Ecophysiologie Végétale

Adaptations des plantes aux

contraintes de l’environnement

Le métabolisme
secondaire
Pr. K. Amrani Joutei
Département de Biologie
Faculté des Sciences et Techniques Fès
 Les végétaux sont immobiles

l'immobilisme des plantes est compensé

par une chimie très développée
facteurs abiotiques
vent
neige
froid

facteurs biotiques
Virus menaces pour les plantes
Bactéries
Champignons
animaux
autres plantes

défenses

Symbiose Mécanique
- Épidermes
Chimique
- suber (cutine, Cire cuticulaire, subérine…
- épines
 Métabolisme des plantes
Production d’un grand nombre de composés

Métabolites I Métabolites II

composants organiques exclusivité du monde végétal

(glucides, lipides, acides aminés, acides nucléiques...)

pas essentielles
nécessaires à la vie de la cellule

produits, transportés et stockés

dans différentes parties de la plante

synthétisés à partir des molécules

du métabolisme primaire

voies métaboliques sont propres

à un groupe taxonomique
 près de 40 000 structures connues (Phytochimie)

1. composés phénoliques
Composés le plus souvent
ou aromatiques
sous forme d'hétérosides
2. composés terpéniques

3. alcaloïdes
 Rôles des métabolites II
- pigmentation Attraction des pollinisateurs
- les couleurs, les fruits synthétisent des pigments
- les odeurs, certaines Orchidées synthétisent des phéromones sexuelles qui
sont des substances volatiles émises par les insectes femelles pour attirer les mâles

- co-piégeurs de photons (pigments accessoires)

Energie lumineuse (photons)

co-piégeurs énergie Chlorophylle

transport
Pigments accessoires
d'électrons
ex : caroténoïdes
Pigments accessoires
Photosynthèse
Chlorophylle
b Caroténoï Phycoérythr
des ine
Phycocyan
ine Chlorophylle
a
- Défense de la plante

contre les attaques des bactéries et des champignons

contre les virus et les micro-organismes

contre les insectes : insecticides naturels

contre les herbivores :

alcaloïdes, tanins, glucosinolates
* les odeurs repoussent les herbivores ; Pélargoniums, menthe
* Les plantes toxiques "éduquent" les herbivores à les éviter pour
ne pas être broutées.

contre la concurrence des autres plantes : ex. juglone (Noyer)

contre les UV : flavonoïdes

- interviennent dans la structure des plantes (lignines et tanins)

- substances de croissance

- Allélopathie : Décourager la compétition vis-à-vis d'autres espèces.

Certaines plantes émettent des substances pour inhiber la croissance des autres plantes
:
Noyer produit de la juglone qui inhibe la croissance des autres plantes dans un rayon de
8 m autour du tronc
 Localisation des métabolites
IIaires

Présence dans toutes les parties des plantes,

distribués différemment selon leurs rôles défensifs

dans la paroi squelettique (lignines)

dans les vacuoles (flavonoïdes, alcaloïdes, hétérosides)
dans des organites spéciaux :
● structures histologiques spécialisées (terpènes)
● chloroplastes (avec la chlorophylle)
● chromoplastes (caroténoïde)
 Les terpènes
= principe odoriférant des végétaux

dû à la libération de molécules volatiles contenant 10, 15 et 20 atomes

de carbones
 Utilisation condiments (girofle)
parfums (rose,
lavande)
antiseptiques

Présence dans tous les organes végétaux :

fleurs, feuilles, rhizomes, écorces, fruits, graines.

Localisation structures histologiques spécialisées

sur ou à proximité de la surface de la plante

- cellules à essence
- poils sécréteurs
- poches sécrétrices
- canaux sécréteurs
 Microscopie électronique à balayage de la surface d'une feuille de thym

trichômes glandulaires
(monoterpènes et sesquiterpènes)
Microscopie en lumière visible d'une coupe longitudinale de menthe verte

trichôme glandulaire
Coupe transversale dans un canal résineux dans le bois du pin, X xylème secondaire.
produits naturels

couplage d’1 nombre entier d'unités penta-carbonées ramifiées

unités isopréniques (C5H8)

Classification selon le nombre des unités isoprènes (C5H8)n,

- n = 2 : les monoterpènes (C10)

- n = 3 : les sesquiterpènes (C15)
- n = 4 : les diterpènes (C20)
- n = 5 : les sesterpènes (C25)
- n = 6 : les triterpènes (C30)
- n = 8 : les polyterpènes et le caoutchouc naturel
 - monoterpènes n = 2 : (C10)

acycliques Géraniol, Nérol (géranium)

Citral (Citron, Verveine)
ocimène (basilic)
Myrcène (laurier)
citral Citronellol (rose)
Limonène (citron)
Menthol (menthe)
Thymol (thym)
cycliques Pinène (pin)
Camphre
Acide Chrysanthèmique
a-pinène Fenchone (Fenouil)
thuyone (essences de Thuya)
 - sesquiterpènes n = 3 : (C15H24)
une fois et demie (sesqui) la molécule des terpènes vrais

acycliques monocycliques
zingibérène (Gingembre) bicycliques
farnésol (Tilleul)
humulène (Houblon) b cadinène
(genièvrier)

a-humulène
b cadinène
(du goudron de
Cade)

acide abscissique
 - diterpènes n = 4 : (C20)

Vitamine A résultant de la coupure du carotène

Taxol

Phytol, présent dans la Chlorophylle

Les gibbérellines
 - triterpènes n = 6 : (C30)

Le squalène constituant d'huiles végétales (Olive, Lin, Arachide)

 - tetraterpènes n = 8 : (C40)

b-Carotène

Lycopène

pigments jaunes-orangés, présents dans les fruits et les légumes

 - polyterpènes et caoutchouc naturel n > 8
macromolécules jusqu'à 5000 unités isoprènes

latex abondant des Euphorbiacées (caoutchouc naturel de Hevea

brasiliensis)

latex du Sapotillier (Sapotacées) donne le chewing-gum

 Les huiles essentielles
liquide hydrophobe des composés aromatiques volatiles

mélange de molécules, comprenant en particulier des terpènes

 Les résines

résine = substance liquide ou solide et insoluble dans l’eau

Représente une partie des extractibles du bois

Résine des résineux est constituée des terpènes et terpénoïdes,

Localisée dans les éléments anatomiques : canaux résinifères

Oléorésine (appelée aussi la gemme) de conifères obtenue par gemmage

Les espèces des genres Pinus, Larix, Pseudotsuga, Abies et Picea sont
caractérisées au niveau anatomique par des canaux résinifères

Le gemmage = opération qui consiste à blesser le pin pour faire couler la résine

La gemme récoltée est transformée par distillation à la vapeur d’eau pour donner

- L’huile de térébenthine (rendement de 20%)

- La colophane (partie solide) : (rendement de 70%)
 Composition de la colophane (partie solide):

acides diterpéniques
acide (+)-pimarique et acide(-) abiétique

Utilisations :
Lubrifiants
Cires d'entretien: voitures, cuirs
Adhésifs
Laques, peintures, vernis, caoutchoucs et matières plastiques
colles (de timbres-postes ou d'étiquettes, pour papier peints),
des meubles
 Biosynthèse des terpènes

La synthèse comprend 4 étapes

isopentényl- pyrophosphate = isoprène actif

La synthèse a lieu dans

le cytosol / ER
Sesqui (C15), Tri (C30), poly

ou les plastes (leucoplastes)

Isoprène, mono (C10), di (C20), tétra (C40).
 Biosynthèse
2 voies possibles :

1- Voie de l’acide mévalonique Dans le cytosol

acétoacétyl CoA b méthyl, b hydroxy-glutaryl CoA (HMG CoA)

phosphorylation

2 ATP
mévalonyl-pyrophosphate
isopentényl- pyrophosphate
= isoprène actif

isomérisation

diméthylallylpyrophosphate (DMAPP)
2- Voie du pyruvate/glycéraldéhyde 3P dans les plastes
 Isoméra
se

Diméthylallyl
pyrophosphate
Forme très réactive de l’isoprène :
cation isoprényle

Couplage tête-queue
 Les alcaloïdes
composés chimiques alcalins azotés hétérocycliques

dérivés des amino-acides

Rôles propriétés anesthésiant (morphine, codéine)
analgésiques
toxiques (strychnine, conitine)
 Les sources d’alcaloïdes

présents dans au moins 40 % des plantes

Présents majoritairement dans les plantes à fleurs

Prévalents dans la famille des légumineuses : lupin

solanacées (tomates, pomme de T, tabac …
Papavéracées
Papilionacées
Renonculacées

Présents également chez certains champignons

Rarement rencontrés dans les gymnospermes (conifères)

cryptogames (mousses)
monocotylédones
 Les pyridines

C5H5N

Accumulation dans le tissu chlorophyllien en cas de stress cadmique (Cd2+),

Pb2+ et Zn2+ également

 Les pyrrolidines Exp : nicotine

Présents dans les feuilles de tabac et de carottes

C4H9N
 Les tropanes:
Atropine, scopolamine, hyosciamine famille des solanacées
belladone, datura, jusquiame noire

Capsule et graines de datura

Belladone

cocaïne extrait de la coca

Rameau de cocaïer
 Les quinolines

Quinine écorces de Quinquina jusqu'à 10% de quinine

propriétés antipaludique
analgesique
malaria résistante
crampes nocturnes des jambes
 Les isoquinolines

L'opium Substance narcotique

capsule gonflée du pavot somnifère
(Papaver somniferum L.).

De ce latex, on extrait la morphine et la papavérine

- L’héroïne Antispasmodique
- La codéine troubles cardiaques
dérive de la morphine
sédatif contre la toux
 Les indoles

L'AIA (acide β indolacétique) auxine

Ergolines alcaloïde de l’ergot de seigle

Contient du diéthylamide de l'acide

lysergique (LSD) (hallucinogène)
Champignon ascomycète
parasite du seigle
 Les purines

caféine Café, thé, cacao

théophylline principale substance active des feuilles de thé

théobromine thé et cacao (chocolat)

 Agents chimiothérapeutiques
vincristine vinblastine

isolées de La Pervenche de Madagascar (Vinca rosea)

traitement de certains cancers par chimiothérapie

inhibent la formation du fuseau
mitotique, bloquant ainsi les
mitoses en métaphase
 Les composés phénoliques
fonctions variées

couleur des fleurs et des fruits

imprégnation des parois pectocellulosiques par la lignine
 Les composés phénoliques
Composés non flavonoïdes
Acides phénols (acide benzoïque, acide cinnamique)
dérivés phénoliques

Composés flavonoïdes
Anthocyanes
Flavonol
Flavanols (monomères, dimères, polymères)

unité de base
=
noyau aromatique

OH
 Les composés non flavonoïdes
Les acides phénols

acide benzoïque acide cinnamique

R = R’= H acide p-hydroxybenzoïque acide p-coumarique

R = OH, R’= H acide protocatéchique acide p-cafeïque
R = OH, R’= OH acide gallique
R = OCH3, R’= H acide vanillique acide ferulique
R = R’= OCH3 acide syringique acide sinapique

L'aspirine (acides salicylique et acétylsalicylique) dérive de l'acide

benzoïque

acide benzoïque acide acétylsalicylique

 tanin hydrolysable =
molécule glucidique sur laquelle est estérifié un acide gallique ou un de ces dérivés

acide ellagique
Chébulique
Déhydrodigallique
valonique

donne après hydrolyse soit de l'acide gallique soit de l'acide ellagique

 Autres composés non flavonoïdes

Curcumin : responsable de la couleur jaune du safran des indes

Resveratrol : présent en grandes quantités dans les

pellicules de raisins et dans le thé.

Lignines : polymérisation oxydative de

3 alcools phénoliques :

Lignines
 Les flavonoïdes

structure de base constituée par un squelette à 15 carbones (C6-C3-C6)

Le classement est basé sur le degré d'oxydation du noyau pyranique C

Les flavonols

Flavonols R R'
Kaempferol H H
Quercetol OH H
Myricetol OH OH
Isorhamnetol OCH3 H
 Anthocyanes
R R’

B Cyanidine OH H
A
Péonodine HCH3 H
Delphinidine OH OH
Pétunidine OCH3 OH
Malvidine OCH3 OCH3
Anthocyanidine

Anthocyanine

Anthocyanine acylée (Acide p-coumarique ou acétique)

 Les flavanols

masse moléculaire comprise entre 500 et 3000 précipitent les protéines

monomère ou polymère

condensation des flavanols

flavanes, flavan3-ols (catéchines)
flavane3,4-diols (procyanidines monomères)

tanins condensés
= proanthocyanidines
Monomère R1 R2 R3

catéchine H OH H

gallocatéchine H OH OH

épicatéchine OH H H

épigallocatéchine OH H OH
 tanins condensés
= proanthocyanidines
Propriétés pharmacologiques des tannins
Astringent à l’extérieur
Anti diarrhéique
Action antiseptique
Vasoconstricteur des vaisseaux (hémorroïdes, blessures superficielles)
Anti inflammatoire dans les cas de brûlures
En industrie, les tanins jouent un rôle important dans le tannage des cuirs

tanin gallique
raffine la peau
tonique
astringent
bactéricide
virucide
tanin catéchique
bactéricide
tonique veineux
hémorroïdes
varices
trouble circulatoire en général
vitamine P
Localisation
 Biosynthèse des composés phénoliques

noyau chalcone serait le précurseur commun des différents types de flavonoïdes

Chalcone = Condensation

d’un acide cinnamique avec 3 molécules d’acide acétique

métabolisme des glucides par la voie de l’acide réagissent sous forme de

shikimique (phénylalanine-ammonia-lyase) malonyl-coenzyme A

Chalcone
CHALCONE
CHALCONE