ACIDES AMINES

Dr Fatou Gueye Tall

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 INTRODUCTION

 Définition

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 INTRODUCTION

 Définition
 Aa naturels: Cα lié à: - groupe aminé
- groupe carboxylique
- atome H
- chaîne latérale

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 INTRODUCTION

 Défintion
 Aa naturels: Cα lié à: - groupe aminé
- groupe carboxylique
- atome H
- chaîne latérale

COOH

H2N Cα H

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 INTRODUCTION

 Défintion
 Aa naturels: Cα lié à: - groupe aminé
- groupe carboxylique
- atome H
- chaîne latérale

COOH
Cα asymétrique (R = H)
H2N Cα H

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 INTRODUCTION

 Défintion
 Aa naturels: Cα lié à: - groupe aminé
- groupe carboxylique
- atome H
- chaîne latérale

COOH
Cα asymétrique (R = H)
H2N Cα H

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 INTRODUCTION

 Défintion
 Aa naturels: Cα lié à: - groupe aminé
- groupe carboxylique
- atome H
- chaîne latérale

COOH
Cα asymétrique (R = H)
H2N Cα H Sauf Glycine

20 aa naturels L
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 NOMENCLATURE

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 NOMENCLATURE

 À partir de l’acide organique correspondant avec préfixe α-amino

Ex: - C2 acide α-amino éthanoïque (acétique)
- C3 acide α-amino propanoïque

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 NOMENCLATURE

 À partir de l’acide organique correspondant avec préfixe α-amino

Ex: - C2 acide α-amino éthanoïque (acétique)
- C3 acide α-amino propanoïque

 Référence à origine ou caractéristique de l’aa

 Acide glutamique (gluten)
 Asparagine (Asparagus)
 Glycine (goût sucré)
 Tyrosine (fromage)

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 NOMENCLATURE

 À partir de l’acide organique correspondant avec préfixe α-amino

Ex: - C2 acide α-amino éthanoïque (acétique)
- C3 acide α-amino propanoïque

 Référence à origine ou caractéristique de l’aa

 Acide glutamique (gluten)
 Asparagine (Asparagus)
 Glycine (goût sucré)
 Tyrosine (fromage)

 Code à 1 ou 3 lettres
- Glycine G Gly
- Tyrosine Y Tyr

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 CLASSIFICATION (1)

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 CLASSIFICATION (1)
en fonction de la polarité, de la solubilité, de l’ionisation de la chaîne latérale à pH 7,0

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 CLASSIFICATION (1)
en fonction de la polarité, de la solubilité, de l’ionisation de la chaîne latérale à pH 7,0
1. Acides aminés à chaîne latérale non polaire (hydrophobes)

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 CLASSIFICATION (1)
en fonction de la polarité, de la solubilité, de l’ionisation de la chaîne latérale à pH 7,0
1. Acides aminés à chaîne latérale non polaire (hydrophobes)

H2N CH COOH

Glycine ou Glycocolle (G)

Gly

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 CLASSIFICATION (1)
en fonction de la polarité, de la solubilité, de l’ionisation de la chaîne latérale à pH 7,0
1. Acides aminés à chaîne latérale non polaire (hydrophobes)

H2N CH COOH

CH3

Alanine (A)
Ala

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 CLASSIFICATION (1)
en fonction de la polarité, de la solubilité, de l’ionisation de la chaîne latérale à pH 7,0
1. Acides aminés à chaîne latérale non polaire (hydrophobes)
H2N CH COOH

CH

H3C CH3
Valine (V)
Val

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 CLASSIFICATION (1)
en fonction de la polarité, de la solubilité, de l’ionisation de la chaîne latérale à pH 7,0
1. Acides aminés à chaîne latérale non polaire (hydrophobes) H2N CH COOH

CH2

CH

H3C CH3

Leucine (L)
Leu

18
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 CLASSIFICATION (1)
en fonction de la polarité, de la solubilité, de l’ionisation de la chaîne latérale à pH 7,0
1. Acides aminés à chaîne latérale non polaire (hydrophobes)

H2N CH COOH

CH
H3C CH2
CH3

Isoleucine (I)
Ile
19
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 CLASSIFICATION (1)
en fonction de la polarité, de la solubilité, de l’ionisation de la chaîne latérale à pH 7,0
1. Acides aminés à chaîne latérale non polaire (hydrophobes)

H2N CH COOH

CH2

Phénylalanine (F)
Phe
20
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 CLASSIFICATION (1)
en fonction de la polarité, de la solubilité, de l’ionisation de la chaîne latérale à pH 7,0
1. Acides aminés à chaîne latérale non polaire (hydrophobes)

H 2N CH COOH

CH2

NH

Tryptophane (W)
Trp
21
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 CLASSIFICATION (1)
en fonction de la polarité, de la solubilité, de l’ionisation de la chaîne latérale à pH 7,0
1. Acides aminés à chaîne latérale non polaire (hydrophobes)

H2N CH COOH

CH2

CH2
S
CH3

Méthionine (M)
Met
22
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 CLASSIFICATION (1)
en fonction de la polarité, de la solubilité, de l’ionisation de la chaîne latérale à pH 7,0
1. Acides aminés à chaîne latérale non polaire (hydrophobes)

CH COOH
HN
CH2
H2C
CH2

Proline (P)
Pro

23
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 CLASSIFICATION (1)
en fonction de la polarité, de la solubilité, de l’ionisation de la chaîne latérale à pH 7,0
1. Acides aminés à chaîne latérale non polaire (hydrophobes) H2N CH COOH
H2N CH COOH
CH2
H2N CH H2N CH COOH
COOH
CH
CH
H CH3
H3C CH3 CH3
H3C
Glycine ou Glycocolle (G) Alanine (A) Valine (V) Leucine (L)
Gly Ala Val Leu
H 2N CH COOH
H2N CH COOH H2N CH COOH
H2N CH COOH CH2
CH2 CH2 CH COOH
HN
CH2
CH NH H2C
CH2 CH2
H3C CH2 S
CH3 CH3 Proline (P)
Isoleucine (I) Phénylalanine (F) Tryptophane (W) Méthionine (M) Pro
Ile Phe Trp Met
24
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 CLASSIFICATION (2)
en fonction de la polarité, de la solubilité, de l’ionisation de la chaîne latérale à pH 7,0
2. Acides aminés à chaîne latérale polaire non chargés à pH 7,0

25
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 CLASSIFICATION (2)
en fonction de la polarité, de la solubilité, de l’ionisation de la chaîne latérale à pH 7,0
2. Acides aminés à chaîne latérale polaire non chargés à pH 7,0
H2N CH COOH

CH2OH

Sérine (S)
Ser

26
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 CLASSIFICATION (2)
en fonction de la polarité, de la solubilité, de l’ionisation de la chaîne latérale à pH 7,0
2. Acides aminés à chaîne latérale polaire non chargés à pH 7,0
H2N CH COOH

CHOH

CH3

Thréonine (T)
Thr

27
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 CLASSIFICATION (2)
en fonction de la polarité, de la solubilité, de l’ionisation de la chaîne latérale à pH 7,0
2. Acides aminés à chaîne latérale polaire non chargés à pH 7,0
H2N CH COOH

H2C

OH

Tyrosine (Y)
Tyr

28
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 CLASSIFICATION (2)
en fonction de la polarité, de la solubilité, de l’ionisation de la chaîne latérale à pH 7,0
2. Acides aminés à chaîne latérale polaire non chargés à pH 7,0

H2N CH COOH

CH2
Glutamine (Q)
Gln CH2

CONH2

29
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 CLASSIFICATION (2)
en fonction de la polarité, de la solubilité, de l’ionisation de la chaîne latérale à pH 7,0
2. Acides aminés à chaîne latérale polaire non chargés à pH 7,0

H2N CH COOH

CH2

CONH2

Asparagine (N)
Asn
30
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 CLASSIFICATION (2)
en fonction de la polarité, de la solubilité, de l’ionisation de la chaîne latérale à pH 7,0
2. Acides aminés à chaîne latérale polaire non chargés à pH 7,0

H 2N CH COOH

CH2

SH

Cystéine (C)
Cys
31
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 CLASSIFICATION (2)
en fonction de la polarité, de la solubilité, de l’ionisation de la chaîne latérale à pH 7,0
2. Acides aminés à chaîne latérale polaire non chargés à pH 7,0
H2N CH COOH
H2N CH H2N CH COOH
COOH
H2C

CH2OH CHOH
OH
CH3
Sérine (S)
Ser Thréonine (T) Tyrosine (Y)
Thr Tyr
H2N CH COOH
H 2N CH COOH
H2N CH COOH
CH2
Glutamine (Q) CH2 CH2
Gln CH2
CONH2 SH

CONH2 Cystéine (C)

Asparagine (N)
Cys
Asn
32
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 CLASSIFICATION (3)
en fonction de la polarité, de la solubilité, de l’ionisation de la chaîne latérale à pH 7,0

3. Acides aminés à chaîne latérale polaire chargés négativement à pH 7,0

33
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 CLASSIFICATION (3)
en fonction de la polarité, de la solubilité, de l’ionisation de la chaîne latérale à pH 7,0

3. Acides aminés à chaîne latérale polaire chargés négativement à pH 7,0

H 2N CH COOH

CH2

COOH

Acide aspartique (D)

Asp

34
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 CLASSIFICATION (3)
en fonction de la polarité, de la solubilité, de l’ionisation de la chaîne latérale à pH 7,0

3. Acides aminés à chaîne latérale polaire chargés négativement à pH 7,0

H 2N CH COOH
H 2N CH COOH
CH2
CH2
CH2
COOH
COOH

Acide aspartique (D)

Acide glutamique (E)
Asp
Glu

35
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 CLASSIFICATION (3)
en fonction de la polarité, de la solubilité, de l’ionisation de la chaîne latérale à pH 7,0

3. Acides aminés à chaîne latérale polaire chargés négativement à pH 7,0

H 2N CH COOH
H 2N CH COOH
CH2
CH2
CH2
COOH
COOH

Acide aspartique (D)

Acide glutamique (E)
Asp
Glu

36
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 CLASSIFICATION (4)
en fonction de la polarité, de la solubilité, de l’ionisation de la chaîne latérale à pH 7,0

4. Acides aminés à chaîne latérale polaire chargés positivement à pH 7,0

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37
 CLASSIFICATION (4)
en fonction de la polarité, de la solubilité, de l’ionisation de la chaîne latérale à pH 7,0

4. Acides aminés à chaîne latérale polaire chargés positivement à pH 7,0

H2N CH COOH

H2C N
C
CH
HC N
H

Histidine (H)
His

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38
 CLASSIFICATION (4)
en fonction de la polarité, de la solubilité, de l’ionisation de la chaîne latérale à pH 7,0

4. Acides aminés à chaîne latérale polaire chargés positivement à pH 7,0

H 2N CH COOH

CH2

CH2

CH2

NH

C
H 2N NH

Arginine (R)
Arg
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39
 CLASSIFICATION (4)
en fonction de la polarité, de la solubilité, de l’ionisation de la chaîne latérale à pH 7,0

4. Acides aminés à chaîne latérale polaire chargés positivement à pH 7,0

H2N CH COOH

CH2

CH2

CH2

CH2

NH2

Lysine (K)
Lys

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40
 CLASSIFICATION (4)
en fonction de la polarité, de la solubilité, de l’ionisation de la chaîne latérale à pH 7,0

4. Acides aminés à chaîne latérale polaire chargés positivement à pH 7,0

H 2N CH COOH H2N CH COOH

CH2 CH2
H2N CH COOH

H2C N CH2 CH2

C
CH
HC N
CH2 CH2
H

NH CH2
Histidine (H)
C
His NH2
H 2N NH
Lysine (K)
Arginine (R) Lys
Arg
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41
 CLASSIFICATION (4)
en fonction de la polarité, de la solubilité, de l’ionisation de la chaîne latérale à pH 7,0

4. Acides aminés à chaîne latérale polaire chargés positivement à pH 7,0

H 2N CH COOH H2N CH COOH

CH2 CH2
H2N CH COOH

H2C N CH2 CH2

C
CH
HC N
CH2 CH2
H

NH CH2
Histidine (H)
C
His NH2
H 2N NH
Lysine (K)
Arginine (R) Lys
Arg Bases hexoniques
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42
 ACIDES AMINES PARTICULIERS (1)
Rôle important

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43
 ACIDES AMINES PARTICULIERS (1)
Rôle important

 β-alanine H2N-CH2-CH2-COOH

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44
 ACIDES AMINES PARTICULIERS (1)
Rôle important

NH2
 Ornithine (Orn) H2N-CH2-CH2-CH2-CH
COOH

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45
 ACIDES AMINES PARTICULIERS (1)
Rôle important

O NH2

 Citrulline (Cit) C-NH-CH2-CH2-CH2-CH COOH

H2N

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46
 ACIDES AMINES PARTICULIERS (1)
Rôle important

NH2
 Homocystéine (Hcy) HS-CH2-CH2-CH COOH

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47
 ACIDES AMINES PARTICULIERS (1)
Rôle important

 β-alanine H2N-CH2-CH2-COOH

NH2
 Ornithine (Orn) H2N-CH2-CH2-CH2-CH
COOH

O NH2
 Citrulline (Cit)
C-NH-CH2-CH2-CH2-CH COOH
H2N
NH2
 Homocystéine (Hcy) HS-CH2-CH2-CH COOH

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48
 ACIDES AMINES PARTICULIERS (2)
Rôle important

NH2
 Homosérine HO-CH2-CH2-CH
COOH

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49
 ACIDES AMINES PARTICULIERS (2)
Rôle important

 Taurine ou acide β-amino-sulfonique H2N-CH2-CH2-SO3H

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50
 ACIDES AMINES PARTICULIERS (2)
Rôle important

 N-acétylcystéine H3C-CO-NH-CH-COOH

CH2-SH

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51
 ACIDES AMINES PARTICULIERS (2)
Rôle important

 Acide γ-amino-butyrique (GABA) H2N-CH2-CH2-CH2-COOH

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52
 ACIDES AMINES PARTICULIERS (2)
Rôle important

NH2
 Homosérine HO-CH2-CH2-CH
COOH

 Taurine ou acide β-amino-sulfonique H2N-CH2-CH2-SO3H

 N-acétylcystéine H3C-CO-NH-CH-COOH

CH2-SH
 Acide γ-amino-butyrique (GABA) H2N-CH2-CH2-CH2-COOH

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53
 PROPRIETES PHYSIQUES (1)

Cristaux à solubilité variable dans l’eau.

Alcool +++

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54
 PROPRIETES PHYSIQUES (1)

Cristaux à solubilité variable dans l’eau.

Alcool +++

 Notion de pHi

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55
 PROPRIETES PHYSIQUES (1)

Cristaux à solubilité variable dans l’eau.

Alcool +++

 Notion de pHi
zwittérion = ampholyte
pHi = pI pH = pHi H
+ -
H3N C COO

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56
 PROPRIETES PHYSIQUES (1)

Cristaux à solubilité variable dans l’eau.

Alcool +++

 Notion de pHi
zwittérion = ampholyte
pHi = pI pH = pHi H
+ -
H3N C COO
pH < pHi
R

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57
 PROPRIETES PHYSIQUES (1)

Cristaux à solubilité variable dans l’eau.

Alcool +++

 Notion de pHi
zwittérion = ampholyte
pHi = pI pH = pHi H
+ -
H3N C COO
pH < pHi
H R

+
H3N C COOH

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58
 PROPRIETES PHYSIQUES (1)

Cristaux à solubilité variable dans l’eau.

Alcool +++

 Notion de pHi
zwittérion = ampholyte
pHi = pI pH = pHi H
+ - pH > pHi
H3N C COO
pH < pHi
H R

+ -
H3N C COOH

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59
 PROPRIETES PHYSIQUES (1)

Cristaux à solubilité variable dans l’eau.

Alcool +++

 Notion de pHi
zwittérion = ampholyte
pHi = pI pH = pHi H
+ - pH > pHi
H3N C COO
pH < pHi
H R H
+ -
H3N C COOH H2N C COO

R R

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60
 PROPRIETES PHYSIQUES (2)

 Absorption dans l’ultra-violet (UV)

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61
 PROPRIETES PHYSIQUES (2)

 Absorption dans l’ultra-violet (UV)

- max 260 nm Phe

- max 280 nm Tyr; Trp

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62
 PROPRIETES PHYSIQUES (2)

 Absorption dans l’ultra-violet (UV)

- max 260 nm Phe

- max 280 nm Tyr; Trp

 Fluorescence

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63
 PROPRIETES PHYSIQUES (2)

 Absorption dans l’ultra-violet (UV)

- max 260 nm Phe

- max 280 nm Tyr; Trp

 Fluorescence

Trp: absorption 280 nm / émission 350 nm

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64
 PROPRIETES CHIMIQUES (1)

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65
 PROPRIETES CHIMIQUES (1)
1 – Propriétés de la fonction α-carboxylique (α-COOH)

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66
 PROPRIETES CHIMIQUES (1)
1 – Propriétés de la fonction α-carboxylique (α-COOH)
 Salification

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67
 PROPRIETES CHIMIQUES (1)
1 – Propriétés de la fonction α-carboxylique (α-COOH)
 Salification

 Estérification

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68
 PROPRIETES CHIMIQUES (1)
1 – Propriétés de la fonction α-carboxylique (α-COOH)
 Salification

 Estérification
 Amidification
- avec amine
- avec acide aminé

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69
 PROPRIETES CHIMIQUES (1)
1 – Propriétés de la fonction α-carboxylique (α-COOH)
 Salification

 Estérification
 Amidification
- avec amine
- avec acide aminé
 Formation de chlorures d’acyle
PCl3 ; PCl5 ; SOCl2

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70
 PROPRIETES CHIMIQUES (1)
1 – Propriétés de la fonction α-carboxylique (α-COOH)
 Salification

 Estérification
 Amidification
- avec amine
- avec acide aminé
 Formation de chlorures d’acyle
PCl3 ; PCl5 ; SOCl2
 Obtention d’amino-alcools / (Li,Al)H4

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71
 PROPRIETES CHIMIQUES (1)
1 – Propriétés de la fonction α-carboxylique (α-COOH)
 Salification

 Estérification
 Amidification
- avec amine
- avec acide aminé
 Formation de chlorures d’acyle
PCl3 ; PCl5 ; SOCl2
 Obtention d’amino-alcools / (Li,Al)H4
 physique (chaleur)
 Formation d’amines / décarboxylation  chimique (CaO; BaO; diphénylamine
 enzymatique (décarboxylases)

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72
 PROPRIETES CHIMIQUES (1)
1 – Propriétés de la fonction α-carboxylique (α-COOH)
 Salification

pH > pHi

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73
 PROPRIETES CHIMIQUES (1)
1 – Propriétés de la fonction α-carboxylique (α-COOH)

 Estérification
O O

H2N CH C + HO R' H2N CH C O R'

OH
R
alcool R

ester

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74
 PROPRIETES CHIMIQUES (1)
1 – Propriétés de la fonction α-carboxylique (α-COOH)

 Amidification
- avec amine

O
O H
H2N CH C + N R' H2N CH C N R'

OH H H
R R

amide

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75
 PROPRIETES CHIMIQUES (1)
1 – Propriétés de la fonction α-carboxylique (α-COOH)

 Amidification
- avec acide aminé
O R2

H2N CH C OH + H N CH COOH

R1 H

O R2

H2N CH C N CH COOH

R1 H

peptide

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76
 PROPRIETES CHIMIQUES (1)
1 – Propriétés de la fonction α-carboxylique (α-COOH)

 Amidification
- avec acide aminé
O R2

H2N CH C OH + H N CH COOH

R1 H

O R2

H2N CH C N CH COOH

R1 H

liaison peptidique peptide

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77
 PROPRIETES CHIMIQUES (1)
1 – Propriétés de la fonction α-carboxylique (α-COOH)

 Amidification
- avec acide aminé
O R2

H2N CH C OH + H N CH COOH

R1 H

O R2

H2N CH C N CH COOH

R1 H

liaison peptidique
peptide

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78
 PROPRIETES CHIMIQUES (1)
1 – Propriétés de la fonction α-carboxylique (α-COOH)
 Formation de chlorures d’acide
PCl3 ; PCl5 ; SOCl2
O

H2N CH C Cl, HCl

R
chlorure d’acide

79
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 PROPRIETES CHIMIQUES (1)
1 – Propriétés de la fonction α-carboxylique (α-COOH)
 Formation de chlorures d’acide
PCl3 ; PCl5 ; SOCl2
O

H2N CH C Cl, HCl

R
chlorure d’acide

 Obtention d’amino-alcools / (Li,Al)H4

(Li,Al)H4 + C2H5OH
H2N CH COOC2H5 H2N CH CH2OH

R R
amino-alcool

80
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 PROPRIETES CHIMIQUES (1)
1 – Propriétés de la fonction α-carboxylique (α-COOH)

 physique (chaleur)
 Formation d’amines / décarboxylation  chimique (CaO; BaO; diphénylamine)
 enzymatique (décarboxylases)

H2N CH COOH H2N CH2

CO2
R R
amine

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81
 PROPRIETES CHIMIQUES (2)
2 – Propriétés de la fonction α α-amine (α-NH2)

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82
 PROPRIETES CHIMIQUES (2)
2 – Propriétés de la fonction α α-amine (α-NH2)
 Salification

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83
 PROPRIETES CHIMIQUES (2)
2 – Propriétés de la fonction α α-amine (α-NH2)
 Salification
 Acylation / Sulfonation

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84
 PROPRIETES CHIMIQUES (2)
2 – Propriétés de la fonction α α-amine (α-NH2)
 Salification
 Acylation / Sulfonation
 Formation d’hydantoïnes
 isocyanate de benzène
 isothiocyanate de benzène

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85
 PROPRIETES CHIMIQUES (2)
2 – Propriétés de la fonction α α-amine (α-NH2)
 Salification
 Acylation / Sulfonation
 Formation d’hydantoïnes
 isocyanate de benzène
 isothiocyanate de benzène

 Réaction de Sanger / 2,4 dinitrofluoro-benzène (DNFB)

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86
 PROPRIETES CHIMIQUES (2)
2 – Propriétés de la fonction α α-amine (α-NH2)
 Salification
 Acylation / Sulfonation
 Formation d’hydantoïnes
 isocyanate de benzène
 isothiocyanate de benzène

 Réaction de Sanger / 2,4 dinitrofluoro-benzène (DNFB)

 Réaction de Weygand / acide trifluoro-acétique

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87
 PROPRIETES CHIMIQUES (2)
2 – Propriétés de la fonction α α-amine (α-NH2)
 Salification
 Acylation / Sulfonation
 Formation d’hydantoïnes
 isocyanate de benzène
 isothiocyanate de benzène

 Réaction de Sanger / 2,4 dinitrofluoro-benzène (DNFB)

 Réaction de Weygand / acide trifluoro-acétique

 hydrolytique
 Désamination  oxydative
 Par transamination

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88
 PROPRIETES CHIMIQUES (2)
2 – Propriétés de la fonction α α-amine (α-NH2)
 Salification
 Acylation / Sulfonation
 Formation d’hydantoïnes
 isocyanate de benzène
 isothiocyanate de benzène

 Réaction de Sanger / 2,4 dinitrofluoro-benzène (DNFB)

 Réaction de Weygand / acide trifluoro-acétique

 hydrolytique
 Désamination  oxydative
 Par transamination
 glycation
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89
 PROPRIETES CHIMIQUES (2)
2 – Propriétés de la fonction α α-amine (α-NH2)
 Salification

pH < pHi

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90
 PROPRIETES CHIMIQUES (2)
2 – Propriétés de la fonction α α-amine (α-NH2)
 Acylation O

Cl C

chlorure d’acide

O
O
NH2 NH C
C
R CH COOH + O R CH COOH
C acylaminoacide

O
anhydride d’acide

O C CH cétène
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91
 PROPRIETES CHIMIQUES (2)
2 – Propriétés de la fonction α α-amine (α-NH2)

 Acylation / Sulfonation
NH2 NH O2S

R CH COOH + ClO2S R CH COOH

sulfochlorure sulfonamide

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92
 PROPRIETES CHIMIQUES (2)
2 – Propriétés de la fonction α α-amine (α-NH2)

 Acylation / Sulfonation
NH2 NH O2S

R CH COOH + ClO2S R CH COOH

sulfochlorure sulfonamide

Réactifs
O
C Cl chlorure de benzoyle

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93
 PROPRIETES CHIMIQUES (2)
2 – Propriétés de la fonction α α-amine (α-NH2)

 Acylation / Acylation

Réactifs chlorure de p.iodobenzène sulfonyle (pipsyle)

I SO2Cl

H3C SO2Cl
chlorure de p.toluène sulfonyle (tosyle)

SO2Cl
chlorure de β-naphtalène sulfonyle

H3 C CH3
N

chlorure de diméthyl-amino p.naphtalène sulfonyle (dansyle)

SO2Cl

H3 C
N N N N
CH3 chlorure de diméthyl-amino
H3 C CH3 azobenzène sulfonyle (dabsyle)
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94
 PROPRIETES CHIMIQUES (2)
2 – Propriétés de la fonction α α-amine (α-NH2)
 Formation d’hydantoïnes
 isocyanate de benzène
HNH O C N isocyanate de benzène
R CH COOH +

HN C NH

R CH COOH
phénylcarbamyl-aa

O HOH
HN C
N
R CH C
phénylhydantoïne d’aa
O
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95
 PROPRIETES CHIMIQUES (2)
2 – Propriétés de la fonction α α-amine (α-NH2)
 Formation d’hydantoïnes
 isothiocyanate de benzène
HNH S C N
isothiocyanate de benzène
R CH COOH +

HN C NH

R CH COOH

phénylthiocarbamyl-aa
S HOH
HN C
N
R CH C

O
phénylthiohydantoïne d’aa (PTH-aa)
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96
 PROPRIETES CHIMIQUES (2)
2 – Propriétés de la fonction α α-amine (α-NH2)
 Formation d’hydantoïnes
 isothiocyanate de benzène
HNH S C N
isothiocyanate de benzène
R CH COOH +

HN C NH

R CH COOH

Réaction d’Edman phénylthiocarbamyl-aa

S HOH
HN C
N
R CH C

O
phénylthiohydantoïne d’aa (PTH-aa)
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97
 PROPRIETES CHIMIQUES (2)
2 – Propriétés de la fonction α α-amine (α-NH2)
 Réaction de Sanger / 2,4 dinitrofluoro-benzène (DNFB)

O2N F + HN CH COOH O2N NH CH COOH

H
R HF R
NO2 NO2

DNFB 2,4 dinitro-phényll-aa (DNP-aa)

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98
 PROPRIETES CHIMIQUES (2)
2 – Propriétés de la fonction α α-amine (α-NH2)
 Réaction de Sanger / 2,4 dinitrofluoro-benzène (DNFB)

O2N F + HN CH COOH O2N NH CH COOH

H
R HF R
NO2 NO2

DNFB 2,4 dinitro-phényll-aa (DNP-aa)

 Réaction de Weygand / acide trifluoro-acétique (TFA)

HOH O

F3C COOH + HN CH COOCH3 F3C C NH CH COOH

H
CH3OH R
TFA R
trifluoroacétyl-aa

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99
 PROPRIETES CHIMIQUES (2)
2 – Propriétés de la fonction α α-amine (α-NH2)
 Désamination
 Hydrolytique / HNO2
N2
NH2 OH
R CH COOH
[HNO2]
R CH COOH acide alcool
H2O

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100
 PROPRIETES CHIMIQUES (2)
2 – Propriétés de la fonction α α-amine (α-NH2)
 Désamination
 Hydrolytique / HNO2
N2
NH2 OH
R CH COOH
[HNO2]
R CH COOH acide alcool
H2O
 Oxydative / oxydoréductases (DH)
O2 O
NH2
R CH COOH
DH R C COOH acide α-cétonique
NH3

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101
 PROPRIETES CHIMIQUES (2)
2 – Propriétés de la fonction α α-amine (α-NH2)
 Désamination
 Hydrolytique / HNO2
N2
NH2 OH
R CH COOH
[HNO2]
R CH COOH acide alcool
H2O
 Oxydative / oxydoréductases (DH)
O2 O
NH2
R CH COOH
DH R C COOH acide α-cétonique
NH3
 Par transamination
acide α-aminé 1 < > acide α-cétonique 2

acide α-cétonique 1 < > acide α-aminé 2

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102
 PROPRIETES CHIMIQUES (2)
2 – Propriétés de la fonction α α-amine (α-NH2)
 glycation
H

C O + H2N CH COOH
R
H C OH
HO C H H R
H C OH
H C N CH COOH
H C OH
CH2OH H
O C

HO C H

H C OH

Réarrangement d’Amadori H OH
C

CH2OH

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103
 PROPRIETES CHIMIQUES (2)
2 – Propriétés de la fonction α α-amine (α-NH2)
 glycation
H

C O + H2N CH COOH
R
H C OH
HO C H H R
H C OH
H C N CH COOH
H C OH
CH2OH H
O C

HO C H
Advanced Glycated End Products
AGE
H C OH (Produits Terminaux de Glycation
Réarrangement d’Amadori PTG)
H C OH

CH2OH

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104
 PROPRIETES CHIMIQUES (3)
3 – Propriétés simultanées des fonctions α-carboxylique et α-amine (α-NH2)

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105
 PROPRIETES CHIMIQUES (3)
3 – Propriétés simultanées des fonctions α-carboxylique et α-amine (α-NH2)
 Réaction à la ninhydrine

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106
 PROPRIETES CHIMIQUES (3)
3 – Propriétés simultanées des fonctions α-carboxylique et α-amine (α-NH2)
 Réaction à la ninhydrine

 Chélation

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107
 PROPRIETES CHIMIQUES (3)
3 – Propriétés simultanées des fonctions α-carboxylique et α-amine (α-NH2)
 Réaction à la ninhydrine

 Chélation

 Lactamisation

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108
 PROPRIETES CHIMIQUES (3)
3 – Propriétés simultanées des fonctions α-carboxylique et α-amine (α-NH2)
 Réaction à la ninhydrine
à chaud, en solution alcoolique ou acétonique

O O
OH H
OH NH2
ninhydrine O
O

R C COOH H
R C + CO2 + H2O
NH2 O

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109
 PROPRIETES CHIMIQUES (3)
3 – Propriétés simultanées des fonctions α-carboxylique et α-amine (α-NH2)
 Réaction à la ninhydrine
à chaud, en solution alcoolique ou acétonique
O
O O HO ninhydrine
OH
H HO
OH O 2H2O
NH2
ninhydrine O
O O O

H
N
R C COOH H
R C + CO2 + H2O
NH2 O
O O
dicétohydrindilène dicétohydrandamine
Pourpre de Ruheman

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110
 PROPRIETES CHIMIQUES (3)
3 – Propriétés simultanées des fonctions α-carboxylique et α-amine (α-NH2)
 Réaction à la ninhydrine
à chaud, en solution alcoolique ou acétonique
O
O
HO ninhydrine
O
OH
HO
H
OH O 2H2O
ninhydrine O NH2
O O
O
H
N
R C COOH H
R C + CO2 + H2O
NH2 O O O

dicétohydrindilène dicétohydrandamine
Pourpre de Ruheman
NB: Proline et hydroxyproline
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111
 PROPRIETES CHIMIQUES (3)
3 – Propriétés simultanées des fonctions α-carboxylique et α-amine (α-NH2)
 Chélation

avec ions métalliques: Fe2+; Ca2+; Cu2+; Zn2+; Mg2+; Co2+; Mn2+; Mo6+; Ni2+; Cr3+

O
H2N
C
O CH R
R CH Cu O C
NH2
O

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112
 PROPRIETES CHIMIQUES (3)
3 – Propriétés simultanées des fonctions α-carboxylique et α-amine (α-NH2)
 Chélation

avec ions métalliques: Fe2+; Ca2+; Cu2+; Zn2+; Mg2+; Co2+; Mn2+; Mo6+; Ni2+; Cr3+

O
H2N
C
O CH R
R CH Cu O C
NH2
O

Gp fct fixant ion métallique = ligand

Ligand = donneur d’e-

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113
 PROPRIETES CHIMIQUES (3)
3 – Propriétés simultanées des fonctions α-carboxylique et α-amine (α-NH2)

 Lactamisation

O O

C O
C OH H2 O
O R CH
R CH

N C R'
N C R' H
H

N-acylamino-acide oxazolone

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114
 PROPRIETES CHIMIQUES (3)
3 – Propriétés simultanées des fonctions α-carboxylique et α-amine (α-NH2)

 Lactamisation

O O

C O
C OH H2 O
O R CH
R CH

N C R'
N C R' H
H

N-acylamino-acide oxazolone

acide glutamique acide pyrrolidone carboxylique

(acide pyrroglutamique)

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115
 PROPRIETES CHIMIQUES (4)
4 – Propriétés dues aux fonctions des chaînes latérales

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116
 PROPRIETES CHIMIQUES (4)
4 – Propriétés dues aux fonctions des chaînes latérales
 n° fonction –COOH (Asp; Glu)
 amidification
 salification

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117
 PROPRIETES CHIMIQUES (4)
4 – Propriétés dues aux fonctions des chaînes latérales
 n° fonction –COOH (Asp; Glu)
 amidification
 salification

 n° fonction –NH2 (Lys; Arg; His)

 salification: cf rfs alcaloïdes (ac. picrique; phosphotungstique;
flavianique)
 augment° basicité: histones; protamines

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118
 PROPRIETES CHIMIQUES (4)
4 – Propriétés dues aux fonctions des chaînes latérales
 n° fonction –COOH (Asp; Glu)
 amidification
 salification

 n° fonction –NH2 (Lys; Arg; His)

 salification: cf rfs alcaloïdes (ac. picrique; phosphotungstique;
flavianique)
 augment° basicité: histones; protamines

 n° fonction –OH (Ser; Thr)

estérif° avec: - H3PO4
- diisopropyl-fluorophosphate (DIFP)
- acides organiques

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 PROPRIETES CHIMIQUES (4)
4 – Propriétés dues aux fonctions des chaînes latérales
 n° fonction –SH (Cys)

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 PROPRIETES CHIMIQUES (4)
4 – Propriétés dues aux fonctions des chaînes latérales
 n° fonction –SH (Cys)

 Oxydation / I2 ; ferricyanure
form° ponts disulfure
β-mercaptoéthanol; dithiothreitol?

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 PROPRIETES CHIMIQUES (4)
4 – Propriétés dues aux fonctions des chaînes latérales
 n° fonction –SH (Cys)

 Oxydation / I2 ; ferricyanure
form° ponts disulfure
β-mercaptoéthanol; dithiothreitol?

 Réaction avec l’acide perforformique (HCOOH + H2O2)

acide cystéique

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 PROPRIETES CHIMIQUES (4)
4 – Propriétés dues aux fonctions des chaînes latérales
 n° fonction –SH (Cys)

 Oxydation / I2 ; ferricyanure
form° ponts disulfure
β-mercaptoéthanol; dithiothreitol?

 Réaction avec l’acide perforformique (HCOOH + H2O2)

acide cystéique

 Blocage du groupe fonctionnel

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 PROPRIETES CHIMIQUES (4)
4 – Propriétés dues aux fonctions des chaînes latérales
 n° fonction –SH (Cys)

 Oxydation / I2 ; ferricyanure
form° ponts disulfure
β-mercaptoéthanol; dithiothreitol?

 Réaction avec l’acide perforformique (HCOOH + H2O2)

acide cystéique

 Blocage du groupe fonctionnel

 à l’acide monoiodoacétique acide S-acétique

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 PROPRIETES CHIMIQUES (4)
4 – Propriétés dues aux fonctions des chaînes latérales
 n° fonction –SH (Cys)

 Oxydation / I2 ; ferricyanure
form° ponts disulfure
β-mercaptoéthanol; dithiothreitol?

 Réaction avec l’acide perforformique (HCOOH + H2O2)

acide cystéique

 Blocage du groupe fonctionnel

 à l’acide monoiodoacétique acide S-acétique

 aux sels mercuriques (p.chloromercuribenzoate ou PCMB)

mercaptide
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 PROPRIETES CHIMIQUES (5)
5 – Propriétés spécifiques
 Réaction de Sakaguchi (Arg)
α-naphtol + NaCLO
rouge orangé

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 PROPRIETES CHIMIQUES (5)
5 – Propriétés spécifiques
 Réaction de Sakaguchi (Arg)
α-naphtol + NaCLO  Réaction de Million (Tyr)
rouge orangé Hg(NO2) 2+ HNO3 (à chaud)
rouge brique

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 PROPRIETES CHIMIQUES (5)
5 – Propriétés spécifiques
 Réaction de Sakaguchi (Arg)
α-naphtol + NaCLO  Réaction de Million (Tyr)
rouge orangé Hg(NO2) 2+ HNO3 (à chaud)
rouge brique
 Réaction d’Adamkiewicz-Hopkins (Trp)
Acide glyoxylique / ou formol (à froid)
violet

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 PROPRIETES CHIMIQUES (5)
5 – Propriétés spécifiques
 Réaction de Sakaguchi (Arg)
α-naphtol + NaCLO  Réaction de Million (Tyr)
rouge orangé Hg(NO2) 2+ HNO3 (à chaud)
rouge brique
 Réaction d’Adamkiewicz-Hopkins (Trp)
Acide glyoxylique / ou formol (à froid)
violet
 Réaction xanthoprotéique (Tyr; Trp)
HNO3 concentré (à chaud)
dérivés benzéniques nitrés jaunes

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 PROPRIETES CHIMIQUES (5)
5 – Propriétés spécifiques
 Réaction de Sakaguchi (Arg)
α-naphtol + NaCLO  Réaction de Million (Tyr)
rouge orangé Hg(NO2) 2+ HNO3 (à chaud)
rouge brique
 Réaction d’Adamkiewicz-Hopkins (Trp)
Acide glyoxylique / ou formol (à froid)
violet
 Réaction xanthoprotéique (Tyr; Trp)
HNO3 concentré (à chaud)
dérivés benzéniques nitrés jaunes

 Réaction à l’acétate de plomb (Cys; Met; cystine)

pH >>> 7,0
précipité sulfure de plomb
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 CONCLUSION

Aa = éléments structuraux de base

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