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Fiche de cours n°x

La constitution des molécules organiques

Plan

I. Introduction
A. Généralités
B. Hybridation
II. Ecriture des composés organiques
A. Représentation
B. Autour du carbone
C. Fonctions chimiques
D. Nomenclature
I. Introduction II. Ecriture des composés organiques

A. Généralités ① → ③ B. Hybridation

① Chimie organique

Science
• Etudiant les composés du carbone
• Relativement jeune, environ 200 ans, dont la pratique remonte à des temps très
anciens
• Opposition à la chimie inorganique : composés provenant de la matière inerte
Omniprésence
Omniprésence
• Présente partout : plastique, textile, papier, encre, essence, caoutchouc
• Les composés organiques peuvent être isolés des organismes vivants
o Tout être vivant est constitué de molécules chimiques : liquides,
glucides, kératine, ADN
• Carbone = principal constituant des graisses, des sucres, des protéines et des
acides nucléiques
• Notre corps est le siège d’une multitude de réactions chimiques

② Modèle ondulatoire

Dualité onde corpuscule

• A toute particule en mouvement (exemple l'électron) est associée une onde
h
dont la longueur d'onde vaut : λ =
mv
o : longueur d'onde
o h : constante de Planck
o m : masse
o v : vitesse
Fonction d’onde
• On considère un électron comme une onde dont l'amplitude est donnée par sa
fonction d'onde 
• ² : détermination de la probabilité de présence de l'électron autour du noyau

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I. Introduction II. Ecriture des composés organiques

A. Généralités ① → ③ B. Hybridation

③ Orbitale atomique

Définition

• Solution des équations d'ondec

Liaison covalente 
• Provenant d'un recouvrement axial de 2 orbitales atomiques, hybrides ou moléculaires
Orbitale moléculaire OM
• Les orbitales atomiques peuvent interagir et se renforcer si le recouvrement concerne
des zones de la fonction d'onde qui présente le même signe
• 2 orbitales moléculaires formées par le recouvrement de 2 orbitales atomiques
o OM liante : , stabilisée
o OM antiliante: *, déstabilisée

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I. Introduction II. Ecriture des composés organiques

A. Généralités B. Hybridation ① → ⑥

① Définition

Opération mathématique
• Permettant de passer des fonctions d'ondes susceptibles de décrire l'atome isolé à
celles qui décrivent l'atome entrant en combinaison
Propriétés
• Aucune modification de l'énergie totale d'un atome isolé
• Aucune modification du nombre d'orbitales disponibles
• Eclaircissement des faits expérimentaux incompréhensibles par la théorie de Lewis tels
que l'existence de liaisons  et 

② Atome de carbone C

Place dans le tableau périodique

• 12
6𝐶 :
6 électrons et 6 protons
• Situé sur la 2ème période : respect obligatoire de la règle de l'octet
o Capacité électronique normale : 8 électrons
• 4ème colonne : valence 4, 4 électrons de valence
o Il peut accepter 4 liaisons autour de lui
• Atomes situés à sa droite comme N, O, F : plus électronégatifs que lui
• Atomes situés à sa gauche comme Li, Be, B : plus électropositifs que lui
Configuration électronique
• Configuration électronique : 1s² 2s² 2p²
o D'après la répartition des électrons dans les cases quantiques, le carbone
possède 2 électrons célibataires : il devrait être divalent
• L'hybridation permet d'expliquer la tétravalence du carbone

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I. Introduction II. Ecriture des composés organiques

A. Généralités B. Hybridation ① → ⑥

③ Hybridation sp3 du carbone

Origine

• 1 orbitale  + 3 orbitales 
o 4 orbitales hybrides sp3 de même symétrie obtenue
o Répartition des 4 électrons célibataires dans les 4 orbitales hybrides

Géométrie
• AX4
• Tétraèdre
• Angle de 109°28'

2 exemples
• CH4
o Pour former les liaisons C-H : fusion axiale des 4 orbitales hybrides sp3 du
carbone avec l'orbitale 1s du H
o 4 liaisons s obtenues
• CH3-CH3
o Formation de la liaison C-C : fusion = recouvrement axiale d'une orbitale hybridée
sp3 d'un C avec 1 orbitale hybride sp3 de l'autre C

④ Hybridation sp2 du carbone

Origine

• Combinaison d’orbitales : 1 orbitale s + 2 orbitales p (px et py)

• 3 orbitales hybrides sp2 de même symétrie obtenues
• 2pz n'est pas touchée par l'hybridation
• Elle occupe une direction perpendiculaire au plan dans lequel se situent les 3 orbitales
hybrides sp²
o
Géométrie
• Trigonale ou plane
• Angle de 120°
Exemple : CH2=CH2
• Liaison  entre les 2 C
o Fusion axiale des 2 orbitales hybrides sp2 des 2C
• Liaison  résultant de la fusion latérale de 2 orbitales pz des 2 C
• Liaison  toujours associée à une liaison 
• Formation des liaisons C-H : fusion axiale d'une orbitale hybride sp2 du carbone avec une
orbitale 1s du H
• Liaison double = 1 liaison  + 1 liaison 

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I. Introduction II. Ecriture des composés organiques

A. Généralités B. Hybridation ① → ⑥

⑤ Hybridation sp du carbone

Origine

• Combinaison d’orbitales : 1 orbitale s + 1 orbitale p (py)

o 2 orbitales hybrides sp de même symétrie
• 2 orbitales p restantes : px et pz
Géométrie
• Angle de 180°

Exemple : CH≡CH
• Liaison s entre les 2 C
o Fusion axiale de 2 orbitales hybrides sp des 2 C
• Une des liaisons  résultant de la fusion latérale de 2 orbitales pz des 2 C
• L'autre liaison  résultant de la fusion latérale de 2 orbitales px des 2 C
• Liaison triple = 1 liaison  + 2 liaisons 
o Formation de 2 liaisons de même symétrie

⑥ Applications de l’hybridation

Double liaison
• Rigide
• Pas de possibilité de faire des rotations entre les 2 carbones de la double liaison
Stéréochimie
• Stéréochimie des molécules Z/E

VSEPR
• En accord avec l'hybridation

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I. Introduction II. Ecriture des composés organiques

A. Représentation ① → ② B. Autour du carbone C. Fonctions chimiques D. Nomenclature

① Eléments constitutifs des molécules organiques

Le plus fréquent
• Le carbone C
Les autres
• Par ordre décroissant de fréquence :
o H, O, N
o Cl, Br, I, S, P, As
o Na, Li, Mg, Zn, Cd, Pb, Sn

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I. Introduction II. Ecriture des composés organiques

A. Représentation ① → ② B. Autour du carbone C. Fonctions chimiques D. Nomenclature

② Différentes représentations des molécules

Formule brute
• Appelée aussi forme moléculaire
• 3 informations données :
o La nature des éléments présents dans le composé
o La proportion relative des différents éléments
o Le calcul de la masse moléculaire
• Aucune information donnée sur la manière dont les atomes sont reliés les uns aux
autres
• Exemple : CH4N2O
o M = 1 x 12 + 4 x 1 + 2 × 14 + 1 × 16 = 60 g.mol-1
• Formules
Aucune information
condensées donnée sur la manière dont les atomes sont reliés les uns aux autres
et semi-développées
• Exemple : éthanol
o CH3CH2OH : condensée
o CH3-CH2-OH : semi-développée
• Exemple : éthylène :
o CH2CH2, CH2=CH2
Formule plane ou développée
• Toutes les liaisons sont détaillées
• Chaque liaison covalente est représentée par un trait plein (formes de Kélulé)
o Symbolisation des 2 électrons mis en commun dans la liaison
• Pas de description de la structure tridimensionnelle
• Exemple : éthanol

Formule topologique
• Formule dans laquelle on ne représente ni les C ni les H sauf ceux liés aux
hétéroatomes ou sur une fonction terminale comme l'aldéhyde
• Elle respecte la VSEPR pour les carbones
• Exemple : éthanol

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I. Introduction II. Ecriture des composés organiques

A. Représentation B. Autour du carbone ① → ⑤ C. Fonctions chimiques D. Nomenclature

① Classe du carbone

Carbone primaire
• Fixé à un seul autre carbone
Carbone secondaire

• Fixé à 2 autres carbones

Carbone tertiaire
• Fixé à 3 autres carbones

Carbone quaternaire
• Fixé à 4 autres carbones

② Chaîne carbonée

Acyclique
• Linéaires • Ramifiés

Carbocyclique
• Cycles ne contenant que des carbones

Hétérocyclique

• Cycles contenant au moins un hétéroatome

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I. Introduction II. Ecriture des composés organiques

A. Représentation B. Autour du carbone ① → ⑤ C. Fonctions chimiques D. Nomenclature

③ Conventions

Longueur de la chaîne carbonée

Nombre de C Nom Nombre de C Nom
fondamental fondamental
1C Méthane 11C Undécane
2C Ethane 12C Dodécane
3C Propane 13C Tridécane
4C Butane 14C Tétradécane
5C Pentane 15C Pentadécane
6C Hexane 16C Hexadécane
7C Heptane 17C Heptadécane
8C Octane 18C Octadécane
9C Nonane 19C Nonadécane
10C Décane 20C Icosane
• Pour les cycles : même principe mais avec ajout d'un préfixe cyclo
o Exemples : cyclopropane, cyclobutane, cyclopentane
Ramification

• La plupart des molécules organiques ne sont pas linéaires : elles sont ramifiées

Nombre de C Ramification Nom du radical Abréviation

1C CH3 méthyl- Me-
2C CH3-CH2- éthyl- Et-
CH3-CH2-CH2- propyl- Pr-

3C isopropyl- (=2-
iPr-
méthyléthyl-)

butyl- Bu-

isobutyl-
iBu-
= 2-méthylpropyl-
4C

tert-Butyl- = tertio-butyl
tBu
= 1,1-diméthyléthyl

6C
phényl- Ph-

cyclohexyl- -

7C
benzyl Bn-

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I. Introduction II. Ecriture des composés organiques

A. Représentation B. Autour du carbone ① → ⑤ C. Fonctions chimiques D. Nomenclature

④ Insaturations

Composés saturés

• Composés acycliques ne comportant que des liaisons simples

Composés insaturés
• Composés présentant une ou plusieurs insaturations, soit :
o Un cycle
o Une double liaison
o Une triple liaison
• Insaturations = différence par rapport à la structure de base des arcanes CnH2n+2
(Composés organiques les plus simples saturés)
Nombre
Liaisons Exemples
d'insaturations
1 double liaison 1 C=C, C=O, C=N
1 triple liaison 2

1 cycle 1

⑤ Exemple : les hydrocarbures

Alcanes

• C-C
• Peu polaire et dépourvu de réactivité
• Ethane : CH3-CH3
Alcène ou oléfine
• C=C
• Réactivité particulière à cause de la liaison  : caractère nucléophile
• Ethène =éthylène : CH2=CH2
• Alcyne

• C≡C
• Réactivité particulière à cause de la liaison p : caractère nucléophile
• Ethyne =acétylène : CH≡CH
Arène
• Réactivité différente des alcènes
• Benzène

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I. Introduction II. Ecriture des composés organiques

A. Représentation B. Autour du carbone C. Fonctions chimiques ① → ③ D. Nomenclature

① Fonctions monovalentes

Définition

• Carbone lié à un hétéroatome

• Liaison polaire
Halogènes = halogénoalcanes

• C-X avec X = F, Cl, Br, I

• Exemple du chlorométhane : CH3-CH2-Cl
Alcools

• Classe des alcools

• Exemple de l’éthanol : CH3-CH2OH

Ether

• R-O-R' avec R,R' ≠ H

• Diméthyléther : CH3-O-CH3

Amines

• Classe des amines :

• Méthylamine : CH3-NH2
Thiol

• R-SH
• Méthanethiol : CH3-SH

Nitré

• R-NO2
• Nitrométhane : CH3-NO2

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I. Introduction II. Ecriture des composés organiques

A. Représentation B. Autour du carbone C. Fonctions chimiques ① → ③ D. Nomenclature

② Fonctions divalentes

Définition

• Carbone entouré de 2 hétéroatomes

Aldéhyde
• Dérivé carbonylé

Cétone
• Éthanal : CH3-CHO
• Dérivé carbonylé

avec R,R' ≠ H

• Propanone = acétone

Acétal

avec R‘’≠ H dans le cas des sucres

• Moins réactifs que les dérivés carbonylés

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I. Introduction II. Ecriture des composés organiques

A. Représentation B. Autour du carbone C. Fonctions chimiques ① → ③ D. Nomenclature

③ Fonctions trivalentes

Définition

• Carbone entouré de 3 hétéroatomes

Acide carboxylique

• Acide éthanoïque = acide acétique : CH3-COOH

Ester

• Ethanoate de méthyle : CH3-COOCH3

Nitrile

• Éthanenitrile = acétonitrile : CH3-CN

Amide
• Classe des amides

• Ethanamide : CH3-CONH2

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I. Introduction II. Ecriture des composés organiques

A. Représentation B. Autour du carbone C. Fonctions chimiques D. Nomenclature ① → ②

① Méthode

Règle de l’IUPAC

• IUPAC = International Union of Pure and Applied Chemistry

• 1. Déterminer la fonction principale
o Elle sera désignée en suffixe selon l'ordre de priorité des fonctions
o Certaines fonctions sont toujours substituants : halogène, nitré
• 2. Déterminer la chaîne carbonée la plus longue contenant :
o La fonction principale
o Le maximum d'insaturations
o Le maximum de substituants
• 3.Nommer la chaîne carbonée, la fonction principale, les Insaturations et les
substituants
o Les fonctions qui ne sont pas fonction principale sont nommées avec leur préfixe
o Si un substituant est présent plusieurs fois sur la chaîne : ajouter le préfixe di (2
fois), tri (3 fois), tétra (4 fois)
• 4. Numéroter la chaîne carbonée, la fonction principale si besoin
Composition du nom d’une molécule

💡 Astuce : SCIF

S : Substituants
C : Chaîne carbonée
I : Instaurations
F : Fonction principale

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I. Introduction II. Ecriture des composés organiques

A. Représentation B. Autour du carbone C. Fonctions chimiques D. Nomenclature ① → ②

② Eléments de nomenclature

Fonction principale : suffixe et préfixe

cprincipale
Groupes Suffixe = fonction Préfixe = fonction
fonctionnels principale secondaire
Acide carboxylique Acide alcanoïque -
Ester Alcanoate d’alkyle Alkoxycarbonyle
Chlorure d’acyle - -
Amide Alcanamide Amido
Nitrile Alcanenitrile Cyano
Aldéhyde Alcanal Oxo
Cétone Alcanone Oxo
Alcool Alcanol Hydroxy
Amine Alcanamine Amino
Ether Alkoxyalcane Alkoxy
Fluoro ,
Halogène -
chloro, bromo, iodo
Nitro - Nitro
• Numérotation de la fonction principale :
o Acide carboxylique, aldéhyde, amide, ester, nitrile : toujours en bout de chaîne
▪ Donc le C de la fonction est le carbone n°1
o Pour les cétones : le C du C=O est numéroté
o Pour les alcools et les amines : le C portant la fonction est numéroté

Chaîne carbonée
• Analogie avec les noms des alcanes
• Ajout du préfixe « cyclo » devant le nom de la chaîne dans le cas d’une chaîne cyclique

Insaturations
• Absence d’insaturation : laisser « ane »
• Une double insaturation (alcène) : ajouter « ène »
• Une triple insaturation (alcyne) : ajouter « yne »
• Numéroter le 1er C de la double ou triple liaison
Substituants
• Placés par ordre alphabétique
o Préfixes di, tri, tétra non pris en compte dans l’ordre alphabétique
o Pour le Ter
• Une double insaturation (alcène) : ajouter « ène »

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