3.les Lipides Prof Djohan Lipides Insaponifiables

LES LIPIDES
1
ETUDE DES LIPIDES
INSAPONIFIABLES
ETUDE DES LIPIDES INSAPONIFIABLES
Les lipides insaponifiables ne contiennent pas d’AG
Ils possèdent le caractère commun a tous les lipides :

insolubilité en milieu aqueux
Il s’agit essentiellement des dérivés isopréniques :

- terpènes
- dérivés terpéniques
LES ISOPRÉNOÏDES OU LIPIDES ISOPRÉNIQUES
Ils constituent une famille de molécules dérivées de
l'isoprène (2-methyl 1,3-butadiène)
Plusieurs unités d'isoprènes peuvent

s'associer pour former de longues
molécules, linéaires ou cycliques, à
multiples doubles liaisons, qui peuvent être
Isoprène classées en deux groupes : les terpènes et

les dérivés terpéniques
Les terpènes
Isoprène (5C) = motif de base des terpènes
Les terpènes sont constitués essentiellement d’isoprènes
Le suffixe « terpène » désigne le di-isoprène (1 terpène = 10C)
Classe Nombre de terpènes Nombre de carbones
Monoterpènes 1 10
Sesquiterpènes 1,5 15
Diterpènes 2 20
Triterpènes 3 30
Tétraterpènes 4 40
Les terpènes
Caoutchouc = condensation de milliers d'unités d’isoprènes

Les terpènes
Caroténoïdes
Possèdent de longue
chaine carbonée avec
de nombreuses
doubles liaisons
conjuguées, d’où leur
coloration allant du
jaune au rouge
Possèdent propriétés
antioxydantes
Les dérivés terpéniques
Dérivés terpéniques = isoprènes + autres composés
1. Les dérivés des caroténoïdes

2. Les dérivés phénoliques et quinoniques
3. Les dérivés stéroliques
Les dérivés Les dérivés des caroténoïdes : vitamine A
terpéniques
La vitamine A (rétinol) est issue de la transformation du β carotène dans
l'intestin et le foie. Elle est retrouvée en grande quantité dans le foie de la
morue.
Il existe 2 dérivés importants de la vitamine A : le rétinal et l’acide rétinoïque
Le rétinal : L'acide rétinoïque :

-présent dans les bâtonnets de la rétine intervient dans la
-se combine à l'opsine (une protéine), pour former la division et la
rhodopsine, pigment qui joue un rôle dans la vision différenciation
nocturne cellulaire
La vitamine A joue un rôle dans la croissance et la vision
Les dérivés terpéniques Les dérivés des caroténoïdes

Les dérivés terpéniques Les dérivés phénoliques et quinoniques
Ils sont composés de noyau

phénol ou quinone lié à une
chaîne latérale d'unités
isopréniques
Quinone
Phénol
Les dérivés terpéniques Les dérivés quinoniques
Exemples de dérivés quinoniques
 La vitamine K ou Phylloquinone
 Le coenzyme Q ou Ubiquinone
Quinone

La vitamine K ou Phylloquinone
Elle n'est présente que chez les

végétaux (d'ou son caractère de
vitamine)
La vitamine K a un rôle antihémorragique
Elle intervient dans la synthèse des facteurs de la coagulation

(prothrombine, facteurs VII, IX, X, etc.)

Le coenzyme Q ou Ubiquinone
La chaîne latérale comporte 10 ou 9

unités isopréniques
Il assure les transferts d'électrons dans

les membranes mitochondriales (chaîne
respiratoire)
Il a des propriétés antioxydantes

Les dérivés terpéniques Les dérivés phénoliques

La vitamine E (tocophérol)
La chaîne latérale comporte 4 unités isopréniques

Elle est abondante dans l’huile de palme
Elle lutte contre le stress oxydant et le vieillissement cellulaire
Les dérivés terpéniques
Les dérivés stéroliques
1. Le cholestérol
2. Les dérivés du cholestérol
1. Les hormones stéroïdes
2. Les acides et sels biliaires
3. La vitamine D
Les dérivés terpéniques Les dérivés stéroliques
Le squalène (polymérisation de 6 isoprènes) est le précurseur des dérivés
stéroliques.
3 cycles Les dérivés stéroliques ont tous le même

hexagonaux squelette de base : le noyau stérane ou noyau
A, B, C cyclopentanophénanthrène
On distingue :
 Les stérols (cholestérol, ergostérol,
1 cycle
pentagonal D phytostérol)
 Les dérivés du cholestérol (hormones
stéroïdes, acides et sels biliaires, vitamine D)
Les dérivés terpéniques Les dérivés stéroliques Le cholestérol
Le cholestérol est le stérol le plus

répandu chez les animaux
C’est un alcool polycyclique à 27C
Sa structure comprend:
1 noyau stérane
1 chaîne latérale à 8C sur le C17
1 méthyl angulaire en C10 et C13
1 fonction alcool (-OH) en C3
1 double liaison en C5-C6
Origines :
-exogène (alimentation)
-endogène (synthèse par l’homme)
Il est hydrophobe, donc transporté

dans le sang par les lipoprotéines
Existe dans l’organisme sous 2

formes : libre et estérifié par un AG sur
le C3
Cholestérolémie = taux de cholestérol
sanguin. Si >2 g/L : hypercholestérolémie
Propriétés :
-amphiphile ou amphipathique
-point de fusion : 100-170°C
-chaîne latérale mobile
Rôles biologiques (essentiel à la vie) :

-constituant des membranes
-module la fluidité membranaire
-précurseur des hormones stéroïdes,
des sels biliaires et la vitamine D
Infarctus du myocarde
Si hypercholestérolémie : risque
de maladies cardiovasculaires
Les dérivés Les dérivés du cholestérol Les hormones stéroïdes
terpéniques
Elles sont de 2 types :

 Les hormones sexuelles :
 Androgène (testostérone)
 Œstrogènes (œstradiol, œstrone)
 Progestérone
 Les hormones de la corticosurrénale : cortisol, aldostérone
Les dérivés
Les dérivés du cholestérol Les hormones stéroïdes
terpéniques
Les dérivés terpéniques Les dérivés du cholestérol Les hormones stéroïdes
Les hormones sexuelles
Testostérone Œstradiol Œstrone

Progestérone
Secrétée par les
Sécrétées par les ovaires et le
testicules, elle est Sécrétée par les
placenta, elles sont
responsable des ovaires et le placenta,
responsables des caractères
caractères sexuels elle est responsable
sexuels féminins et du
masculins et du du maintien de la
fonctionnement de l'appareil
développement des gestation
génital féminin
spermatozoïdes
Les dérivés terpéniques Les dérivés du cholestérol Les hormones stéroïdes
Les hormones de la corticosurrénale
Cortisone Aldostérone
Interviennent dans le métabolisme Rôle dans le métabolisme de

Na+ et K+ (stimule la
des glucides et des lipides. Rôle réabsorption du Na+ et la
anti-inflammatoire, etc. sécrétion du K+ par les reins)
Les dérivés
Les dérivés du cholestérol Les acides et sels biliaires
terpéniques
27C
24C
Les dérivés
terpéniques
Les acides biliaires sont la

forme d’élimination du
cholestérol dans le foie. Ils
sont stockés dans la
vésicule biliaire
Les dérivés
terpéniques
Les sels biliaires sont des acides

biliaires conjugués à des acides
aminés : glycine et taurine
Les sels biliaires :

-Facilitent la digestion des graisses
(favorisent émulsification des
lipides, l’action de la lipase
pancréatique)
- Aide à l’absorption intestinale des
vitamines liposolubles
Les dérivés
Les dérivés du cholestérol La vitamine D
terpéniques
Il existe plusieurs types de vitamines D
Les vitamines D dérivent de certains

stérols:
- à partir du cholestérol : cholécalciférol
(origine endogène)
- à partir de l'ergostérol : ergocalciférol
(origine exogène)
Les dérivés
Les dérivés du cholestérol La vitamine D
terpéniques
Les vitamines D sont formées

par simple irradiation ultra-
violette du stérol
Si faible ensoleillement :
Déficit en vitamine D
Les dérivés terpéniques Les dérivés du cholestérol La vitamine D
La plus répandue des vitamines D est la

vitamine D3 ou cholécalciférol, dont la
forme active est la 1,25 dihydroxy-
cholécalciférol (calcitriol)
Le calcitriol est indispensable à la

minéralisation du tissu osseux par son
intervention dans le métabolisme
phosphocalcique
Une carence en vitamine D (carence en calcium) :

 rachitisme chez l’enfant : diminution de la résistance des os
 ostéomalacie chez l’adulte : déminéralisation des os
ETUDE DES
LIPOPROTEINES

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LES LIPIDES

Ils possèdent le caractère commun a tous les lipides :

Il s’agit essentiellement des dérivés isopréniques :

Plusieurs unités d'isoprènes peuvent

Isoprène classées en deux groupes : les terpènes et

Caoutchouc = condensation de milliers d'unités d’isoprènes

Les dérivés terpéniques

Dérivés terpéniques = isoprènes + autres composés

1. Les dérivés des caroténoïdes

Le rétinal : L'acide rétinoïque :

Les dérivés terpéniques Les dérivés des caroténoïdes

Les dérivés terpéniques Les dérivés phénoliques et quinoniques

Ils sont composés de noyau

Les dérivés terpéniques Les dérivés quinoniques

Exemples de dérivés quinoniques

Les dérivés terpéniques Les dérivés quinoniques

Elle n'est présente que chez les

La vitamine K a un rôle antihémorragique

Elle intervient dans la synthèse des facteurs de la coagulation

Les dérivés terpéniques Les dérivés quinoniques

La chaîne latérale comporte 10 ou 9

Il assure les transferts d'électrons dans

Il a des propriétés antioxydantes

Les dérivés terpéniques Les dérivés phénoliques

La chaîne latérale comporte 4 unités isopréniques

Les dérivés terpéniques

Les dérivés stéroliques

3 cycles Les dérivés stéroliques ont tous le même

Le cholestérol est le stérol le plus

C’est un alcool polycyclique à 27C

Il est hydrophobe, donc transporté

Existe dans l’organisme sous 2

Rôles biologiques (essentiel à la vie) :

Elles sont de 2 types :

Testostérone Œstradiol Œstrone

Interviennent dans le métabolisme Rôle dans le métabolisme de

Les acides biliaires sont la

Les sels biliaires sont des acides

Les sels biliaires :

Il existe plusieurs types de vitamines D

Les vitamines D dérivent de certains

Les vitamines D sont formées

La plus répandue des vitamines D est la

Le calcitriol est indispensable à la

Une carence en vitamine D (carence en calcium) :

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