POLYPHÉNOLS

1) Généralités sur les polyphénols :

- Composé a tendance lipophile par Noyau aromatique Propriété mixte

- composé polaire par fonction hydroxyles = phénoliques «amphiphile »

2) Extraction : Extraction liquide/liquide par un mélange de solvant «eau + alcool » ou « eau +

acétone »

3) Mise en évidence :

⇒ Générale : Perchlorure de Fer (FeCl3) coloration vert-noirâtre intense.

Polyphénols + Sel de métaux lourd = formation de chélates colorés

⇒ Spécifiques :
* Des Tanins condensés : BATE-SMITH hydrolyse (clivage) des liaisons interflavaniques (des tanins
catéchiques) en milieu acide HCL → cyanidol (couleur rouge) Tanins OPC. Si coloration rouge =
présence de tanins condensés.
* Des flavonoïdes : Réaction de la cyanidine → obtention de couleurs caractéristiques du noyau de
départ après sa réduction par métaux en milieu acide (formation de l’hydrogène naissant).

4) Exemple de polyphénols
⇒ TANINS

Tanins saponifiables/hydrolysables Tanins condensés ou catéchiques ou

(éllagiques/galliques) « ProCyonidoliques = OPC »

- Oligo ou polyester - polymères flavanoliques (unités flavan-3-ols et

- sucre centrale dimère B2) + liaison interflavaniques C4-C8 clivable
- estérifié par un nombre variable d’acide en milieu acide Hcl.
phénols = Acide gallique ou Acide - couplage entre C4 d’une unité flavanyle électrophile
éllagiques (dimère gallique) + carbone aromatique nucléophile.

⇒ FLAVONOÏDES au sens strict

- Pigments jaune des fleurs
- Origine biogénétique identique à celle des flavanols
- Se caractérisent par Carbonyl en C4 et double liaison en C2-C3