Santé Devoir 6

Chapitres 2 - 3 Médicaments / Molécules et synthèse 1/4

A. Etude de deux molécules :

Document : Le propan-1-ol et l’isopropanol

Le propan-1-ol est souvent employé comme solvant organique en pharmacologie. L’isopropanol est employé comme
désinfectant et antiseptique.
Voici, représentés ci-dessous, les modèles moléculaires du propan-1-ol et de l’isopropanol :

Le propan-1-ol L’isopropanol

1. Parmi les molécules représentées ci-dessous, repérer en indiquant le numéro correspondant à :

1 : la formule brute du propan-1-ol 3 : la formule brute de l’isopropanol
2 : la formule semi-développée du 4 : la formule semi-développée de
propan-1-ol l’isopropanol

C3H8N 3C8H1O C3H7O

C3H8O

2. Ces deux molécules sont des isomères car :

elles ont des elles ont des elles possèdent le elles ont des
formules semi- formules brutes même nombre formules brutes
développées identiques identiques et des d’atomes de carbone différentes
agencements d’atomes
différents

3. La molécule ci-dessous est aussi un isomère des deux molécules précédentes :

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B. Préparation d’une solution :
Document : La solution de glucose.
Une solution de glucose est un liquide qui peut être administré par voie intraveineuse à des personnes qui viennent
de subir une opération chirurgicale, qui sont en hypoglycémie ou encore qui sont déshydratées.

On souhaite préparer 100 mL d’une solution de glucose de concentration massique Cm = 20 g.L-1.

1. Quelle masse de glucose doit être utilisé pour préparer cette solution ?

20 g 2g 10 g 0,2 g

2. Remettre les différentes étapes de la préparation de cette solution dans l’ordre :

Cette solution est en réalité trop concentrée et on souhaite réaliser une dilution d’un facteur x = 10.
3. Remettre les différentes étapes de la préparation de cette solution diluée dans l’ordre :

4. Quelle sera alors la concentration massique en glucose de cette nouvelle solution ?

0,2 g.L-1 200 g.L-1 10 g.L-1 2 g.L-1

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C. L’acide acétylsalicylique :
Document 1 : L’aspirine.
L’acide acétylsalicylique, plus connu sous le nom d’aspirine, est le principe actif de nombreux médicaments aux
propriétés antalgiques, antipyrétiques et anti-inflammatoires. C’est un des médicaments les plus consommés au
monde. La synthèse de l’aspirine est assez simple et peut être réalisée à partir de l’acide salicylique que l’on trouve
naturellement dans certains végétaux comme le saule ou la reine-des prés.

Document 2 : Acide salicylique et acide acétylsalicylique.

Voici, représentés ci-dessous, les modèles moléculaires de l’acide salicylique et de l’acide acétylsalicylique. Pour plus
de facilité, on appellera l’acide salicylique molécule et l’acide acétylsalicylique molécule .

Molécule : acide salicylique Molécule : acide acétylsalicylique

1. Parmi les molécules représentées ci-dessous, repérer en indiquant le numéro correspondant à :

1 : la formule brute de la molécule 3 : la formule brute de la molécule
2 : la formule semi-développée de la 4 : la formule semi-développée de la
molécule molécule

C9H8O4 C6H9O2

C7H6O3 C9H10O4

2. Entourer sur les représentations semi-développées 2 et 4 précédentes les groupes caractéristiques

présents et en déduire à quelle(s) famille(s) chimique(s) appartiennent les molécules et :

Molécule Molécule
cétone, alcool et acide carboxylique, cétone, alcool et alcool carboxylique,
alcène alcool et alcène alcène alcool et alcène

ester, acide cétone, amine et ester, acide cétone, amine et

carboxylique et alcène alcène carboxylique et alcène alcène

3. Les molécules et sont des isomères :

vrai faux
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Document 3 : Réaction chimique de synthèse de l’acide acétylsalicylique.

Pour produire de l’acide acétylsalicylique, on fait réagir l’acide salicylique avec de l’anhydride éthanoïque. Il se forme
alors l’acide acétylsalicylique recherché et de l’acide éthanoïque.

Acide salicylique + Anhydride éthanoïque Acide acétylsalicylique + Acide éthanoïque

Document 4 : Protocole expérimental.

On introduit dans un ballon 10,0 g d’acide salicylique, 21,6 g d’anhydride éthanoïque et quelques gouttes d’acide
sulfurique qui sert à accélérer la réaction. On réalise ensuite un chauffage à reflux du mélange à une température de
60 °C pendant 20 minutes.

4. Le montage de chauffage à reflux utilisé est schématisé

ci-contre. Compléter la légende manquante : Sortie d’eau

Chauffe ballon • •

Support élévateur • • Entrée d’eau

Réfrigérant • •

Ballon • •

5. On possède au laboratoire, une bouteille d’anhydride éthanoïque liquide. Quel volume de ce produit
doit-on prélever pour respecter le protocole expérimental proposé dans le document 4 ?

20 mL 0,05 L 0,216 L 1,08 L

6. De quelle famille fait partie l’acide éthanoïque ?

les alcools les acides les cétones les esters

carboxyliques

7. En déduire, parmi les formules semi-développées ci-dessous, celle de l’acide éthanoïque :

O CH3 CH3 O
CH3 C CH3 C CH3 C CH3 C
CH3 OH NH2 OH

Données : Densité de l’anhydride éthanoïque : d = 1,08 Masse volumique de l’eau : ρeau = 1 000 g.L-1