum, golgi
extracellulaire (membranes)

Membrane
plasmique Cytosol

Gouttelettes
lipidiques
Noyau
Mitochondrie
(membranes) Membrane
nucléaire
Un point commun Interface hydrophile / Hydrophobe : lipides amphiphiles
 Les LIPIDES
Des structures combinant des éléments simples
Alcool ou
amino-alcool

HO

Formation
Lipide simple de liaisons H2N
amphiphile esters ou Lipide simple
COO- amino-esters amphiphile
HO

Acides gras
cholestérol
1 Glycérol
2 Sphingosine 3
 Les acides gras saturés
Définition (1)

Acides carboxyliques (COOH/COO-) + chaîne hydrocarbonée (CH3-CH2-)

Partie CH3 - (CH2) n-2 – COO- Partie Molécule

hydrophobe hydrophile amphiphile
saturés

ou

CH3 - (CH2)x- CH = CH - (CH2) y – COO-

Insaturés (mono ou ……….polyinsaturés, cf plus loin)

acides gras naturels : n = de C4à C24, nombre pair (multiple de C2)

 Les acides gras saturés
Définition (2)

Deux numérotations équivalentes en vigueur :

- La première, conforme aux règles de la Chimie organique
- La seconde numérotation utilise les lettres grecques
n 7 6 5 4 3 2 1
H3C - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - COOH
ω γ β α

Nombre
pair
n = nombre de carbones
C4
C6
butyrique
caproïque { 3HC-

4
3

2
(CH2)2 – COO-
1
COO-

{
C8
C10 – COO-
3HC-(CH2)14
C12 laurique 15 13 11 9 7 5 3 1
C14 myristique COO-
16 14 12 10 8 6 4 2
C16 palmitique

{
C18 stéarique 17 15 13 11 9 7 5 3 1
C20 arachidique COO-

{
18 16 14 12 10 8 6 4 2
En faibles C22
quantités C24 lignocérique CH3-(CH2)16 – COO-
 Les acides gras saturés
Synthèse de novo des acides gras (1)

Pourquoi les acides gras ont-ils un nombre pair de carbone ?

La synthèse des acides gras est effectué à partir de malonyl-CoA

O = C - CH2 - C = O

~
O- S - CoA Molécules à 3 carbones
Liaison riche
en énergie
MAIS, deux carbones seulement vont être utilisés dans la synthèse

Malonyl-CoA : donneur d’acétyl H3C-COO-

= 2 carbones
 Les acides gras saturés
Synthèse de novo des acides gras (2)
Pourquoi les acides gras ont-ils un nombre pair de carbone ?
La synthèse des acides gras est effectué à partir de malonyl-CoA

Le malonyl-CoA est synthétisé à partir d’acétyl-CoA

Acétyl-CoA carboxylase
H3C-C~S-CoA O = C - CH2 - C = O

~
=

O O- S - CoA
Enzyme-biotine-COO- Enzyme-biotine
ADP + Pi
Liaison riche
en énergie
Rupture d’une liaison
ATP + HCO3- riche en énergie
Liaison riche
Enzyme-biotine en énergie
 Les acides gras saturés
Synthèse de novo des acides gras (3)

Pourquoi les acides gras ont-ils un nombre pair de carbone ?

1ère étape de synthèse de novo d’un acide gras: fixation d’un malonyl-CoA
et d’un acétyl-CoA sur la FAS

HS

Malonyl-CoA

O = C - CH2 - C = O FAS
HS
~

O- S-CoA
Fatty acid
Acétyl-CoA synthase
H3C – C = O
~

S-CoA
 Les acides gras saturés
Synthèse de novo des acides gras (4)

instable

O = C - CH2 - C = O H3C - C - CH2 - C = O

~
O- S O S
1- condensation
de deux acétyls

H3C - C ~ S FAS FAS

HS
=

O 2- décarbo-
xylation
CO2

2ème étape de synthèse de novo d’un acide gras:

- condensation de 2 acétyls
- décarboxylation
 Les acides gras saturés
Synthèse de novo des acides gras (5)

instable
H
H3C - C - CH2 - C = O
~ H3C - C - CH2 - C = O

~
O S
OH S

FAS
HS FAS
HS

NADPH NADP+
+ H+

3ème étape de synthèse de novo d’un acide gras:

- réduction de la fonction cétone en g
- Oxydation du NADPH+H+ en NADP+
 Les acides gras saturés
Synthèse de novo des acides gras (6)

4ème et 5ème étapes de synthèse de novo d’un acide gras:

- déshydratation, formation d’une liaison double C=C
- réduction de la liaison double C=C

H H

H3C - C - CH2 - C = O H3C - C = C - C = O H3C – H2C - CH2 - C = O

~

~
OH S H S S

Déhydratation Réduction

FAS FAS FAS

HS HS HS

H2O
NADPH NADP+
+ H+ oxydation
 Les acides gras saturés
Synthèse de novo des acides gras (7)

Points importants
- On part d’une molécule à trois carbones mais élimination
d’un carbone sous forme de CO2

- Deux fonctions thiols sur la Fatty Acid Synthase

- En premier réduction d’une fonction cétone sur un carbone

- Puis en second déshydration/création d’une double liaison

entre deux carbones et enfin réduction de cette double liaison

- Conversion du NADPH+H+ en NADP+

Deux étapes retrouvées dans

d’autres voies métaboliques
 Les acides gras saturés
Synthèse de novo des acides gras (8)

6ème étape : utilisation d’une deuxième molécule de malonyl-CoA

O = C - CH2 - C = O

~
O- S - CoA

O = C - CH2 - C = O
~

O- S2 Répétition
X6
1 FAS
H3C - CH2 - CH2 - C ~ S Formation de palmitate
=

O
Butyryl transféré de S2 en S1

Synthèse des Autres voies

triglycérides métaboliques
 Les acides gras saturés
Synthèse de novo des acides gras (9)
résumé du cycle
O = C - CH2 - C~SCoA
=

O- O O = C - CH2 - C = O
HS2 O- S H3C - C - CH2 - C - S
1

=
HS H3C - C - S O O

=
FAS FAS FAS
O HS
H3C - C~SCoA
=

CO2 NADPH
O
+H+
X7 Acide palmitique
X8 Acide stéarique
H NADP+
H
H3C - C - CH2 - C - S
H3C - CH2 - CH2 - C - S

=
H3C - C = C - C - S
=

OH O
=

O FAS
H O
FAS FAS HS
HS
HS
H2O
NADP+ NADPH
+H+
 Les acides gras saturés
Synthèse de novo des acides gras (10)
Conclusion
Malonyl-CoA : donneur d’acétyl et de CO2 acides gras formé à partir d’acétyl

Les acides gras ont un nombre pair de carbone

car ce sont des multiples d’acétyl soit X 2 C

Un complexe enzymatique (Fatty Acid synthase ou FAS) est responsable

de la synthèse de novo des acides gras
Cette synthèse a lieu dans le réticulum endoplasmique (microsomes)
Rôle important de certains organes comme le foie
Des élongation de x2 carbones ont lieu à partir des plus acides gras
plus court par des élongases (cf plus loin)
Auto-test sur les lipides en général
et sur les acides gras saturés

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