LES PROGESTATIFS

 La seule hormone naturelle dans ce groupe est la

progestérone,

 Sécrétée par le corps jaune et également par le

placenta

 La progestérone a pour rôle principal de préparer la

muqueuse utérine à la nidation de l’œuf

2
 LA PROGESTERONE

 Elle dérive du PREGNANE en C21.

 Elle comporte :
 deux fonctions cétones en 3 et en 20,
 une double liaison 4-5,
 son cycle A rappelle celui de la testostérone
O
C CH3

O 3
LA PROGESTERONE

 Action progestative

 Action antiovulatoire

 Autres: La progestérone prépare la lactation, elle a une

action hyperthermisante et une action antiandrogène

4
LA PROGESTERONE

 La progestérone est utilisée dans les :

 insuffisances lutéales absolues (la sécrétion des

œstrogènes étant normale)
 hyperfolliculinie, la sécrétion de progestérone étant cette
fois normale (insuffisance relative)
 Pour corriger un rapport O/P trop élevé.

5
LA PROGESTERONE

 Les principales indications sont :

 les troubles menstruels (aménorrhées, polyménorrhées)
 les troubles gravidiques (menace d’avortement)

6
LA PROGESTERONE

 Voies d’administration :

 Elle est pratiquement inactive par voie orale,

 Elle est administrée par voie parentérale mais son
activité est fugace,
 Elle a une action locale par voie percutanée.

7
LA PROGESTERONE

 PROGESTOSOL* : liquide contre la séborrhée (pellicule,

chute de cheveux…)
 PROGESTOGEL* : voie percutanée
 UTROGESTAN* : capsules de progestérone micronisée en
suspension huileuse, actives par voie orale

8
PROGESTATIFS NON NATURELS

 On a cherché à remédier aux inconvénients de la

progestérone en préparant des produits :
 à action prolongée par voie parentérale,
 actifs par voie orale,
 plus actifs que la progestérone

9
PROGESTATIFS NON NATURELS

 les composés à structure prégnanique : dérivés de la

progestérone

 les composés possédant la structure de l’androstane ou

de l’oestrane : dérivés de la testostérone.

10
DERIVES DE LA PROGESTERONE

SUPPRESSION OU
ISOMERISATION O
C CH3

SUBSTITUTION
EN 17 
O

DOUBLE LIAISON
SUBSTITUTION

11
 La 17 α HYDROXYPROGESTERONE

 Le CAPROATE : PROGESTERONE R PHARLON* à 250 et

500 mg injectable (C6)
 L’HEPTYLATE : +TOCOGESTAN* association avec la
vitamine E
O
C CH3

OR

O 12
 MEDROXYPROGESTERONE

 FARLUTAL*
 Le 17 a acétate : DEPOPROVERA* (Hoknat al hilal)

O
C CH3

OH

CH3

13
 MEDROGESTONE

 COLPRONE* cp à 5 mg

O
C CH3

CH3

CH3

14
 Dérivés 19-NOR PROGESTERONE

 GESTONORONE : DEPOSTAT* 200 mg inj LP, sous forme

de caproate
O
C CH3

OH

15
Dérivés 19-NOR PROGESTERONE

 NOMEGESTROL : LUTENYL* cp 5 mg sous forme

d’acétate.
O
C CH3

OH

CH3

16
Dérivés 19-NOR PROGESTERONE

 PROMEGESTONE : SURGESTONE* cp à 0.125, 0.25 et 0.5

mg
O
C C2H5

CH3

17
 Isomérisation et formation d’une
rétroprogestèrone

 Cela aboutit à un dérivé moins actif, mais actif par voie

orale, même sans substituant en 17 a.

 DYDROGESTERONE : DUPHASTON* cp 5 mg

18
 Isomérisation et formation d’une
rétroprogestèrone

O
CH3
C CH3
CO-CH3
H
CH3

CH3
H
O
O

19
 DERIVES DE LA TESTOSTERONE

 Mis à part l’éthistérone tous les produits dérivent de la

19-NORTESTOSTERONE. Ils sont actifs par voie orale et
leur activité progestative est puissante

20
DERIVES DE LA TESTOSTERONE

ETHYLE

SUPPRESSION OH

SUBSTITUTION

DOUBLE LIAISON

REDUCTION

21
ETHISTERONE

OH

C CH

22
 NORETHISTERONE

 NORLUTEN* 5 mg cp
 PRIMOLUTNOR acétate cp à 10 mg
 NORISTERAT* oenanthate inj à 200 mg (effet LP)
contraceptif.
 Associé dans les pilules contraceptives.
 MILLIGYNON* 0.6 mg/cp pilule méthode continue.
OH

C CH

23
O
 NORGESTREL

 très utilisés en association dans les pilules

contraceptives.
 MICROVAL* 30 µg/cp pilule méthode continue

C2H5 OH

C CH

24
 DESOGESTREL

 utilisé en association contraceptive

C2H5 OH
H2C
C CH

25
 GESTODENE

 le plus récent dérivé de troisième génération, deux fois

plus actif que le lévonorgestrel
C2H5 OH

C CH

26
 ETHYNODIOL di acétate

 LUTOMETRODIOL cp à 2 mg
 Utilisé dans les pilules contraceptives
OH

C CH

HO

27
 NORGESTIMATE oxime

 ester acétique, progestatif de troisième génération,

associé dans une minidosée monophasique CILEST* avec
l’éthinyloestradiol.

C2H5 O-COCH3
C CH
H

HO N

28
 LYNESTRENOL

 associé dans des pilules contraceptives

OH

C CH

29
 ALLYLESTRENOL

 GESTANON* cp à 5 mg

OH

CH2 CH CH2

30
 TIBOLONE

 LIVIAL* cp à 2.5 mg
 Un dérivé SERM (selective estrogen receptor
modulators) : modulateur sélectif des récepteurs aux
œstrogènes.

 Stéroïde utilisé dans le traitement de la ménopause :

ostéoporose et troubles climatériques.

31
 TIBOLONE

 Son action s’explique par son métabolisme :

 3 OH : action oestrogénique,
 D 4 : action progestative et androgénique.

OH

C CH

O CH3

32