Cours l1CBG 2020-21 Chimie PDF chp3

Département de Chimie
Chimie organique générale 1
Chapitre 3 : Isoméries et stéréoisoméries
Isomérie vient du grec isos = identique et meros = partie.

Stéréo- vient du grec stereos = solide
Exercice d’application
21/11/2021 mg_abaker@univ-masuku.ga
1
On définit les isomères comme des espèces chimiques de même formule brute. La
notion d’isomérie est essentielle en chimie. En effet, les propriétés physico-
chimiques des molécules dépendent non seulement des atomes qui les constituent,
mais encore des liaisons qui les unissent.
3.1/- Isomérie de constitution
Les isomères de constitution diffèrent par l’ordre ou la nature des liaisons (Figure 5).
Butan-1-ol Ether diéthylique Butan-2-ol 2-méthyl Propan-1-ol

Téb(1 bar) = 117,5°C Téb(1 bar) = 34,6°C Téb(1 bar) = 100°C Téb(1 bar) = 108°C
Figure 5 : Exemples d’isomères de constitution de formule brute C4H10O.
On distingue 3 isoméries de constitution
21/11/2021 mg_abaker@univ-masuku.ga 2
2
1)- Isomérie de fonction, les fonctions portées par le squelette diffèrent. Ce sont
les isomères dont les propriétés physiques et chimiques diffèrent le plus.
2)- Isomérie de position, les fonctions et squelette sont identiques ; seules les
positions d’introduction des fonctions sur le squelette diffèrent.
3)- Isomérie de squelette (de chaîne), les fonctions sont identiques mais les
squelettes sont différents.
3.2/- Tautomérie
Un cas particulier de l'isomérie de fonction ; c'est la tautomérie (Figure 6). Deux
tautomères sont deux isomères de fonction pouvant se transformer l'un en l'autre
par un équilibre chimique dit de tautomérie (migration d'un proton).
3
3.2/- Tautomérie
O O H
H H
H 2 H
C C
Cétone Enol
O O H
Figure 6 : Exemple de Tautomérie.
4
3.3/- Stéréoisoméries première approche
Les stéréoisomères diffèrent par la disposition des atomes dans l’espace (Figure 7).
Acide fumarique 2 stéréoisomères de l’alanine

Tfus = 300 °C Tfus = 291 °C pour chacun des
stéréoisomère
Acide maléique
Tfus = 140 °C
2 stéréoisomères du butane
Figure 7 : Exemples des stéréoisomères.
On distingue 2 catégories de stéréoisomères
5
3.3.1/- Stéréoisomérie de conformation

Deux stéréoisomères de conformation (conformères) ne diffèrent que par rotation(s)
autour de liaison(s) σ (Figure 8).
E (Kj/mol)
H H H
H H H H H H
H H H
H
H
H
H
H
H Conformation
éclipsée
12,5
Conformation
décalée
H H H H
H H H H H H H H
H H H H H H H H
H H H H
α (°)
0 60 120 180 240 300 360
Figure 8 : Exemple de stéréoisomérie de conformation : cas de l’éthane. α (angle de torsion)
6
3.3.2/- Stéréoisomérie de configuration
Des stéréoisomères qui ne sont pas des conformères sont des stéréoisomères de
configuration. De façon générale, le passage de l’un à l’autre nécessite des ruptures
de liaisons (Figure 9).
En représentation de Cram, l'interconversion En représentation de Newman, l'interconversion

entre stéréoisomères de configuration s'effectue entre stéréoisomères de configuration implique
par rupture et formation de liaisons σ. une permutation circulaire sur 2 substituants
Figure 9 : Exemple de stéréoisomérie de conformation : cas de l’éthane.

α
3.4/- Règles de priorités de Cahn, Ingold et Prelog
Deux isomères de configuration possèdent la même formule développée plane. Pour

les différencier, une nomenclature qui consiste à classer les atomes a été mise en
place. Elle est basée sur des règles précises : les règles de Cahn, Ingold et Prelog.
Règle 1
Un atome est déclaré prioritaire (le signe « prioritaire » est noté « > ») devant un
autre si son numéro atomique (Z) est plus élevé. L’ordre de classement correspond
aux valeurs décroissantes de Z.
Br (35) > Cl (17) > F (9) > O (8) > N (7) > C (6) > T (=3H) > D (=2H) > H (1)
Règle 2
Si on compare deux substituants qui ont chacun le même premier atome (rang 1), on
examine un à un les atomes suivants (rang 2, rang 3, …)de chaque substituant selon
la règle 1 jusqu’à obtention d’une priorité.
Rang 3
H
Rang 2
O H > O C H Rang 3
Rang 1 Rang 1
Rang 2 H Rang 3
Substituant OH Substituant OCH3
Ainsi, pour les substituants OH et OCH3, il y a égalité ( atome d’O dans les 2 cas)
au rang 1. La comparaison se fait donc au rang 2 (C > H).
Règle 3
Si dans un substituant, plusieurs atomes sont envisageables pour un même rang, on
prendra en compte l’atome prioritaire (règle 1).
Rang 2 Rang 2
H H H
Rang 1 Rang 2
C O H > C C H
Rang 1
H Rang 2 H H
Rang 2 Rang 2
Substituant CH2OH Substituant CH2CH3
Pour les substituants CH2OH et CH2CH3, la comparaison se fait au rang 2 (égalité
au rang 1). Mais pour le substituant CH2OH, 3 atomes sont possibles au rang 2 (H,
H ou O). On conservera l’atome prioritaire parmi les trois, c’est-à-dire l’O. Pour
CH2CH3, le même raisonnement conduit à sélectionner le carbone comme atome de
rang 2. Puisque C < O, CH2OH est prioritaire devant CH2CH3.
Règle 4
Les liaisons multiples sont traitées comme autant de liaisons simples et on réplique chaque
atome engagé dans une liaison multiple autant de fois qu’il est lié. Les atomes répliqués
sont indiqués entre crochets [ ]. Ainsi, pour une liaison double, on attache à chaque atome
une réplique de l’autre atome. Pour une liaison triple, on attache à chaque atome une
réplique des deux autres.
[C] [C]
C≡ C Équivalent à C C H
[ C] [ C]
H H
C Équivalent à C [ O]
O O [ C]
3.4.1/- Nomenclature R/S : (C*)

La configuration dite absolue d’un carbone asymétrique (C*) ou " stéréogène " se
calcule en classant ses quatre substituants selon les règles de Cahn, Ingold et
Prelog, par exemple :
a > b > c > d. En regardant la molécule dans l’axe C* -d (d étant le substituant de
plus faible priorité), le sens de la rotation a → b → c.
✓ Si la rotation a lieu dans le sens des aiguilles d’une montre, le carbone est de
configuration Rectus (R) en latin.
c
(R)
d C
> a>b>c
a
b
✓ Si la rotation a lieu dans le sens inverse des aiguilles d’une montre, le carbone est
de configuration Sinister (S) en latin.
c
(S)
d C
> a>b>c
b
a
Le calcul de la configuration peut aussi se faire pour des molécules dessinées en
représentation de Cram avec le groupement de plus faible priorité (d) en avant du
plan. La règle précédente est alors inversée (l’œil regarde alors dans l’axe d-C* et
non plus dans l’axe C*-d).
c c
(S) (R)
C C
a d a b
b d
3.4.2/- Nomenclature Z/E : (double liaison)
Un alcène peut être représenté sous deux formes géométriques si les deux carbones
doublement liés sont chacun porteur de deux substituants différents (a et b ; a’ et b’).
On détermine la configuration de la double liaison en classant les substituants de
chaque carbone deux à deux suivant les règles de Cahn, Ingold et Prelog (par
exemple a > b et a’ > b’).
a a' a b'
Z (zusammen) : C C C C E (entgegen) :
« ensemble » b b' « à l’opposé de »
b a'
en allemand Z E en allemand
3.4.3/- Nomenclature cis/trans : (cycle)
La configuration d’un cycle de 3 à 6 carbones (où deux atomes de carbone portent

chacun deux substituants différents : a et b ; a’ et b’) peut être déduit de la même
manière que pour les doubles liaisons.
b b
a a
cis : trans :
« du même côté » « de part et d’autre »
en latin en latin
cis trans
a' b'
b' a'
3.5/- Retour sur la stéréoisomérie
3.5.1/- Chiralité
La chiralité d’un objet désigne sa propriété de ne pas être superposable à son
image dans un miroir plan. On montre en mathématiques qu’un objet possédant
un plan ou un centre de symétrie est achiral (non doué de chiralité) :
– Une main est un objet chiral.
– Une molécule contenant un carbone asymétrique est chirale (Figure 10).
Plan de symétrie
Molécule chirale, non superposable à son image dans un miroir plan.

Figure 10 : molécule contenant un carbone asymétrique.
– Une molécule contenant plus d’un carbone asymétrique n’est pas nécessairement
chirale (Figure 11).
Plan de symétrie
Plan de symétrie
1 2 3
Figure 11 : Chiralité de molécules contenant plus d’un atome de carbone asymétrique. 1 : Molécule chirale, non
superposable à son image dans un miroir plan ; 2 : Existence d’un plan de symétrie ⇒ molécule non chirale ou
achirale ; 3 : Existence d’un centre de symétrie I ⇒ molécule achirale.
3.5.2/- Énantiomérie
C’est la relation existante entre deux objets chiraux, images l’un de l’autre dans
un miroir plan (Figure 12). Ces deux objets sont dits énantiomères. Les deux
énantiomères d’une molécule chirale ne contenant qu’un unique carbone
asymétrique sont respectivement de configuration absolue (R) et (S).
Configuration absolue S Configuration absolue R
Figure 12 : Les 2 énantiomères de l’alanine.
3.5.3/- Diastéréoisomérie
Deux stéréoisomères non énantiomères sont diastéréoisomères (Figure 13).
Figure 13 : illustration de diastéréoisomères.
3.5.4/- Relations d’énantiomérie/diastéréoisomérie

De manière générale, une molécule possédant n (C*) comporte 2n stéréoisomères
en relation d’énantiomérie et de diastéréoisomérie.
– 2 (C*) possédant des substituants distincts ⇒ 4 stéréoisomères (Figure 14).
Figure 14 : Relations de stéréoisomérie dans une molécule contenant deux atomes de carbone asymétriques
(cas général).
Travaux dirigés n° 2 (voir planche)
Les étudiants(es) qui auront 4 heures d’absence aux séances de travaux dirigés (TD),
seront sanctionnés (es) d’une note de zéro (00/20) au contrôle continu et
n’assisteront pas à l’examen final.
25
Chimie organique générale 1
Chapitre 4 : Bonus
26
1. Les alcanes
A. Les alcanes acycliques (linéaires)
Les alcanes sont des composés saturés faisant parties de la famille des
hydrocarbures, ils sont composés exclusivement d’atome de carbone (C) et
d’hydrogène (H) liés entres eux uniquement par des liaisons simples (pas de liaison
multiple C=C ou C≡C). Les alcanes acycliques ont pour formule brute CnH(2n+2) . Un
alcane est caractérisé par le nombre « n » ( n є ℕ et n ≠ 0).
A
Ils sont également appelés paraffines (du latin parum affinis, peu d’affinités) ou
composés aliphatiques (du grec ancien aleiphatos, matières grasses).
B. Nomenclature
Le nom de la chaîne principale des alcanes acycliques (linéaires, dits n-alcanes)
dépend du nombre de carbone qu’elle comporte. A chaque nombre de carbone (Nc)
correspond un préfixe, associé à la terminaison (suffixe) « ane ».
préfixe du nom de l’alcane + suffixe « ane » = nom de l’alcane
Exemples
Chaînes principales
Ramifications
pentane 3-méthylhexane 2,2- diméthyl pentane
Alcane linéaire Alcanes ramifiés
C. Les alcanes acycliques saturés à chaîne carbonée ramifiée :
Un alcane ramifié est constitué d’une chaîne principale et de substituants

(groupements alkyles). Pour le nommer, on applique les règles IUPAC :
Règle IUPAC n°1 : la chaîne principale est toujours la chaîne carbonée la plus
longue, elle porte le nom de l'alcane correspondant. Si une molécule présente
deux ou plusieurs chaînes d'égale longueur, on choisit comme chaîne principale,
celle qui porte le plus grand nombre de substituants.
Règle IUPAC n°2 : en préfixe, on ajoute le nom (sans le « e » final) du

groupement alkyle fixé sur la chaîne principale. On donne le plus petit indice au
carbone qui porte ce groupement. Lorsqu'il y a plusieurs groupements, on
numérote la chaîne dans le sens qui donne l’indice le plus faible entre les 2
modes de numérotage possibles.
Règle IUPAC n°3 : lorsqu'il y a plusieurs groupements identiques, on place les
indices : di, tri, tétra, penta, hexa, hepta, octo, nona, déca… devant le nom du
groupement.
Règle IUPAC n°4 : lorsqu'il y a plusieurs chaînes latérales, on les nomme dans
l'ordre alphabétique. Le plus petit nombre étant affecté au groupe placé en tête
dans l'ordre alphabétique.
7 6 5 4 3 2 1
CH3 – CH – CH2 – CH – CH2 – CH2 – CH3 En numérotant la chaîne principale de gauche à
–
CH3 CH2 droite on obtient : 4-éthyl-6-méthylheptane.

–
CH3
1 2 3 4 5 6 7
CH3 – CH – CH2 – CH – CH2 – CH2 – CH3 En numérotant la chaîne principale de droite à
–
–
CH3 CH2 gauche on obtient : 4-éthyl-2-méthylheptane.
–
CH3
De ces deux noms possibles, il faut retenir celui dont, la somme des chiffres présents
dans le nom est la plus petite. Ainsi, à gauche : 4 + 6 = 10 et à droite 2 + 4 = 6.
C’est donc, le nom de droite qui est correct. Mais dans ce nom, les groupements
alkyles doivent encore être classés dans l’ordre alphabétique sans tenir compte de
leur préfixe multiplicateur (di-, tri- ou tétra-).
Le véritable nom est : 4-éthyl-2-méthylheptane.
8 7 6 5 4 3 2 1
6 5 4 3 2 1 CH3 – CH3 – CH – CH2 – CH – CH – CH2 – CH3
CH3 – CH2 – CH – CH2 – CH2 – CH3
–
4
–
1 2 3 5 6 7 8
CH3 CH2 CH2
–
3
–
1 2 4 5 6
CH3 CH3
–
CH2 CH3
2, 4-diméthylhexane
–
CH3
3-éthyl-6-méthyl-4-propyloctane
Règle IUPAC n°5 : La nomenclature des chaînes latérales suit les mêmes règles
que celle des chaînes principales avec seule exception que le carbone d’attache à
la chaîne principale porte le numéro 1 :
9 8 7 6 5 4 3 2 1
CH3 – CH3 – CH – CH2 – CH – CH – CH2 – CH2 – CH3
1 2 3 4 – 5 6 7 8 9
H3C – CH
1
–
CH2
–
CH3
5-(1-méthylpropyl)nonane
E. Alcanes cycliques non benzénique
Lorsque la chaîne principale carbonée est refermée sur elle-même (cycle), on introduit le
préfixe « cyclo » devant le nom de l'alcane linéaire qui possède le même nombre d'atomes
de carbone que la structure cyclique.
➢ Les cycloalcanes à un seul cycle ont la formule générale CnH2n.
Cyclopentane
Cycloheptane
Cycle 5 C
➢ Les cycloalcanes à plusieurs cycles : on distingue la forme spiranique de la forme pontée.
F. Hydrocarbure spiraniques
Deux cycles reliés entre eux par un carbone , cycles aliphatiques = composés
monospiraniques. Ils sont nommés en plaçant le préfixe “spiro“ devant le nom de l’alcane
linéaire contenant le même nombre total d’atomes de carbones. Le nombre d’atomes de
carbones liés au carbone spiranique (carbone quaternaire) dans chaque cycle est indiqué par
des chiffres rangés en ordre croissant dans des crochets placés entre le préfixe spiro et le
nom de l’hydrocarbure.
Spiro[2,3]hexane Spiro[3,3]heptane
La numérotation se fait en commençant d’abord par le plus petit cycle, (s’ils sont différents),
puis l’atome spiranique et enfin le second cycle.
6
1
5 Spiro[2,3]hexane
3
2 4
G. Hydrocarbure pontés
Les composés bicycliques = deux cycles reliés entre eux par 2 carbones (carbones
têtes de pont ). Ils sont nommés en plaçant le préfixe « bicyclo » devant le nom de
l’alcane linéaire contenant le même nombre total d’atomes de carbone. Dans le nom,
on indique entre crochets le nombre d’atomes de carbones de chacun des ponts en
ordre décroissant de longueur.
Bicyclo[2,1,0]pentane Bicyclo[2,2,1]heptane
La numérotation se fait en commençant par une tête de pont et on suit la chaîne la plus
longue jusqu’à la seconde tête de pont. On continue sur l’autre chaîne la plus longue,
jusqu’à la première tête de pont. Et, on termine la numérotation par le pont le plus
court.
Carbones têtes de ponts
C
Pont Pont de 1 C
Pont de 2 C de 0 C
C
Bicyclo[2,1,0|pentane
7
1
6 2
4
5 3
Exercices d’application Donner la nomenclature des différents composés
b)
a)
c) d)
Exercice d’application corrigé
4 6 2 4 6
2 3 5 3 5
1 1
a) 7
b)
3-éthyl-2,5-diméthylhexane 3-éthyl-5-méthylheptane
1 2 6
d) 3
2 4
c) 3 1 5
2,2-diméthylpropane ou 3-éthyl-4-méthylhexane
néopentane
Hydrocarbures acycliques insaturés
2 Alcènes (oléfines)
Les alcènes sont des hydrocarbures de formule brute CnH2n (n ≥ 2) dont la chaîne carbonée
renferme une liaison double (liaison s + liaison p) C=C. On dit que la molécule est
insaturée.
C C
LC=C < LC–C et EC=C > EC–C

Pas de rotation autour de la double liaison C=C
Liaison C=C est plus difficile à casser que liaison C–C Eπ(C=C) < Eσ(C–C)
Les électrons π sont plus mobiles et plus polarisables que les électrons σ : ce sont eux
qui vont conférer ses propriétés chimiques à la molécule.
B. Nomenclature
Règle : (similaire à celle des alcanes)
Selon l’IUPAC :
➢ Choisir la chaîne principale : elle doit renfermer la double liaison, même si elle n’est
pas la plus longue.
➢ Numéroter la chaîne principale de sorte que la double liaison porte le plus petit indice
possible. Si la double liaison a le même numéro quel que soit le sens de numérotation de la
chaîne principale, on attribuera aux substituants les numéros les plus bas possibles.
➢ Nommer les substituants avec les indices précisant leurs positions en respectant l’ordre
alphabétique.
➢ Nommer la chaîne principale en changeant la terminaison –ane par –ène. Si la molécule

contient plusieurs doubles liaisons, la terminaison –ane de l’alcane correspondant sera
remplacée par adiène, atriène etc.
➢ Pour les molécules cycliques, rajouter le préfixe cyclo.
Préfixe (indiquant le nombre de carbones de la chaîne) + terminaison « ène ».
Exemple CH3 CH3 2<3

5 4 3 2 1
H3C CH C C CH3 3,4-diméthylpent-2-ène.
1 2 3 4 5
La chaîne carbonée la plus longue contenant la double liaison est à la position deux
(2).On a le groupe méthyle en 3 et 4.
3
1 4 5 2 4
1 3 1
2 3 5
2 4
2
3 1
4 2
5 3
1 4 5
6
7
4 1
5 2
3 6 2
6 1 7
7 3
5
4
Exercice d’application corrigé
3
1 4 5 2 4
1 3 1
2 3 5
2 4
but-1-ène (E)-4-méthylpent-2-ène penta-1,4-diène
4 2 2
5 3 3 1
1
6 4 5
7
(E)-3,5-diméthylhept-3-ène 1-méthyl-3-vinylcyclopentane Cyclohexène
4 1
5 2
3 6 2
6 1 7
7 3
5
4
1-méthylspiro[2,4]hept-4-ène 1-methylbicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene
3 Alcynes
➢ Les alcynes ou hydrocarbures acétyléniques sont des molécules qui comportent une
triple liaison carbone-carbone.
➢ Leur formule générale est CnH2n-2 avec n ≥ 2
➢ On distingue deux types d’alcynes, en fonction de leurs caractères chimiques :
✓ Alcynes monosubstitué ou vrais
✓ Alcynes disubstitués
II - NOMENCLATURE
Selon l’IUPAC
➢ Choisir la chaîne principale : C’est la plus longue des chaîne contenant la triple
liaison.
➢ Numéroter la chaîne principale de sorte que la triple liaison porte le plus petit indice
possible. Si la triple liaison a le même numéro quel que soit le sens de numérotation de
la chaîne principale, on attribuera aux substituants les numéros les plus bas possibles.
➢ Nommer les substituants avec les indices précisant leurs positions en respectant
l’ordre alphabétique.
➢ Nommer la chaîne principale en changeant la terminaison –ane par –yne et en

mettant l’indice devant la terminaison yne. Si la molécule contient plusieurs triples
liaisons, la terminaison –ane de l’alcane correspondant sera remplacée par adiyne,
atriyne etc…
Exemples : HC CH
éthyne ou acéthylène
5-éthyl-2-méthylhept-3-yne 3-éthylhexa-1,4-diyne
2 11
3 10
9 12
1
12 4 8
1 13
5 6 14
11 7 2
7 6 3
10 9 8 5
4
11-ethyl-7-methylspiro[4.7]dodec-8-yne 7-methylbicyclo[6.5.1]tetradec-9-yne

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Chimie organique générale 1

Chapitre 3 : Isoméries et stéréoisoméries

Isomérie vient du grec isos = identique et meros = partie.

Butan-1-ol Ether diéthylique Butan-2-ol 2-méthyl Propan-1-ol

Figure 5 : Exemples d’isomères de constitution de formule brute C4H10O.

On distingue 3 isoméries de constitution

Figure 6 : Exemple de Tautomérie.

3.3/- Stéréoisoméries première approche

Acide fumarique 2 stéréoisomères de l’alanine

On distingue 2 catégories de stéréoisomères

3.3.1/- Stéréoisomérie de conformation

3.3.2/- Stéréoisomérie de configuration

En représentation de Cram, l'interconversion En représentation de Newman, l'interconversion

Figure 9 : Exemple de stéréoisomérie de conformation : cas de l’éthane.

3.4/- Règles de priorités de Cahn, Ingold et Prelog

Deux isomères de configuration possèdent la même formule développée plane. Pour

3.4.1/- Nomenclature R/S : (C*)

3.4.2/- Nomenclature Z/E : (double liaison)

3.4.3/- Nomenclature cis/trans : (cycle)

La configuration d’un cycle de 3 à 6 carbones (où deux atomes de carbone portent

Molécule chirale, non superposable à son image dans un miroir plan.

Configuration absolue S Configuration absolue R

Figure 12 : Les 2 énantiomères de l’alanine.

Deux stéréoisomères non énantiomères sont diastéréoisomères (Figure 13).

Figure 13 : illustration de diastéréoisomères.

3.5.4/- Relations d’énantiomérie/diastéréoisomérie

Travaux dirigés n° 2 (voir planche)

Chimie organique générale 1

A. Les alcanes acycliques (linéaires)

préfixe du nom de l’alcane + suffixe « ane » = nom de l’alcane

Alcane linéaire Alcanes ramifiés

C. Les alcanes acycliques saturés à chaîne carbonée ramifiée :

Un alcane ramifié est constitué d’une chaîne principale et de substituants

Règle IUPAC n°2 : en préfixe, on ajoute le nom (sans le « e » final) du

CH3 CH2 droite on obtient : 4-éthyl-6-méthylheptane.

Le véritable nom est : 4-éthyl-2-méthylheptane.

➢ Les cycloalcanes à un seul cycle ont la formule générale CnH2n.

➢ Les cycloalcanes à plusieurs cycles : on distingue la forme spiranique de la forme pontée.

Carbones têtes de ponts

Exercice d’application corrigé

LC=C < LC–C et EC=C > EC–C

➢ Nommer la chaîne principale en changeant la terminaison –ane par –ène. Si la molécule

➢ Pour les molécules cycliques, rajouter le préfixe cyclo.

Préfixe (indiquant le nombre de carbones de la chaîne) + terminaison « ène ».

Exemple CH3 CH3 2<3

➢ Leur formule générale est CnH2n-2 avec n ≥ 2

➢ On distingue deux types d’alcynes, en fonction de leurs caractères chimiques :

✓ Alcynes monosubstitué ou vrais

➢ Nommer la chaîne principale en changeant la terminaison –ane par –yne et en

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