Cours de Biochimie Structurale Gbio 20022023

Licence Professionnelle de Génie-biologique (L1-S2) 2021-2022
COURS DE BIOCHIMIE STRUCTURALE
25/03/2023 1
Licence Professionnelle de Génie-biologique (L1-S2) 2020-2021
COURS DE BIOCHIMIE STRUCTURALE
Cours magistral: 60heures

Evaluation
Session normale: 01 devoir
Session de rattrapage: 01 devoir
Coefficient: 04
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SOMMAIRE
Chapitre 1: Les Glucides

Chapitre 2: Les Lipides
Chapitre 3: Les Protides
Chapitre 4: Les acides nucléiques
Chapitre 5: Les vitamines et les sels minéraux
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INTRODUCTION
LA BIOCHIMIE : étude des réactions chimiques qui se
déroulent au sein des êtres vivants, et notamment dans les cellules.
Elle s’intéresse en particulier aux structures, aux fonctions et aux
interactions des macromolécules biologiques telles que
les glucides, les lipides, les protéines et les acides nucléiques.
La Biochimie trouve son application dans de nombreux domaines

tels que la Médecine, la Nutrition et la Diététique, l’Agriculture,
l’Industrie agroalimentaire…
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Objectifs du cours
- Connaitre les structures des glucides, des

lipides, des protides et des acides
nucléiques.
- Connaitre les propriétés liées à ces

structures.
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CHAPITRE 1: LES GLUCIDES
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Sommaire
1.1 Définition
1.2 Importance
1.3 Classification des glucides
1.4 Les oses
1.5 Les osides
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1.1 Définition
Molécules organiques dont les
carbones sont porteurs de:
- Fonction alcool (primaire,

secondaire)
- Fonction aldéhyde ou cétone
- Parfois fonction acide ou

amine
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1.1 Définition
On utilise les termes sucres ou hydrate de

carbone pour désigner ces composés de formule
Cn(H2O)p.
Mais il y a beaucoup d’exceptions (cas du
désoxyribose (C5 H10 O4) ou l’hydrogène et
l’oxygène ne sont pas dans le rapport 2-1
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1.1 Définition
un glucide est donc un aldéhyde ou une cétone
polyhydroxylé car un carbone est porteur soit
d’un aldéhyde soit d’une cétone, tous les autres
étant porteurs de fonctions alcools.
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1.2 Importance en Biologie
❑ Rôle énergétique
- 40 à 50 % des calories apportées par l’alimentation

humaine proviennent des glucides.
- Valeur calorique pour 1 gramme de glucide : 4 kcal
-Ils ont un rôle de réserve énergétique dans le foie et

les muscles (glycogène).
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❑Rôle structural
Les glucides interviennent comme :
- Eléments de soutien (cellulose), de protection et

de reconnaissance dans la cellule.
- Constituants de molécules fondamentales :

acides nucléiques, coenzymes, vitamines,…
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❑Rôle structural
- Ils représentent un fort pourcentage

de la biomasse car la plus grande partie
de la matière organique sur la terre est
glucidique.
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❑La place du glucose
- Principal carburant des tissus
- Seul carburant du fœtus
- Tous les glucides alimentaires sont absorbés sous

forme de glucose ou convertis en glucose dans le foie.
- Tous les glucides sont synthétisés à partir du

glucose dans l’organisme.
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1.3.1 Les critères de classification des oses
Ces critères font appels au nombre d’atomes de carbone de l’ose
et à la nature du carboxyle.
- Le nombre d’atomes de carbone: 3C (triose); 6C (hexose)

- La nature du carbonyle :
aldéhyde -------> aldose

cétone --------> cétose
- La combinaison de ces deux critères caractérise l’ose :

Aldopentose, aldohexose,…
Cétopentose, cétohexose,…
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1.3.2 Les osides
Ce sont des molécules dont l’hydrolyse fournit 2

ou plusieurs molécules d’oses. Ces oses peuvent
être identiques ou différents.
On distingue 2 grands groupes : Holosides et

Hétérosides.
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1.3.2 Les osides
Holosides
- Liaison de « n » molécules d’oses par des
liaisons glycosidiques.
- Selon le nombre d’oses constitutifs : Di-
,Tri, Tétra…holosides.
- Oligosides: 2 < n < ou = 10.
- Polyosides : n > 10 et peut atteindre
quelques centaines d’oses (cellulose, amidon)
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1.4 Les oses
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1.4 Les oses
Ce sont de petites molécules ayant au minimum 3

atomes de carbone et renfermant un carbonyle au
voisinage d’au moins 2 carbones portant chacun un
hydroxyle alcoolique.
On les appelle aussi monosaccharides ou sucres simples.
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1.4 Les oses
1.4.1 Structure linéaire des oses
- Nomenclature
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1.4 Les oses
1.4.1 Structure linéaire des oses
- Glycéraldéhyde
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1.4 Les oses
1.4.2 Rappel sur le carbone asymétrique
• Il est porteur de 4 radicaux différents (Exemple :
C2 du glycéraldéhyde)
• Isomères optiques ou énantiomères

- Isomère dextrogyre (+)
- Isomère lévogyre (-)
- Mélange équimolaire des 2 isomères →
mélange racémique (DL) inactif sur la lumière
polarisée.
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1.4 Les oses
• Une molécule chirale est une molécule optiquement

active :
-Elle renferme au moins 1 carbone asymétrique
-Elle n’a pas de plan de symétrie
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1.4 Les oses
• Le pouvoir rotatoire d’un ose, également appelé activité

optique, ou biréfringence circulaire est la propriété qu‘à
cet ose de faire tourner le vecteur d'un faisceau
lumineux le traversant. Le pouvoir rotatoire se mesure
au polarimètre.
Pour une solution, son activité optique permet de mesurer

sa concentration grâce à la loi de Biot.
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1.4 Les oses
• Polarimètre
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1.4 Les oses
• Loi de Jean Baptiste BIOT
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1.4 Les oses
NB: En dehors du glycéraldéhyde, il n’y a aucune relation

entre configuration stéréochimique de l’ose et son pouvoir
rotatoire
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1.4 Les oses
1.4.3 Filiation chimique des oses
• Formation des oses à partir du D-glycéraldéhyde

(par addition de C successif)
Triose → Tétrose →Pentose →Hexose

3C 4C 5C 6C
• Un Triose → 2 tétroses → 4Pentoses →8Hexoses
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1.4 Les oses
1.4.3 Filiation chimique des oses
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1.4 Les oses
1.4.4 Série D et L
• Oses de la série D
- Ils sont rattachés au D-Glycéraldéhyde: la configuration

spatiale de l’hydroxyde porté par le C subterminal de
l’ose (ou carbone n-1) est identique à celle du D-
Glycéraldéhyde.
- La plus grande majorité des oses naturels sont de la

série D.
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1.4 Les oses
1.4.4 Série D et L
Série D aldose
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1.4 Les oses
1.4.4 Série D et L
Série D cétose
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1.4 Les oses
1.4.4 Série D et L
• Oses de la série L
Ils dérivent par voie chimique du L-Glycéraldéhyde
Triose →Tétrose →Pentose→Hexose

3C 4C 5C 6C
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1.4 Les oses
1.4.5 Principaux oses naturels selon Fischer
Aldohexoses (série D)
Epimères
- L’épimérisation se fait par voie chimique ou enzymatique (épimérase)
- Le Galactose est épimère en 4 du glucose. L’absence d’épimérase empêche la
transformation du galactose en glucose et entraîne une des formes de la galactosémie
congénitale du nouveau-né.
- Le Mannose est épimère en 2 du Glucose
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1.4 Les oses
1.4.5 Principaux oses naturels selon Fischer
(série D)
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1.4 Les oses
1.4.6 Objection à la structure linéaire
En solution dans l’eau, les oses existent sous forme cyclique. Nous
citerons deux objections à la structure linéaire
Objection1: Formation d’acétal
Un aldéhyde ou une cétone vrai fixe deux molécules d’alcool
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1.4 Les oses
Objection1: Formation d’acétal

Alors qu’un aldose ou un cétose ne fixe qu’une seule molécule
d’alcool
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1.4 Les oses
Objection 2: Mutarotation (anomères)
La valeur du pouvoir rotatoire d’un ose, mesurée au polarimètre n’est

pas fixée immédiatement; elle le devient au bout d’un certain temps.
Ce phénomène est lié à l’existence de 2 formes isomériques α et β à
l’origine de la mutarotation. Ces 2 anomères diffèrent par la position
dans l’espace du OH hémiacétalique.
Aldose ou Cétose + R’OH → Hémiacétal uniquement.
α-D - Glucose +112° + 52°7

β-D- Glucose +18°7
Conclusion: Ces objections permettent de montrer qu’en solution les

oses existent non pas sous forme linéaire mais sous forme cyclique.
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1.4 Les oses
1.4.7 Mécanisme cyclisation (structure de Haworth)
Le cycle est formé par une liaison dans la molécule d’ose

entre la fonction carbonylique (aldéhyde ou cétone) et un
OH alcoolique ( liaison hémiacétalique).
La rotation des liaisons autour du C subterminal permet

de mettre sur un même plan les atomes participant à la
cyclisation,
soit : le C1, le C5 et l’Oxygène du C5 (cas du glucose…)
Le cycle à 6 sommets qui en résulte est appelé cycle

pyranique car il est issu du pyrane.
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1.4 Les oses
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1.4 Les oses
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1.4 Les oses
1.4.7 Intérêt de la structure cyclique
La structure cyclique explique les objections à la structure linéaire des
oses et les propriétés de ceux-ci :
• La fonction aldéhyde ou cétone de l’ose, partiellement dissimulée

(hémiacétal), est appelée pseudoaldéhydique ou
pseudocétonique.
• Il existe un carbone asymétrique (C1 des aldoses ; C2 des cétoses)

en raison de l’hémiacétalisation interne qui conduit à 2 anomères :
α et β.
• L’anomère α a un OH hémiacétalique du même côté que le OH
porté par le C subterminal qui détermine la série. Il a le pouvoir
rotatoire le plus élevé. L’anomère β a les propriétés inverses.
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1.4 Les oses
1.4.8 Structure cyclique des oses (selon Haworth)
Deux structures cycliques sont possibles.
• La forme pyranique correspond à un hétérocycle à
6 sommets (5 C et 1 O) plus stable.
• La forme furanique correspond à un hétérocycle à
5 sommets (4 C et 1 O).
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1.4 Les oses
❑ Cas du D-Glucopyranose
• Le Glucose naturel (D (+) Glucose) est très répandu dans

la nature. C’est le principal carburant de l’organisme et le
carburant universel du fœtus.
• La polymérisation du Glucose conduit au Glycogène (foie,
muscles).
• La glycémie est la concentration de Glucose à l’état libre
dans le sang (0,80g/L soit 4,4 mM/ L).
• Le Glucose est réducteur. La Glucose oxydase l’oxyde en
acide aldonique :
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1.4 Les oses
❑ Cas du D-Glucopyranose
• Le Glucose est réducteur. Son pouvoir rotatoire est

dextrogyre.
• La Glucose oxydase l’oxyde en acide aldonique selon la

réaction suivante :
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1.4 Les oses
Cas du D - Galactopyranose
• Il intervient dans la composition:

-Du lactose = D Galactose + D Glucose
-Des cérébrogalactosides du cerveau
-Certains glycolipides et glycoprotéines
• Son pouvoir rotatoire est dextrogyre.
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1.4 Les oses
Cas du D-Galactopyranose
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1.4 Les oses
Cas du D- Mannopyranose
• Il est présent surtout dans les végétaux.
• C’est un constituant des glycoprotéines chez l’homme.
• Son pouvoir rotatoire est dextrogyre.
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1.4 Les oses
Cas du D-Mannopyranose
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1.4 Les oses
Cas du D-Fructofuranose
• On le trouve surtout dans les fruits d’où son nom.
• Son pouvoir rotatoire est lévogyre d’où son nom de Lévulose.
• Il est présent dans le liquide spermatique chez l’homme où il

participe au mouvement des spermatozoïdes.
• Il est présent sous forme furanique dans le saccharose.
• La cyclisation se fait entre le C2 (cétone) et le C5.

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1.4 Les oses
Cas du D-Fructofuranose
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1.4 Les oses
Cas du D-Ribofuranose
• La forme furanique est la forme habituelle des pentoses

combinés dans les acides nucléiques (ARN).
• Le β- D- Ribofuranose est lié aux bases puriques et
pyrimidiques par une liaison N-osidique (nucléosides,
nucléotides).
• Il intervient dans la structure des coenzymes : NAD,
NADP, ATP.
• La forme biologique est la forme furanique (1 - 4).
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1.4 Les oses
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1.4 Les oses
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1.4 Les oses
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1.4 Les oses
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1.4 Les oses
1.4.9 Principales propriétés des oses
1. Certains oses (fructose) ou osides (saccharose) ont un
goût sucré.
2. Les oses sont très hydrosolubles en raison de leurs
nombreuses fonctions alcooliques.
3. Les aldoses sont réducteurs par leur fonction
hémiacétalique (pseudoaldéhydique). Les cétoses sont
très peu réducteurs :
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4. La Glucose oxydase oxyde spécifiquement le Glucose en
acide gluconique.
1.4 Les oses
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1.4 Les oses
5. Les oses se réduisent en polyols par voie chimique ou

enzymatique
❑Réduction de la fonction aldéhydique ou cétonique en

alcool
Quelques exemples
Glucose → Glucitol (ou Sorbitol)
Galactose → Galactitol (ou Dulcitol)
Mannose → Mannitol
Ribose → Ribitol
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1.4 Les oses
5. Les oses se réduisent en polyols par voie chimique ou
enzymatique
❑La fonction aldéhydique ou cétonique est réduite en

alcool
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1.4 Les oses
❑Réduction de la fonction cétonique
Le Fructose donne 2 polyols car la réduction du

C= O entraîne la formation d’un *C asymétrique
comme suit:
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1.4 Les oses
❑Réduction de la fonction cétonique
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1.4 Les oses
6. Les oses subissent une interconversion et une
épimérisation en milieu alcalin.
Interconversion
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1.4 Les oses
Comme nous l’avons vu précédemment, une
épimérisation en 2 et en 4 peut se faire par voie
enzymatique grâce à une épimérase.
Glucose Mannose
Glucose Galactose
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1.4 Les oses
7. Les oses sont estérifiables : exemples du Glucose - 6 -
Phosphate, du Fructose 1, 6 - bis Phosphate, molécules
importantes du métabolisme énergétique.
25/03/2023 66
1.4 Les oses
8. Alkylation : cas de la méthylation
Les agents méthylants tels que le sulfate de méthyle (SO4(CH3)2)

en présence de soude ou l'iodure de méthyle ICH3 avec Ag2O (réactif
de Purdie) agissent en substituant tous les hydrogènes des
groupements hydroxyles par un -CH3 formant ainsi un groupement
éther.
Si le groupement réducteur de l'ose est libre, il réagira en
formant un dérivé O-méthylé. Cependant, cette liaison est une
liaison osidique qui n'a pas la même stabilité en milieu acide où
elle est facilement hydrolysée.
Il faudra donc la distinguer des liaisons éther en la spécifiant
dans la nomenclature de l'ose.
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1.4 Les oses
La méthylation est une technique importante qui a deux
applications principales :
En premier lieu elle permet de déterminer la structure des cycles :
On méthyle complètement un ose cyclique, puis on hydrolyse la
liaison osidique en milieu acide dilué. On oxyde ensuite le composé
par l'acide nitrique.
L'oxydation rompt le cycle et élimine les carbones qui ne font pas
partie du cycle, en l'occurence le carbone 6 dans le cas d'un pyranose
et les carbones 1 et 6 dans le cas d'un furanose. Le reste du cycle se
retrouve sous la forme d'un diacide tri-O-méthylé dans le cas d'un
pyranose et d'un diacide di-O-méthylé dans le cas d'un furanose.
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1.4 Les oses
En premier lieu elle permet de déterminer la structure des cycles :
25/03/2023 69
1.4 Les oses
En second lieu elle permet de déterminer l'enchaînement
dans les polyosides:
On méthyle complètement un oside et on coupe ensuite les liaisons
osidiques en milieu acide dilué. On peut voir dans l'exemple de
l'amylose que le composé terminal non réducteur (donc le composé
dont l'hydroxyle hémiacétalique est impliqué dans la liaison osidique
mais, inversement, dont le carbone 4 n'est pas impliqué dans cette
liaison) donnera un dérivé tétra-O-méthylé alors que tous les autres
éléments
25/03/2023
donneront un dérivé tri-O-méthylé. 70
1.4 Les oses
En second lieu elle permet de déterminer l'enchaînement
dans les polyosides:
Dans le cas d'une structure branchée, on obtiendra des
dérivés di-O-méthylés pour chaque ose impliqué dans le
branchement (en l'occurence, l'ose qui a son carbone 6
impliqué dans la liaison osidique).
25/03/2023 71
1.4 Les oses
1.4.10 Dérivés amines d’oses biologiques
• Deux osamines ont un intérêt biologique : la Glucosamine
et la Galactosamine [-OH en 2 remplacé par -NH2]
• Le -NH2 est souvent acétylé pour donner une N-

acétylglucosamine ou une N-acétylgalactosamine
• Les osamines sont des constituants des glycolipides, des

glycosaminoglycanes et des glycoprotéines.
25/03/2023 72
1.4 Les oses
1.4.10 Dérivés amines d’oses biologiques
25/03/2023 73
1.4 Les oses
1.4.11 Dérivés acides d’oses biologiques
Cas des Acides aldoniques
On les obtient par oxydation de la fonction hémiacétalique des aldoses
par les halogènes (les cétoses ne réagissent pas).
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1.4 Les oses
Cas des Acides uroniques
• On les obtient par oxydation de la fonction alcool primaire sur le C6.
• Ce sont des constituants des Glycosaminoglycanes

• Leur rôle biologique est essentiel dans la détoxification hépatique
25/03/2023 75
1.4 Les oses
Cas de l’Acide sialique ou Acide N-acétyl-neuraminique

(NANA)
• L’acide neuraminique est le produit de

condensation de : Acide pyruvique + D
mannosamine.
• Ce sont des constituants des

Acide pyruvique
glycoprotéines et glycolipides de la paroi
des cellules eucaryotes.
25/03/2023 76
1.4 Les oses
Cas de l’Acide sialique ou Acide N-acétyl-neuraminique
(NANA)
25/03/2023 77
1.4 Les oses
Cas de l’Acide ascorbique ou vitamine C
• Les vitamines ne sont pas synthétisées par

l’organisme et sont nécessaires en faible quantité.
• La vitamine C est indispensable car elle n’est pas

synthétisée par l’organisme chez l’homme.
25/03/2023 78
1.4 Les oses
Sa carence conduit au scorbut.

• C’est une vitamine hydrosoluble.
Seule la forme L est active.
• C’est un monoacide car elle a un seul
H mobile. Sa fonction ène-diol est
caractéristique.
• Elle possède un pouvoir très
réducteur. Elle est donc facilement
oxydable en acide déshydroascorbique
qui est aussi biologiquement actif.
25/03/2023 79
1.4 Les oses
• Rôle biologique : c’est le coenzyme de la prolylhydroxylase qui intervient dans la synthèse

d’hydroxyproline. Elle intervient aussi dans la synthèse des stéroïdes.
• Sa carence entraîne des anomalies de la synthèse du collagène, la fragilité des parois
vasculaires.
25/03/2023 80
1.5 Les osides
25/03/2023 81
1.5 Les osides
1.5.1 Définition
Les osides sont des molécules qui donnent par

hydrolyse 2 ou plusieurs molécules d’oses. Ces
oses peuvent être identiques ou différents.
25/03/2023 82
1.5 Les osides
1.5.2 Mode de liaison des oses
Deux oses sont unis entre eux par une liaison

osidique (ou glycosidique) pour donner un
diholoside.
Selon le mode de liaison des 2 oses le diholoside est

non réducteur ou réducteur.
25/03/2023 83
1.5 Les osides
Diholoside non réducteur liaison osido-oside
Il y a condensation de la fonction hémiacétalique de chaque
ose par une liaison osido-oside
25/03/2023 84
1.5 Les osides
Diholoside réducteur liaison osido-ose
Il y a condensation d’une fonction hémiacétalique d’un ose avec une
fonction alcoolique d’un second ose par une liaison osido-ose. Il reste
donc dans le diholoside un -OH hémiacétalique libre responsable du
pouvoir réducteur de la molécule.
• L’association de 2 oses donne un diholoside, de 3 oses donne un

triholoside, etc.
25/03/2023 85
1.5 Les osides
1.5.3 Les principaux diholosides
Le Maltose
• C’est un produit d’hydrolyse obtenu lors de la digestion des

polyosides (amidon et glycogène) par les amylases.
• Il est formé par l’union de 2 molécules de glucose unies en

α(1-4). C’est un oside réducteur.
• Il est hydrolysé en 2 molécules de glucose par une enzyme

spécifique, la maltase.
25/03/2023 86
1.5 Les osides
Le Maltose
25/03/2023 87
1.5 Les osides
Le Lactose
• Il est présent dans le lait de tous les
mammifères.
• C’est un diholoside réducteur constitué d’une

molécule de Galactose et d’une molécule de
Glucose unies par une liaison β (1-4) osidique.
25/03/2023 88
1.5 Les osides
Le Lactose
25/03/2023 89
1.5 Les osides
Le Saccharose
25/03/2023 90
1.5 Les osides
Le Saccharose
• Le saccharose a un pouvoir rotatoire dextrogyre. Par
hydrolyse il donne naissance à un mélange lévogyre.
Ceci s’explique car, dans le mélange, le pouvoir rotatoire

lévogyre du fructose (- 92°) est supérieur au pouvoir
rotatoire dextrogyre du glucose (+ 52°). Cette propriété a
valu au mélange le nom de sucre inverti.
• Le saccharose est hydrolysable par voie enzymatique avec

une α- glucosidase ou une β-fructosidase.
25/03/2023 91
1.5 Les osides
1.5.4 Les polyosides
Les polyosides homogènes sont constitués d’un seul

type d’ose. Ce sont des polyosides de réserve
(amidon, glycogène) ou des polyosides de structure
(cellulose).
Contrairement aux protéines et aux acides

nucléiques, le poids moléculaire des polyosides n’est
pas défini car leur programme de synthèse est
déterminé par les enzymes.
25/03/2023 92
1.5 Les osides
L’Amidon
• C’est le polyoside végétal le plus abondant (réserve
glucidique), qui a un rôle nutritionnel important chez
l’homme et l’animal.
• Il est synthétisé dans les grains d’amyloplastes des cellules
végétales.
• Son poids moléculaire est variable selon l’espèce végétale
et peut atteindre plusieurs millions.
• Il est constitué d’une chaîne principale faite de glucose unis
en α (1→ 4) et de ramifications (ou branchements) faites de
glucose unis en α (1→6).
25/03/2023 93
1.5 Les osides
L’Amidon
25/03/2023 94
1.5 Les osides
Le Glycogène
• C’est la forme de stockage du glucose dans le foie et les

muscles
• C’est un polyoside plus ramifié que l’amidon car ses

branchements sont plus nombreux (liaisons α(1→6)) et plus
rapprochés.
25/03/2023 95
1.5 Les osides
La Cellulose
• C’est un polyoside linéaire qui représente 50 % du carbone
végétal.
• Le motif est formé de l’union de 2 Glucoses unis en β(1→4)

(cellobiose).
Il est hydrolysé par une β-glucosidase (cellulase) non présente

dans le tube digestif chez l’homme.
La cellulose n’est donc pas hydrolysée lors de la digestion
chez l’homme.
25/03/2023 96
1.5 Les osides
Le Cellobiose
25/03/2023 97
1.5 Les osides
1.5.5 Hydrolyse enzymatique des osides et des
polyosides
Cette hydrolyse est réalisée par des osidases qui sont
spécifiques :
- de la nature de l’ose
- de la configuration anomérique α ou β de la liaison

osidique
- de la dimension des unités attaquées dans le polyoside.
25/03/2023 98
1.5 Les osides
1.5.5 Hydrolyse enzymatique des osides et des
polyosides
Hydrolyse des polyosides lors de la digestion
L’amidon représente la moitié des glucides apportés par l’alimentation chez
l’homme. Sa digestion se fait dans le tube digestif grâce à différents enzymes
spécifiques.
• Les α- amylases (α (1-4 )-glucosidases).

Elles agissent en n’importe quel point de la chaîne sur les liaisons α-(1-4)
pour donner des molécules de maltose et des dextrines limites car leur action
s’arrête au voisinage des liaisons α-(1-6).
Il existe une amylase salivaire, peu active car elle est inactivée par le pH
acide de l’estomac et, surtout, une amylase pancréatique très active.
25/03/2023 99
1.5 Les osides
1.5.5 Hydrolyse enzymatique des osides et
des polyosides
Hydrolyse des polyosides lors de la digestion
• L’enzyme débranchant ou α(1-6) glucosidase
Elle scinde la liaison α(1-6) glucosidique c’est-à-dire les
points de branchement. Elle est présente dans les bordures
en brosse de l’intestin.
• La maltase
Tous les maltoses obtenus précédemment sont hydrolysés en
2 molécules de glucose par la maltase α(1-4) glucosidase.
25/03/2023 100
1.5 Les osides
1.5.5 Hydrolyse enzymatique
des osides et des polyosides
Hydrolyse des diholosides
• La β fructosidase (saccharase ) hydrolyse le saccharose :
Saccharose → Glucose + Fructose
• La β galactosidase (lactase intestinale du nourrisson)
hydrolyse le lactose :
Lactose → Glucose + Galactose
• La β glucosidase, absente chez l’homme, hydrolyse la
cellulose.
• La maltase est une α(1-4)glucosidase spécifique qui
hydrolyse le maltose en 2 molécules de glucose.
25/03/2023 101
1.5 Les osides
1.5.6 Glycosaminoglycanes
Ce sont des polyosides hétérogènes qui résultent de la
polycondensation d’osamines et d’acides glucuroniques.
L’acide hyaluronique
• Il représente une barrière pour les substances étrangères.

Il est présent dans l’humeur vitrée et dans les articulations
où il a un rôle de lubrifiant.
• C’est le plus simple des glycosaminoglycanes. Il est

constitué de motifs disaccharidiques répétés n fois :
[Acide β- D -glucuronique + N-acétyl -D- glucosamine]n
25/03/2023 102
1.5 Les osides
• Les liaisons sont :

— β (1-3) dans le motif
— β (1-4) entre les motifs
• L’acide hyaluronique a un poids moléculaire très
élevé et de très nombreuses charges négatives.
Il n’y a pas de sulfates.
25/03/2023 103
1.5 Les osides
•Il est hydrolysé par une enzyme de dépolymérisation ,la

hyaluronidase qui agit entre les chaînons, sur les liaisons
β (1-4).
• Cette enzyme se retrouve dans les bactéries, le venin
de serpent, le sperme où elle facilite l’entrée du
spermatozoïde dans l’ovule lors de la fécondation en
hydrolysant l’enveloppe de l’ovule.
25/03/2023 104
1.5 Les osides
25/03/2023 105
1.5 Les osides
Les chondroïtines sulfates
• On les trouve dans le tissu conjonctif et le cartilage.
• Elles sont constituées de la polycondensation de motifs
disaccharidiques :
[Acide β –D- glucuronique + N-acétyl galactosamine]n
• Les liaisons sont également β -(1-3) dans les motifs et
β-(1-4) entre les motifs.
• Elles sont très riches en charges négatives en raison des
groupements sulfates et uronates.
Elles fixent donc fortement les cations. Les sulfates sont
fixés en C4 ou C6 de la galactosamine.
25/03/2023 106
1.5 Les osides
L’héparine
• C’est un anticoagulant physiologique qui est présent dans
de nombreux tissus (foie, poumon, reins, coeur).
• Elle est constituée de la polycondensation de :
[Acide α D glucuronique + D -Glucosamine N-Sulfate]n
• Les liaisons sont α (1-4) dans le motif et entre les motifs.

• Les sulfates sont indispensables à l’activité biologique,
ils sont fixés sur l’azote et l’alcool primaire en 6 de la
glucosamine mais certaines héparines peuvent en contenir
beaucoup plus.
25/03/2023 107
1.5 Les osides
L’héparine
25/03/2023 108
1.5 Les osides
1.5.7 Glycoprotéines
1.5.7.1 Définition
Ce sont des hétéroprotéines qui résultent de l’union

d’une fraction glucidique (de type oligoside) et
protéique par des liaisons covalentes.
Elles sont très répandues dans la nature et ont des

fonctions biologiques très variées. Elles renferment
plus de 5 % de glucides.
25/03/2023 109
1.5 Les osides
1.5.7.2 La fraction glucidique
On trouve 4 groupes de glucides :

• Oses : D-mannose et D-galactose
• 6-désoxyhexoses : L-fucose (6 désoxy L- galactose)
• Glucosamine et galactosamine souvent acétylées
• Acide N-acétyl-neuraminique (NANA) souvent terminal
qui donne leur caractère acide aux glycoprotéines.
25/03/2023 110
1.5 Les osides
1.5.7.3 Liaison des fractions

glucidiques et protéiques
La liaison se fait entre le

groupement réducteur terminal de
la fraction glucidique et un acide
aminé de la protéine au niveau :
• d’une fonction alcool d’un acide
aminé alcool (sérine, thréonine)
→ liaison O-glycosidique
25/03/2023 111
1.5 Les osides
1.5.7.3 Liaison des fractions
glucidiques et protéiques
La liaison se fait entre le groupement

réducteur terminal de la fraction
glucidique et un acide aminé de la
protéine au niveau :
• d’une fonction amide de la glutamine
ou de l’asparagine :
→liaison N-glycosidique
• la liaison se fait sur un motif spécifique,
dans un environnement approprié de la
protéine.
25/03/2023 112
1.5 Les osides
1.5.7.4 Rôle biologique des fractions glucidiques
• Elles permettent la reconnaissance spécifique par

d’autres protéines comme les lectines.
• Elles interviennent dans l’interaction cellule-cellule :
contact, transfert d’information,…
• Elles influencent le repliement des protéines.
• Elles protègent les protéines contre les protéases.
• La spécificité des groupes sanguins dépend de la
fraction glucidique des glycoprotéines des globules
rouges.
25/03/2023 113
1.5 Les osides
1.5.7.4 Rôle biologique des fractions glucidiques
25/03/2023 114
1.5 Les osides
1.5.7.5 Les principales glycoprotéines
• Les hormones hypophysaires

• Les glycoprotéines du plasma : Orosomucoïdes,
haptoglobine.
• Les glycoprotéines du blanc d’oeuf : ovalbumine.
• Les glycoprotéines végétales ou lectines, sont des
réactifs utilisés pour leurs propriétés d’agglutination
des globules rouges, leurs propriétés mitogènes, etc.
25/03/2023
115
CHAPITRE 2 : les lipides
25/03/2023 116
Sommaire
2.1 Définition
2.2 Rôle biologique
2.3 Les acides gras
2.4 Les lipides simples : glycérides et stérides
2.5 Les Glycérophospholipides
2.6 Les Sphingolipides
25/03/2023 117
2.1 Définition
✓Les lipides sont des molécules organiques insolubles dans
l’eau (lipos) et solubles dans les solvants organiques
apolaires comme le benzène, le chloroforme, éther,…
✓Ils sont caractérisés par la présence dans la molécule d’au

moins un acide gras ou chaîne grasse.
✓Sont rattachés aux lipides, en raison de leur insolubilité

dans l’eau, le cholestérol, les stéroïdes, la vitamine D, qui
sont des dérivés poly-isopréniques.
25/03/2023 118
• Les lipides représentent environ 20 % du poids
du corps
• Ils ont un rôle de précurseurs : stéroïdes,
vitamines, prostaglandines.
• Deux acides gras polyinsaturés sont des facteurs
nutritionnels essentiels car ils ne sont pas
synthétisés par l’organisme et doivent lui être
apportés par l’alimentation. Ce sont des acides
gras indispensables : acide linoléique et acide
linolénique.
25/03/2023 119
Les membranes ont une structure lipidique.
Les plaques d’athérome constituées de dépôt
lipidique entraînent le durcissement des artères
(Athérosclérose).
25/03/2023 120
2.3 Les acides gras
Ils sont des monoacides, linéaires, à nombre
pair de carbones, saturés ou insaturés.
Ils entrent dans la structure des lipides.
2.3.1 Les acides gras saturés
[CH3 -(CH2)n - COOH]

4C Acide butyrique
16C Acide palmitique
18C Acide stéarique
24C Acide lignocérique.
25/03/2023 121
2.3 Les acides gras
2.3.1 Les acides gras saturés
[CH3 -(CH2)n - COOH]

Le premier carbone est le carboxyle.
Exemple: Acide palmitique
CH3 - (CH2)14 – COOH
25/03/2023 122
2.3 Les acides gras
2.3.2 Les acides gras monoinsaturés
Dans les acides gras insaturés, la position de la
première double liaison peut s’exprimer :
✓ soit en partant du carboxyle (1er carbone); le
symbole est Δ.
✓ soit en partant du méthyl (dernier carbone) ; le
symbole est oméga ω. En médecine clinique et en
biologie, la désignation des acides gras insaturés la
plus courante est celle qui fait appel au symbole
oméga (ω).
25/03/2023 123
2.3 Les acides gras
L’acide oléique → C18 : 1 ω9

L’acide oléique possède 18C, une double liaison
en oméga 9 (ω9) ce qui s’écrit C18:1ω9.
25/03/2023 124
2.3 Les acides gras
C’est un acide gras très abondant dans les graisses

végétales et animales. La présence d’une double
liaison dans un acide gras entraîne une isomérie
cis-trans. Les acides gras naturels sont cis :
25/03/2023 125
2.3 Les acides gras
La présence d’une double liaison dans un acide

gras entraîne une isomérie cis-trans. Les acides
gras naturels sont cis :
25/03/2023 126
2.3 Les acides gras
2.3.3 Les acides gras polyinsaturés
✓Famille linoléique (ω6)
• Acide linoléique C18 : 2 ω6
L’acide linoléique est un acide gras indispensable.
C’est un acide gras à C18 avec 2 doubles liaisons en
6 et en 9.
Il conduit par voie enzymatique à l’acide

arachidonique dans l’organisme.
25/03/2023 127
2.3 Les acides gras
✓ Famille linoléique (ω6)
Acide arachidonique C20 : 4 ω6
Il possède 4 doubles liaisons en 6, 9, 12, 15. L’acide
linoléique donne naissance dans l’organisme à l’acide
arachidonique à 20 C et 4 doubles liaisons. En l’absence
d’acide linoléique dans l’alimentation, l’acide
arachidonique devient indispensable.
25/03/2023 128
2.3 Les acides gras
✓ Famille linolénique (ω3)
Acide α linolénique C18 : 3 ω3
Il possède 3 doubles liaisons en 3, 6 et 9
25/03/2023 129
2.3 Les acides gras
2.3.4 Propriétés des acides gras
Propriétés physiques: Solubilité
• L’acide butyrique à 4C est soluble dans l’eau

La solubilité des acides gras baisse progressivement.
Ils sont insolubles à partir de 10C.
• Ils sont solubles dans les solvants organiques

apolaires : benzène, chloroforme,…
25/03/2023 130
2.3 Les acides gras
Propriétés physiques: Le point de fusion
• augmente avec le nombre de C.

• diminue quand le nombre de doubles liaisons
augmente.
Ils sont liquides à 20° C si n < 10 C
et solides si n ≥ 10 C
25/03/2023 131
2.3 Les acides gras
Propriétés chimiques: Oxydation des doubles liaisons
• L’oxydation par l’oxygène de l’air conduit au rancissement

des graisses
• L’oxydation enzymatique intracellulaire de l’acide
arachidonique par la cyclooxygénase
(Cyclisation + oxydation) conduit aux prostaglandines qui
sont des médiateurs très actifs, très rapidement dégradés.
Cyclooxygénase
Acide arachidonique → prostaglandines E (Eicosanoïdes)
25/03/2023 132
2.3 Les acides gras
•Action biologique des prostaglandines.

Elles interviennent :
— dans la contraction des muscles lisses (intestin, utérus,
vaisseaux) ;
— dans la régulation des métabolismes ;
— dans l’agrégation plaquettaire.
L’inhibition de la cyclooxygénase des plaquettes par
l’aspirine est utile en thérapeutique (antiagrégant
plaquettaire).
25/03/2023 133
2.3 Les acides gras
Propriétés chimiques: Formation de sels de sodium ou
de potassium
Ce sont des savons à propriétés moussantes et
émulsionnantes. Dans l’eau les savons se dissocient en
Na+ + R-COO-
L’anion à 2 pôles :
Ces molécules appelées amphiphiles ou amphipathiques, sont

tensioactives : elles abaissent la tension superficielle de l’eau d’où
leurs propriétés.
25/03/2023 134
2.3 Les acides gras
Propriétés chimiques
3. Formation d’ester (avec Glycérol et Cholestérol) et de

thioester (avec le CoenzymeA) (voir le métabolisme).
25/03/2023 135
2.3.5 Classification des lipides
On distingue :
✓Les lipides simples : Glycérides et Stérides
✓Les lipides complexes :

Glycérophospholipides et Sphingolipides
25/03/2023 136
2.4 Les lipides simples: Les glycérides et
stérides
• Ce sont des lipides simples, composés ternaires constitués
de C, H, O.
• Ce sont des esters d’acides gras + Alcool
• 3 types d’alcool sont estérifiés par des acides gras :
— Glycérol → Glycérides
— Cholestérol → Stérides
— Alcool à PM élevé → Cérides (non étudiés ici).
25/03/2023 137
2.4 Les lipides simples
2.4.1 Les glycérides
• Ce sont des esters d’Acides Gras et de Glycérol
25/03/2023 138
2.4.1Les glycérides
• Si les 3 AG sont identiques, le triglycéride est
homogène ; s’ils sont différents, il est hétérogène.
• Ce sont les lipides naturels les plus nombreux,

présents dans le tissu adipeux (graisses de réserve) et
dans de nombreuses huiles végétales. Ils représentent
une réserve énergétique importante chez l’homme.
• Ils sont solubles dans l’acétone, ce qui les différencie

des phospholipides (ils sont très apolaires).
25/03/2023 139
• Hydrolyse des triglycérides
— La lipase, enzyme du suc pancréatique, hydrolyse les
triglycérides alimentaires en monoglycéride + 2 acides gras :
25/03/2023 140
• Hydrolyse des triglycérides
— Dans le tissu adipeux, l’hydrolyse est complète car

elle fait intervenir la lipase hormonosensible, puis une
monoglycéride lipase pour donner :Glycérol + 3 AG
25/03/2023 141
2.4.2 Les stérides
• Ce sont des esters du cholestérol. Le cholestérol est
une structure composée de 3 cycles hexagonaux + un
cycle pentagonal correspondant au
cyclopentanoperhydrophénanthène.
Il possède une fonction alcool secondaire en C3 et

une double liaison en C5.
25/03/2023 142
2.4.2 Les stérides
CHOLESTEROL
25/03/2023 143
2.4.2 Les stérides
• Le stéride est formé par estérification d’un AG sur la fonction
alcool en 3 du cholestérol.
• Le cholestérol est apporté dans l’alimentation et synthétisé par le

foie ; il est transporté dans le sang dans les lipoprotéines.
• C’est un constituant des membranes (rôle dans la fluidité).
• Le cholestérol sert dans l’organisme à la synthèse de 3 groupes de

molécules :
— Les hormones stéroïdes (cortisol, testostérone…)
— La vitamine D3
— Les acides biliaires
25/03/2023 144
2.4.2 Les stérides


molécules :
— La vitamine D3
25/03/2023 145
2.4.2 Les stérides


molécules :
— La vitamine D3
25/03/2023 146
2.4.3 La vitamine D3 ou Cholécalciférol
• Elle est synthétisée à
partir d’un précurseur le
7-déhydrocholestérol,
présent dans la peau, qui
se transforme en
vitamine D3 (qui est une
prohormone), sous
l’effet des UV.
25/03/2023 147
2.4.3 La vitamine D3 ou Cholécalciférol
• Elle est métabolisée dans le foie où une 25-hydroxylase la
transforme en 25-OH-vitamine D3 puis cette dernière est
hydroxylée dans le rein par une 1-hydroxylase pour donner
la 1,25-dihydroxyvitamine D3 ou calcitriol qui est une
hormone.
Le calcitriol est responsable de toutes les propriétés de la
vitamine D3.
• La vitamine D3 est une vitamine liposoluble qui prévient le

rachitisme en favorisant la fixation du calcium sur l’os.
25/03/2023 148
2.5 Les lipides complexes: les glycérophospholipides
2.5.1 L’acide phosphatidique
• C’est l’élément de base des glycérophospholipides.
Acide phosphatidique = Glycérol + 2 Acides Gras + H3PO4
25/03/2023 149
2.5 Les lipides complexes: les glycérophospholipides
2.5.1 L’acide phosphatidique
• Les deux acides gras ont une chaîne longue (≥ 14C), l’acide
gras en position 2 est souvent insaturé.
• L’acidité de la molécule provient des 2 H mobiles libres
de l’acide phosphorique.
• Au pH sanguin (7,35 - 7,45) les 2 fonctions acides sont

ionisées.
• L’acide phosphatidique est un messager intracellulaire.
25/03/2023 150
2.5 Les lipides complexes
2.5.2 Les glycérophospholipides
Ils sont constitués d’acide phosphatidique + alcool

✓Nature de l’alcool
25/03/2023 151
2.5.2 Les glycérophospholipides
✓Les différentes classes de glycérophospholipides
Le lipide complexe se forme par fixation d’un alcool

sur l’acide phosphatidique.
Selon l’alcool, on obtient des classes différentes de
lipides.
25/03/2023 152
2.5.3 Les Phosphatidyléthanolamines et Phosphatidylsérines
Phosphatidylsérines = Acides Phosphatidiques + Sérine
Phosphatidyléthanolamines = Acides Phosphatidiques +

Ethanolamine
Phosphatidylcholines = Acides Phosphatidiques + Choline
Phosphatidylinositols = Acides Phosphatidiques + Inositol
25/03/2023 153
2.5.3 Les Phosphatidyl-éthanolamines et Phosphatidyl-sérines
25/03/2023 154
2.5.3 Les Phosphatidyl-éthanolamines et Phosphatidyl-sérines
Au pH du sang (7,35 - 7,45) les molécules sont ionisées.

25/03/2023 155
2.5.4 Les Phosphatidylcholines ou Lécithines
On les trouve dans le cerveau, le foie, le jaune d’œuf.

25/03/2023 156
2.5.5 Les Phosphatidylinositols
1. Structure de l’inositol
• L’inositol est un hexa-alcool cyclique qui a 9 isomères

possibles. Le myoinositol est le plus fréquent dans les
lipides.
25/03/2023 157
2.5.5 Les Phosphatidylinositols
2. L’inositol 1, 4, 5 triphosphate ou IP3 est un messager
cellulaire
3. Structure du phosphatidylinositol
25/03/2023 158
2.5.6 Propriétés des Glycérophospholipides
• Ce sont des molécules amphipathiques (ou amphiphiles)
car elles présentent 2 pôles :
— l’un hydrophobe dû aux AG ;
— l’autre hydrophile dû à l’ester phosphorique.
• Elles ont donc des propriétés identiques à celles des savons
(émulsionnants, …).
• Ce sont des molécules amphotères car elles possèdent à la
fois :
— une fonction acide apportée par H3PO4
— une fonction basique apportée par l’acide aminé alcool
(sérine,
25/03/2023
thréonine) ou par la choline. 159
2.5.7 Hydrolyse des phospholipides par les phospholipases
1. Il existe 4 phospholipases spécifiques A1, A2, C et D :
25/03/2023 160
2.5.7 Hydrolyse des phospholipides par
les phospholipases
• Si hydrolyse par la phospholipase A1 :

AG saturé + Lyso1 phospholipide
• Si hydrolyse par la phospholipase A2 :
AG insaturé + Lyso 2 phospholipide
• Si hydrolyse du phosphatidylinositol 4, 5
diphosphate par une phospholipase C :
25/03/2023 161
• Si hydrolyse du phosphatidylinositol 4, 5
diphosphate par une phospholipase C :
25/03/2023 162
• Si hydrolyse par la phospholipase D :
Acide phosphatidique + alcool

(choline par exemple).
25/03/2023 163
2.5.7 Hydrolyse des phospholipides
par les phospholipases
2. Rôle des phospholipases
• L’hydrolyse des phospholipides alimentaires lors de la
digestion est réalisée par la phospholipase A2
pancréatique.
• L’hydrolyse des phospholipides membranaires permet la
synthèse de médiateurs lipidiques :
— une phospholipase A2 conduit aux prostaglandines,
leucotriènes, lysophospholipides
— une phospholipase C conduit aux DAG
(Diacylglycérol), IP3 (inositol 1, 4, 5 triphosphate)
— une phospholipase D conduit à l’Acide phosphatidique.
25/03/2023 164
2.6 Sphingolipides
Ce sont des amides de la sphingosine qui se forment par
liaison du carboxyle de l’AG sur le -NH2 de la sphingosine :
25/03/2023 165
2.6 Sphingolipides
2.6.1 Acylsphingosine ou Céramide
Le plus simple des sphingolipides est le céramide ou
acylsphingosine.
L’acide gras est saturé et à longue chaîne. Le Céramide est un
second messager intracellulaire.
25/03/2023 166
2.6 Sphingolipides
2.6.2 Les Sphingomyélines
• Elles sont constituées de l’association Sphingosine + AG +
Phosphorylcholine
• L’acide gras le plus fréquent est l’acide lignocérique (C24:O).
25/03/2023 167
2.6 Sphingolipides
2.6.3 Les Glycolipides
Cérébrogalactosides ou Galactosylcéramides
Ils sont constitués de : Sphingosine + AG + β-D Galactose
Le galactose est uni à l’alcool primaire de la sphingosine par une liaison

β osidique
25/03/2023 168
2.6 Sphingolipides
Les Cérébroglucides ou Glucosylcéramides
Ils sont constitués de :Sphingosine + AG + β D

Glucose. La liaison est β osidique.
25/03/2023 169
2.6 Sphingolipides
Les Gangliosides ou Oligosylcéramides
Ils sont constitués de : Sphingosine + AG + chaîne de

plusieurs oses et dérivés d’oses (oligoside)
Ils sont abondants dans les ganglions d’où leur nom. Ces
oligosides sont présents sur la face externe de la membrane
plasmique.
Ils sont spécifiques, donc reconnus par des protéines
(toxines bactériennes, lectines).
Exemple : antigènes des groupes sanguins.
25/03/2023 170
CHAPITRE III: Les protides
25/03/2023 171
SOMMAIRE CHAPITRE III
3.1 Définition
3.2 Classification
3.3 Les acides aminés
oDéfinition
oImportance
oStructure générale des acides aminés
oLes différents acides aminés
25/03/2023 172
3.1 Définitions
Les protides forment un ensemble de molécules
organiques de la matière vivante comprenant les
acides aminés et les molécules qui par hydrolyse
libèrent des acides aminés.
25/03/2023 173
3.2 Classification des protides
• Acides aminés : protides non hydrolysables,

éléments constitutifs des protéines et des peptides,
molécules résultant de l’enchaînement d’acides
aminés par des liaisons peptidiques.
• Peptides : petites à moyennes molécules

protidiques constituées de l'enchaînement par des
liaisons peptidiques de moins de 50 à 100 acides
aminés.
25/03/2023 174
• Protéines : macromolécules protidiques constituées de
l'enchaînement par des liaisons peptidiques plus de 50 à 100 acides
aminés et PM >> 5 (à 10) kDa.
On peut donc distinguer quatre niveaux d'organisation pour décrire

la structure des protéines :
La structure primair correspond à la séquence en acides aminés.
La structure secondaire décrit l'arrangement des résidus d'acides

aminés observable à l'échelle atomique.
Stabilisées par des liaisons hydrogène, ces arrangements locaux sont
par exemple les hélices α, les feuillets β, les tonneaux β, ou les coudes.
25/03/2023 175
La structure tertiaire correspond à la forme générale de la
protéine observable à l'échelle de la molécule tout entière.
Elle décrit les interactions entre les différents éléments de la
structure secondaire. Elle est stabilisée par tout un ensemble
d'interactions conduisant le plus souvent à la formation d'un
cœur hydrophobe, avec éventuellement des liaisons salines,
des liaisons hydrogène, des ponts disulfure, voire
des modifications post-traductionnelles. On désigne souvent
par structure tertiaire le repliement d'une protéine.
25/03/2023 176
La structure quaternaire décrit le complexe résultant de
l'assemblage de plusieurs molécules de protéines (plusieurs
chaînes polypeptidiques), appelées dans ce cas sous-unités
protéiques, pour former un complexe protéique unique.
Toutes les protéines ne sont pas nécessairement constituées

de plusieurs sous-unités et ne possèdent par conséquent pas
toujours de structure quaternaire.
25/03/2023 177
On distingue :
• Holoprotéines : hydrolyse → seulement des AA
• Hétéroprotéines : hydrolyse →AA + groupement

prosthétique de nature non protéique (ex. hème des
cytochromes et de l’hémoglobine).
Selon la nature des constituants non protidiques :

- glycoprotéines ;
- lipoprotéines ;
- chromoprotéines ;
- nucléoprotéines.
25/03/2023 178
3.3 Les Acides aminés
Définition
Les acides aminés sont des protides non
hydrolysables comprenant dans leur structure une
fonction acide carboxylique –COOH, une fonction
amine primaire -NH2 et un groupement
prosthétique.
25/03/2023 179
Définition
Chez les animaux, la plupart des
acides aminés sont des acides α-
aminés, c’est-à-dire que les deux
fonctions acide carboxylique et
aminée sont portées par le même
atome de carbone.
25/03/2023 180
Importance
✓ Participation à la structure des protéines
✓ Certains d'entre eux sont des précurseurs

d'hormones, de neuromédiateurs, de vitamines,
de coenzymes, etc.
✓D’autre sont des précurseurs de la synthèse

de glucose dans les voies de la gluconéogenèse.
25/03/2023 181
Structure générale des acides aminés
Les acides α-aminés naturels constitutifs des
peptides et des protéines sont au nombre de 20.
Ils répondent à la formule générale :
R - CH (NH2) – COOH
et se différencient par la nature de leur chaîne

latérale -R.
25/03/2023 182
Leur structure développée générale est la suivante :
25/03/2023 183
Les acides aminés naturels sont des molécules

chirales, à l'exception du glycocolle (= glycine)
pour lequel R = H.
Leur carbone α est asymétrique donnant la
possibilité d'observer deux énantiomères.
25/03/2023 184
La plupart des acides aminés naturels présents chez
les mammifères et les oiseaux appartiennent à la série
L, c'est-à-dire qu'en représentation de Fischer (le C
possédant le degré d'oxydation le plus élevé est
représenté en haut de la chaîne carbonée présentée
verticalement et est noté C1, le carbone α (C2) est
situé en avant du C1 et du C3), la fonction amine se
projette à gauche de l'axe de la molécule.
25/03/2023 185
La plupart des acides aminés naturels présents chez
les mammifères et les oiseaux appartiennent à la série
L, c'est-à-dire qu'en représentation de Fischer (le C
possédant le degré d'oxydation le plus élevé est
représenté en haut de la chaîne carbonée présentée
verticalement et est noté C1, le carbone α (C2) est
situé en avant du C1 et du C3),
la fonction amine se projette à gauche de l'axe de
la molécule.
25/03/2023 186
L'appartenance à la série L d'un acide
aminé naturel ne permet pas de déduire
! si :
le carbone asymétrique est de
configuration S ou R, cette dernière
dépendant des priorités liées à la chaîne
latérale;
la molécule est dextrogyre ou
lévogyre.
25/03/2023 187
Par exemple :
25/03/2023 188
Les différents acides aminés
Différentes classifications des acides aminés

ont été proposées, fondées sur la structure et
sur les fonctions portées par la chaîne latérale
pour les 20 acides aminés trouvés dans les
protéines.
25/03/2023 189
❑Les acides aminés aliphatiques
• Neutres : Gly, Ala, Val, Leu, Ile

• Portant une fonction alcool : Ser, Thr
• Portant une fonction soufrée : Cys, Met
• Portant une fonction acide : Asp, Glu, et leurs
amides : Asn, Gln
• portant une fonction basique : Lys, Arg, His
25/03/2023 190
❑ Les acides aminés aromatiques et

hétérocycliques :
Phe, Tyr, Trp
❑acide iminé :
Pro
25/03/2023 191
Une classification qui a une grande pertinence

biologique répose sur le caractère d'hydrosolubilité
/hydrophobie que le radical - R confère à la
molécule d'acide aminé.
25/03/2023 192
La cystine n'est pas un véritable acide aminé : cette molécule
résulte de l'oxydation de deux résidus de cystéine avec la
formation d'un pont disulfure (souvent au sein d'une
molécule protéique).
25/03/2023 193
La cystine n'est pas un véritable acide aminé : cette molécule
résulte de l'oxydation de deux résidus de cystéine avec la
formation d'un pont disulfure (souvent au sein d'une
molécule protéique).
25/03/2023 194
Un cas particulier est celui de la proline qui n'est pas

au sens strict un acide α-aminé mais est une imine, qui
appartient cependant à la série L comme la plupart des
autres acides aminés.
25/03/2023 195
❑ Les acides aminés polaires
25/03/2023 196
❑ Les acides aminés apolaires
25/03/2023 197
Des dérivés d'acides aminés sont également connus et
peuvent résulter :
- souvent de modifications post-traductionnelles dans les
protéines comme l'hydroxyproline et l'hydroxylysine du
collagène, le γ -carboxyglutamate de certains facteurs de la
coagulation, notamment de la prothrombine.
hydroxylysine
hydroxyproline
25/03/2023 198
Des dérivés d'acides aminés sont également connus et
peuvent résulter :
- plus rarement de modifications lors de la synthèse de

peptides, comme le pyroglutamate de la TRH
(thyrolibérine).
thyrolibérine
25/03/2023 199
25/03/2023 200
❑Quelques acides aminés différents :
➢acides α-aminés n'entrant pas dans la structure des
protéines
Certains autres acides α-aminés n’entrent pas dans la

structure des protéines mais ont des rôles essentiels chez les
mammifères et les oiseaux.
Par exemple : ornithine et citrulline dans le cycle de l’urée;
thyroxine, la principale hormone thyroïdienne sécrétée par
la glande thyroïde; etc.
25/03/2023 201
➢acides α-aminés n'entrant pas dans la structure des
protéines
25/03/2023 202
✓autres acides aminés chez les mammifères et les oiseaux
Chez les mammifères et les oiseaux, quelques acides
aminés différents ont aussi une importance biologique. Par
exemple :
• ß-alanine, constituant de la coenzyme A;
• taurine, acide aminé (sulfonique) essentiel chez le chat,
agent de conjugaison des acides biliaires;
• GABA (γ-aminobutyrate), neurotransmetteur du système
nerveux central, etc.
25/03/2023 203
✓autres acides aminés chez les mammifères et les oiseaux
Taurine
25/03/2023 204
✓acides aminés de la série D chez les microorganismes
Chez les bactéries, on rencontre un grand nombre d’acides
aminés de la série D qui peuvent appartenir à des structures
protéiques ou à des productions.
Ces acides aminés sont en partie absorbés lors de la

digestion des protéines et sont rapidement détruits par les D-
aminoacide oxydases hépatiques (cf. métabolisme général
des acides aminés).
25/03/2023 205
Principales propriétés physiques
❑ Ionisation des acides aminés
Les acides aminés portent des fonctions ionisables,

principalement les carboxyle et amine portés par le
Cα , éventuellement des fonctions portées par la
chaîne latérale, essentiellement les carboxyles du
glutamate et de l'aspartate, l'amine de la lysine.
25/03/2023 206
Dans le cas le plus simple, celui d'un acide aminé dont la
chaîne latérale ne porte pas de fonction ionisable, l'acide
aminé peut prendre trois formes en fonction du pH :
cation à pH bas,
anion à pH élevé
et ion double ou Zwitterion à un pH intermédiaire
permettant l'ionisation des deux fonctions.
25/03/2023 207
Ce pH est appelé pH isoélectrique ou point isoélectrique

pI, car à ce pH l'acide aminé est immobile dans un champ
électrique (cf. électrophorèse).
Ce point isoélectrique est la moyenne arithmétique des pKa

des deux fonctions ionisables.
25/03/2023 208
Dans le cas de l'alanine, le pKa de la fonction carboxylique

est égal à 2,34 et celui de la fonction amine 9,69 et ainsi,
pI = (2,34 + 9,69)/2 = 6,015.
Pour les autres acides aminés, le pK de la fonction acide
carboxylique est compris entre 1,8 et 2,5, celui de la
fonction α-amine entre 8,7 et 10,7.
25/03/2023 209
Ces trois ionisations apparaissent sur la courbe de

titration que l'on peut déterminer expérimentalement
en ajoutant des quantités croissantes d'une solution
alcaline (soude par exemple) à une solution de
l'acide aminé en milieu acide.
25/03/2023 210
A un pH voisin de la neutralité (pH sanguin voisin de 7,4 ;
pH intracellulaire voisin de 7,0 à 7,2), les deux fonctions
α-aminée et α-carboxylique sont très majoritairement
ionisées.
En effet, avec l'équation d'Henderson- Hasselbach, on

peut calculer le rapport des fractions ionisée et non ionisée à
un pH donné :
pH = pKa + log ([base conjuguée] / [acide faible]).
25/03/2023 211
25/03/2023 212
Ainsi, à la neutralité :
pour un pKa moyen de 2,0 de la fonction α-
carboxylique, l'équation devient :
7,0 = 2,0 + log ( [R-COO-] / [R-COOH] ),

d'où ( [R-COO-] / [R-COOH] ) = 105;
l'anion carboxylate est la forme pratiquement
exclusive.
25/03/2023 213
Ainsi, à la neutralité :
pour un pKa moyen de 10,0 de la fonction α-amine,
l'équation devient :
7,0 = 10,0 + log ( [R-NH2] / [R-NH3+] ),
d'où ( [R-NH2] / [R-NH3+] ) = 10-3 ;
le cation amine protonée est la forme majoritaire.
25/03/2023 214
Il en résulte donc que dans les fluides biologiques et les
cellules, les deux fonctions α-amine et α-carboxylique sont
presque exclusivement sous forme ionisée et que les acides
aminés sont des molécules amphotères (les variations de leur
ionisation au sein des protéines contribuent au pouvoir
tampon de ces dernières, mais seules les chaînes latérales et
les extrémités des polypeptides contribuent à cet effet, car la
majeure partie des fonctions α-amine et α-carboxylique sont
masquées dans des liaisons peptidiques).
25/03/2023 215
L'ionisation des chaînes latérales repose sur les
mêmes principes, avec des pKa voisins de 4 pour les
fonctions β- et γ-carboxylates de l'aspartate et du
glutamate, de 6 pour l'imidazolium de l'histidine, de
8,5 pour le thiolate de la cystéine, de 10,5 pour le
phénolate de la tyrosine et l'amine-ε de la lysine et de
12 pour la fonction guanidinium de l'arginine.
25/03/2023 216
25/03/2023 217
❑ Solubilité des acides aminés

A priori, tous les acides aminés sont des molécules polaires
donc hydrosolubles en raison de la présence des fonctions
α-amine et α-carboxyle, surtout lorsqu'elles sont ionisées.
Cependant, un élément déterminant de leur hydrosolubilité
est la nature de la chaîne latérale -R.
25/03/2023 218
Ainsi, l'hydrophobie de radicaux fortement apolaires
(isobutyl de la leucine, benzyl de la phénylalanine,
par exemple) se répercute-t-elle sur la molécule
d'acide aminé qui devient fortement apolaire et peu
hydrosoluble, mais au contraire soluble dans les
solvants organiques.
25/03/2023 219
Inversement, la présence de chaînes latérales
fortement polaires (propionate du glutamate,
propionamide de la glutamine, n-butyl-ammonium
de la lysine, par exemple) renforce
l'hydrosolubilité de ces acides aminés.
25/03/2023 220
Ces caractères de solubilité de la chaîne latérale sont essentiels pour la
structuration tridimensionnelle des protéines.
En effet, celle-ci se fait en milieu aqueux presque neutre lors de la
synthèse des protéines, mais ne fait pratiquement intervenir que les
caractères polaire/apolaire des seules chaînes latérales des acides
aminés puisque les fonctions α-amine et α-carboxyle sont engagées
dans la liaison peptidique.
25/03/2023 221

Ainsi, les acides aminés polaires des protéines globulaires
sont-ils attirés par le solvant (eau du milieu intracellulaire)
et ont-ils tendance à se disposer à la périphérie de la
molécule alors que les acides aminés apolaires se
regroupent au centre de la molécule (interactions
hydrophobes) beaucoup moins hydrophile.
25/03/2023 222
❑ Absorption à la lumière
Les acides aminés possédant
des cycles aromatiques ou
hétérocycliques dans leur chaîne
latérale R absorbent les
rayonnements ultraviolets avec
un maximum global au
voisinage de 280 nm, qui est
dû, pour l’essentiel, au
tryptophane.
25/03/2023 223
Principales propriétés chimiques
Les acides aminés présentent toutes les propriétés chimiques

des fonctions qu'ils portent :
fonction amine : formation de sels, d'amides, d'imines, …;
fonction acide : formation de sels, d'esters, d'amides (certains

sont des formes pharmaceutiques utilisables en thérapeutique
ou des préparations utilisées comme additifs à certains
aliments) ;
25/03/2023 224
fonctions chimiques des chaînes latérales, dans ce cas, il

s'agit de propriétés particulières des acides aminés.
Certaines de ces réactions correspondent in vivo à des

modifications post-traductionnelles des acides aminés lors
de la « maturation » des protéines, en particulier pour les
amidifications des fonctions carboxylate libres (extrémité C-
terminale, chaînes latérales de Glu et Asp).
25/03/2023 225
❑ Formation de la liaison peptidique
La principale propriété chimique est la formation de la
liaison peptidique :
c'est la liaison amide secondaire établie entre l'amine α d'un

acide aminé et le carboxyle α d'un autre acide aminé, avec
élimination d'une molécule d'eau.
La molécule qui en résulte est un peptide qui a une extrémité

N-terminale gardant la fonction amine libre et une extrémité
C terminale gardant la fonction carboxyle libre.
25/03/2023 226
La liaison peptidique est un équilibre entre deux isomères
en raison de la délocalisation des électrons entre l'azote,
l'oxygène et le C portant le carbonyle, désigné C'. La
résonance entre les deux formes confère un caractère de
double liaison à la liaison C'-N qui a une configuration
trans préférentielle entre les atomes d'O et d'H.
25/03/2023 227
Le caractère de double liaison partielle de la liaison C-N
implique que les 4 atomes O, C1, N et H sont coplanaires et
qu'il n'y a pratiquement pas de possibilités de rotation autour
de la liaison C1-N.
Cette liaison C1-N a d'ailleurs une longueur intermédiaire

entre une simple et une double liaison(1,33 Å, entre 1,25 Å
pour une double liaison et 1,45 Å pour une simple).
25/03/2023 228
Chapitre IV: Les bases azotées
et les acides nucléiques
25/03/2023 229
Introduction
• Les acides nucléiques sont des macromolécules que l’on
retrouve dans toutes les cellules. De plus les virus sont
constitués d’acide nucléique protégé par une coque
protéique. En fin les viroïdes sont uniquement constitués
d’une molécule d’ARN doués de pathogénicité.
• Les acides nucléiques ont une importance fondamentale
dans la vie. Ils sont le support de l’information génétique
c’est-à-dire les agents permettant l’expression de cette
information.
25/03/2023 230
Introduction
• Les acides nucléiques sont des polymères constitués
d’unités appelées nucléotides d’ou le nom de
polynucléotides qui leur est donné.
• Les nucléotides se distinguent des monomères constitutifs

des autres macromolécules déjà étudiées par le fait qu’ils
peuvent être eux hydrolysés en trois constituants : base
hétérocyclique azotée, sucre (pentose) et en acide
phosphorique.
• Selon que le sucre soit le désoxyribose ou le ribose on
peut distinguer deux types d’acide nucléique : les ADN et
les ARN
25/03/2023 231
1. ORGANSIATION MOLECULAIRES DES
ACIDES NUCLEIQUES
• Dans les ARN le sucre est le β-D-

Ribose.
• Dans les ADN c’est le β -2-désoxy-D-
Ribose
• Les deux sucres sont de la série D.
25/03/2023 232
ACIDES NUCLEIQUES
1.1 Les pentoses
25/03/2023 233
ACIDES NUCLEIQUES
1.2. les bases

• Les bases azotées sont les composées
essentielles de l'ADN et de l'ARN.
• Les bases azotées sont composées des bases

puriques et des bases pyrimidiques.
25/03/2023 234
ACIDES NUCLEIQUES
1.2. les bases
Les bases puriques
Les bases puriques : Contenues dans l'ADN
ou l'ARN, elles sont essentiellement l'adénine
et la guanine. Ce sont des dérivés de la purine.
Guanine (G) ou 2-
Purine
amino-6-oxy-purine
Adénine (A) ou 6-
amino-purine
25/03/2023 235
ACIDES NUCLEIQUES
1.2. les bases
Les bases pyrimidiques: dans l'ADN on a la

cytosine et la thymine, dans l'ARN on trouve la
cytosine, l'uracile et rarement la thymine. Ce sont
des dérivés de la pyrimidine.
25/03/2023 236
ACIDES NUCLEIQUES
1.2. les bases
Les bases pyrimidiques
Uracile (U) dans
Pyrimidine. l'ARN,2,4-dioxy-
pyrimidine.
Thymine (T) dans

Cytosine (C) dans l'ADN et
l'ADN rarement dans
l'ARN,2-oxy-4-amino-
l'ARN,2,4-dioxy-5-
pyrimidine.
méthyl-pyrimidine.
25/03/2023 237
ACIDES NUCLEIQUES
1.2. le groupement phosphate
L’acide phosphorique
25/03/2023 238
2. LES NUCLEOSIDES ET LES
NUCLEOTIDES
2.1. les nucléosides
Un nucléoside : base + sucre associé par une liaison
covalente Beta-N-osidique.
La liaison Beta-N-osidique se fait toujours entre le

carbone 1' de l'ose et l'azote 9 du noyau imidazol (base
purique) avec perte d'un H2O.
Et entre le carbone 1' de l'ose avec l'azote 1 de la base

pyrimidique avec perte d'un H2O.
25/03/2023 239
2. LES NUCLEOSIDES ET LES
NUCLEOTIDES
2.1. les nucleosides
25/03/2023 240
2. LES NUCLEOSIDES ET LES NUCLEOTIDES
2.1. les nucleosides
Les nucléosides sont beaucoup plus solubles dans
l'eau que les bases libres. Les ribonucléosides ont un
groupement OH en 2' (sur l'ose) qui peut s'ioniser pour
pK=12, ce qui fera apparaître une charge négative sur
l'oxygène en 2'.
La liaison Beta-N-osidique est stable en milieu alcalin

mais peut être hydrolysée chimiquement par un acide à
chaud ou par des enzymes spécifiques. Les bases libres ou
les nucléosides libres n'existent pratiquement jamais
dans la cellule.
25/03/2023 241
2.2. les nucléotides
Nucléotide (ou nucléoside-monophosphate) est un
nucléoside avec un phosphate sur le carbone C5' du
pentose, on parle aussi d'ester phosphorique de
nucléosides.
Ce sont des esters phosphoriques des nucléoside.
Acide phosphorique = H3PO4
25/03/2023 242
25/03/2023 243
Nomenclature des principaux nucléotides :
Désoxyribonucléoside-5'-
BASE Ribonucléoside-5'-monophosphate
mnophosphate
Adénine Adénosine-5'-monophosphate = AMP Désoxyadénosine-5'-monophosphate = dAMP
Guanine Guanosine-5'-monophosphate = GMP Désoxyguanosine-5'-monophosphate = dGMP
Uracile Uridine-5'-monophosphate = UMP Désoxyuridine-5'-monophosphate = dUMP
Cytosine Cytidine-5'-monophosphate = CMP Désoxycytidine-5'-monophosphate = dCMP
Thymine Thymine riboside-5'-monophosphate (rare) Désoxythymidine-5'-monophosphate = dTMP
25/03/2023 244
Nomenclature des principaux nucléotides :
Désoxyribonucléoside-5'-
BASE Ribonucléoside-5'-monophosphate
mnophosphate
Adénine Adénosine-5'-monophosphate = AMP Désoxyadénosine-5'-monophosphate = dAMP
Guanine Guanosine-5'-monophosphate = GMP Désoxyguanosine-5'-monophosphate = dGMP
Uracile Uridine-5'-monophosphate = UMP Désoxyuridine-5'-monophosphate = dUMP
Cytosine Cytidine-5'-monophosphate = CMP Désoxycytidine-5'-monophosphate = dCMP
Thymine Thymine riboside-5'-monophosphate (rare) Désoxythymidine-5'-monophosphate = dTMP
25/03/2023 245
2.2. les nucléotides di et triphosphates
• Un deuxième phosphate peut se fixer sur le

premier groupement phosphate formant ainsi un
nucléoside 5’ diphosphate, un troisième
phosphate pet encore s’ajouter sur le deuxième et
on obtient alors un nucléoside 5’triphosphate.
• Sauf exception le nombre de phosphate est au

maximum de trois.
25/03/2023 246
2.2. les nucléotides di et triphosphates
25/03/2023 247
3. STRUCTURE PRIMAIRE DES ACIDES
NUCLEIQUES
• Les acides nucléiques ne sont ni plus
ni moins que des polymères de
nucléotides (nucléosides mono-
phosphates).
• La liaison entre deux nucléotides
successifs se fait grâce à des liaisons
3'-5' phosphodiester.
25/03/2023 248
NUCLEIQUES
25/03/2023 249
NUCLEIQUES
• Dans cet exemple on a du ribose (on a un OH
sur le carbone C2') donc ceci est une partie
d'un brin d'ARN, si il n'y avait pas de OH sur
le C2', on aurait alors du désoxyribose donc de l'
ADN.
• Lorsque que l'on écrit une séquence
nucléotidique c'est toujours dans le sens
5'→3', ici le premier A de pApApAp est en
haut et le troisième en bas.
25/03/2023 250
3. STRUCTURE SECONDAIRE DE L’ ADN
L'ADN est constitué de 2 brins d'acides nucléiques

complémentaires et anti-parallèles.
• Complémentarité : les bases des acides nucléiques

s'apparient grâce à des liaisons H (hydrogène). Il se forme
3 liaisons H entre C et G et 2 liaisons H entre A et T.
• Anti-parallèle: les 2 brins sont dits anti-parallèles, car

leur polarité est inversée. Dans une double hélice d'ADN
un brin est dans le sens 5'→3' alors que le brin
complémentaire est dans le sens 3'→5'.
25/03/2023 251
L'ADN est constitué de 2 brins d'acides nucléiques
complémentaires et anti-parallèles.
• Lorsque l'on considère une double hélice d'ADN on peut

déterminer le sens d'un brin en regardant l'oxygène du
ribose : il n'indique pas le nord mais pointe vers l'extrémité
5'.
25/03/2023 252
C G
25/03/2023 253
25/03/2023 254
• Les paires de bases forment des plateaux, l'hélice est un
ensemble de plateaux qui forment un escalier.
• La rotation entre 2 plateaux consécutifs est de l'ordre de

36°.
• Il y a 10 paires de bases par tour d'hélice. Ce même tour

d'hélice fait 34 Å de long pour un diamètre de 20 Å.
• On a donc 3,4 Å entre 2 paires de bases consécutives.
25/03/2023 255
• L’hélice d'ADN peut avoir plusieurs
configurations (formes) suivant la séquence et
la concentration ionique des milieux :
le sucre peut être en position anti ou en syn, la

position la plus courante dans l'ADN est anti.
25/03/2023 256
3. STRUCTURE SECONDAIRE DE L’ ARN
• L'ARN peut former une hélice identique à celle de l'ADN

grâce à 3 liaisons H entre C et G et 2 entre A et U.
• La différence avec l'ADN est la présence d'un seul brin, et

donc il peut se replier sur lui même, l'ADN par contre est
formé de 2 chaînes.
• La plupart du temps on a des liaisons H dites Watson-Crick

qui sont à l'origine des structures en tige boucle.
• On peut aussi avoir des liaisons H de type Hoogsteen

25/03/2023 257
3. STRUCTURE SECONDAIRE DE L’ ARN
25/03/2023 258
4. DETERMINATION DES SEQUENCES DES
NUCLEOTIDES
• La détermination de la séquence des bases d’un
acide nucléique est bien plus difficile que la
détermination de la séquence des acides
aminés.
• En pratique pour déterminer la séquence des

bases d’un ARN ou de l’ADN on réalise
plusieurs hydrolyses sélectives et on analyse les
fragments.
25/03/2023 259
NUCLEOTIDES
4.1. Hydrolyse alcaline des ARN
• Cette hydrolyse entraîne la rupture de toutes les
liaisons phosphodiester de la molécule d’ARN.
• La scission est faite entre le groupement

phosphate et le carbone 5’ du ribose adjacent et
conduit à la formation de nucléosides 3’ phosphate.
• Les ADN sont résistants à l’hydrolyse alcaline.

25/03/2023 260
NUCLEOTIDES
4.2. Hydrolyse enzymatique des ARN
❑ Hydrolyse par la ribonucléase (Rnase)
pancréatique
Cette enzyme est une endonucléase qui coupe les liaisons

phosphodiester à l’intérieur des chaînes d’ARN.
Elle agit uniquement lorsque les nucléotides situés du coté

3’ sont des nucléotides pyrimidiques (C, U) et l’hydrolyse
libère des nucléosides 3’ phosphate et des oligonucléotides
3’ phosphate.
25/03/2023 261
NUCLEOTIDES
❑ Hydrolyse par la ribonucléase (Rnase)

pancréatique
25/03/2023 262
NUCLEOTIDES
❑ Hydrolyse par la ribonucléase (Rnase) T 1
• Cette RNase a une spécificité différente de la

première, c’est une endonucléase qui scinde les
liaisons phosphodiester des ARN lorsque du
coté 3’ il y un nucléotide guanylique.
• Elle libère des oligonucléotides 3’ phosphate

25/03/2023 263
NUCLEOTIDES
❑ Hydrolyse par la ribonucléase (Rnase) T 1
25/03/2023 264
NUCLEOTIDES
❑ Hydrolyse par la ribonucléase (Rnase) U2
• C’est une endonucléase qui scinde les liaisons

phosphodiester des ARN lorsque du coté 3’ il y a
un nucléotide adénylique ou guanylique.
• Elle libère des nucléotides et oligonucléotides 3’

phosphate.
25/03/2023 265
NUCLEOTIDES
❑ Hydrolyse par la ribonucléase (Rnase) U2
25/03/2023 266
NUCLEOTIDES
❑ Hydrolyse par la phosphodiestérase de venin de serpent
• Contrairement aux autres enzymes , cette enzyme scinde
les liaisons phosphodiester entre les groupements
phosphates et le carbone 3’ du ribose adjacent libérant
ainsi des nucléotides 5’ phosphate.
• C’est une exonucléase qui attaque la chaîne oligo et

polynucléotidique progressivement à partir de leur
extrémité 3’ en détachant un nucléotide 5’ phosphate.
Elle attaque aussi les ADN.
25/03/2023 267
NUCLEOTIDES
❑ Hydrolyse par la phosphodiestérase de venin de serpent
25/03/2023 268
NUCLEOTIDES
❑ Hydrolyse par la phosphodiestérase de rate
C’est une exonucléase, mais elle agit en sens

opposé à la précédente, attaquant les ARN et les
ADN à leur extrémité 5’, elle libère
séquentiellement des nucléosides 3’ phosphate.
25/03/2023 269
NUCLEOTIDES
❑ Hydrolyse par la phosphodiestérase de rate
25/03/2023 270
NUCLEOTIDES
❑ Hydrolyse par la phosphatase alcaline E. coli
La phosphatase alcaline contrairement aux

phosphodiestérases est une phosphomonoestérase
qui détache le groupement phosphate uniquement
aux extrémités d’une chaîne polynucléotidique.
25/03/2023 271
NUCLEOTIDES
❑ Hydrolyse par la phosphatase alcaline E. coli
25/03/2023 272
NUCLEOTIDES
4.3. Hydrolyse enzymatique des ADN
Action des désoxyribonucléases (Dnases)
Les Dnases, endonucléase les plus utilisées étaient : la Dnase
pancréatique I qui engendre des oligo-désoxyribonucléotides 5’
phosphate et la Dnase II qui fournit des oligo-
désoxyribonucléotides 3’ phosphate.
Aujourd’hui on a découvert des endonucléases de restriction
présentes dans diverses bactéries ou elles servent à dégrader tout
ADN étranger qui aurait pénétré dans la cellule. Ces enzymes
coupent les ADN au niveau de séquences particulières caractérisées
par une symétrie.
25/03/2023 273
NUCLEOTIDES
4.3. Hydrolyse enzymatique des ADN
Action des désoxyribonucléases (Dnases)
Exemple
-5’—G*AATTC—3’ site de coupure de Eco RI donnant des extrémités cohésives
-3’—CTTAA*G—5’
-5’—GG*CC—3’ site de coupure de Hae III donnant des extrémités franches

-3’—CC*GG—5’
25/03/2023 274
4.4 DETERMINATION DE LA SEQUENCE DES
ACIDES NUCLEIQUES
Différentes techniques sont utilisées allant des
techniques semi moderne jusqu’au techniques
ultramoderne. Les réactions d’hydrolyse utilisées sont
chimiques et enzymatiques.
Pour les ARN une nouvelle méthode a été mise au
point. Elle consiste à marquer l’extrémité 5’ avec le
phosphore 32 puis à soumettre diverses aliquotes à
différentes hydrolyses enzymatiques spécifique. Puis par
électrophorèse on sépare les fragments issus des
hydrolyses. En comparant avec des coupures témoins on
déduira la séquence du fragment.
25/03/2023 275
4.4 DETERMINATION DE LA SEQUENCE DES
ACIDES NUCLEIQUES
En ce qui concerne les ADN, la méthode la plus connue est celle de
MAXAM et de GILBERT.
Dans cette méthode on a recours à différentes hydrolyses chimiques.
On soumet quatre aliquotes d’un fragment d’ADN marqué à l’une de

ces extrémité par le phosphore 32, à quatre réactions différentes dans
des conditions ou statistiquement on n’aura qu’une coupure (site) par
chaîne. Puis par électrophorèse on procède à l’identification des
fragments.
Aujourd’hui il existe des méthodes et appareils permettant de
déterminer rapidement la séquence des ARN et des ADN on peut citer
: La méthode des cADN (thremocycleur), la séquence des acides
aminés, utilisation des séquenceurs d’acides nucléiques.
25/03/2023 276
La taille des fragments d'acides nucléiques varie
beaucoup:
-Pour les ARN : 80 (tRNA) à plusieurs milliers

-Pour les ADN : 5000 (Phi X 174) à 108 pour un
chromosome
On détermine la taille des fragments par

sédimentation dans un gradient de chlorure de césium
(CsCl) qui s'établit lors de la centrifugation.
25/03/2023 277
5.1. Absorption des bases à la lumière
Les bases absorbent très fortement dans l'UV entre

250 nm et 280 nm (du fait de doubles liaisons
conjuguées dans leur structure).
Cette propriété permet leur détection et leur dosage
selon la loi de Beer Lambert.
25/03/2023 278
25/03/2023 279
Chaque base à un λmax différent:
- A => λmax= 260 nm
- G => λmax= 245 et 275 nm
- C => λmax= 270 nm
- T => λmax= 265 nm
- U => λmax = 255 nm
La densité optique est différente à cause du facteur ε qui
représente le coefficient d'extinction molaire, c'est-à-dire
qu'il représente le rendement énergétique (certaines
molécules absorbent plus d'énergie que d'autres)
A>G>U>T>C. Si on fait un mélange de toutes les bases,
on aura un seul pic à 260 nm.
25/03/2023 280
5.2. Solubilité
Les bases libres sont peu solubles

dans l'eau à cause des cycles
aromatiques.
25/03/2023 281
5.2. Dénaturation des acides nucléiques
Lorsque l'on chauffe l'ADN, la viscosité

diminue et la densité optique à 260 nm
augmente. C'est l'hyperchromicité ou effet
hyperchrome. Ceci est dû à la séparation
des 2 brins d'ADN appelée fusion. On parle
alors de température de fusion ou de Tm.
Comme il y a 3 liaisons H entre G et C et
seulement 2 entre A et T, plus le taux en GC
est élevé plus Tm est élevée. Tm est le point
de transition où la moitié des brins sont
dissociés, comme on peut le voir sur ce
graphique:
25/03/2023 282
5.2. Dénaturation des acides nucléiques
Les brins d'ADN peuvent se

réapparier si on les refroidit
lentement (technique d'hybridation
d'ADN et d'ARN utilisée dans les
expériences de Northern, Southern,
PCR...). Si les brins d'ADN sont
refroidit rapidement, ils ne vont
pas se réapparier.
25/03/2023 283
6. TRANSFERT DE l’INFORMATION
En général le support de l'information génétique est
l'ADN, mais quelque fois c'est l'ARN (cas des virus et
phages à ARN exclusivement). L’information génétique
permet la synthèse de protéines mais elle ne se fait pas
directement.
L'ADN doit être transcrit en ARN messager (ARNm) qui
va être traduit en protéine.
Il existe donc différents types de transferts d'informations
:
25/03/2023 284
6. TRANSFERT DE L’INFORMATION
ADN -> ADN réplication ou duplication
ADN -> ARN transcription
ARN -> protéines traduction
cas des virus à ARN : permet la poursuite du cycle infectieux (grâce à l'ARN génomique)
ARN -> ARN
et fournit l'ARNm nécessaire au processus infectieux
transcription réverse : nécessaire pour que l'information génétique puisse s'insérer dans
ARN -> ADN
l'ADN hôte.
25/03/2023 285
7. LA REPLICATION DES ACIDES NUCLEIQUES
La réplication est le processus au cours duquel l'ADN est synthétisé

grâce à l'ADN polymérase. Ce mécanisme permet d'obtenir, à partir
d'une molécule d'ADN, deux molécules identiques à la molécule
initiale.
25/03/2023 286
Chapitre V: LES VITAMINES ET
LES ELEMENTS MINERAUX
25/03/2023 287
INTRODUCTION
▪ Les vitamines et éléments minéraux sont des substances
qui n'ont pas de valeur énergétique propre, mais n'en sont
pas moins indispensables au bon fonctionnement du corps
humain, car elles interviennent dans de nombreux
métabolismes.
▪ De très petites quantités sont en général suffisantes, mais

elles ne peuvent être apportées que par l'alimentation, car
le corps humain n'est pas capable de les synthétiser (ou
alors, en quantités trop faibles)
▪ On distingue deux groupes de vitamines : les
liposolubles (A, D, E et K) et les hydrosolubles (B, C,
PP, acide folique)..
25/03/2023 288
1.LES VITAMINES LIPOSOLUBLES
1.1 La vitamine A (axérophitol)
25/03/2023 289
1.1 La vitamine A (axérophitol)
Sources : foie, spécialement huiles de foie de morue, de flétan, lait entier, crème,
beurre, jaune d'œuf. Un précurseur de cette vitamine, à partir duquel elle pourra être
synthétisée, est présent dans le jaune d'œuf et dans certains végétaux : carottes,
tomates, melons... Ce précurseur, le carotène, est souvent responsable de la
coloration de ces végétaux.
Propriétés : Elle facilite la vision crépusculaire et a un rôle trophique au niveau de

la peau et des muqueuses; elle est utile à la croissance. Des études récentes tendent à
démontrer qu'elle aurait des propriétés anticancéreuses certaines, tant préventives
que thérapeutiques. Mais ces résultats doivent encore être confirmés par d'autres
travaux.
Particularité : Elle est sensible à la chaleur et à la lumière (ceci impose donc de

conserver les aliments qui en contiennent à l'abri de celles-ci).
25/03/2023 290
1.2 La vitamine D
Ergocalciférol (vitamine D2) Cholécalciférol (vitamine D3).
25/03/2023 291
1.2 La vitamine D
Sources : Huile de foie de morue et de flétan, conserves de
sardines et de thon, beurre, jaune d'œuf et lait entier.
Propriétés : Elles sont indispensables à l'absorption

digestive du calcium et à la minéralisation osseuse. Elle est
donc importante pour lutter contre le rachitisme.
Particularité : Besoins plus importants chez l'enfant, pour

lequel un apport médicamenteux est obligatoire en France.
25/03/2023 292
1.2 La vitamine D
Radiographie conventionnelle
aux rayons X d'un enfant de
deux ans atteint de rachitisme,
présentant un genu varum
(fémurs arqués) prononcé,
ainsi qu'une diminution de
l'opacité osseuse suggérant
une faible minéralisation
osseuse.
25/03/2023 293
1.3 La vitamine E
La vitamine E recouvre un ensemble de
huit molécules organiques, quatre tocophérols et
quatre tocotriénols. La forme biologique la plus active
est l'α-tocophérol,
α-tocophérol,
25/03/2023 294
1.3 La vitamine E
Sources : germes de céréales, huiles d'arachide,
de maïs et d'olive, légumes verts (choux, salade),
foie, œufs et beurre.
Propriétés : elle participe à la stabilité des

membranes cellulaires.
Particularité : la carence en vitamine E est

rarissime.
25/03/2023 295
1.4 La vitamine K
Structure chimique de la vitamine

Structure chimique de la vitamine K2(ménaquinones)
K1(phylloquinone)
25/03/2023 296
1.4 La vitamine K
Sources : légumes à feuilles vertes, huiles
végétales, foie de porc.
Propriétés : elle permet la synthèse de nombreux

facteurs indispensables à la coagulation du sang ;
elle a donc une action anti-hémorragique.
Particularité : elle est également produite par les

bactéries intestinales. La Carence en vitamine k
entraine des saignements.
25/03/2023 297
2.LES VITAMINES HYDROSOLUBLES
2. 1. La vitamine B1 (thiamine)
Sources : en grande quantité dans la levure de bière,

l'enveloppe et le germe des céréales. En quantité moindre
dans presque tous les autres aliments.
Propriétés : elle est indispensable au métabolisme des

glucides et favorise la transmission de l'influx nerveux.
Particularité : une carence en vitamine B1 est assez

fréquente au cours de l'alcoolisme chronique.
25/03/2023 298
2. 2. La vitamine B2 (Riboflavine)
25/03/2023 299
2. 2. La vitamine B2 (Riboflavine)
Sources : comme la vitamine B1, elle est présente dans les

céréales (enveloppe et germe), la viande, le poisson, le lait
et les œufs.
Propriétés : elle est impliquée dans le mécanisme de la

synthèse des protéines.
Particularité : une carence en vitamine B2 est

exceptionnellement isolée, mais s'associe en général à
d'autres carences.
25/03/2023 300
2. 3. La vitamine B6 (pyridoxine)
Sources: viandes de porc et de mouton, légumes, céréales,
œufs et produits laitiers.
Propriétés: elle est impliquée dans de nombreux

métabolismes (de certaines protéines et acides gras, du
cholestérol) et dans le fonctionnement du système
nerveux.
Particularité : sa carence est souvent due à une mauvaise

absorption intestinale.
25/03/2023 301
2. 4. La vitamine B12 (Cobalamine)
Sources : présente dans les aliments d'origine animale :
essentiellement foie, lait, œufs, poissons, crustacés et
viandes.
Propriétés : elle est indispensable à la synthèse des cellules

sanguines, et elle agit aussi sur les neurones. C'est une
vitamine anti-anémique.
Particularité : on peut trouver une telle carence chez les

personnes végétariennes strictes ou végétaliennes.
25/03/2023 302
2. 5. La vitamine C (Acide ascorbique)
Sources : présente essentiellement dans les fruits frais
(surtout les agrumes), et certains légumes (poivrons,
tomates, brocolis, persil).
Propriétés : elle intervient dans de nombreux
métabolismes et stimule de nombreuses synthèses.
Elle renforce ainsi les défenses naturelles de
l'organisme.
Particularités : sa carence, ou " scorbut ", se voit
encore chez des personnes (âgées pour la plupart)
dont l'alimentation est fondée sur les conserves, et qui
ne consomment pas de fruits frais. Elle est, en effet,
détruite par la chaleur, et les préparations de conserve
en sont donc dépourvues.
25/03/2023 303
2. 5. La vitamine C (Acide ascorbique)
Symptômes du
scorbut. Affections
scorbutiques des
gencives.
25/03/2023 304
2. 6. La vitamine PP (ou B3 , niacine)
Sources : foie, viandes, poissons, céréales.
Propriétés : elle intervient dans le mécanisme de la

respiration cellulaire.
Particularité : une carence en vitamine PP est

possible en cas d'alcoolisme.
25/03/2023 305
2. 7. La vitamine B9 (Acide folique)
Sources : essentiellement les légumes verts
(notamment les épinards et les asperges), le foie et
les œufs.
Propriétés : en synergie avec la vitamine B12, elle

intervient notamment dans la synthèse de l'ADN et
de l'ARN et est donc indispensable à la fabrication
des cellules sanguines.
Particularité : C'est une vitamine anti-anémique
25/03/2023 306
3.LES SELS MINERAUX
A l'image des vitamines, les sels minéraux ne
sont pas une source énergétique, mais ils sont
indispensables à la vie. Ils sont présents en
quantités importantes dans le corps humain,
dont ils représentent 4% du poids.
Comme le rein les élimine quotidiennement,

notre alimentation doit en apporter chaque jour
des quantités suffisantes.
25/03/2023 307
3.LES SELS MINERAUX
Parmi eux, l'on distingue ceux dont les
besoins sont grands, le sodium (sel), le
potassium, le calcium, le fer, le magnésium et
le phosphore,
Et ceux dont les besoins sont moindres,

appelés oligo-éléments les principaux sont
l'iode, le cuivre, le fluor, le chlore, le zinc, le
cobalt, le sélénium et le manganèse.
25/03/2023 308
3.LES SELS MINERAUX
3.1. Calcium
Sources : essentiellement le lait et les produits laitiers, le
jaune d'œuf et les légumes secs ; il est retrouvé en petites
quantités dans beaucoup d'autres aliments.
Propriétés : c'est l'un des constituants majeurs de l'os
Particularité : joue aussi un rôle important dans la

coagulation du sang, la contraction musculaire et le
fonctionnement du muscle cardiaque.
25/03/2023 309
3.LES SELS MINERAUX
3.2 Phosphore
Sources : il est présent pratiquement dans tous les aliments, mais les
plus riches sont le lait et les produits laitiers, le jaune d'œuf, le pain et
les légumes secs.
Propriétés : en association avec le calcium, il est indispensable à la

constitution du tissu osseux. Il intervient aussi dans l'absorption et la
transformation de certains nutriments.
Particularité : du fait de sa large répartition, une carence en

phosphore est exceptionnelle.
25/03/2023 310
3.LES SELS MINERAUX
3.3 Sodium
Sources : sel de cuisine et nombre d'autres aliments (charcuterie, lait,

œufs, poissons, viandes, conserves, eaux minérales).
Propriétés : c'est l'élément minéral le plus important des liquides du

corps humain (le sang et tous les autres liquides extracellulaires). Il
participe à l'équilibre du " milieu intérieur ", et son élimination ou sa
rétention, au niveau rénal, sont l'un des mécanismes de la régulation de
la pression artérielle.
Particularité : une alimentation trop riche en sel est souvent associée à

une élévation de la pression artérielle
25/03/2023 311
3.LES SELS MINERAUX
3.4. Potassium
Sources : fruits (notamment la banane), légumes secs, viandes,
poissons, chocolat.
Propriétés : à la différence du sodium, c'est le principal élément

minéral intracellulaire. Il est utile au maintien de l'automatisme
cardiaque et à l'activité musculaire en général.
Particularité : il est possible de souffrir d'une carence en potassium

lors de diarrhées importantes. Outre des effets nocifs sur le cœur,
une carence en potassium entraîne parfois des crampes.
25/03/2023 312
3.LES SELS MINERAUX
3.5. Magnesium
Sources : fruits et légumes secs, fruits de mer et chocolat.
Propriétés : il est impliqué dans de nombreux phénomènes

biologiques au niveau de la cellule.
Particularité : une carence en magnésium peut être à l'origine

de faiblesses musculaires, de crampes, de crises de tétanie ou
de troubles digestifs.
25/03/2023 313
3.LES SELS MINERAUX
3.6. Fer
Sources : abats (principalement le foie), viandes, jaune
d'œuf, fruits et légumes secs, chocolat, vin.
Propriétés : élément important du mécanisme de la

respiration cellulaire, il est aussi l'un des constituants
fondamentaux des globules rouges.
Particularité : sa carence, source d'anémie, est relativement

fréquente chez les femmes jeunes (leur besoin en fer est
plus grand à cause des pertes de sang des règles).
25/03/2023 314
4.LES OLIGO-ELEMENTS
4.1. L'iode
Source :On peut trouver un peu d'iode dans quelques
végétaux (ail, oignons, radis, haricots verts).
Propriété: Il entre dans la composition des hormones

thyroïdiennes. Ses apports alimentaires couvrent en
général les besoins, sauf dans certaines régions.
Particularité: carence en iode entraîne un défaut de

fonctionnement de la thyroïdien (goître).
25/03/2023 315
4.2. Le zinc
Sources : les produits de la mer, les viandes, le jaune d'œuf,

les fromages, les céréales et la levure de bière.
Propritété :Il entre dans la composition de maintes

enzymes, et joue un rôle dans la synthèse des protéines.
Particularité; Son absorption est réduite par l'acide

phytique, présent essentiellement dans les céréales et les
légumineuses.
25/03/2023 316
4.3. Le cuivre
Sources: Les coquillages, les crustacés et le foie en
sont très riches.
Propriétés: Présent en très faibles quantités dans

notre corps, il n'en demeure pas moins indispensable
à la synthèse des protéines et des globules rouges.
Particularité : Les carences sont fort rares et

surviennent essentiellement chez le nourrisson (les
produits laitiers n'en contiennent que peu).
25/03/2023 317
4. 4 Le sélénium
Présent dans les céréales complètes, ainsi que

dans la viande et le poisson,
il agit en collaboration avec la vitamine E.
25/03/2023 318
4.5. Le fluor
Constituant des os et de l'émail des dents, il est surtout
apporté par l'eau des boissons.
4.6. Le manganèse
Contenu en très faibles quantités dans les reins et le foie,
sa carence n'a jamais été décrite, mais il est utilisé dans le
traitement des anémies
25/03/2023 319
5.LA MOLECULE D'EAU
L'eau est un constituant absolument indispensable à la vie.
Elle représente de 60 à 95% de la masse des cellules et des
tissus.
Le rôle de l’eau est prépondérant en biologie. La vie est née
dans l’eau, il est donc évident que c’est elle qui l’entretien.
En effet, les réactions d’anabolismes et de catabolismes
chez les êtres vivants ne sont possibles qu’en présence
d’eau.
25/03/2023 320
5.LA MOLECULE D'EAU
L'eau est un constituant absolument indispensable à la vie.

Elle représente de 60 à 95% de la masse des cellules et des
tissus.
Le rôle de l’eau est prépondérant en biologie. La vie est née
dans l’eau, il est donc évident que c’est elle qui l’entretien.
En effet, les réactions d’anabolismes et de catabolismes
chez les êtres vivants ne sont possibles qu’en présence
d’eau.
25/03/2023 321

Cours de Biochimie Structurale Gbio 20022023

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COURS DE BIOCHIMIE STRUCTURALE

COURS DE BIOCHIMIE STRUCTURALE

Cours magistral: 60heures

Chapitre 1: Les Glucides

La Biochimie trouve son application dans de nombreux domaines

- Connaitre les structures des glucides, des

- Connaitre les propriétés liées à ces

- Fonction alcool (primaire,

- Fonction aldéhyde ou cétone

- Parfois fonction acide ou

On utilise les termes sucres ou hydrate de

un glucide est donc un aldéhyde ou une cétone

polyhydroxylé car un carbone est porteur soit

d’un aldéhyde soit d’une cétone, tous les autres

étant porteurs de fonctions alcools.

- 40 à 50 % des calories apportées par l’alimentation

- Valeur calorique pour 1 gramme de glucide : 4 kcal

-Ils ont un rôle de réserve énergétique dans le foie et

- Eléments de soutien (cellulose), de protection et

- Constituants de molécules fondamentales :

- Ils représentent un fort pourcentage

- Principal carburant des tissus

- Seul carburant du fœtus

- Tous les glucides alimentaires sont absorbés sous

- Tous les glucides sont synthétisés à partir du

- Le nombre d’atomes de carbone: 3C (triose); 6C (hexose)

aldéhyde -------> aldose

- La combinaison de ces deux critères caractérise l’ose :

1.3.2 Les osides

Ce sont des molécules dont l’hydrolyse fournit 2

On distingue 2 grands groupes : Holosides et

Ce sont de petites molécules ayant au minimum 3

On les appelle aussi monosaccharides ou sucres simples.

• Isomères optiques ou énantiomères

• Une molécule chirale est une molécule optiquement

-Elle renferme au moins 1 carbone asymétrique

-Elle n’a pas de plan de symétrie

• Le pouvoir rotatoire d’un ose, également appelé activité

Pour une solution, son activité optique permet de mesurer

1.4.2 Rappel sur le carbone asymétrique

NB: En dehors du glycéraldéhyde, il n’y a aucune relation

• Formation des oses à partir du D-glycéraldéhyde

Triose → Tétrose →Pentose →Hexose

• Un Triose → 2 tétroses → 4Pentoses →8Hexoses

- Ils sont rattachés au D-Glycéraldéhyde: la configuration

- La plus grande majorité des oses naturels sont de la

Triose →Tétrose →Pentose→Hexose

Objection1: Formation d’acétal

Un aldéhyde ou une cétone vrai fixe deux molécules d’alcool

Objection1: Formation d’acétal

La valeur du pouvoir rotatoire d’un ose, mesurée au polarimètre n’est

α-D - Glucose +112° + 52°7

Conclusion: Ces objections permettent de montrer qu’en solution les

Le cycle est formé par une liaison dans la molécule d’ose

La rotation des liaisons autour du C subterminal permet

Le cycle à 6 sommets qui en résulte est appelé cycle

• La fonction aldéhyde ou cétone de l’ose, partiellement dissimulée

• Il existe un carbone asymétrique (C1 des aldoses ; C2 des cétoses)

• Le Glucose naturel (D (+) Glucose) est très répandu dans

• Le Glucose est réducteur. Son pouvoir rotatoire est

• La Glucose oxydase l’oxyde en acide aldonique selon la

• Il intervient dans la composition:

• Son pouvoir rotatoire est dextrogyre.