NEUROLEPTIQUES

Pr BENMOUSSA Adnane……………..

Module :chimie thérapeutique.

3ème année
Semestre 2
2020-2021

www.um6ss.ma
VIGILANCE: fonction nootique
HUMEUR: fonction thymique

Classification de DELAY et DENICKER

1- Psycholeptiques: diminuent l’activité

mentale
- HYPNOTIQUE ou NOLEPTIQUES
- NEUROLEPTIQUES ou THYMOLEPTIQUES
- TRANQUILISANTS
2- Psychoanaleptiques: augmentent
l’activité mentale
- ANTIDEPRESSEURS
- PSYCHOSTIMULANTS
NOOANALEPTIQUES
STIMULANTS

3- Psychoisoleptiques: régularisent
l’activité mentale

4- Psychodysleptiques: perturbent
l’activité mentale
LES NEUROLEPTIQUES
I- GENERALITES:
 Psychoses
 Schizophrénie = démence précoce

A- Classification chimique des neuroleptiques:

1- Tricycliques
Phénothiazines et analogues structuraux
S

2
N Cl
10 CH3
CH2 CH2 CH2 N
CH3
2- butyrophénones

F C CH2 CH2 CH2 R

O
3- ortho anisamides ou ortho benzamides
R2
CO NH (CH2)n N
R1
OCH3

R
 N

PHARMACOPHORE DES NEUROLEPTIQUES

B- Classification pharmacologique:

1- Sédatifs: phénothiazines aliphatiques

2- Moyens: phénothiazines pipéridiniques
3- Polyvalents: butyrophénones
4- Désinhibiteurs: phénothazines
pipéraziniques
C- Mécanisme d’action:

HO

HO CH2 CH2 NH2

DOPAMINE
D- Indications:
Antipsychotiques
Sédatifs
Désinhibiteurs

E- Effets indésirables:
Effets extrapyramidaux

F- Formes d’utilisation:
Décanoate, undécylate, palmitates…
II- LES NEUROLEPTIQUES
TRICYCLIQUES:

RSA
a: angle de WILHEM et KUHN
b: angle d’annélation

A1 A2

a
a: angle de WILHEM et KUHN

a = 25° pour les phénothiazines et les thioxanthènes ( N C)

Neuroleptiques
a = 55° pour les dibenzocycloheptènes antidepresseurs

a S

β = 10° (phénothiazine et les thioxanthènes)

Neuroleptiques
β = 40° (iminodibenzyles) et 30° (dibenzocycloheptènes)
Antidépresseurs
 S S

N
N N
N

NEUROLEPTIQUES ANTIDEPRESSEURS
A- Phénothiazines vraies:

N X R1
CH2 CH CH2 N

R2
X: Cl, OCH3, SCH3, CF3, CN, SO2-N(CH3)2
  1- Synthèse:

Élaboration de la chaîne:

Chaîne linéaire

R R
HO CH2 CH CH2 + HN HO CH2 CH2 CH2 N
R' R'
Alcool allylique
 Chaîne ramifiée

R R
H3C O C C CH2 HN H3C O C CH CH2 N

O CH3 R' O CH3 R'

Métacrylate de méthyle

R LiAlH4
HO CH2 CH CH2 N Réduction
CH3 R'
2- Classification:
- Aliphatiques, sédatifs.

- Pipéridiniques, moyens

CH2 CH2 CH2 N R

- Pipéraziniques, incisifs

CH2 CH2 CH2 N N R

a- Phénothiazines à chaîne aliphatique:
Sédatifs
S

N Cl CH3
CH2 CH2 CH2 N
CH3
CHLORPROMAZINE: LARGACTIL* cp, inj à 25 et 100 mg
 S

COCH3
N
CH3
CH2 CH2 CH2 N
CH3
ACEPROMAZINE

OCH3
N
CH3
CH2 CH CH2 N
CH3
CH3
LEVOMEPROMAZINE: NOZINAN*cp 25 et 100 mg, inj
b- Phénothiazines à chaîne pipéridinique:
moyens
S

N CN

CH2 CH2 CH2 N OH

PROPERICIAZINE: NEULEPTIL*
S

SO2 N(CH3)2
N

CH2 CH2 CH2 N CH2CH2OH

PIPOTIAZINE: PIPORTIL* inj (undécylate, palmitate)

 S

SO2 CH3
N

CH2 CH2 CH2 N CONH2

METOPIMAZINE: VOGALENEcp, sp,inj, gouttes buv*