Série 11 2CH-DF / Chimie organique / Mai 2022

Objectifs
✔ Comprendre et donner la formule de Lewis d’une substance (charges, paires et célibataires)
✔ Compléter des mécanismes réactionnels avec les formules de Lewis, les charges et les flèches
adéquates
✔ Reconnaître les différents types de réactions (substitution, d’addition, d’élimination et de
réarrangement).
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Ex.1
a )Donnez le nombre de paires et de célibataires à l’aide de la formule de Lewis sur la
couche externe de l’atome chlore Cl, de l’anion Cl - et du cation Cl +.

b) Donnez la formule de Lewis montrant la rupture homolytique (chaque élément prend un

électron de la liaison) du Cl2.
Indication : utilisez la demi-flèche pour montrer le transfert des électrons

c) Donnez la formule de Lewis montrant la rupture hétérolytique (un élément prend les
deux électrons de la liaison) du NaCl.
Indication : utilisez la flèche pour montrer le transfert des électrons

Ex.2
Soit les substances :

Ajoutez ou modifiez les charges des substances ci-dessous, s’il y a des erreurs.
Indication : toutes les paires d’électrons et les atomes d’hydrogène présents figurent
dans les formules de Lewis.
Ex.3
a) Écrivez les ruptures hétérolytiques du KI, du LiOH, et de

b) Écrivez la rupture homolytique de la molécule H2

Ex.4
Complétez le mécanisme avec les flèches et les charges manquantes permettant de
comprendre le déroulement de la réaction.

a) Mécanisme de l’addition sur un groupe carbonyle par attaque électrophile (catalyse

acide)
1. Protonation du groupe carbonyle

2. Piégeage par l’eau (nucléophile)

3. Deprotanation et formation du diol

b) Mécanisme de l’addition sur un groupe carbonyle par attaque nucléophile (catalyse

basique)
1. Attaque par le nucléophile du groupe carbonyle

2. Protonation et formation du diol

Ex.5
Complétez le mécanisme avec les flèches, les charges et les substances manquantes
permettant de comprendre le déroulement de la réaction.

Ex.6
Donnez les produits formés lors de ces réactions :

a) H

O +O H

b)
H

H C H3
H
+
H
CH2 CH3
Ex.7
a) Entourez les groupes fonctionnels (CRM, p.257) de l’acide citrique et nommez-les.

b) Donnez la formule topologique de l’acide citrique.

L’acide citrique (C6H8O7) peut se dissocier en trois H+ et citrate (C6H8O73-) dans l’eau. Les
trois atomes d'hydrogènes indiqués par les flèches se dissocient pour se transformer en
ions H+,
c) Donnez le mécanisme de cette dissociation (flèches,etc.)
d) Donnez la formule de Lewis du citrate.

Ex.8
Indiquez pour chacune des réactions suivantes s’il s’agit d’une réaction de substitution,
d’addition, d’élimination ou de réarrangement.