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TO O U R P R E S E N TAT I O N
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efficiantur. Vel ea etiam nusquam, quando verear consetetur ius cu, repudiare cotidieque ea quo. Id erat legendos
consulatu eam, cu semper quodsi quo, in oportere deterruisset quo.

1
Université Mohamed Khider-Biskra
Faculté des science exacte et des science de la nature et de la vie
Département des sciences de la nature et de la vie

Thème

Benzène
Préparé par :
- Chahbaoui mohammed zine el abidine Dirigé par :
- Bensalem feryal - Dr.Bacha.B.

Etudiants En 1ère Année Master.Biochimie

Groupe:02
Année Universitaire:
2022-2023
Benzène

3
01 INTRODUCTION
02 DÉFINITION

03 PROPRIÉTÉS PHYSICO-CHIMIQUES

Plan de 04 OBTENATION DU BENZÉNE

Travail 05
09 CONCLUSION
UTILISATION DU BENZÉNE

06 TOXICOCÉNITIQUE

07 MÉCANISME D’ACTION TOXIQUE

08 EFFETS SUR LA SANTÉ


4
INTRODUCTION
 C’est il y a prés d’un siècle que le premier cas de purpura et
d’anémie aiguë du au benzène était décrit. Par la suite ont été
indiqués d’autres effets toxiques importants en relation avec
l’exposition professionnelle à ce solvant: aplasie médullaire,
leucémies aiguës, cancérogénèse. L’intoxication chronique au
benzène porte le nom de benzénisme, le terme benzolisme
s’appliquant à l’intoxication provoquée par le mélange de
benzène et de ses homologues supérieurs( toluène, xylènes)

6
DÉFINITION

Le benzène est un :

hydrocarbure
monocyclique liquid incolore,
Sa formule
d'odeur est : solvant
aromatique. toxique(10)
(3) C6H6.(10)
aromatique
agréable.(3)

Figure 1: la formul de benzène (7)

7
FICHE D'IDENTITÉ(3)
Benzène

Formule brute : C6H6


Formule développée

Synonymes: Classification U.E:


Annulene - Benzol – Benzole F : Facilement inflammable.
-Benzolene - Huile de carbone T : Toxique
R11 : Facilement inflammable
-Naphta de carbone
R23/24/25: Toxique par inhalation ,par contact avec la peau et par igetion
-Cyclohexatriene - Motor R45 : Peut provoquer le cancer
benzol -Phène - Hydrure R48 : Risque d’effets graves pour la santé en cas d’exposition prolongée.
phénylique -Pyrobenzol S45 : En cas d’accident ou de malaise consulter immédiatement un médecin.
- Pyrobenzole S53 : Eviter l’exposition. Se procurer des instructions spéciales avant utilisation

3
Classification pour le transport : n°ONU : 1114 ET Classe : 3 NFPA 704:(9) 2 0

8
PROPRIÉTÉS PHYSICOCHIMIQUES

-Tension de vapeur élevée avec une volatilité très supérieure à celle


de ses homologues supérieurs(5)
-Absorbe dans l’ultraviolet à 184, 204 et 254 nm (5)
-Trés inflammable (1)
-Excellent solvant (5)
-Très peu soluble dans l’eau(1)
-Liposoluble, très miscible à l’éthanol, à l’éther, à l’acétone et aux
corps gras. (5)
-C’est un bon solvant des graisses, du caoutchouc,des vernis ,des
peintures,de nombreuses matiére plastiques.(1)

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AUTRES PROPRIÉTÉ (3)

Point d’ébullition: 80% à 760 mm Hg Solubilité en eau de mer 350± 100 mg/L à25°C et 34%

Point de fusion 5.5 C Solubilité en eau douce 1830 mg/L à 25°C


180 mg/L à 20°C

Densité relative(eau=1) 0.88 à 20°C Densité de vapeur 2.7 (celle de l’air s’éléve à1)
relative(air=1)

Coefficient de diffusion dans 9.8.10-6 cm2/s à 25°C Coefficient de diffusion dans 0.088 cm2/s à 25°C
l’eau l’air:

10
OBTENATION DU BENZÉNE Le benzé
ne
à partir d obtenu
u pétrol
e st p r é s e .
n t é so u s
forme de
p
pur ou m roduit
élangé à
autres so d’
lvants (1
)

Insert an image

Le benzé
n
produit d e est un
e distillat
du pétro io n
contient l qu i
su r t o u t d
l’hexane e
et l’hepta
et soulem ne
en t 2 à 5
d e b e nz é %
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1 %. P o u er
r amélior
l’indice d er
’o ct ane d
ca rb u ra n es
t s. ( 1 )

Figure 2: petrole (7)


11
UTILISATION DU BENZÈNE

utilisé dans
utilisé comme Utilisé comme solvant pour l’industrie
constituant dans les les graisses, les cires, les
pharmaceutique
résines, les huiles, les utilisé dans la synthèse
carburants (paracétamol) et
encres, les peintures, les des insecticides. (6)
automobiles(8) plastiques et le agroalimentaire
caoutchouc(8)
(arome de vanille)(3)

également utilisé dans la


fabrication de détergents,
d'explosifs et de
colorants(8)

utilisé comme
intermédiaire chimique(6) 12
TOXICOCINÉTIQUE

Absorption Distribution

Métabolisme Elimination

13
1-Absorption

la voie pulmonaire la voie percutanée la voie digestive

Elle est la voie de pénétration prépondérante avec un


stockage pulmonaire variant de 30à 80% de la est exceptionnelle; elle concerne les
quantité inhalée. (5) ingestions accidentelles ou volontaires(1)
Elle est loin d’être négligeable, surtout quand
le benzène entre en contact avec la peau par
des vêtements souillés ou lors du trempage
des mains nues dans le solvant. (5)
Figure 3: la voie puluonaire (7) Figure 4: la voie digestive (7) 14
2-DISTRIBUTION
Au niveau sanguine le benzéne absorbé est fixé aux
lipoprotéines plasmatiques et aux hématies. Sa lipophili entraîne
une distribution rapide dans les tissus et organes riches en
Eu
g rusu
a i smovet
s e s : tibique
s y s t éfabellas.
m e n eletr vlatine
e u xsensibus
, m o ene
l l eeam,
o san
s equo
u s esint
, f omunere.
ie,surrénales,etc .(1)

la fixation dans les tissus nerveux est prédominante dans


les intoxications aiguës; elle est surtout hépatique dans les
intoxications chroniques. (1)

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3-MÉTABOLISME

Les transformations métaboliques du benzéne. s’effectuent en majorité au


niveau du foie mais aussi dans les autres tissus où il s’est fixé, en particulier
au niveau de la moelle osseuse.(5)

Une oxydation du benzéne. est réalisée dans un 1er temps par les mono- amines oxygénases
associées au cytochrome P-450 du réticulum endoplasmique. Elle aboutit à la formation d’un
époxy- benzène intermédiaire électrophile très réactif, très instable, qui pourra se fixer sur les
macromolécules cellulaires (protéines, ADN) pour donner des adduits, ou conduire à la
formation d’autres métabolites : - phénol - trans-diol - pyrocatéchol - acide muconique - acide
phényl mercapturique. .(5)

Les dérivés phénoliques peuvent être transformés ensuite en sulfo et glucuronoconjugués, puis
être éliminés par voie urinaire. C’est la formation in situ des phénols qui serait responsable de la
toxicité du B. Les homologues supérieurs toluène et xylène, sont oxydés directement au niveau
de leur chaîne latérale. Ils ne subissent qu’une hydroxylation très faible de leur noyau
aromatique et ne présentent pas la toxicité hématopoïétique du B. La toxicité médullaire
spécifique du B. s’expliquerait par les transformations métaboliques réalisées au niveau de la
moelle osseuse. .(5)

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4- ELIMINATION
Les voies d’excrétion les plus importantes sont la voie respiratoire et la voie urinaire.

La voie La voie
respiratoire urinaire

Permet les produits éliminés dans l’urine ,le


Elle permet l’élimination du Benzène. benzène non métabolisé représente environ
1%, les phénol 30à40 %,l’acide muconique
non métabolisé dans l’air expiré. Cette moins de 1% ,l’acide phénylmercapturique
élimination se poursuit au moins 24 également moins de 1%. Le dosage des
heures après l’exposition. La mesure du phénols urinaires est conseillés comme moyen
Benzène . dans l’air expiré est de contrôle de l exposition dans les
préconisée comme indicateur intoxication aigues.(1)
d’exposition récente. .(5)
17
MÉCANISME D’ACTION TOXIQUE
Du système nerveux: On la retrouve avec les homologues supérieurs du B.
Elle résulte de la lipophilie du solvant. Elle se traduit à forte dose par une action
dépressive sur le SNC aboutissant à la narcose dans les intoxications aigues. (5)

cutanée Les SO sont capables de dissoudre les lipides cutanés protecteurs,


Atteinte déterminant à ce niveau des phénomènes d’irritation et de sensibilisation. (5)

Des tissus hématopoïétiques Elle est dominante avec pancytopénie. Elle est spécifique de
l’intoxication chronique au B. Elle serait liée à la formation de métabolites intermédiaires
réactifs formés lors de l’oxydation en phénols et responsables d’effets de toxicité directe :
aplasie médullaire, leucémie. (5)

Génotoxicité
In vitro le B. n’est pas mutagène sur les bactéries. Mais in vivo on relève des
aberrations chromosomiques sur les lymphocytes des populations exposées. (5)

Activités enzymatiques On cite : - l’induction des mono oxygénases cytochromes P-450 dépendantes qui
participent au métabolisme du B. - la diminution des phosphatases alcalines . (5)

Effet dimunition de la production d’immunoglobulines Aet G


immunosuppresseur Augmentation de IgM . (5)

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LES EFFETS SUR LA SANTÉ :

Le principal effet d'une exposition chronique au


benzène serait l'endommagement de la
moelle osseuse et la diminution des cellules souches
hématopoïétiques, ce qui peut
L'inhalation d'un taux très élevé
occasionner une décroissance du taux de globules de benzène peut causer la
rouges dans le sang et une anémie aplasique
ou une leucémie. (6) mort. (6)

le benzène est reconnu comme cancérogène, en


raison du fait qu'il se comporte
La dose létale par ingestion est de 50 mg/kg.
L'ingestion de nourriture ou de comme un agent intercalant (c’est-à-dire qu'il se
boissons contenant des taux élevés de benzène glisse entre les bases nucléotidiques des
peut occasionner des vomissements, une
irritation de l'estomac, des vertiges, des acides nucléiques, dont l'ADN, provoquant des
somnolences, des convulsions, une accélération erreurs de lecture et/ou de réplication). (6)
du
rythme cardiaque, voire la mort. (6)
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Le benzène est à la fois un polluant

CONCLUSION environnemental et un composant de la fumée de


cigarette, de l'essence et des émissions
automobiles. Bien qu'il ait été démontré que
l'exposition professionnelle au benzène provoque
des troubles sanguins et le cancer chez l'homme,
les effets potentiels sur la santé résultant d'une
exposition à de faibles niveaux de benzène ne
sont pas connus.

20
Références bibliographique :
-1- Alain Viala, Alain Boutta, Toxicologie. 2éme édution,Paris, Lavoisier,2005. p562,563,564.

-2- Anne Coiffier-Beluze et al,Chimie disséquée à l ’usage des BIO, ellipses.Paris.2007.p442.

-3-Benzéne, Guide d’intervention chimique. Classification Marpol ,2007,p 6,9,10.

-4- C.OUAHES,CHIMIE ORGANIQUE.Office des publication universitaires Alger,Rémpression.2003.p124.

-5-Dr TIGORI épse SANGARE B., Contribution à la gestion de la crise des déchets toxiques en Côte d’Ivoire .p3-4-5-6-7.

-6- M. TOUAM Said , MEMOIRE Présenté pour l’obtention du diplôme de MAGISTER ;Relations Quantitatives Structure
Structure -Activité de dérivés benzéniques. Université BADJI Mokhtar – Annaba,2010,p 6.

-7-http://www.shutterstock.com 10/11/2022

-8-
https://www.google.com/url?sa=t&rct=j&q=&esrc=s&source=web&cd=&ved=2ahUKEwitl-Xjuan7AhWvi_0HHbUyBgoQFnoE
CCgQAQ&url=https%3A%2F%2Fwww.epa.gov%2Fsites%2Fdefault%2Ffiles%2F2016-09%2Fdocuments%2Fbenzene.pdf
&usg=AOvVaw15SDiMGSHKN1Bd1SR-yacH
12/11/2022

-9- https://webwiser.nlm.nih.gov/substance?substanceId=26&identifier=Benzene&identifierType=name&menuItemId

=47&catId=56 12/11/2022 21
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