QCM

1
 Quinolones
 Antibiomimétiques
 Ciprofloxacine est le chef de file
 R° de Gould et Jacob
 Réactif de départ : Toluène

2
 Quinolones
 Classification clinique en 4 générations
 Classification chimique en 3 générations
 Chef de file : Acide nalidixique
 Origine : chloroquine

3
 Chef de file des quinolones

O O

COOH COOH
F

H3C N N
N
C2H5

CH3

4
 Norfloxacine
 Dérivé de 1ère génération
 Forte liaison aux protéines plasmatiques
 Spectre large

5
 Ciprofloxacine

6
 RSA
 COOH en 3 est indispensable
 R3 en 6 est un chlore
 R2 en 7 influence la cinétique
 L’azote en 8 augmente la liaison au prot
plasmatiques
O
5 4
R3 6 3 COOH

B A
7 2
R2 N1
8
7
R1
 Mode d’action des quinolones
 Sur la paroi essentiellement
 Fixation sur les PLP
 Inhibition de l’ADN gyrase
 Inhibition des topoisomérase

8
 Contre indication des quinolones
 Femme enceinte
 Enfant de moins de 15 ans
 Diabéte
 HTA

9
 Sont quinolones de 1ère
génération
 Fluméquine
 Ciprofloxacine
 Norfloxacine
 Ofloxacine

10
 Antibiotiques
 Substances produites par des microorganismes
 Obtenus par synthèse totale
 Sulfamides
 Béta lactamines

11
 PLP
 Protéines liants les pénicillines
 Synthèse de la paroi bactèrienne
 Synthèse de la membrane cytoplasmiques
 Situés au niveau du noyau

12
 Résistance au B-lactamines
 Modification de la cible de l’ATB
 Défaut de pénétration de l’ATB dans la bactérie
 Les ß-lactamases
 Excrétion de l’ATB (efflux)

13
 Pénicillines
 Sont fragiles à l’hydrolyse enzymatique ou
chimique
 Sont bactéricides
 Sont très toxiques
 Pouvoir allergisant

14
 Pénicillines
 3 carbones asymétriques
 Fonction carboxyliques salifiable
 Amine tertiaire salifiable
 8 isomères tous actifs

15
 Pénicilline G
 Cocci gram+ sauf les staphylocoques
 Cocci gram+ sauf les streptocoques
 Les bacilles gram négatifs

NH CH2 O
H3C S C
O
N
H3C O
HOOC

16
 Pénicillines M
 Ancêtre : methicilline
 Spectre large
 Actifs sur les staphylocoques
 Ampicilline est le chef de file

17
 Ampicilline
 Est le chef de file des aminopénicillines
 Bonne biodisponibilité
 Actif par voie orale
 Infections à germes sensibles, urinaires et
pulmonaires

18
 Pénicilline du groupe III
 les aminopénicillines 
 les uréidopénicillines
 les carboxypénicillines 
 Les amidinopénicillines

19
 Amoxicilline

NH2

NH CH
H3C S C

N O
H3C O
NH2
HOOC
NH CH OH
H3C S C

N O
H3C O
HOOC

S
H3C NH C CH

N O COOH
H3C O
HOOC
20