Introduction sur le butadiène  

:
Le butadiène est un composé important dans l'industrie
chimique, utilisé comme matière première pour la fabrication
de nombreux produits.
Le butadiène est produit à grande échelle à partir de matières
premières telles que le butane et le butène qui sont
respectivement des hydrocarbures saturés et insaturés issus de
la distillation du pétrole brut et du gaz naturel.
La production de butadiène à partir de butane et butène est un
processus important pour l'industrie chimique, car elle fournit
une source importante de matière première pour la production
de nombreux produits industriels. Cependant, ce processus
peut également présenter des défis environnementaux, tels que
les émissions de gaz à effet de serre et les déchets toxiques, ce
qui rend important le développement de méthodes de
production plus durables et respectueuses de l'environnement.
Description du butadiène
Le butadiène est un composé organique diénique de
formule C4H6. ( Hydrocarbure à quatre atomes de
carbone avec deux doubles liaisons, de formule
semi-développée
H₂C=CH-CH=CH₂.)
Il est également appelé 1,3-butadiène en raison de la
position de ses doubles liaisons. un liquide incolore et
inflammable qui possède une odeur caractéristique il est un
composé très réactif en raison de la présence de ses doubles
liaisons carbone-carbone, ce qui en fait un précurseur idéal pour la
production de Plusieurs produits .
L’utilisation de butadiène :

En raison de sa grande réactivité, le butadiène est utilisé en

synthèse, en particulier dans les réactions de polymérisation.
Un grand nombre de pneus de voiture sont fabriqués avec du
caoutchouc issu du butadiène, copolymère du butadiène et
du styrène.
Le butadiène est le principal réactif pour la synthèse
du chloroprène par chloration suivie d'une isomérisation et
d'une déshydrochlorination . Ce diène est également utilisé
pour produire l'adiponitrile et l'hexaméthylène diamine par
réaction avec l'acide cyanhydrique. Plusieurs procédés
utilisent le butadiène pour produire le butan-1,4-diol. Le
butadiène est un excellent réactif pour la réaction de Diels-
Alder.
Production et synthèse : (pour la présentation)
Il n'existe pas à l'état naturel car sa réactivité est trop
grande, mais est présent lors du craquage des hydrocarbures
(5% de butadiène est produit dans le craquage des essences
légères). Il est ensuite séparé
du mélange par distillation dans les fractions C4.L'obtention
du butadiène pur n'est pas possible par simple distillation de
cette fraction, car le butane et le butadiène forme un
azéotrope. Une séparation par extraction liquide-liquide ou
par distillation extractive est nécessaire.
Le butadiène commercial est également synthétisé par
déshydrogénation du butane, ou de mélanges de butène et de
butane.
La voie de synthèse la plus connue est le procédé de Houdry
Catadiène en une étape. A partir de n-butane ou de mélanges
de n-butènes, une déshydrogénation catalysée par un
mélange d'alumine et d'oxyde de chrome permet d'obtenir
un flux de produits contenant 15-18% de butadiène à
une température de 600-700 °C et une pression de 10–
70 kPa. Ce procédé a un rendement de 50%.
La déshydrogénation n'est toutefois pas la voie de synthèse
la plus utilisée et sert principalement quand la différence de
prix entre les réactifs et le butadiène est élevée.
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EP2711349A1.pdf  

Il existe plusieurs méthodes de production de butadiène,

 Production par vapocraquage de naphta léger

 Production par craquage de gaz naturel

Production par oxydation partielle du butane :(heda li

nes79ouh)
Le butane peut également être utilisé pour produire du butadiène par
un procédé appelé "oxydation partielle du butane". Dans ce procédé,
le butane est mélangé avec de l'air et chauffé pour former un mélange
de gaz contenant du butadiène, du butène et d'autres produits
chimiques.
Ce mélange de gaz est ensuite soumis à une série d'étapes de
séparation pour isoler le butadiène, qui est ensuite purifié et récupéré
en tant que produit final. Ce procédé de production de butadiène à
partir du butane est moins courant que la production à partir de
l'éthane ou du naphta, mais il peut être utilisé dans certaines
circonstances en fonction des disponibilités de matières premières et
des exigences du marché.

Déshydrogénation de n-butane :
Le n-butane est un alcane disponible en très grandes quantités,
à un prix bas et stable. Sa transformation en butadiène dans
un processus de déshydrogénation fait l’objet d’études, mais
les rendements obtenus jusqu’à aujourd’hui sont très faibles
pour envisager une application industrielle. L’intérêt pour
cette réaction à néanmoins baissé ces dernières années du fait
de la production excédentaire du butadiène dans les
raffineries. Néanmoins, il est actuellement relancé car la
déshydrogénation du n-butane en butadiène pourrait constituer
la première étape d’un procédé non-conventionnel de
synthèse du styrène qui consiste en la dimérisation du
butadiène en4-vinylecyclohexène (réaction de Diels-Alder).
La mise au point d’un procédé permettant la synthèse du
butadiène en une seule étape pourrait être attractive sur le plan
industriel à moins que ce procédé soit économiquement
comparable au procédé de séparation du butadiène de la coupe
C4.

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La production de butadiène à partir de butane implique une

série de réactions chimiques qui se produisent lors du
processus de craquage.
Les réactions chimiques impliquées sont les suivantes :

1. Déshydrogénation du butane : Le butane est chauffé à des

températures élevées en présence d'un catalyseur pour
 provoquer sa déshydrogénation. Cela produit du butène, un
composé qui contient quatre atomes de carbone et une double
liaison.

2. Isomérisation du butène : Le butène est ensuite isomérisé en

isobutène, qui est un isomère avec une double liaison à un
autre endroit de la chaîne carbonée.

3. Réaction d'élimination : L'isobutène subit ensuite une

réaction d'élimination pour produire du butadiène et du
propène.

La réaction globale de production de butadiène à partir de

butane peut être représentée par l'équation suivante :

2C4H10 → C4H8 + C4H8 + C3H6 + H2

Où C4H10 est le butane, C4H8 est le butène, C3H6 est le propène

et H2 est l'hydrogène.