POSTE 11 / Réalisé par:

SECTION A -- INTRODUCTION 4

SECTION B – MATÉRIELS 5

SECTION C – CARACTERES PHYSICO-CHIMIQUES (BANC KOFLER) 6

SECTION D – RÉACTION DE CARACTERISATION: PROTOCOLE 7

D.1 RÉACTION DE DIAZOTATION-COPULATION (AMINOSULFONAMIDES) 7

D.2 ESSAI AU FORMOL À 20% 8

D.3 RÉACTIONS DE L’INDOPHÉNOL 9

SECTION E – DIAGNOSE DIFFERENTIELLE ET CONCLUSION 11

ESSAIS PHYSICO-CHIMIQUES 3
Généralités sur Sulfamides :
Le groupement fonctionnel sulfamide (-SO2NH2) est un motif
largement utilisé en chimie médicinale pour la conception de
produits d’activités biologiques spécifiques avec des applications
pharmacologiques diverses, ils ont différents indications
différentes:
• Le sulfamide antidiabétique (hypoglycémiant) agit sur la
sécrétion d'insuline par le pancréas.
• Le sulfamide antihypertenseur.
• Le sulfamide diurétique augmente l'élimination des urines par le
rein.
• Le sulfamide antibactérien a une action antibiotique,
néanmoins amoindrie, par l'apparition de résistances
bactériennes importantes.
Cette large utilité pharmaceutique des sulfamides peut être
attribuée à leur composition chimique unique et leurs
caractéristiques structurales, ainsi que leur capacité à conférer
des propriétés physiques souhaitables. La géométrie tétraédrique
de l’atome de soufre et les multiples vecteurs de substitutions sur
les atomes d'azote mènent à une diversité de conformation et de
structure. Selon le degré de
substitution, le nombre des sites
donneurs et /ou accepteurs
d’hydrogène peuvent être modifiés,
par conséquent la lipophile de la
molécule change aussi.
En outre, les Sulfamides peuvent être
utilisés comme un bioisostère des amides, des urées, des
carbamates, des céto-amides, des esters. Par rapport aux
sulfamides couramment utilisés de structure générale
(R1SO2NR2R3) dont l'azote supplémentaire du sulfamide offre
davantage de possibilités de liaisons hydrogènes, ainsi que
d’autres propriétés physiques telles que log P et la solubilité.

ESSAIS PHYSICO-CHIMIQUES 4
VERRERIE / INSTRUMENT / SOLUTIONS:

SPATULE TUBES À ESSAIS

PIPETTES (2ML ET 5ML) ET PRO-PIPETTE PINCE EN BOIS

PISSETTE PLAQUE CHAUFFANTE

BANC KOFLER LE SUBSTRAT ET LES DIFFÉRENTS RÉACTIFS

ESSAIS PHYSICO-CHIMIQUES 5
Les propriétés physiques des Sulfamides:
Caractères organoleptiques:
Les sulfamides se présentent sous forme de poudres cristallines
blanchâtres ou jaunâtres, à l’exception des dérivés azoïques
colorés, inodores et de saveur insipide ou amère.
Solubilité:
A l’état de base, les sulfamides sont pratiquement très peu
solubles dans l’eau, l’éther et le chloroforme (quelques
milligrammes par litre). Ils sont assez solubles dans l’alcool,
l’acétone, mais non dans le chloroforme, le benzène et l’éther. Ils
se dissolvent également dans la soude ou la potasse en solution
aqueuse, parfois même dans l’ammoniaque.
Point de fusion:
La plupart des sulfamides présentent un point de fusion assez net
au Banc Kofler, s’échelonnant entre 144 et 265°C. Seuls quelques
produits ayant un point de fusion vers la limite supérieure de
l’appareil donnent des résultats moins précis. Notre échantillon a
un T (°C)= 165 °C d’aprés la lecture du BANC KOFLER.
Les propriétés chimiques des Sulfamides:
Les sulfamides sont caractérisés par la présence de deux groupements
fonctionnels leur conférant un caractère amphotère. Le caractère basique
est lié à la fonction amine primaire, le caractère acide à la fonction
sulfamide. Au pH biologique, le caractère acide domine, la fonction amine
n’étant jamais sous forme ionisée.

Caractère acide des sulfamides:

La fonction sulfamide est responsable du caractère acide des sulfamides. La

Dissociation acide dépend de la nature de R1. Cette dissociation est facilitée
par un groupement R1 électroattracteur. Le caractère acide (pKa faible
entre 6,4 et 7,4) est d’autant plus marqué que R1 est riche en hétéroatomes
et insaturé.

Caractère basique des sulfamides:

La fonction amine permet la solubilisation des sulfamides en milieu acide par

formation d’un sel d’amine associé .Les sulfamides ont cependant un
caractère basique très faible qui n’intervient pas au pH sanguin, la fonction
amine n’étant pas ionisée.

ESSAIS PHYSICO-CHIMIQUES 6
Méthodes:
▪ Dissoudre quelques mg de produit dans 2 ml d’acide
chlorhydrique à 10 %.
▪ Refroidir le tube sous courant d’eau froide.
▪ Ajouter 0,5 ml de solution de nitrite de sodium (NaNO2) à 10%.
▪ Verser goutte à goutte, en agitant, cette solution dans 2 ml de
solution alcaline de b-Naphtol.
Réactions:

Résultats:
Formation d’un précipité rouge vermillon immédiat.

ESSAIS PHYSICO-CHIMIQUES 7
Méthodes:
▪ Dans un tube à essai, introduire 100 mg de substance.
▪ Ajouter 5 ml d’acide chlorhydrique à 10 %.
▪ Agiter le tube pour faire dissoudre le produit.
▪ Ajouter ensuite 1 ml de formol à 20 %.

Réactions:

Résultats:
Formation d’un précipité immédiat de couleur blanche.

ESSAIS PHYSICO-CHIMIQUES 8
1. Réaction de l’indophénol sans alcaliniser:
Méthodes:
▪ Dans un tube à essai, introduire environ 10 mg de substance et
5 ml de solution aqueuse de phénol à 1 %.
▪ Porter à ébullition pendant quelques secondes.
▪ Ajouter à chaud 3 gouttes d’hypochlorite de soude (eau de
Javel).
▪ Refroidir.
▪ Ajouter 2 ml de butanol et agiter.
Réaction:

Résultats:
Avant addition du Butanol : Violet-Bleu
Couche aqueuse (inférieure) : Mauve
Couche butanolique (supérieure) : Bleu

ESSAIS PHYSICO-CHIMIQUES 9
2. Réaction de l’indophénol avec
alcalinisation:
Méthodes:
▪ Dans un tube à essai, introduire environ 10 mg de substance.
▪ Alcaliniser par 2mL de soude 1N.
▪ Ajouter 5mL de solution aqueuse de phénol à 1 %.
▪ Porter à ébullition pendant quelques secondes.
▪ Ajouter à chaud 3 gouttes d’hypochlorite de soude (eau de
Javel).
▪ Refroidir.
▪ Ajouter 2 ml de butanol et agiter.

Réaction:

Résultats:
Avant addition du Butanol : Bleu-Bleu
Couche aqueuse (inférieure) : Bleu
Couche butanolique (supérieure) : Bleu

ESSAIS PHYSICO-CHIMIQUES 10
Suivant le principe d’élimination, on procède au
diagnostic différentiel des résultats obtenus lors de cette
enquête:
À partir des résultats obtenus et les colorations observées
on peut conclure que l’échantillon s’agit bien d’un

ESSAIS PHYSICO-CHIMIQUES 11