FAOUZI Walid

MICHEL Axel

BOUAMAR Amr

TP 3 - Identification de molécules par

spectroscopie infra-rouge et RMN

Année 2022 – 2023 L2 Chimie

 SOMMAIRE

Désolé d’avance pour la qualité de rédaction, le début est rédigé mais la fin est
catastrophique dû à une mauvaise gestion de temps. Bonne lecture.
Objectifs :
- Comprendre le principe de spectroscopie infra-rouge.
- Comprendre le principe de spectroscopie RMN.
- Savoir exploiter les principes physicochimiques mis en œuvre pour
identifier des molécules inconnues.
- Déterminer l’épaisseur de plusieurs films polymères.

La spectroscopie est le champ d’étude qui nous permet de mesurer, observer et

interpréter les spectres électromagnétiques produits par une substance qui émet ou
absorbe une énergie rayonnante. On peut utiliser la spectroscopie infra-rouge et RMN
pour identifier qualitativement des molécules de différentes natures. Pour ce faire nous
allons dans une première partie analyser les spectres IR et RMN de molécules
connues, ensuite dans une deuxième partie nous allons analyser de la même façon
des molécules inconnues pour enfin, dans une troisième partie, analyser les spectres
de différents films plastiques afin de déterminer leur épaisseur.

Généralités :
Principe de transmission-IR :
Le principe est d'envoyer des radiations IR sur un échantillon à tester. Certaines
longueurs d'onde sont alors absorbées par les liaisons chimiques des molécules se
trouvant dans l'échantillon, le signal après absorption sera détecté et analysé.

Principe de l’ATR-IR :
L’échantillon est placé sur un cristal (dans notre cas c’est un cristal de diamant). Alors si
l’indice de réfraction du cristal est supérieur à celui de l’échantillon, il y aura réflexion
totale des rayons lumineux. De plus une onde émergeant du cristal appelé “onde
évanescente” va traverser l’échantillon pour au final qu’une partie soit absorber par les
molécules de l’échantillon, il va continuer ce phénomène jusqu’à qu’il sorte du cristal
pour être détecter et ainsi former notre spectre.
 Principe de l’RMN :
Le principe de la mesure de résonance magnétique nucléaire est de mettre le moment
dipolaire en mouvement autour d'un champ magnétique pour mettre les spins des
molécules dans le même sens puis de perturber ce mouvement à l'aide d'un deuxième
champ magnétique appliqué pendant un court instant et on obtient alors un nombre de pics
sur le spectre RMN qui correspond au nombre de voisins de l’atome étudié +1.

Calcul du nombre d’insaturations, aussi appelé calcul des équivalents de double liaison
qui se base sur le nombre d’atomes qui constitue une molécule, il peut être calculer
par la formule suivante :

2𝑛(𝐶)+2−𝑛(𝐻)−𝑛(𝑋)+𝑛(𝑁)
𝑁 = 2
𝑖

Déterminer l’épaisseur d’un film plastique :

Cette mesure d’épaisseur est basée sur des phénomènes d’interférence ayant lieu
dans le film plastique en fonction du nombre d’onde (donc la fréquence du
rayonnement incident et l’épaisseur du film, le faisceau émergent peut être constructif
(le faisceau réfléchi et le faisceau incident sont en phase et l’intensité du signal s’en
voit augmenté) ou destructif (les faisceaux incident et réfléchi sont en opposition de
phase, l’intensité du signal diminue).

d : est l’épaisseur en cm

ν et ν sont les nombres d’onde du premier et dernier maximum observé en cm-1

 1 2

m est le nombre de maximums observé sur la plage de nombre d’onde allant de ῡ1 à ῡ2

n est l’indice de réfraction du film

Table des bandes infra-rouges :

I) Analyse des spectres de molécules connues.

Dans un premier temps nous allons utiliser la méthode de transmission-IR pour
analyser des solides que l’on va retrouver plus tard lorsque l’on va analyser plusieurs
molécules avec la méthode ATR-IR, ainsi on pourra comparer (lorsque l’on peut) les
méthodes et identifier quantitativement les molécules.
 1) Analyse par Transmission-IR
L’analyse de molécules solides par transmission s’effectue en broyant le composé à
analyser dans une poudre transparente et les mettre sous forme de pastille que l’on va
faire analyser dans l'appareil infrarouge.

Pastilles de KBr :

Dans notre cas nous allons utiliser du bromure de potassium pour faire nos analyses,
c’est un sel anhydre qui est incorporée à un support qui n’absorbe pas de rayons infra-
rouge, il sera alors notre blanc.

On va alors mélanger notre bromure de potassium avec les substances qu’on veut
analyser qui sont le saccharose et l’aspirine.

Protocole de fabrication des pastilles :

- Peser environ exactement 300 mg de bromure de potassium

- Peser une masse comprise entre 3 à 6 mg de la substance à analyser
- Mélanger les deux masses dans un mortier et bien les broyer.
- Déposer le mélange dans un moule.
- Insérer le moule dans une presse hydraulique afin de soumettre à une pression
de 4 bars pendant 5 minutes.
- Extraire le moule de la presse et on obtient la pastille.

Lorsque la soumet à l’analyse transmission-IR, on obtient les spectres suivant :

A) Saccharose + KBr
On observe une large bande qui va de ν = 3700 à 3000 𝑐𝑚-1 caractéristique de la fonction
alcool provenant d’un dimère, de plus on observe plusieurs bandes caractéristiques de la
liaison -C-O- (carbone secondaire) à v = 1136 cm-1 , 1053 cm-1 , 996 cm-1 .

Puisque le saccharose est une molécule avec beaucoup de groupements, sur le spectre les
différents groupements forment une sorte de large bande contenant plusieurs pics.

B) Aspirine + KBr

On remarque une bande large d’intensité peu forte à v = 2200 à 3500 cm-1 caractéristique
des liaisons -O-𝐻 de l’acide carboxylique. De plus on remarque deux bandes dont une
intense à v = 1690 cm-1 caractéristique de la liaison -C=O mais aussi une bande à v=
1753 cm-1 caractéristique de la liaison -C=O des esters.
On observe aussi des bandes entre v = 1605 cm-1 et v = 1419 cm-1 caractéristique des
liaisons -C=C- des cycles aromatiques. La partie droite du spectre contient beaucoup de
pics ce qui complique l’analyse, cela peut être expliqué par le fait que l’aspirine à trois
groupements denses (un cycle aromatique, une fonction acide carboxylique et une fonction
ester).
 2) Analyse par ATR-IR

Voici les molécules connues que nous avons à disposition :

Tableau 1 : Structure des molécules connues à analyser

Pour chacune de ces molécules nous allons analyser leur spectre ATR-IR afin d’identifier
les bandes caractéristiques des molécules. De plus juste après nous allons présenter les
spectres RMN de chacune des molécules et représenter les bandes caractéristiques.
 a) Acétone :

Tout d’abord, en observant la structure de la molécule on sait qu’elle aura une bande
caractéristique de la liaison C=O des cétones, et puisque c’est une molécule organique elle
aura des bandes caractéristiques de sa chaîne carbonée (liaison C-H ou C-C).

En s’aidant du tableau des bandes infra-rouge mis à disposition dans les généralités, on
localise facilement une bande à v = 1700 cm-1 caractéristique des liaison C=O des
cétones. De plus on observe deux bande à v = 1359 cm-1 et v = 1220 cm-1
caractéristique des liaisons méthyl -CH3 .
b) Décane
c) Saccharose
d) Ethanol
e) Acide propanoique
f) Aspirine
2) Spectre ATR-IR
III) Analyse des spectres des films plastiques.

1) Film plastique n°1

2) Film plastique n°2
3) Film plastique n°3
4) Film plastique n°4
5) Film plastique n°5
6) Film plastique n°6
7) Film plastique n°7
8) Film plastique n°8