INTRODUCTION :

La technique de chromatographie sur couche mince (CCM) est employée en chimie afin de séparer les
composants d'un mélange ou vérifier la pureté d’une espace ou conformer une hypothèse sur sa
composition. La technique de la chromatographie sur couche mince est plutôt facile, rapide et
abordable.
- Elle peut être effectuée à l'échelle analytique comme moyen de surveiller la progression d'une
réaction chimique, ou à l'échelle préparative pour purifier de petites quantités d'un composé.
- La CCM est un outil analytique largement utilisé en raison de sa simplicité, de son coût relativement
bas, de sa sensibilité élevée et de sa vitesse de séparation.
- La CCM fonctionne sur le même principe que toute chromatographie, un composé aura des affinités
différentes pour les phases mobile et stationnaire, et cela affecté la vitesse à laquelle il migre

BUT DE MANIPULATION 1 :
On cherche le bonne pourcentage de mélange de l’acétate d’éthyle et de l’éther de pétrole pour séparé
les mélanges de l’acide benzoïque, le benzaldéhyde et le phénol.
MODE OPÉRATOIRE

1- Préparation de la plaque CCM : La plaque CCM est préparée en appliquant une fine couche
de matériau absorbant sur une plaque en aluminium. Différents matériaux peuvent être utilisés
pour former cette couche mince, on utilise la silice. Par la suite, la plaque est préparée en
laissant entièrement sécher.

1cm
On trace
délicatement au
crayon une ligne
légère de 1 cm
en bas (ligne de
dépôt) et en
haut, Sur ce trait
on trace des
petits points à
ligne
1cmde dépôt
2- La préparation de l'échantillon : Consiste à dissoudre l'échantillon à analyser dans un
solvant adéquat. Il est nécessaire de sélectionner ce solvant en tenant compte des
caractéristiques des composés à séparer et de la nature de la couche mince. On prépare
notre trois échantillons ,on a Phénol C6H5OH sous forme liquide, et Benzaldéhyde
C6H5COH sous forme solide et Acide benzoïque sous forme solide C6H5CO2H , dans le
Dichlorométhane CH2CL2 pour former leur phase liquide.

Phénol
Benzaldéhyde
A. Benzoïque

3- Déposer l'échantillon sur la plaque : Une petite quantité de l’échantillon (Phénol,

Benzaldéhyde, Acide benzoïque) dissous est placée près d'un bord de la plaque par un
tube capillaire. Il ne faut pas déposer un échantillon trop grand, car cela pourrait
provoquer des bandes trop larges et une résolution médiocre.

Phénol A. Benzoïque
C6H5OH C6H5CO2H

Benzaldéhyde
C6H5COH Mélange

B P AB M

4- La chromatographie est développée : En plaçant la plaque dans un bécher fermé

contenant l éluant (phase mobile) dans les quatre cas. L’éluant se déplace par
capillarité à travers la fine couche, entraînant ainsi les composants de l'échantillon
(C6H5COH, C6H5OH et C6H5CO2He et le mélange). Les vitesses de déplacement des
différentes substances varient en fonction de leur affinité pour la phase stationnaire et
 la phase mobile. Quand une substance est hydrophobe, elle reste plus près de la ligne
de départ.

5- Visualisation des spots : Après avoir atteint un point prédéfini, la plaque est retirée du
bécher et séchée. On peut alors observer les taches créées par les diverses substances
en utilisant l'exposition aux UV.

6- Analyse des résultats : On mesure les distances parcourues par les différentes produites à
partir de leur point de précipitation. À l'aide de ces distances, ainsi que d'autres données
comme le Rf (facteur de rétention), qui représente le rapport entre la distance parcourue par le
composé et la distance totale parcourue par le solvant, il est possible d'identifier les composés
figurant dans l'échantillon.

Cas 1 : éther de pétrole : 80% acétate d'éthyle : 20%

B P AB M

 Le rapporte frontale Rf :

h 2, 6
Rf(Benzaldéhyde) ¿ H ¿ 3 ,2 ¿ 0,812
h 1, 6
Rf(Phénol) ¿ H ¿ 3 ,2 ¿ 0 , 5
h 1, 5
Rf(A. Benzoïque) ¿ H ¿ 3 ,2 ¿ 0 , 46
Cas 2 : éther de pétrole : 10% acétate d'éthyle : 90%

B P AB M

 Le rapporte frontale Rf :

h 2 ,6
Rf(Benzaldéhyde) ¿ H ¿ 3 ,6 ¿ 0 , 72
h 1, 4
Rf(Phénol) ¿ H ¿ 3 , 6 ¿ 0 , 38
h 1
Rf(A. Benzoïque) ¿ H ¿ 3 ,6 ¿ 0 , 27

Cas 3 : éther de pétrole : 95% acétate d'éthyle : 5%

B P AB M

 Le rapporte frontale Rf :

h 1, 9
Rf(Benzaldéhyde) ¿ H ¿ 3 ,5 ¿ 0 , 54
h 0,9
Rf(Phénol) ¿ H ¿ 3 ,5 ¿ 0 , 25
h 1
Rf(A. Benzoïque) ¿ H ¿ 3 ,5 ¿ 0 , 28
Cas 4 : éther de pétrole : 98% acétate d'éthyle : 2%

B P AB M

 Le rapporte frontale Rf :
Rf(Benzaldéhyde) =h/H =1,7/3,5 =0,48
Rf(Phénol) =h/H =0,5/3,5 =0,14
Rf(A. Benzoïque) =h/H =0,3/3,5 =0,085
BUT DE MANIPULATION 2 :
On cherche le bonne pourcentage de mélange de l’acétate d’éthyle et de l’éther
de pétrole pour élever et à clarifier résolution des médicaments.

1- La préparation de l’échantillon : On a Doliprane en forme solide et le

Dolostop en forme solide, on prépare une solution contenant chaqu’un de ces
médicaments et l’eau

2- Déposer l’échantillon sur la plaque : Une petite quantité de

l’échantillon (Doliprane, Dolostop) dissous est placée près d’un
bord de la plaque par un tube capillaire.

Doliprane Dolostop
3- La chromatographie est développée : En plaçant la plaque
dans un bécher fermé contenant l éluant (phase mobile) dans les
quatre cas. L’éluant se déplace par capillarité à travers la fine
couche, entraînant ainsi les composants de l’échantillon
(Doliprane , Dolostop et le mélange). Les vitesses de
déplacement des différentes substances varient en fonction de
leur affinité pour la phase stationnaire et la phase mobile.

4- Visualisation des spots : Après avoir atteint un point prédéfini,

la plaque est retirée du bécher et séchée. On peut alors observer
les taches créées par les diverses substances en utilisant
l’exposition aux UV.

5- Analyses des résultats : On mesure les distances parcourues par

les différentes produites à partir de leur point de précipitation. À
l’aide de ces distances, ainsi que d’autres données comme le Rf
(facteur de rétention), qui représente le rapport entre la distance
parcourue par le composé et la distance totale parcourue par le
 solvant, il est possible d’identifier les composés figurant dans
l’échantillon.
Cas 1 : éther de pétrole : 50% acétate d'éthyle : 50%

Do M Ds

 Le rapporte frontale Rf :
Rf(Doliprane) =h/H =1,9/3,5 =0,54
Rf(Dolostop) =h/H =0,9/3,5 =0,25

Cas 2 : éther de pétrole : 30% acétate d'éthyle : 70%

Do M Ds

 Le rapporte frontale Rf :
Rf(Doliprane) =h/H =1,9/3,5 =0,54
Rf(Dolostop) =h/H =0,9/3,5 =0,25

Cas 3 : éther de pétrole : 10% acétate d'éthyle : 90%

Do M Ds
  Le rapporte frontale Rf :
Rf(Doliprane) =h/H =1,9/3,5 =0,54
Rf(Dolostop) =h/H =0,9/3,5 =0,25
Cas 4 : éther de pétrole : 0% acétate d'éthyle : 100%

Do M Ds

 Le rapporte frontale Rf :
Rf(Doliprane) =h/H =1,9/3,5 =0,54
Rf(Dolostop) =h/H =0,9/3,5 =0,25

6- Révélation des tâches sur la plaque : Plusieurs méthodes sont

employées pour révéler les composés séparés. Nous avons
travaillé sur une seule méthode applicable à la plupart des
mélanges organiques :
Méthode chimique : agents oxydants et agents sélectifs :
- Vaporisation d’un réactif qui colore la tache (une solution
d’iode)
Le bécher de
200 ml

Eprouvette
gradée

tube capillaire

Plaque CCM

des bécher de
50 ml
Introduction:

- La chromatographie sur couche mince ( CCM) est une technique utilisée pour séparer les
composantes d'un mélange ou échantillon en utilisant une phase stationnaire mince supportée par
support inerte.

- Elle peut être effectuée à l'échelle analytique comme moyen de surveiller la progression d'une
réaction chimique, ou à l'échelle préparative pour purifier de petites quantités d'un composé.

- La CCM est un outil analytique largement utilisé en raison de sa simplicité, de son coût relativement
bas, de sa sensibilité élevée et de sa vitesse de séparation.

- La CCM fonctionne sur le même principe que toute chromatographie, un composé aura des affinités
différentes pour les phases mobile et stationnaire, et cela affecté la vitesse à laquelle il migre

But de la manip 1:

Est d'avoir le bon pourcentage de l'éluant (acétate d'éthyle + Éther de pétrole) pour obtenir des
spots bien définis et bien séparés des espèces chimiques étudiées (Phénol , Benzaldéhyde , Acide
benzoïque).

Mode opératoire :
On réalise la CCM d'un mélange de trois produits et de trois espèces chimiques pures, l'acide
benzoïque , le Benzaldéhyde, le phénol.

On dispose de quatre solutions de chaque espèces chimiques étudiées dans le dichlorométhane

Cas 1 : éther de pétrole : 50% acétate d'éthyle : 50%

Cas 2 : éther de pétrole : 30% acétate d'éthyle : 70%

Cas 3 : éther de pétrole : 10% acétate d'éthyle : 90%

Cas 4 : éther de pétrole : 0% acétate d'éthyle : 100%