Université Mohammed Premier

Faculté de Médecine et de Pharmacie

Oujda

Biochimie Structurale
LES VITAMINES
Cours de Première Année de médecine

Année Universitaire : 2020 - 2021

Pr. A. HAKKOU
Enseignant - chercheur à la Faculté de Médecine et de Pharmacie
Oujda
 Sommaire

ØIntroduction
ØClassification
ØTransport des vitamines
ØLes vitamine hydrosolubles
ØLes vitamine liposolubles
 Introduction

§ Les vitamines sont des micronutriments indispensables à la

vie cellulaire appartenant à un groupe de molécules
hétérogènes de nature organique de faible masse
moléculaire apportées par l’alimentation.
§ Elles sont sans valeur énergétique et ne sont pas ou
insuffisamment synthétisées par l’organisme.
§ Elles agissent à des concentrations très faibles de l’ordre de
10-7 à 10-9 mole/l.
§ Presque toutes les vitamines connues sont impliquées dans
la structure des coenzymes sauf la vitamine C
(hydrosoluble) et la vitamine A (liposoluble).
 Introduction

§ Ces coenzymes ou cofacteurs sont des métabolites non

protéiques thermostables. Ils agissent à faible concentration
et doivent être régénérés à la fin d’une réaction ou d’une
séquence de réactions
§ Les coenzymes ont des fonctions d'accepteurs et de
transporteurs de radicaux libérés au cours de la catalyse. Ils
fixent et transportent :
§ des hydrogènes et des électrons dans les réactions
d'oxydoréduction.
§ des radicaux autres que l'hydrogène et les électrons dans
les autres réactions.
 Classification

Classification physicochimique :

§Vitamines hydrosolubles : B1, B2, B3, B5, B6, B9, B12 et C

§Vitamines liposolubles : A, D, E et K.

Classification fonctionnelle :

§Vitamines pseudo-hormonales : E et A
§Vitamines à mode d’action coenzymatique :
§ soit de transfert d’électrons (réactions d’oxydoréduction),
§ soit de transfert de groupements carbonés
 Transport des vitamines

§ Les vitamines pénètrent dans l’organisme par la voie digestive

puis distribuées entre diverses cellules par voie sanguine. Les
vitamines liposolubles sont transportées par un transporteur
protéique.

§ Les vitamines en excès sont stockées dans le foie.

§ Arrivée dans la cellule, la vitamine subit certaines modifications

chimiques catalysées par des enzymes, par exemple des
phosphorylations qui l’empêchent de ressortir de la cellule par la
membrane plasmique.
 Les vitamines hydrosolubles

Thiamine : Vitamine B1
Structure :

§ Un cycle thiazol contenant un

ammonium quaternaire et un
groupement hydroxyméthyle
pyrophosphorylé à l’intérieur de
la cellule pour empêcher la
vitamine de sortir ;
§ Un cycle pyrimidine qui possède
deux amines tertiaires.
 Les vitamines hydrosolubles
Thiamine : Vitamine B1
Fonctions :

La vitamine B1 est un coenzyme impliquée dans :

•Les réactions de transcétolisation qui catalysent l’interconversion des
monosaccharides qui est une étape-clé de la voie des pentoses
phosphate permettant la production de NADPH2 ;
•Les réactions de décarboxylation qui interviennent dans la synthèse
d’aldéhydes par décarboxylation d’acides a-cétoniques :
CH3-CO-COOH CH3-CHO + CO2

Acide pyruvique acetaldehyde

Ces réactions permettent la production de l’acyl-coenzyme A et constituent une

étape limitante du catabolisme oxydatif du glucose et des acides amines.
L’exemple est la production de l’acétyl-coenzyme A à partir de l’acide pyruvique
par la pyruvate déshydrogénase.
 Les vitamines hydrosolubles
Riboflavine : Vitamine B2
Structure :

§ La vitamine B2 est l’association de ribitol à

un noyau à trois cycles ;
§ Quand la riboflavine est phosphorylée sur
le carbone 5’ de ribitol on obtient le flavine
mononucléotide (FMN);
§ L’association du FMN avec l’adénosine
monophosphate donne le flavine adénine
dinucléotide (FAD);
§ La mesure de l’activité de la glutathion
réductase dans les globules rouges est
communément utilisée pour évaluer le
Riboflavine
statut nutritionnel en riboflavine.
 Les vitamines hydrosolubles
Riboflavine : Vitamine B2
Fonctions :

La vitamine B2 permet le transport de deux électrons associés à deux protons qui

se traduit par la réduction des deux doubles liaisons portée par les azotes 1 et 10
de la flavine :
•Permet l’entrée des électrons dans la chaîne respiratoire : FMN un coenzyme
du complexe I et FAD celui du complexe II (voir cours du métabolisme).
•Le FAD intervient dans le cycle de Krebs, dans le métabolisme oxydatif des
acides aminés et des acides gras et dans la catabolisme des bases puriques ;
•Les coenzymes flaviniques sont impliqués dans la réduction du glutathion
dans les globules rouges.
O H O
N H N H
N N

N N O N N O
R R H
FAD or FMN (oxidized flavin) FADH2 or FMNH2 (reduced flavin)
 Les vitamines hydrosolubles
Niacine (acide nicotinique) : Vitamine B3 ou PP
Structure :
§ La vitamine B3 (C6H5NO2) correspond à deux
molécules : la niacine (acide nicotinique) et
son amide (le nicotinamide). Acide nicotinique
§ Le nicotinamide est le précurseur du
nicotinamide adénine dinucléotide (NAD).
§ La phosphorylation en 2’ du ribose de
l’adénosine du NAD produit le nicotinamide
adénine dinucléotide phosphate (NADP);
§ Le transport des électrons se fait par réduction
des doubles liaisons du cycle pyridine.
L’ammonium quaternaire devient ainsi tertiaire
accompagné par la production d’un H+ ;
§ Des molécules stables à la lumière et à la Nicotinamide adénine
chaleur ; dinucléolide (NAD)
 Les vitamines hydrosolubles
Niacine (acide nicotinique) : Vitamine B3 ou PP
 Les vitamines hydrosolubles
Niacine (acide nicotinique) : Vitamine B3 ou PP
Fonction :

§ Le NAD est l’accepteur d’électrons dans les voies d’oxydation

productrices d’énergie dans la lipolyse, la glycolyse et dans le
cycle de Krebs. Il permet l’entrée des électrons dans la chaîne
respiratoire au niveau du complexe II.
§ Le NADP est un donneur de H+ dans les réactions de synthèse
consommatrices d’énergie. Il est impliqué dans la synthèse des
stéroïdes et des acides gras.
 Les vitamines hydrosolubles
L’acide pantothénique : Vitamine B5
Structure :
§ La vitamine B5 est très stable à l’air
comme à la lumière, mais sensible à la
chaleur, aux acides et aux bases.
§ Elle est produite par l’amidation de l’acide
pantoique par la b-alanine.
§ L’acide pantothénique est le précurseur Acide pantothénique
du coenzyme A.
 Les vitamines hydrosolubles
L’acide pantothénique : Vitamine B5
Structure :
 Les vitamines hydrosolubles
L’acide pantothénique : Vitamine B5
Fonctions :
§ La vitamine B5 intervient dans le métabolisme cellulaire sous la forme de la
coenzyme A qui est essentielle dans l’oxydation et la synthèse des acides gras.
§ C’est une molécule anti-infectieuse, cicatrisante et participe dans l’entretien de
la peau et des cheveux.
§ Elle veille à la survie des cellules par son action protectrice et stimulante. Il est
ainsi indispensable au fonctionnement normal et à la régénération des tissus
épithéliaux, ainsi que de la cellule hépatique.
§ Elle est associée à la synthèse des stéroïdes, dérivés du cholestérol, et de
l’hème de l’hémoglobine.
§ La vitamine B5 joue un rôle dans le bon fonctionnement du système nerveux
central.
§ Elle favorise la bonne assimilation des aliments.
§ Elle stimule la fertilité.
§ Contrairement aux autres vitamines du groupe B, la vitamine B5 n'intervient
que peu dans le métabolisme des nutriments et dans la fourniture d'énergie au
corps.
 Les vitamines hydrosolubles
La Vitamine B6
Structure :
§ La vitamine B6 existe sur plusieurs formes : la pyridoxine, le
pyridoxal et la pyridoxamine.
§ L’hydroxyméthyle porté par le C5 est phosphorylé lorsque le
coenzyme est intracellulaire.
§ Le phosphate pyridoxal est la forme biologique active, en tant
que cofacteur intervenant dans plusieurs réactions du
métabolisme .
 Les vitamines hydrosolubles
La Vitamine B6
Fonctions :

La vitamine B6, stable à la lumière, est un cofacteur qui intervient dans

plusieurs réactions :
•Métabolisme des acides aminés, notamment des transaminations,
désaminations et décarboxlations, racémisation,
•D’hydrolyse du glycogène en glucose-1-phosphate par la glycogène
phosphorylase ;
•De transformation du tryptophane en vitamine B3 (Niacine),
•Du métabolisme des lipides,
•De la biosynthèse des amines biogènes (noradrénaline, histamine,
l’acide g-aminobutyrique).
 Les vitamines hydrosolubles
La biotine : Vitamine B8 ou H
Structure :

§ La vitamine B8, encore appelée vitamine

H ou vitamine 7, existe sous 8 formes
différentes mais une seule, la D-biotine,
se trouve dans les aliments et assume
toutes les fonctions d'une vitamine.
§ La biotine est composée d'un noyau de 2-
imidazolidinone fusionné avec un noyau
Biotine
thiolane auquel est rattaché un groupe
acide pentanoique.
 Les vitamines hydrosolubles
La biotine : Vitamine B8 ou H
Fonctions :

§ La biotine est une coenzyme qui participe au métabolisme des

acides gras, des glucides et des acides aminés, ainsi qu'à la
biosynthèse des vitamines B9 et B12.
§ Chez l’homme, la vitamine B8 (biotine) est la coenzyme attachée
au site actif de cinq enzymes appelées carboxylases. La fixation de
la biotine à une autre molécule, tel une protéine (par ex. histone),
est appelée biotinylation.
§ La biotinylation des histones joue un rôle dans la régulation de la
réplication de l’ADN, dans l’expression génique (la transcription),
dans la division cellulaire (prolifération) et dans d’autres réponses
cellulaires.
 Les vitamines hydrosolubles
Les folates : Vitamine B9
Structure :
§ Les folates dérivent de l’acide ptéroique qui
est composé d’un noyau ptérine à deux
cycles liés au niveau de C6 à l’acide para-
aminobenzoique (PABA) par un pont
méthylène.
§ L’acide ptéroique se combine à un ou
plusieurs acides glutamiques.
§ La réduction de la double liaison en position
5-6 forme le dihydrofolate. Si cette réduction
est complétée au niveau de la double liaison
7-8, il y a formation du tétrahydrofolate. Acide folique
§ La substitution de l’hydrogène en N5 ou en
N10 permet le transport de groupements
monocarbonés.
 Les vitamines hydrosolubles
Les folates : Vitamine B9
Fonction :

§ Le transport de radicaux monocarbonés.

§ L'acide folique est le précurseur métabolique d'une coenzyme, le
tétrahydrofolate (FH4 ou THF6), impliquée notamment dans la
synthèse des bases nucléiques, purines et pyrimidine, constituant
les acides nucléiques (ADN et ARN) du matériel génétique.
§ Le THF intervient également dans la synthèse d’acides aminés tels
que la méthionine, l’histidine et la sérine.
 Les vitamines hydrosolubles
La cobalamine : Vitamine B12
Structure : R

§ La vitamine B12 existe sous plusieurs

formes appartenant à la famille des
cobalamines : cyancobalamine,
hydroxycobalamine, méthylcobalamine
et adénosylcobalamine, les deux
premières étant ses formes stables.
§ Les cobalamines ont une structure
chimique proche de l’hème mais
l’atome central de fer y est remplacé
par un atome de cobalt, d’où leur nom.
§ Si R = -OH : hydroxycobalamine.
§ Si R = -CH3 : méthylcobalamine
§ Si R = 5-déoxycobalamine :
La cobalamine
adocobalamine
 Les vitamines hydrosolubles
La cobalamine : Vitamine B12
Fonctions :

§ La vitamine B12 est le cofacteur de deux réactions importantes :

§ La méthylcobalamine est le cofacteur de la méthionine synthase qui
catalyse la reméthylation de l’homocystéine en méthionine en présence de
méthyltétrahydrofolate
§ L’adocobalamine est le cofacteur de la méthyl-malonyl CoA mutase qui
catalyse la synthèse de succinyl CoA à partir de méthylmalonyl CoA.
§ La vitamine B12 est essentielle au fonctionnement normal du système
nerveux : elle participe à la synthèse de neuromédiateurs et au maintien de
l'intégrité des neurone et tout particulièrement de la gaine de myéline qui
protège les nerfs et optimise leur fonctionnement.
§ Elle est normalement impliquée comme cofacteur dans le métabolisme
cellulaire, plus particulièrement dans la synthèse de l’ADN et sa régulation
ainsi que dans la synthèse des acides gras et dans la production d'énergie.
 Les vitamines hydrosolubles
L’acide ascorbique : Vitamine C
Structure :

§ La vitamine C ou acide oxo-3-

gulofuranolactone (forme énolique),
est un acide organique ayant des
propriétés antioxydantes.
§ La vitamine C est une vitamine
sensible à la chaleur et à la lumière
jouant un rôle important dans le
métabolisme de l’être humain.
L’acide ascorbique
 Les vitamines hydrosolubles
L’acide ascorbique : Vitamine C
Fonctions :
§ La vitamine C exerce un rôle essentiel dans les réactions d’oxydoréduction. Elle
peut facilement échanger deux atomes d’hydrogène grâce à son groupement
« ène-diol ».
§ Il s'agit d'un antioxydant, molécule capable de contrer l'action des radicaux
libres.
§ La vitamine C est impliqué dans un certain nombre de réactions physiologiques :
§ Elle est requise dans la synthèse du collagène et des globules rouge et
contribue au système immunitaire (La vitamine C est abondante dans les
cellules immunitaires et accélère leur mobilité).
§ Elle joue également un rôle dans le métabolisme du fer en tant que
promoteur de son absorption et de son utilisation.
§ Sous forme oxydée (acide déshydroascorbique), elle traverse la barrière
hémato-encéphalique pour accéder au cerveau et à plusieurs organes à forte
concentration en vitamine C.
§ Les muscles squelettiques répondent rapidement à la prise de vitamine C,
mais la perdent également rapidement si l'apport de la vitamine est
 Les vitamines liposolubles
Vitamine A
Structure :

§ La forme la plus utile de vitamine A est le rétinol, bien qu'on puisse

également en trouver sous forme de rétinal ou d’acide rétinoïque.
Le rétinol est une molécule synthétisée à partir de l'isoprène.
§ Le carotène est converti en rétinal par clivage au niveau de la
cellule intestinale.
§ Le rétinal peut être réduit en rétinol ou oxydé en acide rétinoique.
 Les vitamines liposolubles
Vitamine A
Structure :
 Les vitamines liposolubles
Vitamine A
Fonctions :

§ La vitamine A joue un rôle important dans la vision, notamment au chapitre de

l'adaptation de l'œil à l'obscurité grâce à ses différentes formes (rétinol/rétinal all-
trans/9-cis/11-cis ; correspondant à une isomérie de la chaîne isoprénique) aussi
appelés vitamères, elle intervient pour former une photopile dans les cellules
nerveuses de l'œil : les bâtonnets.
§ Elle participe aussi à la croissance des os, à la reproduction et à la régulation du
système immunitaire.
§ Elle contribue à la santé de la peau et des muqueuses (yeux, voies respiratoires et
urinaires, intestins), qui constituent notre première ligne de défense contre les
bactéries et les virus.
§ La vitamine A est essentielle à la différenciation et la croissance cellulaire, car
elle participe à la transcription de certains gènes et à la synthèse de certaines
protéines. Elle favorise également l’absorption du fer et semble jouer un rôle
dans la régulation des réponses inflammatoires.
 Les vitamines liposolubles
Vitamine D
Structure :
§ Les précurseurs de la vitamine D sont l’ergocalciférol (Vitamine
D2) et le cholécalciférol (vitamine D3).
§ L’activation de la vitamine D passe par une double hydroxylation,
la première au niveau hépatique en position 25, la seconde est
effectuée par le rein en position 1. On obtient alors la 1,25-
dihydroxy-D2 (calcitriol-D2) ou la 1,25-dihydroxy-D3 (calcitriol-
D3) qui sont actives au niveau cellulaire.
 Les vitamines liposolubles
Vitamine D
Structure :
 Les vitamines liposolubles
Vitamine D
Fonctions :

§ La vitamine D intervient dans l'absorption du calcium et du

phosphore par les intestins, ainsi que dans leur réabsorption par les
reins. Ses effets sont contrebalancés par la calcitonine.
§ Elle joue un rôle important dans le métabolisme phosphocalcique
et la minéralisation osseuse.
§ Elle influence plus de 200 gènes et aurait une action de réparation
de l’ADN.
§ Elle pourrait avoir un effet bénéfique dans de nombreuses
maladies comme le diabète, certains cancers et même des
démences.
 Les vitamines liposolubles
Vitamine E
Structure :

§ La vitamine E, sensible à la lumière et l’oxydation, est un

ensemble de huit molécules organiques, quatre tocophérols et
quatre tocotriénols. La forme biologiquement la plus active est l’a-
tocophérol, la plus abondante dans l'alimentation étant le g-
tocophérol.
§ Les tocophérols sont constitués d'un noyau chromanol et d'une
chaîne latérale saturée à 16 atomes de carbone. Les tocotriénols
diffèrent des tocophérols par la présence de trois doubles liaisons
sur cette chaîne latérale.
§ La différence entre les formes alpha, bêta, gamma et delta réside
dans le nombre et la position des groupements méthyle sur le
noyau chromanol.
 Les vitamines liposolubles
Vitamine E
Structure :
 Les vitamines liposolubles
Vitamine E
Fonctions :

§ La vitamine E joue un rôle essentiel dans la protection de la

membrane de toutes les cellules de l’organisme. Elle est
antioxydante, elle contribue à la neutralisation des radicaux libres
dans l’organisme.
§ Elle empêche ou réduit l’oxydation des lipoprotéines de faible
densité (LDL). Cette oxydation des LDL est associée à
l’apparition de l’athérosclérose et donc aux maladies
cardiovasculaires.
§ La vitamine E a aussi des propriétés anti-inflammatoires,
antiplaquettaires et vasodilatatrices. Ces effets jouent également
un rôle cardioprotecteur.
 Les vitamines liposolubles
Vitamine K
Structure :
§ La vitamine K est une molécule stable à la lumière et à
l’oxydation.
§ Les vitamines K ont un noyau naphtoquinone (2-méthyl-1-4-
naphtoquinone) substitué en position 3 ; par une chaîne phytyl
(phytoménadione ou vitamine K1) ou par des résidus prényl
(ménaquinone ou vitamine K2) ou substitué seulement par un
hydrogène (dans le cas de la ménadione ou vitamine K3).

Vitamine K1 (Phylloquinone) Vitamine K2 (ménaquinones)

 Les vitamines liposolubles
Vitamine K
Fonctions :

§ La vitamine K est un coenzyme qui participe directement dans les

réactions de carboxylation telles la g-carboxylation de l’acide
glutamique, nécessaire à l’activité de certaines protéines de la
coagulation, en particulier la prothrombine et les facteurs VII, IX
et X.