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Estérification Et Hydrolyse Etat D'équilibre Et Chimie Organique
Estérification Et Hydrolyse Etat D'équilibre Et Chimie Organique
Chapitre 8
Estérification et hydrolyse
Etat d’équilibre et chimie organique
Les esters constituent une nouvelle famille de molécules organiques aux propriétés très importantes dans notre quotidien.
L’aspirine, par exemple, est un ester ; beaucoup d’esters ont des odeurs caractéristiques qui leur valent d’être grandement
utilisés dans la synthèse de parfums ou de saveurs…
H C O CH2 CH3
O H3C
H3C CH CH2 OH
On repère la chaîne principale, c’est-à-dire celle, linéaire (sans ramification), qui contient le plus grand
nombre d’atomes de carbone, et le groupe caractéristique : elle donne le nom du radical alkyle.
Ici, il s’agit du groupe propyle à 3 atomes C, issu du propane.
On numérote cette chaîne principale en prenant soin d’affecter le numéro le plus petit au carbone
fonctionnel, c’est-à-dire celui qui porte le groupe hydroxyle – OH.
CH
3
H3C CH2 OH
3 CH
1 1
2
Chimie – Terminale S Cours
Chapitre 8
On détermine la nature des ramifications et leurs positions. Ici, le carbone n°2 porte une ramification
méthyle d’où le nom de cet alcool, le 2–méthylpropan–1–ol.
Ramification méthyle
CH3
D’autres exemples
CH3
H3C CH2 CH2 CH2 OH
H3 C C CH3
butan–1–ol
HO
CH3 CH3
2–méthylpropan–2–ol
H 3C CH C CH3
HO
2,3–diméthylbutan–2–ol
On distingue trois types d’alcools selon le nombre d’atomes de carbone vicinaux (immédiatement
voisins) portés par le carbone fonctionnel.
H3C CH3
CH2 CH2 CH2 OH H3 CH CH3
C
OH H3 C C CH3
butan–1–ol
alcool primaire (I) HO
propan–2–ol
R C
où un atome de carbone est
OH
d’une part doublement lié à un atome d’oxygène
d’autre part, lié à un groupe hydroxyle –OH
Les acides carboxyliques se notent généralement R–COOH ou R–CO2H où R est une groupe alkyle
(chaîne carbonée).
Le nom d’une acide carboxylique est obtenu en accolant le mot « acide » au nom de l’alcane de même
squelette carboné dont le « e » final est remplacé par la terminaison « –oïque ».
2
Chimie – Terminale S Cours
Chapitre 8
O
O
H 3C CH CH2 C OH
H3C CH2 C OH
CH3
acide propanoïque
acide 3–méthylbutanoïque
dérivé d’acide O
carboxylique dérivé
R C O R' d’alcool
3
Chimie – Terminale S Cours
Chapitre 8
4
D’autres exemples.
O
O
H 3C
HC C O CH2 CH2 CH3 H3 CH2 HC C CH2 CH3
C
CH3 O CH3
2-méthylpropanoate de propyle 2-méthylbutanoate d’éthyle
H3C
+ H OH
C O CH2 CH2 CH2 CH3
acétate de butyle
2.2.2 – L’hydrolyse
L’hydrolyse d’un ester est la réaction inverse de l’estérification. La réaction entre un ester et l’eau
conduit à la formation d’un acide carboxylique et d’un alcool.
O
O 2
1
2 + H2O 1 + R OH
R C O R R C OH
On observe que les quantités d’acide dosé tendent à devenir constantes au cours du temps : ce réactif n’a
pas totalement disparu, on dit que la réaction d’estérification est limitée.
Pour mesurer l’efficacité d’une réaction, on a coutume d’introduire la notion de rendement,
néq
n
max
où néq est la quantité de matière obtenue du produit synthétisé et nmax est la quantité de matière attendue
du même produit si la réaction est totale. De manière équivalente par simplification, ce qui peut être utile
en TP, on a
méq
m
max
A la fin de la réaction, on obtient la quantité d’ester néq = 0,67 mol. Si la réaction d’estérification décrite
dans le tableau était totale, la quantité d’ester obtenue serait nmax = 1,0 mol.
Ainsi, dans le cas d’un mélange équimolaire d’un acide carboxylique et d’un alcool primaire, le
rendement de la réaction d’estérification est
néq
n 0, 67 67 %
max
éq éq
Contrairement aux équilibres en solution aqueuse, dans le cas de l’estérification, l’eau ne se distingue
pas des autres espèces chimiques (ce n’est pas un solvant !), il faut impérativement la faire apparaître
dans l’expression de la constante d’équilibre.
Ainsi, si V est le volume du mélange homogène de réaction,
nester neau
nester neau
K V V
nacide nalcool nacide nalcool
V V
soit
0, 67 0, 67
K 0,33 0,33 4, 0
Dans le cas d’une hydrolyse d’un mélange équimolaire ester/eau conduisant à la formation d’un alcool
En simplifiant par le volume du mélange homogène. On retrouve dans ce résultat le fait que les réactions
d’estérification et d’hydrolyse sont inverses l’une de l’autre : la valeur de la constate d’équilibre de l’une
est l’inverse l’une de l’autre.
0,33 0,33 1
K ' 0, 67 0, 67 0, 25 4, 0
3.4 – Conclusion
Les graphiques montrent enfin que la température n’a pas d’effet sur l’état
final, c’est-à-dire que le taux d’avancement à l’équilibre est identique quelle
que soit la température. La constante d’équilibre K est indépendante de la
température : cette situation est propre aux réactions d’estérification et
d’hydrolyse.
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Chimie – Terminale S Cours
Chapitre 8
réagit en consommant ces réactifs (sens d’évolution direct) afin d’atteindre l’équilibre défini par Q r,éq =
K.
On constate ainsi que le rendement est d’autant plus grand que l’excès d’un des réactifs est plus grand
en proportion par rapport à l’autre.
Le prélèvement d’un des produits au cours de sa formation (par exemple l’ester ou l’eau) maintient le
quotient de réaction Qr à une valeur faible (quasi nulle) car leur quantités de matière sont au numérateur.
Le système réagit également en évoluant dans le sens direct, c’est-à-dire vers la formation des produits.
La réaction a alors lieu jusqu’à épuisement des réactifs.
L’eau et le cyclohexane se
condensent dans le réfrigérant et
sont piégés dans l’ampoule
placée au-dessus du robinet.
appareil de Dean-Stark