Révision

Biochimie structurale: Glucides

Pr El-houcine SEBBAR

Année universitaire: 2023-2024

Q1: La cyclisation du D glucose:
A) La cyclisation entre le C1 et le C5 aboutit à un
cycle furane.
B) La cyclisation entre le C1 et le C4 aboutit à un
cycle pyrane.
C) Formation d’un pont oxydique entre C1 et C3.
D) Hémiacétal intramoléculaire entre la fonction
alcool secondaire portée par le carbone 5 et
l'aldéhyde porté par le carbone 1.
E) Donne toujours une α D glucopyranose.
Réponse Q1: D) Hémiacétal intramoléculaire entre la
fonction alcool secondaire portée par le carbone 5 et
l'aldéhyde porté par le carbone 1.

 La cyclisation entre le C1 et le C5 aboutit à un cycle

pyrane.
 La cyclisation entre le C1 et le C4 aboutit à un cycle
furane.
 Formation d’un pont oxydique entre C1 et C5 (pyranose)
ou C1 et C4 (furanose).
 Peut donner deux anomères: α D glucopyranose ou β D
glucopyranose .
Q2: Cyclisation du fructose:

A) Hémiacétalisation intramoléculaire entre la

fonction cétone et le groupement hydoxyle de
Carbone 5 ou 6.
B) Entre les carbones C2 et C5 donne forme
pyranique.
C) Entre les carbones C2 et C6 donne forme
furanique.
D) Dans la forme cyclique, la fonction cétone est
libre.
E) Le carbone C6 devient asymétrique.
Réponse Q2: A) Hémiacétalisation
intramoléculaire entre la fonction cétone et le
groupement hydoxyle de Carbone 5 ou 6.

 Entre les carbones C2 et C5 donne forme

furanique.
 Entre les carbones C2 et C6 donne forme
pyranique.
 Dans la forme cyclique, la fonction cétone n’est
pas libre.
 Le carbone C2 devient asymétrique: on obtient
deux anomères α et β.
Q3: Soient les oses suivants a, b et c:

A. a et b sont des anomères

B. a et b sont des épimères
C. b et c sont des énantiomères
D. a et b sont des énantiomères
E. b est un cétose
Réponse Q3: C. b et c sont des énantiomères

 a = D glucose, b = D gulose, c = L gulose

 a b et c sont des hexoses, sont des aldoses.
 b et c sont des énantiomères, ils sont images
l’un de l’autre dans un miroir plan sans être
superposables.
 L’anomérie est une isomérie des composés
cycliques.
 L’épimérie est une isomérie de configuration
portant sur un seul carbone asymétrique.
 Q4: Retrouver le nom de la molécule suivante

A. α D galactopyranosyl (1-6) α D glucopyranosyl (1-2) β D fructofuranoside

B. α D galactopyranosyl (1-3) α D glucopyranosyl (1-6) β D fructofuranoside

C. β D galactofuranosyl (1-6) α D glucopyranosyl (1-2) β D fructofuranosyl

D. α Dgalactopyranosyl (1-6) α D glucopyranosyl (1-2) α D fructofuranoside

Réponse Q4: A. α D galactopyranosyl (1-6) α D
glucopyranosyl (1-2) β D fructofuranoside

 La molécule est composée de trois unités de

sucre reliées par des liaisons glycosidiques. La
première unité est un α-D-galactopyranose relié
au deuxième sucre, un α-D-glucopyranose, par
une liaison glycosidique (1-6). Le deuxième
sucre est à son tour relié au troisième sucre, un
β-D-fructofuranose, par une liaison glycosidique
(1-2).
Q5: Associer correctement les formules linéaires et
cycliques suivantes:

a b

1 2

A. a correspond à 1 c

B. b correspond à 1
C. a correspond à 2
D. c correspond à 1
E. c correspond à 2
Réponse Q5: A. a correspond à 1

 1 = glucose, 2= fructose
 a est la forme cyclique du D glucose (forme
pyrane).
 b est la forme cyclique du D fructose (forme
furane).
 c est la forme cyclique du D galactose (forme
pyrane).
Q6: La molécule suivante correspond au:

A. α D glucopyranosyl ( 1-4) α D glucopyranose

B. β galactopyranosyl ( 1 -4) α D glucopyranose
C. α D glucopyranosyl ( 1-2) β D fructofuranoside
D. β D glucopyranosyl ( 1 -4) α D glucopyranose
E. α D glucopyranosyl ( 1-6) α D glucopyranose
Réponse Q6: D. β D glucopyranosyl ( 1 -4) α D
glucopyranose

 La molécule est composée de deux unités de

sucre reliées par une liaison glycosidique (1-4).
La première unité est un β-D-glucopyranose, et
la deuxième unité est un α-D-glucopyranose. La
liaison glycosidique relie l'atome de carbone
anomérique du premier sucre à l'atome de
carbone n° 4 du deuxième sucre.
Q7: Le glycéraldéhyde

A. possède 1 carbone asymétrique.

B. sous sa forme D en représentation de Fisher,
possède un OH de son carbone asymétrique à
gauche.
C. possède un groupe cétone.
D. Est un pentose.
E. sous sa forme D donne par addition d'un
carbone supplémentaire du L erythrose ou L
thréose.
Réponse Q7: A. possède 1 carbone
asymétrique.
 Le glycéraldéhyde porte un seul carbone
asymétrique.
 En représentation de Fisher, le D glycéraldéhyde
porte un OH à droite. Le L glycéraldéhyde porte
un OH à gauche.
 Le D-glycéraldéhyde possède un groupe
aldéhyde (-CHO) en tant que groupe fonctionnel.
 Le D-glycéraldéhyde est classé comme un triose
 Par addition d’un carbone supplémentaire, le D
glyceraldéhyde donne du D érythrose ou du D
thréose.
Q8: Le saccharose

A. est du α D glucopyranosyl (1-2) β D

fructofuranose.
B. est dégradé par une invertase.
C. est réducteur.
D. Est un tri saccharide.
E. Contient des liaisons O-glycosidiques α(1→4)
Réponse Q8: B. est dégradé par une invertase.

 Le saccharose est du α D glucopyranosyl (1-2) β

D fructofuranoside.
 Disaccharide composé du glucose et fructose
qui sont liés par une liaison glycosidique
α(1→2).
 Le saccharose est non réducteur, car ni
l’hydroxyle (OH) en C1 du glucose, ni l’hydroxyle
en C2 du fructose ne sont libres.
Q9: Amidon

A. Rôle dans la structure cellulaire.

B. Composé d’amylose et amylopectine.
C. Hydrolyse par maltase libère de saccharose.
D. Les résidus de glucose sont liés dans l'amylose
par des liaisons α(1→6).
E. Liaisons responsables des ramifications dans
l'amylopectine sont des liaisons α(1→4).
Réponse Q9: B. Composé d’amylose et
amylopectine.

 Rôle de stockage d'énergie chez les plantes.

 Composé d’amylose et amylopectine.
 Hydrolyse par maltase libère de maltose .
 Les résidus de glucose sont liés dans
l'amylose par des liaisons α(1→4).
 Liaisons responsables des ramifications dans
l'amylopectine sont des liaisons α(1→6).
Q10: Glycogène:

A. Polysaccharide de stockage d'énergie chez les

plantes.
B. Les chaînes linéaires de glucose liées par des
liaisons α (1→4).
C. Les ramifications faites par des liaisons α
(1→4).
D. Stocké dans le tissu adipeux.
E. Les ramifications dans le glycogène sont moins
fréquentes que l’amidon.
Réponse Q10: B. Les chaînes linéaires de
glucose liées par des liaisons α(1→4).

 Glycogène est un polysaccharide de stockage

d'énergie chez les les animaux, y compris les
humains.
 Les chaînes linéaires de glucose liées par des
liaisons α (1→4).
 Les ramifications faites par des liaisons α (1→6).
 Stocké dans les muscles et le foie.
 Les ramifications dans le glycogène sont plus
fréquentes que l’amidon.