Exposé de pharmacologie

la phénotiazine et ses derivés

les propriétés pharmacocinétiques &
pharmacodynamiques

Introduction
la phénotiazine est une substance insecticide & antihelminthique
,d’oû on a pu isolé des molécules neuroleptiques, synthétisée
principalement à partir de bleu de méthylène en 1833, découverte
par ’’ Paul Ehrlich’’ .
Structure chimique et propriétés :
 Identification
Nom IUPAC 10H-phénothiazine
Apparence Cristaux jaunes. Devient
vertfoncé lors son exposition à la
lumière
Les propriétés chimiques
Formule brute C12H9NS
Masse molaire 199.272 g/mol
Les propriétés physiques
T° fusion 185.1 C°
T° ébullition 371 C°
Solubilité dans l’eau nulle

Usage
Les phénotiazines constituent la plus grande des cinq classes
essentielles de medicaments antipsychotiques . Quoique ces
medicaments soient efficaces , des effets secondaires sont
observés lors de l’arret du traitement , dont les troubles extra-
pyramidaux et la sédation font partie .

Classification de ses dérivés :

Groupe autonome Exemple Sédatif Effet II °
extrapyramidal
Composés modéré Chlorpromazine élevé modéré
aliphatiques Oxomémazine
 Promazine modéré modéré
Triflupromazine Fort Modéré/fort
Lévomépromazi Très fort Faible
ne
Pipéridines fort Mésoridazine Fort Faible
Métopimazine
thioridazine Fort faible
Pipérazine Faible Fluphénazine Faible/mod Fort
éré
Perphénazine Faible/mod Fort
éré
Prochlorpérazin
e
trifluopérazine Modéré Fort
1/Les composés aliphatiques :
1-1/Chlorpromazine

Historiquement c’est le premier médicament antipsychotique,

disponible sous forme de chlorhydrate.
Classée comme antipsychotique de la 1° génération, utilisée pour
traiter des psychoses ( chronique et aiguë ) , elle est également
utilisée dans le traitement de la porphyrie de tétanos , et comme
préanesthésique .
Les effets indésirables
principalement extrapyramidaux : tremblements , dyskinésies
précoces, tardives et invalidantes
1-2/ Oxomémazine :

possède des propriétés antihistaminiques, sédatifs, et

anticholinergiques ; d’oû son utilisation dans le traitement de
l’allergies comme antitussif et sédatif
1-3/ Promazine :

antipsychotique typique utilisé dans le traitement des psychoses (

comme la schizophrénie )
1-4/ Triflupromazine
utilisé comme antipsychotique et antiémétique ( qui agit contre les
vomissements et les nausées )

1-5/ Lévomépromazine

c’est un médicament neuroleptique ayant des propriétés

antipsychotiques et sédatives considérables , ainsi d’un effet
analgésique.
Indiqué ans les états psychotiques aiguës et dans les dépressions
sévères en association avec les antidépresseurs .

2/ Les pipéridines
nommé également hexahydroazine , se présente sous la forme
d’un liquide clair avec une odeur désagréable , elle a des
propriétés de base faible et souvent employée comme solvant en
synthèse organique.
Les pipéridines sont utilisées dans la synthèse peptidique .
2-1/ Mésoridazine :

c’est un médicament neuroleptique appartenant à la classe des

pipéridines, utilisée dans la traitement de la schizophrénie .
Ses effets indésirables se résument en : akathisie, dyskinésie
tardive, et le syndrome maligne des neuroleptiques
potentiellement mortels .
2-2/ Métopimazine :
substance appartenant à la famille des phénotiazines , elle
possède des propriétés antiémétiques et neuroleptiques;c’est la
raison pour laquelle on l’utilise dans la gastro-entérite et dans la
chimiothérapie.
Elle agit comme antagoniste de la dopamine .
2-3/ Thioridazine :

c’est un antipsychotique typique , pourrait être utilisé contre

certains cancers en ciblant des cellules souches cancéreuses.
3/ Les pipérazines :
3-1/ Fluphénazine :

c’est un antipsychotique typique , elle possède des propriétés

antidopaminergiques ainsi que des propriétés antihistaminiques (
à l’origine d’une sédation ).
elle possède également des effets secondaires comme :
syndrome extrapyramidal, dyskinésies, hyperprolactinémie .
3-2/ Perphénazine :

utilisé dans la prise en charges d’états psychotiques chroniques .

ses propriétés antidopaminergiques sont importantes : l'activité
antipsychotique et les effets extrapyramidaux sont marqués.
La molécule possède également des propriétés antihistaminiques
(à l'origine d'une sédation), adrénolytiques et anticholinergiques
très modérées .
3-3/ Prochlorpérazine :
utilisé lors de la prévention des vomissements causés par la
chimiothérapie et lors des opérations chirurgicales ( pré et post
opératoire ) , cette substance tend à exercer une action
antipsychotique en bloquant les récepteurs dopaminergiques .
Il y a similitude avec la chlorpromazine en ce qui concerne le
mécanisme d’action : ces deux agents antagonisent les
récepteurs dopaminergiques D2 dans diverses voies du système
nerveux central

3-4/ Trifluopérazine :