République de Cote D’ivoire

Ministère de l’Enseignement Supérieur et

de la Recherche Scientifique
Union-Discipline- Travail

Master2 : Bioressources, biotechnologie

et environnemental.
EXPOSE DE METABOLITES D’INTERET
ALIMENTAIRE ET AUTRES
METABOLITES
ENSEIGNANT:
Membre du Groupe :
BAH TOUMANY Dr NIMAGA
BAMBA NOEL
KOUASSI KETASSO
 PLAN

•INTRODUCTION
•GENERALITE
•DEFINITION
•CLASSIFICATION DES TERPENOIDES
•ROLE ET UTILITES DES TERPENOIDES
•DIFFERENTES VOIES DE BIOSYNTHESE DES TERPENOIDES
•CONCLUSION
 INTRODUCTION
• Les plantes possèdent des métabolites dits « secondaires » par opposition aux métabolites primaires qui sont les protéines, les glucides et les
lipides. Ces composés diffèrent en fonction des espèces et, bien que leurs rôles soient encore mal connus, il est cependant clair qu'ils
interviennent dans les relations qu'entretient la plante avec les organismes vivants qui l'entourent. Ils sont probablement des éléments
essentiels de la coévolution des plantes avec les organismes vivants, tels que parasites, pathogènes et prédateurs, mais aussi pollinisateurs et
disséminateurs. Ces différentes relations ont donné lieu à une extrême diversification des composés secondaires.

• Les terpénoïdes sont formés par la polymérisation des unités à 5 atomes de carbone. Ils sont rencontrés chez les végétaux mais la synthèse
des terpènes n’est pas propre à la plante, car on peut rencontrer certains terpènes chez les animaux.Les terpénoïdes sont un groupe de
substances présentes dans presque tous les aliments naturels. Leurs principales sous-classes considérées comme bénéfiques pour maintenir
et améliorer la santé sont les monoterpènes (comme le limonène, le carvone ou le carvéol), les diterpènes (y compris les rétinoïdes) et les
tétraterpènes (qui comprennent tous les différents caroténoïdes comme l'α- et le β-carotène, la lutéine, le lycopène, la zéaxanthine et
cryptoxanthine). (Karl-Heinz Wagne, al 2003)

• Notre étude consistera à montrer les différentes voies de biosynthèse des terpernoïdes.
 GENERALITE
Le mot « terpène » tire son origine du mot terpentin ou térébenthine, une oléorésine provenant du térébinthe (Pistacia terebenthinus)

(Berthet et Costesec, 2006). Ce composé a été découvert en 1818 comme étant un mélange d’hydrocarbures avec un ratio carbonehydrogène de

5 : 8. Depuis, plusieurs huiles essentielles possédant le même rapport carbonehydrogène ont été identifiées et classées parmi les terpènes

(Ruzicka et al., 1953 ; Ruzicka, 1959). Les terpènes, également désignés sous la nomination d’isoprènoïdes, constituent une vaste famille de

substances naturelles. Le squelette carboné de ces composés est formellement constitué d’un élément de base commun à squelette ramifié, à

cinq atomes de carbone et dérivé de l’isoprène (hémiterpène) : le 2-méthylbuta-1, 3-diène (Fig. 1) (Connolly et Hill, 1992). La chaîne carbonée

insaturée des terpènes est ensuite modifiée par oxydation, réduction ou élémination de carbone (Saxena et Basit, 1982). De cet assemblage

résulte une grande variété de produits ou dérivés tels que : huiles essentielles, résines, stéroïdes, caroténoïdes, ubiquinone, dolichol, tocophérol,

phytol et des polymères comme le caoutchouc (Saxena et Basit, 1982 ; Berthet et Costesec, 2006). Les terpènes se distinguent des autres classes

de métabolites secondaires par leur origine commune et leur nature hautement lipophile (hydrophobe). Près de 20 000 terpènes ont été isolés et

caractérisés à l’heure actuelle et la liste ne cesse de s’agrandir, ce qui dépasse tout autre groupe de produits végétaux. Les petites molécules sont

isolées principalement des plantes où elles sont responsables de l’odeur caractéristique du végétal (cas du géranium). Les plus grandes

molécules de terpène telles que : le phytol (constituant de la chlorophylle), les caroténoïdes, le caoutchouc, etc., certains terpènes importants
 DEFINITION
Les terpénoïdes sont formés par la polymérisation des unités à 5 atomes de carbone. Le nom a origine historique
car les premiers membres du groupe ont été isolés de la térébenthine (terpentin). Ils sont appelés aussi
isoprénoïdes car leur dégradation thermique libère le gaz isoprène. Ils sont rencontrés chez les végétaux mais la
synthèse des terpènes n’est pas propre à la plante, car on peut rencontrer certains terpènes chez les animaux.
Cependant, l'extrême diversité des terpénoïdes chez les végétaux contraste avec le petit nombre détecté chez les
animaux. L’isoprène Unité de base commune est le méthylbutadiène qui est un hydrocarbure insaturé diénique
comprenant cinq atomes de carbone avec une ramification méthyle. La formule brute C5H8 et la formule
développée est la suivante :
 CLASSIFICATION DES TERPENOIDES

Dans le règne végétal, les terpénoïdes sont classés dans la catégorie des métabolites secondaires (avec les flavonoïdes et les alcaloïdes). Leur
classification est basée sur le nombre de répétitions de l’unité de base isoprène : hémiterpènes (C5), monoterpènes (C10), sesquiterpènes (C15),
diterpènes (C20), sesterpènes (C25), triterpènes (C30), tetraterpènes (C40) et polyterpènes.
 ROLE ET UTILITES DES TERPENOIDES

• Les plantes sont des composées organiques, produits par une variété de plantes,

• En particulier les conifères, et par certains insectes.

• Leur rôle est avant tout de produire des arômes distinctifs.

• Les terpènes sont à l’origine de l’odeur caractéristique des mangues, des pins, de l’anis, et d’un large éventail
de plantes que vous pouvez identifier à l’odeur.

• Les terpènes sont abondants dans les résines des arbres et constituent le principal ingrédient des huiles
essentielles.
DIFFERENTES VOIES DE BIOSYNTHESES DES
TERPENOIDES
• Les terpènes sont le résultat de l’association d’unités hydrocarbonées composées de cinq carbones (C5) et sont classés en fonction du nombre
d'unités formant la molécule finale. Ainsi, la déphosphorylation d’un isopentényl-diphosphate (IPP) conduira à l’isoprène qui appartient à la
sous-classe des hémiterpènes. La liaison entre deux unités C5 donne du géranyl diphosphate (GPP) à l’origine de la sous-classe des
monoterpènes. La condensation de trois unités C5 conduit à la formation de farnésyl diphosphate (FPP), substrat de la formation des
sesquiterpènes et enfin la polymérisation de quatre unités C5 est à l’origine des diterpènes. Les substrats des triterpènes et tétraterpènes sont
respectivement formés par la condensation de deux FPP et de deux géranylgéranyl diphosphate (GGPP) .
Synthèse de l’Isopentenyl pyrophosphate IPP

L’IsoPentenyl Pyrophosphate (IPP) qui est l’unité biologique isoprénique à partir de laquelle se forment par polymérisation et isomérisation tous les autres dérivés. Deux molécules d’Acétyl CoA réagissent sous l’influence d’une cétothiolase pour donner de l’acéto-acétyl CoA, lequel en présence d’un enzyme
condensant, fixe une troisième molécule d’acétyl CoA avec formation du -(OH)-(CH3)-glutaryl-CoA. La réduction du carboxyle combiné au CoA en alcool se produit ensuite en formant de l’acide mévalonique (MVA). Cette réduction se fait en 2 étapes par l’intermédiaire du NADPH. Dans un premier temps, il
se forme un aldéhyde qui n’apparaît pas à l’état libre mais reste fixé sur l’enzyme assurant la réduction. L’acide mévalonique et, alors, phosphorylé par l’ATP qui lui cède en 2 étapes, 2 groupements phosphates, formant un pyrophosphate. Ainsi activé, l’acide mévalonique est converti en pyrophosphate
d’isopentenyl avec perte de CO2.

Formation de l'IPP à partir de l'acétyl CoA via l'acide

 CONCLUSION
• Notre travail s’est inscrit dans le cadre de la biosynthèse des terpernoïdes , on peut retenir que les Les terpénoïdes sont formés par la
polymérisation des unités à 5 atomes de carbone(isoprène) dont l´Unité de base commune est le méthylbutadiène qui est un hydrocarbure
insaturé diénique comprenant cinq atomes de carbone avec une ramification méthyle.

• Par ailleurs Les isoprénoïdes résultent de la polymérisation de l’isopenténylpyrophosphate (IPP) qui constitue l’unité isoprénique
d’enchaînement.

• Enfin La voie la plus couramment admise pour la synthèse de la molécule d'IPP est la voie de

• mévalonate,