Valorisation des

biomolécules

Dr. Kaissa BOUDIEB

Université M'Hamed Bougara- Boumerdes
Faculté des Sciences
Département de Biologie
Email : k.boudieb@univ-boumerdes.dz

Avril 2022
5.0
 Table des
matières
I-
Thème 1 : Les métabolites secondaires : Les huiles essentielles et les polyphénols :

Identification et applications

1. Les composés terpéniques ............................................................................................................................... 3

1.1. Monoterpènes / huiles essentielles ................................................................................................................................................. 3

2. Les composés phénoliques ............................................................................................................................ 11

2.1. Les flavonoïdes .......................................................................................................................................................................... 12
2.2. Les tannins ................................................................................................................................................................................. 13
2.3. Les anthocyanes ......................................................................................................................................................................... 14
2.4. Les saponosides .......................................................................................................................................................................... 15
2.5. Les coumarines .......................................................................................................................................................................... 16
2.6. Les quinones .............................................................................................................................................................................. 16
2.7. Les mucilages ............................................................................................................................................................................. 16

3. Les alcaloides ................................................................................................................................................ 16

Glossaire 18

Abréviations 19

Références 20

Webographie 22

Crédits des ressources 23

 Thème 1 : Les métabolites secondaires : Les huiles essentielles et les polyphénols : Identification et applications

Thème 1 : Les
métabolites secondaires : I
Les huiles essentielles et
les polyphénols :
Identification et
applications

1. Les composés terpéniques

Les terpénoïdes, appelés aussi terpènes, existent chez toutes les plantes et représentent de loin la plus vaste
catégorie de métabolites secondaires, avec plus de 22 000 composés décrits.

Les terpènes peuvent être considérés comme étant des dérivés de l'isoprène d'où le nom d'isoprénoïdes sous
lequel ils sont parfois désignés. Selon le nombre d'unités isopréniques qui les constituent, on distingue:

- Les monoterpènes, composés en C10

- Les sesquiterpènes, composés en C15
- Les diterpènes, composés en C20
- Les triterpènes (Composés à C30) et dérivés (Stéroïdes)
- Les tetraterpènes (caroténoïdes), composés en C40
- Les polyterpènes (caoutchouc naturel), composés à C4000

1.1. Monoterpènes / huiles essentielles

Composés à 10 carbones, souvent volatils, aromatiques et biologiquement actifs (bactériostatiques, signalisation
plantes-insectes). Ils sont largement présents dans les résines et les huiles essentielles (exemples du pinène
constituant majeur de l'essence de térébenthine et du menthol).

Beaucoup de monoterpénoïdes et de sesquiterpénoïdees sont appelés huiles essentielles parce qu'en raison
de leur volatilité, ils interviennent dans le parfum, ou essence, des plantes qui les produisent.

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 Monoterpènes / huiles essentielles

Définition : Les huiles essentielles

La plupart des végétaux renferment des huiles essentielles, ils sont alors appelés « plantes aromatiques ».
Chaque fois après avoir écrasé un pétale de fleur, une branchette ou une quelconque partie d'une plante
aromatique, un parfum se dégage, cela signifie qu'une HE* s'est libérée.

Se sont des substances organiques, très aromatiques, très volatiles qui sont sécrétées dans les glandes, les
écailles ou les poils glandulaires des végétaux. Quand elles s'évaporent, elles parviennent à la surface des
feuilles et des fleurs et répandent le parfum spécifique de l'espèce.

Selon la définition de la norme française NF T 75-006*, l'huile essentielle est un produit obtenu à partir d'une
matière première végétale, soit par entraînement à la vapeur, soit par des procédés mécaniques à partir de
l'épicarpe, soit par distillation sèche. L'huile essentielle est ensuite séparée de la phase aqueuse par des
procédés physiques pour les deux premières modes d'obtention ; elle peut subir des traitements physiques n’
entraînant pas de changement significatif de sa composition.

Répartition botanique

Les huiles essentielles sont largement répandues dans le règne végétal et surtout chez les végétaux supérieurs,
il y a 17500 espèces aromatiques. Les familles botaniques capables d'élaborer les constituants qui composent les
huiles essentielles sont réparties dans un nombre limité des familles, Zingiberaceae(Gingembre), Myrtacées
(Eucalyptus), Rutacées (Pyrus malus, Citrus), Lauracées (Nerium), Labiées (Thymus, Mentha, Lavandula,
Rosmarinus, Origanum) et Astracées (camomille, Inula)....etc.

Localisation des huiles essentielles et sécrétion végétale

Les huiles essentielles peuvent se rencontrer dans tous les organes végétaux : sommités fleuries, écorce, racines,
rhizomes, fruit, bois,....etc. Dans une même plante, elles peuvent être présentes dans différents organes. La
composition des HE peut alors varier d'un organe à l'autre.

Donc les huiles essentielles peuvent être stockées dans divers organes : fleurs (origan, Menthe, Lavande),
feuilles (citronnelle, eucalyptus, laurier), écorces (cannelier), bois (bois de rose, santal), racines (vétiver),
rhizomes (acore, gingembre), fruits (agrume, badiane, anis) ou graines (carvi, muscades). La synthèse et
l'accumulation des huiles essentielles, classées parmi les métabolites secondaires, se font généralement au
niveau des structures histologiques spécialisées, souvent localisées sur la surface de la plante

On distingue sous le nom d'appareil sécréteur l'ensemble des éléments anatomiques qui en principe, ne sont plus
utilisés dans les processus métaboliques et qui n'interviennent pas dans les plantes en tant qu'agent
physiologique. Les sécrétions végétales comprennent des mucilages, des huiles essentielles, des tanins, des
alcaloïdes, des latex, des résines,...

Les divers éléments sécréteurs (poiles, cellules, poches, canaux,..) ont souvent une structure très différenciée,
chaque type se rencontre dans un petit nombre de familles ou d'espèces.

Ces appareils sécréteurs constituent parfois un critère de classification et d'identification.

Par exemple, pour la famille des Lamiaceae, elle se situe dans les poils sécréteurs, chez les Myrtaceae au niveau
des poches sécrétrices ou encore des canaux sécréteurs pour les Asteraceae.

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 Monoterpènes / huiles essentielles

Composition chimique

La composition des huiles essentielles est très complexe, elles peuvent renfermer jusqu'à plusieurs centaines
de molécules chimiques différentes. Les plus fréquemment rencontrés sont les alcools, phénols, les cétones,
les aldéhydes terpéniques, les esters, les éthers, les terpènes et les oxydes. Leur composition varie selon la
partie de la plante utilisée, et selon les paramètres climatiques, géographiques et agronomiques de la
zone de culture. Selon leur composition élémentaire, on les divise en :

- Essence hydrocarburées : ce sont les plus nombreuses, exemple : essence de térébenthine, de citron,...etc.
- Essence oxygénées : ce sont toutes des essences solides. exemple : essence de menthe, de rose...
- Essence sulfurées : exemple celle des Crucifères, des Liliacées,...etc.

Facteurs de variabilité de la composition des huiles essentielles

Étant formées de mélanges généralement complexes, les huiles essentielles présentent une très grande
variabilité, tant au niveau de leur composition, qu'au plan du rendement des plantes d'origine.

Cette variabilité peut s'expliquer par différents facteurs, que nous pouvons regrouper en deux catégories :
Facteurs intrinsèques, liés à l'espèce, au type de clone, à l'organe concerné, à l'interaction avec
l'environnement (type de sol ou climat, ...) et au degré de maturité du végétal concerné, voire au moment de la
récolte au cours de la journée ; facteurs extrinsèques, en lien avec ou la méthode d'extraction.

1. Les facteurs intrinsèques

Les cellules productrices d'HE pouvant se situer dans différents organes, il est possible d'obtenir
différentes huiles selon les parties sélectionnées d'une même plante.
Ainsi les huiles essentielles extraites à partir des baies et des feuilles de piment ne sont pas identiques. Il
a été montré aussi, des différences de composition des huiles essentielles en raison d'organes différents
(feuilles et fleurs) et de sous-espèces différentes.
Aussi le stade végétatif au moment de la récolte est un facteur déterminant pour le rendement et la
composition de l'huile essentielle des plantes.
2. Les facteurs extrinsèques
L'influence des méthodes d'extraction sur la composition des huiles essentielles. Le stockage des
matières premières avant distillation peut également influencer la composition et le rendement des
huilesessentielles*. Ainsi, des pertes considérables d'huile essentielle lors d'un stockage prolongé au
congélateur ont été noté, mais peu d'évolution dela composition*. Par ailleurs le temps de stockage
des huiles essentielles après extraction tend aussi à modifier la composition de ces huiles. Les huiles
essentielles se conservent entre 12 et 18 mois après leur obtention, car, avec le temps, leurs propriétés
tendent à décroître*.

Rôle des huiles essentielles dans le végétale

- Elles protègent les plantes contre les microorganismes (champignon) et les prédateurs (insectes).
- Elles favorisent la pollinisation en attirant les insectes pollinisateurs.
- Parmi les composants majoritaires des huiles essentielles, nous trouvons les terpénoïdes qui possèdent un
rôle écologique lors des interactions végétales, comme agents allélopathiques, c'est-à-dire inhibiteur
de la germination.
- Elles jouent un rôle hormonal, régulateur et catalyseur dans le métabolisme végétal.
- Elles semblent aider la plante s'adapter à son environnement.

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 Monoterpènes / huiles essentielles

Propriétés des huiles essentielles

- Propriétés thérapeutiques des composés chimiques des huiles essentielles

Il existe huit familles chimiques dans lesquelles on peut classer les huiles essentielles et de ces familles dépend
leur activité :

Famille chimique Activités

Alcools Immunostimulante, rééquilibrant du système nerveux

Aldehydes Anti-infectieuse, anti-inflammatoire

Cetones Immunostimulante, antimycosique, vermifuge,

sédative

Phénols Bactéricide puissante mais irritante

Esters oxydes Antispasmodique, mucolytique, expectorante

Terpènes Antiseptique des voies respiratoire (en aérosols)

Coumarines Anticoagulantes, hepatostimulantes, hypnotiques

Phtalides Stimulantes du fois, du rein et du pancréas

Tableau 1 : Familles chimiques et activités correspondantes

- Propriétés chimiques

La composition chimique des huiles essentielles est un mélange de nombreux composants tels que : les terpènes,
les alcools, les esters, les aldéhydes, les cétones et les phénols etc.

- Propriétés ou caractéristique organoleptique

Volatilité : la volatilité des essences les oppose aux « huiles fixes ». Cette volatilité est liée à leur caractère
odorant et la possibilité de les obtenir par entraînement à la vapeur d'eau.

Couleur : elles sont généralement incolores ou jaune pale. Il en existe cependant des exceptions : Exemple :
Huiles essentielles à azulène, de coloration bleue ; ou colorées en vert c'est le cas de l'essence d'absinthe.

Densité : leur densité est inférieure à 1 ; cependant il en existe trois dont la densité est supérieure à celle de
l'eau : Ce sont les huiles essentielles de cannelle, de giroflier et de sassafras.

Solubilité : elles sont peu solubles dans l'eau, solubles dans les alcools de titres élevés, dans les huiles fixes
, et dans la plupart des solvants organiques.

Méthode : Méthodes d'extraction des huiles essentielles

Le procédé d'obtention des huiles essentielles intervient d'une façon déterminante sur sa composition chimique.
Différentes méthodes sont mises en œuvre pour l'extraction des essences végétales, cette diversité est due à la
variété des matières premières et à la sensibilité considérable de certains de leurs constituants.

- Extraction par hydrodistillation

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 Monoterpènes / huiles essentielles

Ce mode d'extraction a été proposé par Garnier en 1891, c'est la méthode la plus utilisée pour extraire
les huiles essentielles et pouvoir les séparer à l'état pur mais aussi de fournir de meilleurs rendements.
Le principe consiste à immerger directement la matière végétale à traiter dans un ballon rempli d'eau
qui est ensuite porté à ébullition, les vapeurs hétérogènes vont se condenser sur une surface froide et
l'huile essentielle sera alors séparée par différence de densité.

Montage d'extraction par hyrodistillation

Extraction par entraînement à la vapeur d'eau

Dans ce système d'extraction, le matériel végétal est soumis à l'action d'un courant de vapeur sans macération
préalable. Les vapeurs saturées en composés volatils sont condensées puis décantées. L'injection de vapeur se
fait à la base de l'alambic.

Montage d'extraction par entraînement à la vapeur d'eau

Expression à froid

L'expression à froid est réservée à l'extraction des composés volatils dans les péricarpes. Il s'agit d'un traitement
mécanique qui consiste à déchirer les péricarpes riches en cellules sécrétrices*.

Extraction par solvants organiques

L'extraction par solvant organique volatil reste la méthode la plus pratiquée. Les solvants les plus utilisés à
l'heure actuelle sont l'hexane, le cyclohexane, l'éthanol moins fréquemment le dichlorométhane et l'acétone.

En fonction de la technique et du solvant utilisé, on obtient* :

Des hydrolysats : extraction par solvant en présence d'eau

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 Monoterpènes / huiles essentielles

Des alcoolats : extraction avec de l'éthanol dilué

Des teintures ou solutions non concentrées obtenues à partir de matières premières traitées par l'éthanol ou
des mélanges éthanol/eau.

Des résinoïdes ou extraits éthanoliques concentrés.

L'emploi restrictif de l'extraction par solvants organiques volatils se justifie par son coût, les problèmes de
sécurité et de toxicité, ainsi que la réglementation liée à la protection de l'environnement.

Technique d'extraction par solvants

Extraction par hydrodiffusion

Elle consiste à pulvériser de la vapeur d'eau à travers la masse végétale, du haut vers le bas. Ainsi le flux de
vapeur traversant la biomasse végétale est descendant contrairement aux techniques classiques de distillation
dont le flux de vapeur est ascendant. L'avantage de cette technique est traduit par l'amélioration qualitative et
quantitative de l'huile récoltée, l'économie de temps, de vapeur et d'énergie

Montage d'extraction par hydrodiffusion

Extraction par micro-onde

Dans ce procédé, la plante est chauffée sélectivement par un rayonnement micro-onde dans une enceinte dont la
pression est réduite de façon séquentielle : l'huile essentielle est entraînée dans le mélange isotropique qui se
forme avec la vapeur d'eau propre à la plante traité.

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 Monoterpènes / huiles essentielles

Extraction assisté par micro-ondes

Méthode : Méthodes d'identification des composés des huiles essentielles

Selon la Pharmacopée Française et Européenne, le contrôle des huiles essentielles s'effectue par différents
essais, comme la miscibilité à l'éthanol et certaines mesures physiques : indice de réfraction, pouvoir
rotatoire et densité relative. La couleur et l'odeur sont aussi des paramètres importants (Pibiri, 2006).

La meilleure carte d'identité quantitative et qualitative d'une huile essentielle reste cependant le profil
chromatographique en phase gazeuse. Il permet de connaître très exactement la composition chimique.

- Chromatographie en phase gazeuse (CPG)

La CPG* s'est montrée une méthode appropriée pour la séparation et l'identification des composants
d'une huile essentielle, elle réalise à la fois une analyse qualitative et quantitative*.
L'échantillon est vaporisé et injecté en tête de colonne. L'élution est assurée par un flux de gaz inerte qui
sert de phase mobile. La CPG est basée sur le partage de produit analysé entre une phase gazeuse mobile
est une phase (liquide ou solide) immobilisée sur la surface d'un support inerte.
Les constituants des mélanges appelés généralement « solutés » sont inégalement retenus par la phase
stationnaire lors du transit dans la colonne. De ce phénomène appelé « rétention », les solutés injectés se
déplacent avec une vitesse inégale entre eux et inférieure à celle de la phase mobile, ceci les conduit à
sortir de la colonne les uns après les autres. On enregistre d'abord un signal dit ligne de base en présence
du gaz vecteur seul, puis un pic au passage de chaque soluté séparé*.

- Le couplage Chromatographie phase gazeuse/Spectrométrie de masse (CPG/SM)

Dans le secteur particulier des huiles essentielles, le couplage CPG/SM est, aujourd'hui, la technique de
référence.
Lorsqu'on soumet un composé moléculaire à cette analyse, on déclenche un processus à plusieurs étages*
.
Ionisation : les molécules présentes dans l'échantillon se volatilisent sous l'effet du vide et de la haute
température (200ºC), il en résulte un mélange d'ions issus de la fragmentation de l'échantillion de départ
;
Accélération : Les ions formés se dirigent vers le dispositif de séparation sous l'effet d'un champ
magnétique augmentant ainsi leurs énergies cinétiques.
Séparation : Les ions seront distribués suivant leur rapport masse/charge ;

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 Monoterpènes / huiles essentielles

Détection : après séparation, les ions sont recueillis par un détecteur sensible aux charges électriques
transportées ;
Traitement du signal : le signal de sortie de l'appareil conduit au spectre de masse qui constitue la
représentation conventionnelle de l'abondance des ions en fonction de leurs rapports : masse/charge.
L'appareillage CPG/SM permet de fournir un chromatogramme accompagné d'un ensemble de spectres
de masse correspondants à chaque pic chromatographique, ce qui permet l'identification précise de la
majorité des constituants séparés par la CPG

Remarque : Le rendement (RDT)

Les rendements des procédés d'extraction sont en général extrêmement faibles. Le temps de distillation varie
entre 01 et 02 heures. Pour obtenir 01 kg d'huile essentielle il faut compter :

- 4 à 12 tonnes d'herbe de Mélisse citronnée,

- 3,5 à 4 tonnes de pétales de Rose de Damas soit la superficie d'un ha de rosiers,
- 150 kg de sommités fleuries de Lavande fine,
- 50 kg de Lavandin,
- 20 kg de fruits de Badiane de Chine,
- 6 à 7 kg de boutons floraux de Clous de Girofle.

Attention : Conservation des huiles essentielles

Les huiles essentielles sont stables à température ambiante si elles sont conservées de manière adéquate : à
l'abri de l'oxydation et de la polymérisation provoquée par l'air, par la lumière et par les variations de
température.

Domaines d'utilisation

- En aromathérapie : est une branche de la phytothérapie qui utilise les huiles essentielles pour traiter un
certain nombre de maladies. Le terme aromathérapie vient du chimiste Français René-Maurice
Gattefosse, qui a utilisé l'huile essentielle de lavande pendant la première guerre mondiale pour soigner
des blessures et des infections. Selon lui, la lavande était plus appropriée pour traiter les infections que
plusieurs antiseptiques utilisés à cette époque. Cette spécialité préoccupe de plus en plus des médecins
et des pharmaciens qui ont publié un nombre important d'ouvrages d'aromathérapie.
- En aéro-ionisation : dans les locaux, on peut aseptiser l'atmosphère avec un ionisateur d'huiles
essentielles. Il se forme ainsi des aérosols vrais aromatiques, ionisées, créant de l'oxygène naissant
ionique, fortement bactéricide, tout en contribuant à dépolluer l'atmosphère.
- En parfumerie et cosmétologie : l'utilisation des huiles essentielles dans les crèmes et les gels permet de
préserver ces cosmétiques grâce à leur activité antiseptique et antioxydante, tout en leur assurant leur
odeur agréable.
- En industrie alimentaire : les huiles essentielles, sont employées comme arômes alimentaires. En
Industrie alimentaire, on cherche toujours à avoir une conservation saine et de longue durée pour les
produits consommés ainsi qu'une qualité organoleptique meilleure. Une nouvelle technique pour réduire
la prolifération des micro-organismes réside dans l'utilisation des huiles essentielles.

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 Les composés phénoliques

Toxicité des huiles essentielles

Les molécules aromatiques présentent dans les huiles étant très puissantes, une ingestion accidentelle peut, selon
la sorte et la quantité, gérer une toxicité élevée voir un coma et même entraîner la mort. Les huiles qui
présentent une certaine toxicité sont celles qui contiennent de la cétone comme le Romarin, la Menthe, le
Thym, la Sauge.

Activités biologiques des huiles essentielles

Les huiles essentielles sont connues pour être douées de propriétés antiseptiques et antimicrobiennes. Beaucoup
d'entre elles, ont des propriétés antitoxiques, antivenimeuses, antivirales, anti-oxydantes, et antiparasitaires. Plus
récemment, on leur reconnaît également des propriétés anticancéreuses*.

- Activité antioxydante
le pouvoir antioxydant de ces huiles est développé comme substitut dans la conservation alimentaire. Ce
sont surtout les phénols et les polyphénols qui sont responsables de ce pouvoir.
Des études de l'équipe constituant le Laboratoire de Recherche en Sciences Appliquées à
l'Alimentation, ont montré que l'incorporation des huiles essentielles directement dans les aliments
(viandes hachées, légumes hachés, purées de fruit, yaourts...) où l'application par vaporisation en surface
de l'aliment (pièce de viande, charcuterie, poulet, fruits et légumes entiers...) contribuent à préserver
l'aliment des phénomènes d'oxydation.
- Activité antibactérienne
Du fait de la variabilité des quantités et des profils des composants des huiles essentielles, il est probable
que leur activité antimicrobienne ne soit pas attribuable à un mécanisme unique, mais à plusieurs sites
d'action au niveau cellulaire.
De façon générale, il a été observé une diversité d'actions toxiques des huiles essentielles sur les
bactéries comme la perturbation de la membrane cytoplasmique, la perturbation de la force motrice de
proton, fuite d'électron et la coagulation du contenu protéique des cellules.
Le mode d'action des huiles essentielles dépend en premier lieu du type et des caractéristiques des
composants actifs, en particulier leur propriété hydrophobe qui leur permet de pénétrer dans la double
couche phospholipidique de la membrane de la cellule bactérienne. Cela peut induire un changement de
conformation de la membrane. Les HES peuvent aussi inhiber la synthèse d'ADN, ARN, des protéines
et des polysaccharides.
- Activité antifongique
Dans le domaine phytosanitaire et agroalimentaire, les huiles essentielles ou leurs composés actifs
pourraient également être employés comme agents de protection contre les champignons
phytopathogènes et les microorganismes envahissant la denrée alimentaire.
Les huiles essentielles les plus étudiées dans la littérature pour leurs propriétés antifongiques
appartiennent à la famille des Labiatae : thym, origan, lavande, menthe, romarin, sauge, etc... Etant
donnée la grande complexité de la composition chémotypique des huiles essentielles, malgré de
possibles synergies certains auteurs préfèrent étudier l'effet d'un composé isolé pour pouvoir ensuite le
comparer à l'activité globale de l'huile. Ainsi l'activité fongistatique des composés aromatiques semble
être liée à la présence de certaines fonctions chimiques.**

2. Les composés phénoliques

11
 Les flavonoïdes

Les polyphénols sont des produits du métabolisme secondaire des végétaux, caractérisés par la présence d'au
moins d'un noyau benzénique auquel est directement lié au moins un groupement hydroxyle libre, ou engagé
dans une autre fonction tels que : éther, ester, hétéroside...etc.

En effet les composés phénoliques, constituent le groupe le plus nombreux et le plus largement distribué dans
le royaume des végétaux, avec plus de 8000 structures phénoliques connus. Les principales classes de
composants phénoliques sont: les acides phénoliques (acide caféique, acide hydroxycinnamique, acide
chlorogénique), les flavonoïdes qui représentent plus de la moitié des polyphénols, les tanins, et les
coumarines. Les polyphénols sont présents dans toutes les parties des végétaux supérieurs: racine, tiges,
feuilles, fleurs, fruits.

2.1. Les flavonoïdes

Définition
Le terme flavonoïde désigne une très large gamme de composés naturels appartenant à la famille des
polyphénols, ils sont considérés comme des pigments quasiment universels des végétaux, souvent responsables
de la coloration des fleurs, des fruits et parfois des feuilles. À l'état naturel les flavonoïdes se trouvent le plus
souvent sous forme d'hétérosides.

Du point de vue structural, les flavonoïdes se répartissent en plusieurs classes de molécules, en effet plus de
6400 structures ont été identifiées*

Structure et classification

Les flavonoïdes sont des dérivés benzo-y-pyranne. Leur structure de base est celle d'un diphényl propane à 15
atomes de carbone (C6-C3-C6), constitué de deux noyaux aromatiques. D'une façon générale les flavonoïdes se
trouvent soit à l'état libre, dans ce cas ils sont dits aglycones, soit sous forme de C- ou O-glycosides, et dans ce
cas ils sont liés à des sucres tels que le glucose, le rhamnose, l'arabinose, ils peuvent en outre être des
monomères ou des oligomères. Les flavonoïdes peuvent être subdivisés en plusieurs classes dont les plus
importantes sont: flavones, isoflavandiols, flavanols, flavondiols, aurones, chalcones, anthocyanins.

Localisation et distribution

Les flavonoïdes possèdent une large répartition dans le monde végétal, ils sont distribués dans les feuilles, les
graines, l'écorce et les fleurs des plantes. Les formes hétérosidiques des flavonoïdes, s'accumulent dans les
vacuoles et selon les espèces, elles se concentrent dans l'épiderme des feuilles ou se répartissent entre
l'épiderme et le mésophylle. Dans le cas des fleurs, elles sont concentrées dans les cellules épidermiques.

Les principales classes de flavonoïdes

- Les favones et les flavonols : représentent la majorité des flavonoïdes connus, dans plus de 90% des cas.
Chez ces molécules le cycle A est substitué par deux hydroxyles phénoliques en C5 et en C7.Ces
hydroxyles peut être libres ou éthérifiés, l'un d'entre eux peut être engagé dans une liaison hétérosidique.
Les principales flavones sont l'apéginine et la lutéoline, alors que les principaux flavonols sont la
quercétine, kaempférol, et la myricétine.
- Les chalcones : les chalcones les plus importants sont: la butéine et la phlorétine.

12
 Les tannins

- Les anthocyanidines : les anthocyanidines les plus abondants sont: la pélargonidine, la cyanidine et la
péonidine.

Activités biologiques des flavonoïdes

1. Activité antioxydante
Les flavonoïdes possèdent de nombreuses activités biologiques, ces activités sont attribuées en partie
aux propriétés antioxydants de ces composés naturels.L'action antioxydante de ces composés ne s'exerce
pas seulement par l'inhibition des radicaux libres, mais elle se manifeste aussi par la neutralisation
d'enzymes oxydantes et par la chélation d'ions métalliques responsables de la production des espèces
réactives de l'oxygène. À cause de leurs faibles potentiels redox, les flavonoïdes (Fl-OH) sont
thermodynamiquement capables de réduire les radicaux libres oxydants (R*), comme le superoxyde, le
peroxyle, l'alkoxyle et l'hydroxyle, par transfert d'hydrogène et le radical Flavonoxy (FL-o) qui en
résulte peut réagir avec un autre radical pour former une structure stables.
2. Activité antibactérienne

- Il a été rapporté que les extraits de plantes et beaucoup d'autres préparations phytochimiques
riches en flavonoïdes ont possédé une activité antimicrobienne. Grâce à leur structure
caractérisée par la présence de groupe phénolique, et d'autres fonctions chimiques, les
flavonoïdes sont considérés de très bons agents antimicrobiens.

- L'activité antifongique des flavonoïdes est aussi établie, une étude faite sur Dianthus caryophyllus
a montré l'efficacité de flavonoïde glycoside, sur des souches fongiques. Un nouveau flavanone
prénylé isolé à partir de l'arbuste Eysenhardtia texana, et un flavane7-hydroxy-3,4-
methylenedioxy flavane isolé à partir des fruits de Terminalia bellerica, cesdeux flavonoïdes
montrent une activité contre le microbe pathogène opportuniste : Candida albicans.

- Récemment des chercheurs ont montré que les flavonoïdes pouvaient avoir une action plus
sélective en interagissant avec une glycoprotéine de surface du virus HIV, empêchant ainsi la
liaison du virus à la cellule hôte.

Le mécanisme d'action de polyphénols est sans doute très complexe, parmi les hypothèses avancées:

- L'inhibition des enzymes extracellulaires microbiennes,

- La séquestration du substrat nécessaire à la croissance microbienne ou la chélation de métaux tels
que le fer,

- L'inhibition du métabolisme microbien.

3. Autres activités des flavonoïdes

À côté des activités citées précédemment, les flavonoïdes possèdent d'autres activités: Les flavonoïdes
sont capables de moduler le fonctionnement du système immunitaire, ils sont de puissants inhibiteurs de
la prolifération des lymphocytes B et T. Les flavonoïdes peuvent aussi empêcher le diabète ou du moins
le réduire en inhibant l'enzyme aldose réductase.

2.2. Les tannins

Définition
Les tannins sont des substances polyphénoliques de structure variée, de saveur astringente ayant en commun la
propriété de tanner la peau, cette aptitude est lié à leur propriété de se combiner aux protéines. Leur poids
moléculaire est compris entre 500 et 3000 Da.

13
 Les anthocyanes

Localisation et distribution

Les tannins sont très répandus dans le règne végétal, mais ils sont particulièrement abondants dans certaines
familles comme les Conifères, les Fagacée, les Rosacée.

Ils peuvent exister dans divers organes: l'écorce, les feuilles, les fruits, les racines et les graines.

Classification

On distingue habituellement chez les végétaux supérieurs, deux groupes de tanins différents par leur structure
aussi bien que par leur origine biogénétiques: Les tanins hydrolysables et les tanins condensés :

1. Tanins hydrolysables
Les tanins hydrolysables sont des polyesters de glucides et d'acides phénols, ils sont facilement scindés
par les enzymes en oses et en acide phénol, selon la nature de celui-ci on distingue: les tanins galliques,
et les tanins ellagiques.

- Tanins galliques (Gallo tanins) : ils donnent par l'hydrolyse des oses et de l'acide gallique.
- Tanins ellagiques (Ellagitanins) : ils sont scindés par les enzymes en oses et en acide ellagique.

2. Tanins condensés
Les tanins condensés sont des molécules non hydrolysables, leur structure voisine de celle des
flavonoïdes est caractérisée par l'absence de sucre.

Propriétés et intérêts

Les tanins sont des produits non azotés solubles dans l'eau, produits de déchets du métabolisme, souvent
accumulés dans l'écorce (chêne), mais contenus aussi dans les feuilles (mures, menthes). Ils précipitent non
seulement les protéines mais aussi les alcaloïdes et sont par conséquent désintoxiquent, quand le thé est
correctement préparé. Exposés à l'air, les tanins se décomposent sous l'action de l'oxygène. La plus part des
propriétés des tannins découlent de leur capacité à former des complexes avec les macromolécules , en
particulier les protéines.

Utilisation

- En pharmacie
Grâce à leurs astringente les tanins sont utilisés comme antidiarrhéiques, vasoconstricteurs et
hémostatiques, mais surtout comme protecteurs veineux dans le traitement des varices et
hémorroïdes.

- En industrie
Ils sont largement employés dans l'industrie du cuir surtout dans celle des vernis et peintures.

- En médecine
les tanins sont utilisés en thérapeutique, dans le traitement des maladies du système veineux et
capillaire, comme antidiarrhéique, contre -poisons en cas d'intoxication par les alcaloïdes ou les
métaux lourds, toniques astringents, antibactériennes et antifongiques, ils sont utilisés, en usage
externe, pour soigner les ulcères variqueux, les brûlures et les hémorroïdes. Ces substances stoppent les
hémorragies et luttent contre les infections. Elles drainent les secrétions excessives, et réparent les tissus
endommagés par un eczéma ou une brûlure.

14
 Les saponosides

2.3. Les anthocyanes

Définition
Les anthocyanes (du grec anthos, fleur et Kuanos, bleu violet) terme général qui regroupe les anthocyanidols
et leurs dérivés glycosylés. Ces molécules faisant partie de la famille des flavonoïdes et capables d'absorber la
lumière visible, ce sont des pigments qui colorent les plantes en bleu, rouge, mauve, rose ou orange ce qui leurs
confèrent un rôle attractif pour les insectes. Leur présence dans les plantes est donc détectable à l'œil nu.

A l'origine de la couleur des fleurs, des fruits et des bais rouges ou bleues, elles sont généralement localisées
dans les vacuoles des cellules épidermiques, qui sont de véritables poches remplis d'eau. On trouve également
les anthocyanes dans les racines, tiges, feuilles et graines. En automne, les couleurs caractéristiques des feuilles
des arbres sont du aux anthocyanes et aux carotènes qui ne sont plus masqués par la chlorophylle.

On les trouve dans de nombreuses fleurs, fruits, murs, parfois dans les feuilles, auxquels ils confèrent leur
couleur, ils s'accumulent dans les vacuoles des cellules les plus extrêmes (épidermes et hypoderme).

Structure

Les anthocyanes sont des substances à propriétés *vitaminiques P* en plus, d'une action anti-œdémateuse, et
une d'une propriété anti-inflammatoire et antivirale.

2.4. Les saponosides

Définition

Les saponosides sont des hétérosides* à génine stéroidique ou triterpénique caractérisés par leurs
propriétés tensioactives, ces propriétés se traduisent par la formation de mousse par agitation dans l'eau, d'où
son nom saponines. Les saponosides constituent un vaste groupe d'hétérosides fréquent chez les végétaux, ils se
présentent essentiellement chez les angiospermes monocotylédones et dicotylédones, les saponosides existe
aussi chez quelque ptéridophyte* mais inexistant chez les gymnospermes*.

Propriétés et emplois

Ils sont très largement répandues dans le règne végétal, elles présentent des propriétés antivirales, antifongique
, antibactériennes et sont toxique pour les animaux à sang froid. Les saponosides ont les propriétés suivantes :

- Caractère amphilique : partie polaire soluble dans l'eau et partie apolaire soluble dans les lipides.

- Une interaction avec les stérols membranaires des cellules.

Ces deux propriétés rendent les saponosides :

- Antivirales, antibactériennes, antifongiques, anti-inflammatoires, cicatrisantes, antispasmodiques

et toxiques pour les animaux à sang froid.

- Ils provoquent aussi une irritation cellulaire à l'origine de propriétés diurétiques et expectorantes.

- Ce sont des protecteurs veineux et capillaires et ils présentent une activité anti-oedènateurs.
- Les saponosides ont une activité insecticide, qui provoque un blocage de la mue chez les larves des
criquets pèlerin.

15
 Les quinones

2.5. Les coumarines

Définition
Les coumarines sont parmi les composes phénoliques les plus connus. Et se trouvent dans de nombreuses
espèces végétales et possèdent des propriétés très diverses. Elles sont capables de prévenir la peroxydation
des lipides membranaires et de capter les radicaux hydroxyles, superoxydes et peroxyles. Ils sont connus
par leurs activités cytotoxiques, antivirales, immunostimulantes, tranquillisantes, vasodilatatrices,
anticoagulantes (au niveau du cœur), hypotensives ; elles sont également bénéfiques en cas d'affections
cutanées.

2.6. Les quinones

Définition
Ce sont des substances colorées et brillantes, en général rouges, jaunes ou orange et possédant deux fonctions
cétones. On trouve les quinones dans les végétaux, les champignons, les bactéries. Les organismes animaux
contiennent également des quinones, comme par exemple la vitamine K, qui est impliquée dans la coagulation
du sang. Les quinones sont utilisées dans les colorants, dans les médicaments et dans les fongicides.

2.7. Les mucilages

Définition
Les mucilages sont des polysaccharides hétérogènes qui ont la propriété de gonfler au contact de l'eau et
de former des masses gélatineuses ou des solutions colloïdales visqueuses. Dans l'eau chaude, ils forment
des solutions colloïdales et dans l'eau froide, ils se gonflent. On considère les mucilages comme des
constituants normaux de la cellule.

Propriétés et intérêts

- Dans les plantes, les mucilages ont un rôle de réservoir.

- Dans les infusions et les décoctions, les mucilages des plantes médicinales ont pour effet de réduire
l'irritation tant physique que chimique.
- Ils ont une action contre les inflammations et les muqueuses et des voies respiratoires et digestives.
- Ils atténuent les douleurs des contusions, assouplissant la peau.
- Elles réduisentle péristaltisme intestinal* et ils ont une activité contre les diarrhées.

3. Les alcaloides
Définition
Les alcaloïdes comptent parmi les phyto-substances les plus efficaces sur le plan thérapeutiques, ce sont des
substances organiques azotées, plus ou moins basiques, d'origine naturelle le plus souvent végétale. Il s'agit de
composés aromatiques, volatiles, insolubles ou peu solubles dans l'eau et dans les solvants organiques apolaires.
Beaucoup d'alcaloïdes présentent, à faible dose, des propriétés pharmacologiques marquées.

16
 Les alcaloides

Les alcaloïdes sont des molécules très largement répandus dans le règne végétal, surtout dans les familles
suivantes : Amaryllidaceae, Papaveraceae, Rutaceae, Fabaceae, Laganiaceae, Solanaceae, Rubiaceae, Ils sont
peu répondus chez les champignons, les ptéridophytes et les gymnospermes.

Touts les organes de la plante peuvent en contenir, mais leurs teneurs sont très variables, de quelques mg par
Kg, dans les végétaux, les alcaloïdes sont dissous dans le suc vacuolaire sous forme de sels organiques ou à l'état
insolubles en présence des tannins.

Le tableau suivant représente les principales plantes à alcaloïdes tropaniques :

Plante Drogue Alcaloïdes

Belladone (Atropa Belladonna L.) Les feuilles, fruits, racine L'atropine, l'hyoscyamine,
scopolamine

Stramoine (Datura stramonium L.) Les graines, feuilles L'atropine, l'hyoscyamine,

scopolamine

Jusquiame noire (Hyoscyamus Feuilles, fleurs, graines, racines l'atropine, l'hyoscyamine et la

niger L.) scopolamine

Tableau 2: principales plantes à alcaloïdes (Bruneton, 1999)

Propriétés pharmaceutique et emplois

Les alcaloïdes présentent des propriétés pharmacologiques, notamment au niveau du système nerveux et du
système cardiovasculaire, certains alcaloïdes possèdent une activité anti-tumorale, antiparasitaire. De nombreux
alcaloïdes ont d'autres utilisations médicinales, ils sont utilisés par exemple comme antipaludique comme
stimulants de système nerveux central (caféine), comme analgésique et pour contrôler la toux ils agissant aussi
au nivaux des vaisseaux comme hypertenseurs, hypotenseurs, et vasorégulateurs cérébraux.

Exemple : Exemple de l'intérêt médicinal des principaux alcaloïdes

- Atropine = Traitement des spasmes viscéraux
- Cocaïne = Anesthésiques locaux et stupéfiant
- Colchicine = Anti-inflamatoire spécifique / Goutte
- Morphine = Analgésique / calmant de la douleur
- Quinine = Antimalarique / forme grave du paludisme (Plasmodium f.)
- Vinblastine et vincristine = Leucémies, Maladie de Hodgkin, cancers

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 Glossaire

Glossaire
Gymnosperme

Plante à l'ovule nu, porté par une feuille fertile (sous-embranchement des Gymnospermes ; ex. le pin, l'if).

Synonymes : conifère

Hétéroside

Substance glucidique composée d'un ou plusieurs sucres (oses) et d'une partie non glucidique, qui peut être
décomposée par hydrolyse (opposé à holoside).

Le péristaltisme intestinal

Ensemble des contractions musculaires d'un organe creux, provoquant la progression de son contenu d'amont
en aval. Le péristaltisme intestinal, phénomène physiologique, s'observe tout au long du tube digestif.

Ptéridophyte

Plante telle que la fougère et les plantes pourvues de racines, de tiges et de feuilles mais dépourvues de fleurs
(embranchement des Ptéridophytes).

Vitamine P

La vitamine P tonifie la paroi veineuse tout en diminuant le processus exsudatif (œdème) et la stase (varices)
; l'enzyme protéolytique élimine les déchets et résorbe l’œdème tout en supprimant les réactions
inflammatoires .

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 Signification des abréviations

Abréviations
CPG : Chromatographie en phase gazeuse

HE : Huile essentielle

19
 Références

Références
1
Huang H. S.,Chang L. H., Jong T. T., Nien Y. F.& Chang C. M. J.,1995. Supercritical carbon dioxide extraction
of turmetic oil from Curcuma longa Linn. ,and purification of turmerones. Separation and Purification
Technology. 47, p:119-125

10
Pradeau D. & Cohen Y., 1992. L'analyse pratique du médicament, Ed.médicales internationales. P :418-428

11
Basil A, Jimenez-carmonna M. M. & Clifford A.A., 1998. Extraction of rosemary by super heated water. Journal
of food chemistry.46,p:5205-5209.

2
AFNOR ,2000. Recueil de normes : les huiles essentielles. Tome 1. Echantillonnage et méthodes d'analyse.
AFNOR, Paris, 440 p.

3
Carette A.S., 2000. La lavande et son huile essentielle. Thèse de doctorat,.Universté de Toulouse. p :100

4
AFNOR, 1986. Recueil des Normes Françaises « huiles essentielles », AFNOR. Paris. 57 p.

5
Fantino N.S, 1990.Etude du polymorphisme au d'une population de lavande (Lavandula angustifolia Mill.)-
Détermination de critères précoces de sélection. Thèse de doctorat. Université de La Rochelle.p :41-45.

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Harborne, J.B. and Williams, C.A. (2000) Advances in Flavonoid Research since 1992. Phytochemistry, 55, 481-
504.
http://dx.doi.org/10.1016/S0031-9422(00)00235-1

7
Jean Tranchant (1995). Manuel pratique de chromatographie en phase gazeuse - 4ème édition Broché

8
Valnet M., 2005.Antibacterial activity of 11 essential oils against Bacillus cereus in tyndallized carrot broth
International. Journal of Food Microbiology.85,p:73-81.

20
 Références

9
Paris R. & Godon M., 1979. Chromatographie en couche mince et sur papier des huiles essentielles. Ed. Masson,
Paris.

21
 Webographie

Webographie

http://staff.univ-batna2.dz/sites/default/files/ghedadba_nabil/files/cours3.pdf

https:// doi.org/10.3390/biom11010098

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 Crédits des ressources

Crédits des ressources

Montage d'extraction par hyrodistillation p. 7
http://creativecommons.org/licenses/publicdomain/4.0/fr/, https://www.researchgate.net/publication
/343615181_Composition_chimique_activite_antimicrobienne_et_antioxydante_de_trois_plantes_aromatiques

Montage d'extraction par entraînement à la vapeur d'eau p. 7

http://creativecommons.org/licenses/publicdomain/4.0/fr/, https://www.researchgate.net/publication
/343615181_Composition_chimique_activite_antimicrobienne_et_antioxydante_de_trois_plantes_aromatiques

Technique d'extraction par solvants p. 8

http://creativecommons.org/licenses/publicdomain/4.0/fr/, https://www.researchgate.net/publication
/343615181_Composition_chimique_activite_antimicrobienne_et_antioxydante_de_trois_plantes_aromatiques

Montage d'extraction par hydrodiffusion p. 8

http://creativecommons.org/licenses/publicdomain/4.0/fr/, https://www.researchgate.net/publication
/343615181_Composition_chimique_activite_antimicrobienne_et_antioxydante_de_trois_plantes_aromatiques

Extraction assisté par micro-ondes p. 8

http://creativecommons.org/licenses/publicdomain/4.0/fr/, https://www.researchgate.net/publication
/343615181_Composition_chimique_activite_antimicrobienne_et_antioxydante_de_trois_plantes_aromatiques

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