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LES ANTI-INFECTIEUX

1. Origine des antibiotiques

Dans la lignée des céphalosporines, la céphalosporine C a été extraite de

cephalosporium acrenium, ils sont obtenus par synthèse chimique.

2. Classification des agents anti infectieux

Selon la structure chimique.
 Classification par famille: la plus utilisée.
’ Fondée sur la structure chimique de base d’un chef de file (premier
d’une série).
’ Regroupement en « familles » ou « classes » car caractéristiques
communes de structure, spectre d’activité, cible moléculaire bactérienne
ou sensibilité à des mécanismes de résistance.

Classification ayant des limites car nouveaux médicaments élaborés par

hémisynthèse à partir d’un noyau commun.

Les produits obtenus par substitution chimique et différents

chimiquement des chefs de file ’ antibiotiques au spectre large et plus
stable aux mécanismes de résistance.

Les substances des mêmes classes: propriétés différentes ’nécessité qu’on

les subdivise en sous-groupes.

Les antibiotiques antibactériens

a. Les bétalactamines.
’Substances de cette famille: en commun un cycle bétalactame.
’Comprend les pénicillines et les céphalosporines.
 Les pénicillines.

Elles portent un noyau thiazolidique et un cycle b-lactame.

A. Les pénicillines naturelles.

Elles ne résistent pas à la pénicillinase.

Ceux qui ne résistent pas à l’acidité gastrique sont:
Ø Pénicilline G (benzylpénicilline)
Ø Pénicilline semi-retard (pénicilline procaïne).
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Ø Pénicilline retard (benzathine-benzyl pénicilline ; extencilline ou

penadur)
Ceux qui résistent à l’acidité gastrique sont:
Ø Péniciline V ou pen oral (phénoxyméthylpénicilline).

B. Pénicillines semi-synthétiques

Elles résistent à la pénicillinase

Méthycilline ou celbénin
Oxacilline ou Penstapho ou Bristopen
Cloxacilline ou Orbénin
Dicloxacilline ou Diclocil

C. Pénicillines synthétiques à large spectre,

Elles résistent à l’acidité gastrique et non résistantes à la pénicillinase

Amoxycilline (clamoxyl)
Ø Ampicilline (Pentrexyl ou totapen, penbritin, albetathen
Ø Ethacilline ou Versapen (Hetacilline)
Ø Carbénicilline ou pyopen.
Pivampicilline ou pondocilline ou pivatil
Bacampicilline

D. Autres :

Ø Carboxypénicillines :
Ticarcilline (Ticarpen)
Ø Uréidopénicillines :
Mezlocilline
Pipéracilline
ØPénèmes :
Carbapénèmes
Imipénème (+cilastine)= Tiénam
Méropénème
ØMonobactames :
Aztréonam (voie parentérale)

 Les céphalosporines
Contiennent un cycle dihydrothiazine et un cycle b-lactamine.
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Il existe 3 générations:

’1ère génération :

Ø Céphalothine ou keflin
Ø Céphaloridine ou Keflodin (ceporine)
Ø céflaclor
Ø Céfradine
Ø Céfadoxil

’ 2ème génération

Ø Cefuroxime (curoxime)
Ø Cefuroxime axétil (zinat)
Ø Céfamandole Kéfandol)
Ø Céfamycine : céfoxitine Méfoxin)

’ 3 ème génération

Ø Céfotétan (apacef)
Ø Céfotaxim (claforan)
Ø Ceftizoxime (cefizox)
Ø Céfopérazone (céfobis)
Ø Céftazidime (fortum)
Ø Céfmémoxime (cemix)
Ø Ceftriaxone (rocéphine)
Ø Céfotiam (pansporine)
Ø Oxacéphemes : Latamoxef (moxactam)

b. Aminoglycosides.
 Par extraction (fermentation)
Ø Streptomycine
Ø Kanamycine
Ø Neomycine (framycétine)
Ø Paromomycine (humactin)
ØGentamycine
Ø Tobramycine
Ø Sisomycine (sisoline)
Ø Spectinomycine (trobicine)
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 De demi-synthèse
Ø Amikacine
Ø Arbekacine

c. Tétracyclines
’1ère gérération
Ø Tétracyclines
Ø Oxytétracyclines (térramycine)
Ø Chortétraclines ou auréomycine

’2ème génération
Ø Doxicycline ou vibramycine
Ø Minocycline ou minocin
Ø Rolitétracycline ou réverin

d. Chloramphénicol
Ø Chloramphénicol ou chloromycétine
Ø Thiamphénicol

e. Polypeptides
Ø Polymycines B
Ø Colimycine ou colistine (polymycyxine E)
Ø Bacitracine
Ø Solutricine ou tyrothricine

f. Macrolides et apparentés :

’À 14 atomes

Ø Erythromycine
Ø Troléandomycine (TAO)
Ø Roxithromicine (Rulid)

’À 15 atomes

Ø Azithromycine

’ À 16 atomes
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Ø Josamycine (josacine)
Ø Spiramycine (rovamycine)
Ø Midécamycine

• Apparentés aux macrolides

® Lincosamides :
Ø Lincomycine (lincocine)
Ø Clindamycine (dalacine)
® Streptogramines (synergistines)
Ø Pristinamycine (pyostatine)
Ø Virginamycine

g. Glycopeptides
Ø Vancomycine
Ø Téicoplamine

h. Rifamycines (ansamycines)
Ø Rifampicine
Ø Rifabutine

i. Antibiotiques phosphoriques
Ø Fosfomycine (par voie IV uniquement) ;
Ø Fosfomycine-trométanol (voie orale)

j. Les antimycotiques
Ø Amphotéricine B
Ø Nystatine
Ø 5-fluorocytosine
Ø Miconazole (daktarin)
Ø Itraconazole
Ø Fluconazole

k. Les sulfamides
Ø Cotrimoxazole (trimetoprim+sulfametoxazole)
Ø Sulfafurazol ou gentrisin
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Ø Sulfaadimethoxine ou madribon
Ø Salazo-sulfapyridine (salazopyrne) : produit à action locale au niveau
intestinal.
Ø Sulfadiazine argentique (flamazine) : produit à application locale.
Ø Dapsone (DDS) : disulone (sulfones).

l. Les autres anti-infectieux

’ Quinolones
Ø 1ère génération (non fluorés) :
– acide nalidixique (negram)
– acide pippémidique (pipram)

Ø 2ème génération :
’ Monofluorés
– ciprofloxacine
– norfloxacine
– ofloxacine
– péfloxacine
’ Difluorées
– loméfloxacine
– difloxacine
’ Trifluorées
– fléroxacine
– tosufloxacine