How to make caffeine

Tout ce qui concerne « Le caféine »

Les autres noms de caféine : théine, guaranine, méthylthéobromine, 1,3,7-triméthylxanthine.

Formule brute : 𝐶8 𝐻10 𝑁4 𝑂2
• Elle présente des propriétés proches de celles des alcaloïdes, et fait partie de la famille
des méthyl xanthines (ou xanthines). La caféine se trouve évidemment dans le café,
dont elle est la principale responsable de l'effet excitant, Aussi on la retrouve dans
plusieurs plantes tropicales (les feuilles de thé, le cacao ou la noix de kola).

La caféine fut découverte en 1819 par Runge et Von Giese.

La théine, extraite du thé par Oudry en 1827.

La teneur en caféine varie considérablement selon l'origine du café. Par exemple : l'arabica
contient entre 0,8 et 1,5% de caféine, alors que le robusta atteint les proportions de 1,6 à 3 %.
NB : Il faut également noter qu'une partie de la caféine est détruite lors de la torréfaction des
graines de café vert.
Et on retrouve les quantités suivantes de caféine dans :
• Café en grain moulu : 75 à 100 mg
• Café instantané : 60 à 99 mg
• Café décaféine : 2 à 4 mg
• Thé : 30 à 60 mg
• Cacao : 10 à 40 mg
• Boissons gazeuses "Cola" : 20 à 30 mg
Les propriétés chimiques :
Formule brute : 𝐶8 𝐻10 𝑁4 𝑂2
Masse molaire : 194.1906 ±0.000855 g/mol
pka : 10.4 (à 40°C)
Les propriétés physiques :
T° fusion : 227 °C
T° ébullition : 234 à 236.5 °C
Masse volumique : 1.23 g.𝑐𝑚−3

La décaféination : est l'extraction de caféine de grains de café, de maté, de cacao, de

feuilles de thé ou de tout autre produit contenant de la caféine.
Ce procédé industriel peut faire intervenir :
1- Une extraction par un solvant organique :
C'est le procédé classique qui repose sur la solubilité différentielle. La caféine du café est
dissoute dans le solvant organique, généralement un solvant chloré qui est ensuite éliminé
par distillation.
2- Extraction avec un soxhlet :
L’extracteur de Soxhlet est une pièce de verrerie utilisée en chimie analytique et en chimie
organique qui permet de faire l'extraction par solvant en continu d'une espèce chimique
contenue dans une poudre solide
3- Une extraction par un fluide supercritique (du dioxyde de carbone) :
Le CO2 est forcé de passer au travers des grains de café à des températures supérieures à
31,1 °C et des pressions supérieures à 73 atm. Sous ces conditions, le CO2, qui est dans un
état supercritique, a des propriétés spécifiques, d'une part celles d'un gaz, ce qui lui permet
de pénétrer profondément dans les grains de café, mais également celles d'un liquide qui
dissout 97-99 % de la caféine. Le CO2 chargé de caféine passe ensuite au travers d'un jet
d'eau sous haute pression pour en retirer la caféine. La caféine peut enfin être isolée par
adsorption sur charbon activé, par distillation, recristallisation ou osmose inverse.
4- Une extraction à l'eau :
Est la moins efficace et peut dénaturer le goût

Extraction de caféine du café :

1- Extraction :
➢ Une extraction solide/liquide par décoction :
1. Verser 50 g de café réduit en poudre dans le ballon de 500 ml.
2. Ajouter 300 ml d'eau et 25 g de carbonate de calcium.
3. Munir le ballon du réfrigérant ascendant, de façon à pouvoir chauffer sans perte
de matière.
4. Maintenir le mélange à ébullition douce durant deux heures.
5. Filtrer sur Büchner et recueillir le jus marron. Laisser refroidir la solution.
Chauffage par ballon du réfrigérant Filtration par Büchner

➢ Une extraction liquide/liquide :

La décantation :
1. Introduire 150 ml du jus marron dans l'ampoule à
décanter
2. Ajouter 50 ml de dichlorométhane.
3. Agiter vigoureusement, en dégazant régulièrement.
4. Laisser décanter (sans bouchon) et récupérer la
phase organique (le dichlorométhane) d'une part, et
la phase aqueuse d'autre part.
5. Refaire une extraction avec 50 ml de dichlorométhane, de façon à extraire le
maximum de caféine.
 6. Répéter la décantation et une nouvelle extraction des 150 ml de phase aqueuse
avec 50 ml de dichlorométhane.

Le séchage :

Le séchage d’un composé organique liquide sert à éliminer les traces d’eau que contient le
produit après la synthèse. Les desséchants chimiques sont des solides inorganiques qui fixent
l’eau lorsqu’ils sont ajoutés au milieu humide. Ils sont choisis parmi des sels anhydres
susceptibles de s’hydrater :

• MgSO4 (le plus efficace)

• Na2SO4, CaCl2 (pour les hydrocarbures et les dérivés halogénés).
1. Placer une pointe de spatule de desséchant dans un erlenmeyer contenant le
liquide. Agiter doucement.
2. Continuer à ajouter le desséchant jusqu’à ce que les cristaux ne
s’agglomèrent plus et forment une pluie de cristaux fins.
 3. Boucher l’erlenmeyer et agiter quelques minutes.
4. La solution, après séchage doit être limpide.
5. Le desséchant hydraté est éliminé par filtration, à l’aide d’un entonnoir posé
sur un anneau et muni d’un filtre plissé.
6. Le liquide organique est recueilli dans un erlenmeyer sec et bouclé.
✓ Une fois que tout le solvant est évaporé, il reste au fond du ballon une poudre jaune
pâle : il s'agit de caféine brute.

Distillation :

La distillation est une méthode de séparation basée sur la différence de température d'ébullition
des différents liquides qui composent un mélange.
• Si on chauffe un mélange de liquides, c'est le liquide le plus volatil : celui qui a la
température d'ébullition la plus basse qui s'échappera le premier.
Dans ce cas, on utilise un montage de distillation simple alors que si les températures sont
proches, on utilise un montage de distillation fractionnée.
Remarque : si la température d’ébullition du distillat est proche de la température ambiante,
placer le flacon de récupération dans un bain de glace.
 2- Purification :
Deux méthodes permettent de purifier cette caféine : Soit par recristallisation ou par sublimation.
➢ Recristallisation :
1. Dissoudre la caféine brute dans quelques ml d’acétone, dans le cristallisoir.
2. Laisser l'acétone s'évaporer (sous hotte) ce qui provoque la cristallisation de
la caféine en petites aiguilles blanches.

➢ Par sublimation :
1. Introduire la caféine brute dans un bécher, qui sera fermé en déposant une
plaque de verre ou de métal à sa surface.
2. Chauffer doucement le bécher (la caféine se sublime, sous forme
d'abondantes vapeurs blanches à l'intérieur du bécher)
3. Stopper le chauffage (une fois que toute la caféine brute s'est sublimée)
4. La caféine se dépose alors sur les parois du bécher et de la plaque sous
formes d'aiguilles.

Deux tests permettent d'identifier la caféine : une chromatographie sur couche mince ou le test
de la muréxoïne
En domaine industriel :
De préférence :
 Bilan équationnel
Pour l’obtention de caféine :
Réaction de la théobromine avec du (CH3)2SO4 et en présence de NaOH pour obtenir de la caféine

• Ou se trouve la caféine :
Dans le café, du thé, du chocolat, certains aromes, cola, guarana et boissons gazeuse etc.
• Utilisation en domaine pharmaceutique :
*En association à la codéine et au paracétamol, ou à la codéine et à la l’acide
acétylsalicylique, ou à l’opium et au paracétamol, la caféine est utilisée dans la prise en
charge de douleurs d’intensité modérée à intense.
*En association au diménhydrinate, la caféine est utilisée dans la prise en charge du mal des
transports.
*En association au glucuronamide et à l’acide ascorbique, la caféine est utilisée dans la prise
en charge d’asthénies.
*En association au phénobarbital, la caféine est utilisée dans la prise en charge d’épilepsies.
 About « Toluene »

Toluene (or toluol or methylbenzene), is an aromatic hydrocarbon, colorless, water-insoluble

and has a smell associated with paint thinners, and mainly used as an industrial feedstock and
solvent, can also be used as a recreational inhalant sometimes, and it also has the potential of
causing severe neurological harm.
It is first isolated in 1837 by distillation of pine oil by a Polish chemist named Filip Walter.
Chemical formula: C7H8
Molar mass: 92.14 g /mol
Molecular Weight: 92.14
Boiling Point: 110.7 °C
Melting Point: -95 °C
Density: 3.2 (air = 1)
Vapor Pressure: 36.7 mm Hg at 30 °C
Density/Specific Gravity: 0.866 at 20/4 °C (water = 1)

Where to find toluene:

➢ It is present in crude oils and is a product of oil-refining processes; it is used in aviation
and automotive fuels. It is also used as a solvent to make other chemicals.
➢ It is present at low levels in crude oil. Toluene may also be found as a by-product of
gasoline. It is also a by-product of the production of coke from coal. Final purification
and separation of it are done by any of the solvent or distillation extraction processes
used for BTX aromatics (Benzene, Toluene, and Xylene isomers).

I. Laboratory preparation
Toluene is inexpensively produced industrially that it is not prepared in the laboratory.
1. Benzene reacts with methyl chloride in the presence of a Lewis acid such as
aluminum chloride to give toluene:

C6H6 + CH3Cl → C7H8 + HCl

 2. Can be synthesized by methylation of benzene (Distillation):
C6H6 + CH3Cl → C7H8 + HCl
3. Alkylation of benzene, using methanol:

II. Commercial preparation of toluene :

From coal tar :
*The light oil fraction is washed with sulfuric acid (H2SO4) in order to remove the bases present
in it, then with NaOH to remove acidic substances and finally with water.

* It is subjected to fractional distillation. The vapors collected between 80 – 110 °C is 90%

benzol it contains 70 - 80% benzene and 14 - 24% toluene. 90% benzol is again distilled, and
the part distilling between 108 – 110 °C is collected as toluene.

From methylcyclohexane and N-heptane :

• It is also obtained by cyclization of n-heptane followed by an aromatization.

III. Uses and application of toluene:
• It is mostly used as a solvent in industries and laboratories.
• Moreover, it is used as a precursor of the reaction of substitution and oxidation to
perform ready to-use products or another precursor.
• It is also added to gasoline to improve the octane ratings, and it is an essential
combustible in aviation. Toluene is widely used to produce paints, coats, and resins.
• Toluene is needed for dinitro toluene, which is required for toluene diisocyanate,
which is used to produce polyurethane foams.

Ghada el Mokhtar PC21