Chimie organique

La chimie organique est le domaine de la chimie qui étudie les

composés organiques, c'est-à-dire les composés du carbone (à Chimie organique
l'exception de quelques composés simples qui par tradition relèvent de la
a 1
chimie minérale ) . Ces composés peuvent être naturels ou
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synthétiques .

Une caractéristique du carbone consiste en l’aptitude qu’ont ses atomes à

s’enchaîner les uns aux autres, par des liaisons covalentes, d'une façon
presque indéfinie, pour former des chaînes carbonées d’une grande
diversité. Les composés organiques sont ainsi constitués de molécules
caractérisées par des enchaînements carbonés propres aux molécules
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dites « organiques » .

L'aptitude caractéristique du carbone implique qu'« il suffit alors de

quelques autres éléments […] pour former avec lui des millions de
molécules différentes, dont la masse moléculaire peut atteindre 100 000 Écriture topologique d'un composé organique.
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ou même 1 000 000 ; on parle alors de macromolécules » .
Partie de Chimie
Les molécules organiques contiennent fréquemment des atomes Pratiqué par Chimiste organicien (d)
4
d’hydrogène et souvent des atomes d'oxygène ou d'azote et les
Objet Composé organique
molécules synthétiques proviennent souvent du pétrole.

La chimie organique étudie en particulier leur structure chimique, leurs propriétés, leurs caractéristiques, leur composition
chimique, leurs réactions chimiques et leur préparation (par synthèse ou autres moyens). Ces composés peuvent comprendre
d'autres éléments chimiques, comme les halogènes (fluor, chlore, brome, iode) ainsi que le bore, le silicium, le phosphore, le
soufre ; plus rarement, le lithium, le sodium, le magnésium, le cuivre, le titane, le potassium, le fer, le cobalt, le zinc et le plomb.
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Cette dernière est appelée chimie organométallique .

La première définition de la chimie « organique » par Nicolas Lémery dans son Cours de chimie publié en 1690 était due à la
conception erronée selon laquelle les composés organiques seraient les seuls entrant en jeu dans les processus du vivant.
Cependant, les molécules organiques peuvent être produites par des processus sans rapport avec le vivant et le vivant dépend
aussi de la chimie inorganique. Par exemple, de nombreuses enzymes ont besoin de métaux de transition comme le fer ou le
cuivre pour être actifs ; et des matériaux comme les coquillages, les dents ou les os sont constitués en partie de composés
organiques et en partie de matière inorganique (minérale).

Bien qu'il y ait un recouvrement avec la biochimie, cette dernière s'intéresse spécifiquement aux molécules fabriquées par les
organismes vivants qui appartiennent aux grands groupes classiques (lipides, glucides, protides, acides nucléiques) ainsi qu'aux
petites molécules produites par le métabolisme. Les composés organiques sont donc au cœur de ces disciplines. On les désignera
sous le terme général de « substances » organiques qui inclut des macromolécules comme les protéines (polymères
polypeptidiques).

Historique
La chimie organique s'oppose par ailleurs à la chimie inorganique (minérale ou « générale »), laquelle s'occupe de l'étude des
substances issues du monde minéral (la Terre, l'eau et l'atmosphère). Cette séparation tient au fait que jusqu'au début du
e
xix siècle, les chimistes pensaient généralement que les composés des organismes vivants étaient trop complexes de par leur
structure et que l'homme ne pouvait les synthétiser car leur formation avait nécessité l'intervention d'une « force vitale » (voir
vitalisme). Ces composés étaient également particuliers du fait qu'ils pouvaient se reproduire. Ils appelèrent ces composés
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« organiques » et continuèrent à les ignorer .

L'essor de la chimie organique commença lorsque les chimistes découvrirent que ces composés pouvaient être abordés de façon
similaire aux composés inorganiques et pouvaient être recrées en laboratoire sans avoir recours à la « force vitale ». Aux
alentours de 1816, Eugène Chevreul commença une étude des savons à partir de différents corps gras et alcalis. Il sépara les
différents acides qui, en combinaison avec les alcali, produisaient le savon. Ainsi, il démontra qu'il était possible de changer
chimiquement les graisses afin de produire de nouveaux composés sans l'aide d'une « force vitale ». En 1828, Friedrich Wöhler
fut le premier à produire l'urée, un constituant de l'urine qui est une molécule organique, à partir du cyanate d'ammonium
NH4OCN qui est un réactif inorganique. Cette réaction fut ensuite appelée la synthèse de Wöhler. Il fut très prudent et ne déclara
pas, ni à ce moment ni plus tard, la fin de la « théorie de la force vitale », mais ceci est maintenant considéré comme le tournant
historique.

De 1850 à 1865, le chimiste français Marcellin Berthelot (1827-1907), professeur au Collège de France, se consacre à la
synthèse organique et reconstitue le méthane, le méthanol, l'éthyne et le benzène à partir de leurs éléments, et expose ses théories
dans son livre La Chimie Organique Fondée sur la Synthèse.

Un autre grand pas fut franchi en 1856 lorsque William Henry Perkin, alors qu'il cherchait à produire de la quinine, synthétisa de
manière accidentelle la teinture organique maintenant appelée mauvéine. Cette découverte rapporta beaucoup d'argent et
augmenta l'intérêt pour la chimie organique. Une autre étape fut la préparation en laboratoire du DDT par Othmer Zeidler en
1874, mais les propriétés insecticides de la molécule ne furent découvertes que beaucoup plus tard.

Une avancée cruciale pour la chimie organique fut le développement du concept de structure chimique, de manière indépendante
et simultanée par Friedrich August Kekule et Archibald Scott Couper en 1858. Les deux hommes suggérèrent que les atomes de
carbone tétravalents pouvaient se lier les uns aux autres afin de former un squelette carboné et que les détails des liaisons entre
les atomes pouvaient être découverts par une interprétation de certaines réactions chimiques.

Le développement de la chimie organique continua avec la découverte des hydrocarbures et de leur séparation par distillation
fractionnée en composés chimiques de points d'ébullition différents. La transformation des différents composants du pétrole
grâce à des procédés chimiques de plus en plus nombreux engendra l'industrie pétrochimique dont dérive la synthèse du
caoutchouc, de plusieurs adhésifs organiques et des plastiques.

L'industrie pharmaceutique débuta pendant la dernière décennie du xixe siècle lorsque la production d'acide acétylsalicylique,
plus connu sous le nom d'aspirine, commença en Allemagne par Bayer.

La première tentative d'amélioration systématique d'un médicament eut lieu avec le développement de l'arsphénamine
(Salvarsan). De nombreux dérivés d'une molécule active mais très toxique (atoxyl) qu'on qualifierait maintenant de lead
compound (en), furent synthétisés et testés par Paul Ehrlich et son équipe. À l'issue de cette optimisation (un drug design
embryonnaire), le composé présentant le meilleur rapport efficacité/toxicité fut sélectionné pour la production.

Les premières réactions organiques furent souvent le résultat de découvertes fortuites mais, à partir de la seconde moitié du
e e
xix siècle, l'étude systématique des composés organiques se développa. Au début du xx siècle, les progrès en chimie organique
permirent la synthèse de molécules complexes en suivant un protocole par étapes. Au même moment, on découvrit que les
polymères et les enzymes étaient des molécules organiques de grande taille et que le pétrole était d'origine biologique.

Le processus permettant de synthétiser une molécule précise à partir de précurseurs simples - et le plus souvent commerciaux -
est appelé synthèse totale. La synthèse totale de composés naturels complexes, initiée avec la préparation de l'urée, gagna en
complexité avec le glucose et le terpineol et, en 1907, la synthèse totale fut utilisée dans un but commercial pour la première fois
par Gustaf Komppa avec le camphre. Les avancées dans le domaine pharmaceutique ont été conséquentes : il devint possible de
synthétiser des hormones humaines complexes (stéroïdes, insuline) et d'en obtenir des dérivés. Depuis le début du xxe siècle, la
puissance de la synthèse totale n'a cessé d'augmenter, rendant possible la préparation de molécules aussi complexes que la
vitamine B12. De nos jours, les composés synthétisés peuvent comporter des dizaines de centres stéréogènes dont la
stéréochimie peut être contrôlée grâce à la synthèse asymétrique.
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Actuellement, plus de quarante-cinq millions de composés sont disponibles , souvent obtenus par voie synthétique et parmi
lesquels rares sont les produits que l'on trouve dans la nature.

La chimie organique se définit maintenant simplement par l'étude des composés à base de carbone autres que les oxydes de
carbone, les cyanures, les carbonates et les carbures autres que les hydrocarbures. On l'appelle également la chimie du carbone
(voir aussi Composé organique).

Caractéristiques
La raison pour laquelle il existe autant de composés carbonés est la capacité du carbone de former des liaisons covalentes avec
lui-même et donc de former de nombreuses chaînes de différentes longueurs, ainsi que des cycles de différentes tailles. La
plupart des composés organiques sont fort sensibles à la température et se décomposent généralement au-dessus de 200 °C. Ils
ont tendance à être peu solubles dans l'eau, en tout cas moins solubles que les sels inorganiques. En revanche, et à l'inverse de
tels sels, ils ont tendance à être solubles dans les solvants organiques tels que l'éther diéthylique ou l'éthanol. D'une manière
générale, on peut retenir que les semblables (molécules plus ou moins polaires, protiques…) dissolvent les semblables.

Représentation
Les composés organiques sont constitués d'atomes de carbone et d'hydrogène ; leur structure peut posséder d'autres atomes.
Dans un souci de simplification, les chimistes ont pris l'habitude de représenter les molécules qu'ils manipulent sans faire figurer
les atomes de carbone et d'hydrogène. Cette représentation est appelée formule topologique.

Familles

Composés aliphatiques

Les composés aliphatiques comportent des squelettes carbonés linéaires ou cyclisés (composés alicycliques) non aromatiques qui
peuvent être modifiés par des groupes fonctionnels.

Composés hydrocarbonés (hydrocarbures) :

alcanes
cycloalcanes
alcènes
alcynes
allènes

Composés oxygénés:
alcools
alcools allyliques
alcools homoallyliques
éthers
époxydes
oximes
cétals (et hémi-cétals, acétals, hémi-acétals)
cétones
cétones α,β-insaturées
énols
aldéhydes
acides carboxyliques et leurs dérivés :
esters (et lactones)
amides (et lactames)
halogénures d'acyle
anhydrides
cétènes
isocyanates
ortho-esters
glucides

Composés azotés:
amines
imines
énamines
nitriles
isonitriles
amides (et lactames)
 isocyanates
oximes
azotures
triazènes

Composés halogénés :
hydrocarbures halogénés
halogénures d'acyle

Composés phosphorés :
phosphines
phosphites
phosphates
phosphonates

Composés aromatiques

Un composé aromatique doit répondre à trois critères :

être une molécule cyclique contenant des atomes de carbone et pouvant contenir des hétéroatomes ;
avoir un système conjugué de types π-σ-π ou p-σ-π (avec σ = liaison simple, π = double liaison et p =
doublet non liant) ;
respecter la règle de Hückel.

Si le cycle contient au moins un atome autre que du carbone (en général N et/ou O, parfois S, mais d'autres possibilités existent :
le sélénium par exemple), on parle d'hétérocycle.

Composés benzéniques :
benzène et ses dérivés (phénols, amines aromatiques, etc.)
benzoïdes (benzènes polycycliques)
fullerènes

Hétérocycles :
pyridine
furane
thiophène
pyrrole
porphyrine
chlorine

Autres

On peut également citer les composés issus d'autres branches reliées à la chimie organique :

polymères
composés organométalliques
ylures de phosphore
bases fortes et très fortes (15.5<pKa<60) utilisées spécialement en synthèse organique :

hydrures
amidures
alcoolates
 organolithiens

Réactions
Acylation de Friedel-Crafts
Alkylation de Friedel-Crafts
Addition nucléophile
Addition électrophile
Aldolisation/Cétolisation
Catalyseur et réaction d'Adkins
Crotonisation
Élimination
Estérification
Oxydation de Kornblum
Oxydation de Swern
Oxydation d'un alcool
Réaction de Balz-Schiemann
Réaction de Diels-Alder
Réaction de Markó-Lam
Réaction de Pinner
Réaction de Sandmeyer
Réaction de Wittig
Réaction de Wolff-Kishner
Réaction de Wurtz
Réarrangement de Beckmann
Réduction de Birch
Réduction de Clemmensen
Substitution électrophile aromatique
Substitution nucléophile

Règles élémentaires
Règle de Markovnikov
 Règle de Zaïtsev

Notes et références

Notes
a. Ces quelques composés sont détaillés dans l'article « Composé organique ».

Références
1. Vollhardt, Schore et al. (1999), Traité de Chimie organique, 3e édition, De Boeck Université, p. 1
(ISBN 280413153X)
2. Jean-Pierre Mercier, Philippe Godard (1995), Chimie organique - Une initiation, Presses polytechniques et
universitaires romandes, p. 1 (ISBN 2880742935).
3. Peter Atkins, Loretta Jones (1998), Chimie - molécules, matière, métamorphoses, 3e édition, De Boeck
Université, p. 389 (ISBN 2744500283).
4. Paul Arnaud (1990), Cours de chimie organique, 15e édition, Premier cycle universitaire, Éditions Dunod,
p. 1,10 (ISBN 2040197168)
5. Astruc, D. (Didier), Chimie organométallique et catalyse : avec exercices corrigés (ISBN 978-2-7598-1106-9 et
2-7598-1106-9, OCLC 868956384 (https://worldcat.org/fr/title/868956384))
6. Antoine Augustin Cournot, Jean Claude Pariente, Matérialisme, vitalisme, rationalisme, J. Vrin, 1979, p. 20-21.
7. « Molbase encyclopedia (http://www.molbase.com/) », sur molbase.com (consulté le 5 septembre 2018).

Voir aussi
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Articles connexes
Chronologie de la chimie
Représentation des molécules
Chiralité
Biophysique
Carbone

Liens externes
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Lettonie (https://kopkatalogs.lv/F/?func=direct&local_base=lnc10&doc_number=000065564)
Notices dans des dictionnaires ou encyclopédies généralistes : Britannica (https://www.britannica.com/scie
nce/organic-chemistry) · Gran Enciclopèdia Catalana (https://www.enciclopedia.cat/EC-GEC-0154089.xml) ·
Larousse (https://www.larousse.fr/encyclopedie/divers/chimie_organique/75264) · Store norske leksikon (http
s://snl.no/organisk_kjemi) · Treccani (http://www.treccani.it/enciclopedia/la-chimica-organica_%28Storia-della
-civilt%C3%A0-europea-a-cura-di-Umberto-Eco%29) · Universalis (https://www.universalis.fr/encyclopedie/ch
imie-organique/)
Ressource relative à la santé : Medical Subject Headings (https://meshb.nlm.nih.gov/record/ui?ui=D00262
5)
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