Lipides.

LIPDIDES
Prof. Aynina CISSE
Université Amadou Hampaté BA - Dakar (Sénégal) – UFR Sciences de la Santé- L1S2 2019-2020 1
INTRODUCTION
id. matières grasses
Insolubilité dans l’eau
Solubilité dans les solvants organiques
= esters ou amides d’acides gras
CLASSIFICATION
Groupe Nature
Glycérides Triglycérides
Glycérophosphatides Esters de l’acide glycérophosphorique et des acides gras
Inositophosphatides Esters phosphoriques du myoinositol, avec AG et pfs glycérol
Sphingolipides Sphingosine + acides gras
Cérides Acides gras + ol HPM
Etholides ou Acides et ols s’estérifiant mutuellement
Estholides
Ethéroglycérides Monoétheroxydes du glycérol estérifié par 2c AG
Stérides Stérols + AG
Acides gras
NOMENCLATURE
▪ Chaînes hydrocarbonées terminées par gp carboxylique suffixe « oïque »
▪ C2n / C2n+1 (ruminants)
▪ Saturés ou insaturés, nb pair en général (parfois impair).
▪ Numérot° à partir C du gp carboxyle
Cn:Δx; y; z
▪ Numérot° à partir –CH3 terminal (ω)
▪ Δ cis
▪ Classif° selon longueur et d° d’insaturation
ACIDES GRAS SATURES
Symbole Désignation Répartition Symbole Désignation Répartition
C4:0 butyrique Beurre C20:0 arachidique arachide

C6:0 caproïque vache; C22:0 béhénique sphingolipides
C8:0 caprylique chèvre C24:0 lignocérique
C10:0 caprique C26:0 cérotique Cires animales
C12:0 laurique Beurre C28:0 montanique et végétales
laurier;
huile coco
C14:0 myristique Nx C30:0 mellisique
muscade
C16:0 palmitique Animaux;
C18:0 stéarique végétaux
ACIDES GRAS INSATURES
Symbole Désignation Répartition
C14:Δ9 myristoléique Animaux marins

C16:Δ9 palmitoléique Reptiles; animaux marins
C18:Δ9 oléique Laits; olive; arachide
C18:Δ6 Pétrosénilique persil
C18:Δ11 vaccénique Beurre d’été; suif
C18:Δ12 héparique foie
C22:Δ13 érucique crucifères

C18:Δ9; 12 linoléique Huile de lin
C18:Δ9;12;15 linolénique id.
C20:Δ5;8;11;14 arachidonique Huile de hareng
ACIDES GRAS INSATURES
Symbole Désignation Répartition
C22:Δ13 érucique
C24:Δ15 nervonique
PROPRIETES
▪ Isomérie Δcis-Δtrans
▪ Isomérie de position Δ
ex: acide oléique
▪ Réduction
saturation (ex: oléique / stéarique)
▪ Halogénation
▪ Oxydation ▪ Rancissement
✓ Permangante de potassium peroxydes
✓ Ozone (ozonides) époxydes
✓ Peracides (époxydes) hydroperoxydes
Glycérides
STRUCTURE
Esters du glycérol:
✓ Monoglycérides (α ou α’ ou β)
✓ Diglycérides (αβ ou αα’)
✓ Triglycérides
PROPRIETES
AG insaturés +++ liquide
AG saturés solide
▪ Hydrolyse
✓ si pH ˃ 7,0: saponification
✓ si méthanol ou éthanol, en mil HCl: transestérification
▪ Formation dérivés hydroxamiques / hydroxylamine

R C O R' + NH2OH R C N OH + R' OH
O OH
H
R C N Fe3+ Dérivé hydroxamique
R C NH OH
Complexe violacé O O
O
Fe3+ + H+
Glycérophosphatides
NOMENCLATURE
A partir glycérol-3-phosphate / diglycéride

AG saturé (ou aldéhyde)en 1 / AG insaturé en 2
Glycérophosphatid Constituants
e
Acides Glycérol H3PO4 Acides gras
phosphatidiques
Phosphatidylcholine Id Id id choline
(lécithines)
Phosphatidyléthano Id Id id éthanolamine
l-amine (céphalines)
Phosphatidylsérine Id Id Id sérine
Acétalphosphatides Id Id Acide gras Amino-alcool

(plasmalogènes) + aldéhyde gras (cf supra)
ELEMENTS de STRUCTURE
CH2OH
HO C H O
3-phospho-glycérol CH2 O P OH H3 C
OH H3C N CH2 CH2OH

H3 C
OH
O
O CH2O C R choline
O
R' C O C H O C R
O CH2O
CH2 O P OH H2N CH2 CH2OH
R' C O C H O
OH
CH2 O P O X éthanolamine
Acide phosphatidique OH
Glycéro-phosphatides H2N CH CH2OH

COOH
sérine
LECITHINE & PHOSPHOLIPASES
A1
A2 O
O CH2O C R
D
R' C O C H O OH
CH3
N
CH2 O P O CH2 H2C CH3
OH CH3
Inositophosphatides
STRUCTURE
O CH2O C R
R' C O C H O
CH2 O P O
OH
Très soluble dans l’eau.

myoinositol
Assoc° avec oses (ex: mannose)?
Sphingolipides
SPHINGOSINE
CHOH CH CH (CH2)12 CH3
H2N CH
CH2 OH
AG
➢ H3PO4 + choline
➢ Oses + H2SO4 ou NANA
Sphingosine + AG = céramide
CLASSIFICATION
Désignation Sphingosine Acide gras Autre acide Autres

Sphingomyélines + + H3PO4 Choline
Cérébrosides + + - Oses: Gal; Glu
Gangliosides + + NANA Gal; Glu;
N-acétylosamines
Sulfatides + + H2SO4 Gal
NANA = acide N-acétylneuraminique
Cérides
STRUCTURE
Esters d’acides et d’alcools à HPM dans cires
➢ Caroténocérides: esters d’acides et d’alcools gras (lipides colorés)
➢ Glycocérides: ose + alcool (liaison osidique)
Etholides
STRUCTURE
Esters entre 2 acides-alcools
Ethéroglycérides
STRUCTURE
Liaison éther / alcool gras
CH2 O R
HO C H
CH2OH
Stérides
STRUCTURE
Esters d’acides gras et d’alcools polycycliques (stérols)
Stérols = alcools II saturés ou insaturés à noyau cyclopentanoperhydrophénanthrène
12
11 13 17
C D 16
14 15
1 10 9 8
2
A B
3 5 7
4 6
CHOLESTEROL
21
18
20
12
11 13 17
19 16 25
27
14 15
AG 1 10 9 8
2 26
3 5 7
4 6
HO
Eicosanoïdes
AGPI à 20 C
Acide arachidonique C20:4Δ5,8,11,14
Acide homo-γ-linolénique C20:3Δ8,11,14
Acide eicosapentaénoïque C20:5Δ5,8,11,14,17
AGPI à 20 C
COOH
Acide arachidonique
PROSTAGLANDINES
1
COOH
20
CH3
Acide prostanoÏque
PROSTAGLANDINES
Plusieurs séries O
O B
O
A
C
PROSTAGLANDINES
Plusieurs séries O
E
OH
OH
OH
F
D
OH
PROSTAGLANDINES
Plusieurs séries
O O
G,H
O I
OH
THROMBOXANES
COOH
O
O
OH
Thromboxane A2
THROMBOXANES
COOH
OH
HO O
Thromboxane B2
CONCLUSION
Transport dans circulation s/f lipoprotéines
Formes de réserve d’E
Accumulation = sources de +eurs pathologies.

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Prof. Aynina CISSE

id. matières grasses

Insolubilité dans l’eau

Solubilité dans les solvants organiques

= esters ou amides d’acides gras

▪ Chaînes hydrocarbonées terminées par gp carboxylique suffixe « oïque »

▪ C2n / C2n+1 (ruminants)

▪ Saturés ou insaturés, nb pair en général (parfois impair).

▪ Numérot° à partir C du gp carboxyle

▪ Numérot° à partir –CH3 terminal (ω)

▪ Classif° selon longueur et d° d’insaturation

C4:0 butyrique Beurre C20:0 arachidique arachide

C14:Δ9 myristoléique Animaux marins

C18:Δ12 héparique foie

C22:Δ13 érucique crucifères

✓ Diglycérides (αβ ou αα’)

▪ Formation dérivés hydroxamiques / hydroxylamine

A partir glycérol-3-phosphate / diglycéride

Acétalphosphatides Id Id Acide gras Amino-alcool

OH H3C N CH2 CH2OH

Glycéro-phosphatides H2N CH CH2OH

Très soluble dans l’eau.

CHOH CH CH (CH2)12 CH3

Désignation Sphingosine Acide gras Autre acide Autres

NANA = acide N-acétylneuraminique

Esters d’acides et d’alcools à HPM dans cires

➢ Caroténocérides: esters d’acides et d’alcools gras (lipides colorés)

➢ Glycocérides: ose + alcool (liaison osidique)

Esters entre 2 acides-alcools

Esters d’acides gras et d’alcools polycycliques (stérols)

Stérols = alcools II saturés ou insaturés à noyau cyclopentanoperhydrophénanthrène

Acide arachidonique C20:4Δ5,8,11,14

Acide homo-γ-linolénique C20:3Δ8,11,14

Acide eicosapentaénoïque C20:5Δ5,8,11,14,17

Transport dans circulation s/f lipoprotéines

Formes de réserve d’E

Accumulation = sources de +eurs pathologies.

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