CH ORG Chapitre III 2021m

Première Année Cycle Préparatoire
Physique- Chimie
Chapitre III
STEREOISOMERIE EN CHIMIE ORGANIQUE
Dr. Rochdi BAATI
AU : 2021-2022
Table des Matières
I. Introduction ................................................................................................................. 1
I. Les différentes représentations des molécules organiques .................................... 3
1. Projection de Newman ............................................................................................ 3
2. Projection de Fisher .................................................................................................. 4
II. Isomérie de configuration .......................................................................................... 4
1. Définition ................................................................................................................... 4
2. Isomérie Optique ...................................................................................................... 5
a) Notion de chiralité ............................................................................................. 5
b) Notion de carbone asymétrique ..................................................................... 6
c) Activité optique..................................................................................................... 7
3. Règles de Cahn-Ingold-Prelog (C.I.P.) : ................................................................. 8
Règle n°5 : Configuration d’un centre asymétrique : Notions R et S......................... 9
4. Les énantiomères et les Diastéréoisomères ......................................................... 12
a) Définitions.......................................................................................................... 12
b) Règle générale ................................................................................................ 13
c) Cas d’un seul carbone asymétrique................................................................. 13
d) Cas des molécules comportant plusieurs C* : .............................................. 13
e) Les substituants des deux carbones asymétriques sont identiques deux à
deux et composé méso ........................................................................................... 15
5. Isomérie géométrique des éthyléniques : ............................................................ 16
a) Stéréoisoméries géométriques Z/E ................................................................. 16
b) Isomérie cyclanique Cis/Trans ........................................................................ 17
II. ISOMERIE DE CONFORMATION ................................................................................ 17
1. Définition ................................................................................................................. 17
2. Isomérie conformationnelle en série aliphatique ............................................... 18
a) Molécule d’éthane.......................................................................................... 18
b) Les conformations du butane ........................................................................ 19
c) Nomenclature thréo – érythro ........................................................................... 20
3. Isomérie conformationnelle en série Cyclique .................................................... 22
a) Les conformations du cyclohexane .............................................................. 22
b) Molécules de cyclohexane monosubstitué .................................................. 23
4. Configuration de cyclohexane ............................................................................ 25
Chapitre III
STEREOISOMERIE EN CHIMIE ORGANIQUE
I. Introduction
Les isomères sont des espèces chimiques de même formule brute qui diffèrent par :
• l’ordre ou la nature des liaisons (isomérie de constitution),

• ou par la disposition des atomes dans l’espace (stéréoisomérie).
Exemples :
Ces deux molécules ont la même formule semi-développée mais des structures
spatiales différentes : deux stéréoisomères
Pour passer de l’une à l’autre il est nécessaire de casser une ou plusieurs liaisons :
stéréoisomères de configuration
spatiales différentes : deux stéréoisomères
Pour passer de l’une à l’autre il est nécessaire de casser une ou plusieurs liaisons
(pas de rotation autour d’une double liaison) : stéréoisomères de configuration
CHAPITRE III : STEREOISOMERIE EN CHIMIE ORGANIQUE Dr. Rochdi BAATI 1

C C
Rotation
C C
spatiales différentes : deux conformères
Le passage de l’une à l’autre a eu lieu par une rotation autour d’une double
simple C-C : stéréoisomères de conformation

I. Les différentes représentations des molécules organiques
1. Projection de Newman
Dans la représentation de Newman, la molécule est regardée dans l’axe d’une

liaison simple C-C entre deux atomes de carbone voisins.
Les liaisons issues des deux atomes sont projetées sur un plan perpendiculaire à
l’axe de la liaison étudiée.
On suppose que la liaison simple centrale porte en son milieu un disque opaque
dont elle est l'axe.
La Projection de Newman d'un composé organique permet d'étudier ses

différentes conformations (on passe d'un conformère à un autre par rotation
autour d'une liaison simple C-C).

2. Projection de Fisher
En projection de Fischer, les liaisons sont représentées par des traits pleins verticaux
et horizontaux, selon les conventions suivantes :
• Les traits verticaux représentent les liaisons en arrière du plan de la figure.

• Les traits horizontaux représentent les liaisons en avant du plan de la figure.
La chaîne carbonée la plus longue est placée verticalement et numérotée de haut

en bas.
Le chaînon de plus faible indice (le plus souvent associé au carbone le plus oxydé)
est placé en haut.
CHO
H OH
H OH
H OH
CH2OH
II. Isomérie de configuration
1. Définition
✓ Même formule brute

✓ Même fonction chimique
✓ Même enchaînement entre les atomes
Mais formule spatiale différente sans tenir compte des rotations autour des simples
liaisons.

Les stéréo-isomères correspondant à des configurations différentes sont des stéréo-
isomères de configuration
⇒ Rupture d’une liaison pour passer d’une configuration à l’autre.
Exemples
2. Isomérie Optique
a) Notion de chiralité
Un objet chiral, en particulier une entité moléculaire chirale, n'est pas superposable
à son image dans un miroir plan. Comme objets présentant la propriété de chiralité
on peut citer :
Pour les molécules :
- Une molécule non chirale est dite achirale.
- A quelles conditions une molécule peut être chirale ?
Dans la très grande majorité des cas les molécules chirales sont des molécules qui
ne possèdent ni plan, ni centre de symétrie.
Exemple des molécules chirales :

Exemple des molécules achirales :
b) Notion de carbone asymétrique
Un carbone asymétrique est un carbone portant quatre substituants différents. On

parle aussi de centre de chiralité ou de centre stéréogène.
Une molécule possédant un seul carbone asymétrique est toujours chirale.
une molecule chirale est superposable a son image par un mirroir plan
Ces deux molécules sont images l’une de l’autre et ne sont pas superposables, elles
sont donc chirales.
Remarque :
Une molécule peut être chirale sans posséder d’atome asymétrique.
Exemple des allènes :
sp2
Les CH3 et l’H des deux carbone sont situés dans deux plans perpendiculaire

c) Activité optique
C’est la propriété des molécules chirales de faire tourner une lumière polarisée. C’est
la seule propriété physique permettant de distinguer une molécule chirale de son
image spéculaire.
Expérience
Quand une substance optiquement active est traversée par un faisceau de lumière
polarisée, elle provoque une rotation du plan de polarisation de cette lumière d'un
angle a qu'on peut mesurer expérimentalement grâce a un polarimètre.
Le polarimètre est un appareil qui utilise la lumière dite polarisée (lumière qui
n’évolue que dans un plan, appelé le plan de polarisation). Il est constitué d’une
cuve de longueur l, remplie d’une solution d’un énantiomère a la concentration C.
α est proportionnel à la longueur de la cuve contenant la substance optiquement

active et à la concentration de la solution. α dépend également du solvant, de la
longueur d’onde de la lumière et de la température Dans le cas général d'un
composé en solution dans un solvant optiquement inactif on a Pouvoir rotatoire
spécifique :
✓ Une substance faisant tourner le plan de polarisation de la lumière est dite "douée d'un
POUVOIR ROTATOIRE", ou encore OPTIQUEMENT ACTIVE.

✓ L'angle est compté positivement vers la droite (cas de la figure, observateur face au
rayon sortant).
✓ > 0 vers la droite , le composé est dit DEXTROGYRE et noté (+)(préferable)

ou (d)(déconseillé par UICPA).
✓ > 0 vers la gauche le composé est dit LÉVOGYRE et noté (-) ou (l).
3. Règles de Cahn-Ingold-Prelog (C.I.P.) :
Les règles de Cahn Ingold et Prelog (règles CIP) permettent de classer des
substituants (ou groupes) selon un ordre de priorité bien établi.
Par exemple, on peut classer par ordre de priorité CIP les quatre substituants d’un
atome de carbone asymétrique, c’est-à-dire les quatre groupes d’atomes liés à ce
carbone.
Règle n°1 : Les atomes sont classés par numéro atomique décroissant. Le substituant
prioritaire est celui qui a le plus grand numéro atomique :
I > Br > Cl > S > P > F > O > N > C > H
Exemple
Règle n°2 : lorsque deux atomes, directement liés à l'atome central (atomes dits de
premier rang) ont même priorité, on passe aux atomes qui leurs sont liés (atomes dits
de second rang) et ainsi de suite jusqu'à ce qu'on atteigne une différence.
Exemple on veut comparer -CH2-CH3 et -CH2-CH2Cl

Règle n°3 : une liaison multiple équivaut à plusieurs liaisons simples avec le même
atome :
Atomes
répliques
Fantôme
Règle n°4 : pour deux atomes isotopes, la priorité diminue avec la masse (D>H).
Règle n°5 : Configuration d’un centre asymétrique : Notions R et S
Ces configurations sont dites le plus souvent R(rectus) ou S (sinister).
Pour obtenir la configuration absolue d’un carbone asymétrique (C*), il faut

regarder la molécule selon l’axe C*--4 avec le groupement 4 en arrière (le plus loin
possible de l’observateur).
Si pour passer de 1 à 2 à 3 on tourne :
• Dans le même sens des aiguilles d’une montre la configuration absolue est R
(Rectus)
• Dans le sens inverse des aiguilles d’une montre la configuration absolue est S
(Sinister)

Exemples :
Remarques
• Dans tous les cas, la nature de la configuration adoptée par convention, sur
la base d'un classement par rang de priorité des substituants (règles de Cahn,
Ingold et Prelog), est indépendante du pouvoir rotatoire mesuré
expérimentalement (un énantiomère de configuration S peut être lévogyre
ou dextrogyre et inversement).
• Dans tous les cas, la nature de la configuration adoptée par convention, sur
la base d'un classement par rang de priorité des substituants (règles de Cahn,
Ingold et Prelog), est indépendante du pouvoir rotatoire mesuré
expérimentalement (un énantiomère de configuration S peut être lévogyre
ou dextrogyre et inversement).

La détermination des configurations absolues R et S peut se faire directement sur la
projection de Fischer. Pour cela il faut suivre les règles suivantes :
1er cas: 4 se trouve en position verticale, le sens de rotation 1 2 3 donne

directement la configuration absolue.
2ème cas : 4 se trouve en position horizontale, la séquence 1 2 3 indique

l'inverse de la configuration absolue.
Exemple
2
4 1 Configuration R

4. Les énantiomères et les Diastéréoisomères
a) Définitions
Enantiomères : Deux énantiomères sont deux molécules qui sont images l’une de
l’autre dans un miroir plan et non superposables.
Diastéréoisomères : Deux Diastéréoisomères sont deux molécules stéréoisomères

et qui ne sont pas des énantiomères
je presume superposables
Exemple : Application Industrielle
Le limonène est constitué de deux énantiomères qui sont utilisés dans l'industrie des
parfums : le (R)-limonène possède une odeur d'orange ; et le (S)-limonène a une
odeur de citron.
Odeur d’orange/ odeur de citron

b) Règle générale
Si une molécule contient n carbones asymétriques, le nombre de stéréoisomères est

2n (des éléments de symétrie interne diminuent ce nombre).
c) Cas d’un seul carbone asymétrique
Pour une molécule qui possède un seul carbone asymétrique, on s’attend à avoir 2
stéréoisomères : n=1, 21=2, on parle dans ce cas de deux énantiomères R et S
Acide (S)-mandélique Acide (R)-mandélique
d) Cas des molécules comportant plusieurs C* :
Une molécule contenant plus d’un carbone asymétrique n’est pas nécessairement
chirale.
Cas de 2 carbones asymétriques :
Dans ce cas on s’attend à avoir 4 stéréoisomères : n=2, 22=4,

Les relations de stéréoisoméries qui peuvent avoir lieu :
• Relation d’énantiomérie : RR-SS ; RS-SR

• Relation de Diastéréoisomérie : (R-R ; R-S) ; (S-S ;S-R) ; (R-R ;S-R) ; (S-S ;R-S)
Exemple
L’acide 2,3-dihydroxybutanoïque
Ces 4 stéréoisomères peuvent être regroupés en deux paires d'énantiomères (R,R)

et (S,S) d'une part, (R,S) et (S,R) d'autre part.
Le passage du stéréoisomère I à III ne comporte que l'inversion de la configuration

d'un seul carbone asymétrique. Il en est de même pour le passage du
stéréoisomère II à IV. I et II sont des diastéréoisomères de III et IV. Donc les
diastéréoisomères sont des stéréoisomères qui ne sont pas énantiomères.
Ainsi on peut déduire les relations de stéréoisoméries suivantes :
Remarques :
- Les pouvoirs rotatoires de I et II d'une part, de même que ceux de III et IV d'autre
part sont égaux en valeur absolue et opposés. Mais il n'y a pas de relation reliant le
pouvoir rotatoire du couple (I,II) à celui du couple (III,IV).

- Les 4 stéréoisomères ont été représentés dans une conformation arbitrairement
fixée. Une rotation éventuelle des 2 parties de la molécule autour de la liaison C2 et
C3 ne modifie pas la configuration de ceux-ci.
- Vu que les diastéréoisomères ne sont pas des énantiomères, ils doivent avoir des
différences remarquables quant à leurs propriétés physiques et chimiques.
e) Les substituants des deux carbones asymétriques sont identiques deux à

deux et composé méso
Exemple : l'acide 2,3-dihydroxybutanedioïque dit l'acide tartrique.
Si l'on représente les 4 stéréoisomères configurationnels de ce composé,
un phénomène nouveau apparaît, on remarque que les isomères I et II (R,R et S,S)

forment un couple d'énantiomères, tandis que les isomères III et III' (R,S et S,R) sont
identiques et représentent la même molécule appelée forme méso.
La forme méso possède un plan de symétrie (dans la conformation représentée) ou

à défaut un centre de symétrie (milieu de la liaison C2-C3), donc elle est achirale et
par conséquent dépourvue de toute activité optique bien qu'elle contienne 2
carbones asymétriques. Donc les formes "méso" sont des molécules achirales.

5. Isomérie géométrique des éthyléniques :
a) Stéréoisoméries géométriques Z/E
La présence d'une double liaison C=C (éthylénique), C=N (imine…) ou N=N

(diazonium) empêche la rotation des deux atomes l'un par rapport à l'autre. Par
conséquent, si chacun de ces deux atomes porte 2 groupements différents, il peut
exister deux configurations distinctes appelées stéréo-isomères géométriques ou
diastéréoisomères de type Z/E.
• 1ere étape : On classe 2 à 2, par ordre de priorité décroissante, les groupes sur
chaque carbone de la double liaison, grace aux règles CIP
• 1ere étape : On compare la position respective des 2 groupes prioritaires :

• Si les deux groupements prioritaires 1 et 1' sont du même coté de l’axe de la
double liaison, il s’agit de l’isomère Z (de l’allemand Zusammen qui signifie
ensemble).
• Si 1 et 1' sont de part et d’autre de la double liaison, il s’agit de l’isomère E
(Entgengen qui signifie opposé).
Exemples

b) Isomérie cyclanique Cis/Trans
La diastéréoisomérie cis-trans est utilisée dans les composes cycliques qui portent
deux substituants R identiques. Elle repose sur la position relative des deux
substituants :
• Si les 2 substituants se trouvent du même cote d'un plan défini par le cycle ; il
s’agit de l’isomère « Cis ».
• Si les 2 substituants se trouvent de part et d'autre du plan du cycle ; c’est
l’isomère « Trans »
Exemples
II. ISOMERIE DE CONFORMATION
1. Définition
Deux conformères représentent la même molécule, dans des dispositions spatiales

et état d’énergie différents. Le passage d'une conformation à une autre se fait par
simple rotation autour d'une liaison simple (liaison σ), sans rupture de liaison. Ce
passage ne nécessite que quelques KJ et se fait rapidement à température
ambiante et le même composé existe successivement sous différentes
conformations en équilibre entre elles.
D'une manière générale, les différents conformères d'une même molécule ne

constituent pas des espèces chimiques distinctes. En effet, la faible barrière
énergétique qui les sépare, ne permet pas de les séparer dans les conditions
ordinaires (25°C, 1 atm).
C C
Rotation
C C

2. Isomérie conformationnelle en série aliphatique
La représentation spatiale la mieux adaptée pour l'analyse conformationnelle est

la projection de Newman. A partir d'une conformation donnée, on peut envisager
une multitude de conformations par rotation d'un carbone par rapport à l'autre,
autour d'une liaison simple. Seules quelques conformations sont caractéristiques
a) Molécule d’éthane
Dans la conformation décalée les atomes H (par exemple H1 et H2 ) et les électrons

des liaisons C-H d'un -CH3 sont aussi loin que possible de ceux de l'autre, dans la
conformation éclipsée ils en sont au contraire aussi près que possible. Il en résulte
qu'au cours de la rotation, l'énergie potentielle de la molécule passe donc
alternativement par des maximums correspondant aux conformations éclipsées et
des minimums correspondant aux conformations décalées. On dit que 2
conformations décalées successives sont séparés par une barrière d'énergie, qui
doit être franchie 3 fois au cours d'une rotation complète de 360°. Dans le cas de
l'éthane cette barrière vaut 12,5 KJ/mol.

b) Les conformations du butane
La liaison σ (C-C) est flexible, autorisant une libre rotation autour d’elle. Nous ne
considérons que 6 valeurs (parmi une infinité) pour l’angle diédre θ, ce qui
correspond à 6 conformations : θ= 0° ; 60° ; 120° ; 180° ; 240° ; 300°. Pour étudier ces
arrangements spatiaux, on va utiliser les représentations graphiques suivantes :
Dans le cas du butane, on obtient des résultats analogues. Toutefois la courbe est
différente en raison de la symétrie moins grande dans la molécule.
La molécule possède également 2 conformations décalées différentes (B) ou (F) et

(D) dans lesquelles l'énergie potentielle passe par un minimum : pour des raisons
évidentes de proximité des groupements -CH3, l'énergie potentielle de la
conformation décalée gauche (B) ou (F) est plus élevée que celle de la
conformation décalée anti (D).

Il apparaît donc ici deux barrières de potentiel. L'une de 19 KJ/mol entre 2
conformations décalées (B) et (F) séparées par la conformation éclipsée (A) et
l'autre de 16 KJ/mol ou 14 KJ/mol entre les conformations décalées gauche (B) ou
(F) et la conformation décalée anti (D) séparées par les conformations éclipsées (C)
ou (E).
c) Nomenclature thréo – érythro
Pour désigner les diastéréoisomères, les chimistes emploient souvent une

nomenclature particulière qui, bien ne faisant pas partie de la nomenclature
internationale, elle est universellement utilisée.
On regarde la molécule dans l'axe C*n → C*n+1 ou n-1, puis on projette dans le plan
de la feuille. On classe sur chaque C* les substituants par ordre décroissant selon
les règles de Cahn - Ingold - Prelog.
Si les sens de rotation sont identiques sur chaque C*, le composé est dit érythro, s'ils
sont de sens opposé le composé est dit thréo.
❖ En projection de Newman
Remarques:
1. Les composés érythro et thréo sont 2 diastéréoisomères, chacun dédoublable en

2 énantiomères. L'énantiomère du thréo est thréo, et l'énantiomère de l'érythro
est érythro.
il faut faire attention aux deux points suivants :

- Pour déterminer la configuration absolue R ou S d'un C*, il faut regarder dans l'axe
(C* → substituant le moins prioritaire ) et non dans l'axe C*n → C* n+1 ou n-1 , les sens
de rotation ne sont pas nécessairement les mêmes.
- Pour déterminer la nomenclature érythro-thréo, il n'est pas nécessaire de connaître

lesconfigurations absolues. Il serait faux de croire que l'érythro correspond
nécessairement au couple R,R ou S,S , les deux conventions sont indépendantes.
❖ En projection de Fischer
Quand les substituants identiques se trouvent du même côté de la chaîne

carbonée, les composés sont dits érythro, si par contre ces substituants se trouvent
de part et d'autre de la chaîne carbonée, ils sont dits thréo.

3. Isomérie conformationnelle en série Cyclique
a) Les conformations du cyclohexane
Le cyclohexane n'est pas un cycle plan. Parmi les très nombreuses conformations
envisageables, nous n'étudierons que les conformations chaise et bateau.
Représentation de Newman
• Dans la conformation chaise il y a deux types de liaisonsC-H.
* 6 liaisons perpendiculaires au plan moyen du cycle, sont dites liaisons axiales.
* 6 liaisons qui s’étendent latéralement hors du cycle, sont dites équatoriales

Il y a un équilibre d’inversion entre les deux formes chaises 1 et 3 en passant par la
conformation bateau 2. Au cours de cette inversion, toutes les liaisons axiales
deviennent équatoriales et toutes les liaisons équatoriales deviennent axiales.
• La conformation chaise est de loin la plus stable et représente à elle seule 99%
environ de la population des conformères. A température ordinaire il s'établit
un équilibre conformationnel entre deux formes chaises limites par inversion
rapide du cycle. L'interconversion se fait par passage à la forme bateau.
b) Molécules de cyclohexane monosubstitué
Lorsqu'on parle d'une molécule de cyclohexane monosubstituée, on est amené à

se poser la question de la position du substituant puisqu'il existe deux conformères
de forme chaise différents: l'un dans lequel le substituant est en position axiale, l'autre
dans lequel le substituant est en position équatoriale.
Règle du BARTON
La conformation la plus stable d’un cyclohexane substitué est la conformation

chaise pour laquelle le maximum de substituants (ou les plus volumineux) est en
position équatoriale

Cet équilibre est toujours en faveur de la forme (E) dans laquelle le substituant est
équatorial car, lorsque le substituant est axial sur le carbone 1, il existe des
interactions (gêne stérique) entre lui et les atomes axiaux portés par les carbones 3
et 5.
Un groupement comme le ter-butyle -C(CH3)3 , ne peut, en raison d'interactions très

importantes, occuper une position axiale.

4. Configuration de cyclohexane
Pour les composés cycliques, si 2 substituants se trouvent du même côté d'un plan
défini par le cycle on les appelle " Cis ", s'ils se trouvent de part et d'autre, on les
appelle " Trans ".
Exemple
On définit le plan moyen du cyclohexane comme étant le plan passant par le

centre de toutes les liaisons C—C formant le cycle.

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• l’ordre ou la nature des liaisons (isomérie de constitution),

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Dans la représentation de Newman, la molécule est regardée dans l’axe d’une

La Projection de Newman d'un composé organique permet d'étudier ses

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• Les traits verticaux représentent les liaisons en arrière du plan de la figure.

La chaîne carbonée la plus longue est placée verticalement et numérotée de haut

✓ Même formule brute

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⇒ Rupture d’une liaison pour passer d’une configuration à l’autre.

Pour les molécules :

- Une molécule non chirale est dite achirale.

- A quelles conditions une molécule peut être chirale ?

Exemple des molécules chirales :

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b) Notion de carbone asymétrique

Un carbone asymétrique est un carbone portant quatre substituants différents. On

Une molécule possédant un seul carbone asymétrique est toujours chirale.

Une molécule peut être chirale sans posséder d’atome asymétrique.

Exemple des allènes :

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α est proportionnel à la longueur de la cuve contenant la substance optiquement

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✓ > 0 vers la droite , le composé est dit DEXTROGYRE et noté (+)(préferable)

3. Règles de Cahn-Ingold-Prelog (C.I.P.) :

I > Br > Cl > S > P > F > O > N > C > H

Exemple on veut comparer -CH2-CH3 et -CH2-CH2Cl

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Règle n°5 : Configuration d’un centre asymétrique : Notions R et S

Ces configurations sont dites le plus souvent R(rectus) ou S (sinister).

Pour obtenir la configuration absolue d’un carbone asymétrique (C*), il faut

Si pour passer de 1 à 2 à 3 on tourne :

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1er cas: 4 se trouve en position verticale, le sens de rotation 1 2 3 donne

2ème cas : 4 se trouve en position horizontale, la séquence 1 2 3 indique

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Diastéréoisomères : Deux Diastéréoisomères sont deux molécules stéréoisomères

Exemple : Application Industrielle

Odeur d’orange/ odeur de citron

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Si une molécule contient n carbones asymétriques, le nombre de stéréoisomères est

c) Cas d’un seul carbone asymétrique

Acide (S)-mandélique Acide (R)-mandélique

d) Cas des molécules comportant plusieurs C* :

Cas de 2 carbones asymétriques :

Dans ce cas on s’attend à avoir 4 stéréoisomères : n=2, 22=4,

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• Relation d’énantiomérie : RR-SS ; RS-SR

Ces 4 stéréoisomères peuvent être regroupés en deux paires d'énantiomères (R,R)

Le passage du stéréoisomère I à III ne comporte que l'inversion de la configuration

Ainsi on peut déduire les relations de stéréoisoméries suivantes :

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e) Les substituants des deux carbones asymétriques sont identiques deux à

Exemple : l'acide 2,3-dihydroxybutanedioïque dit l'acide tartrique.

Si l'on représente les 4 stéréoisomères configurationnels de ce composé,

un phénomène nouveau apparaît, on remarque que les isomères I et II (R,R et S,S)

La forme méso possède un plan de symétrie (dans la conformation représentée) ou

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a) Stéréoisoméries géométriques Z/E

La présence d'une double liaison C=C (éthylénique), C=N (imine…) ou N=N