Chimie organique – médecine 1e année Page |1

OBJECTIFS D'APPRENTISSAGE POUR L’EXAMEN

(en rouge : ajouté par rapport à 2021)
1) Liaison chimique & groupes fonctionnels
- orbitale atomique : hybridation sp3, sp2 ou sp
- orbitale moléculaire s ou p
Groupes fonctionnels :
- Hydrocarbures : saturés, insaturés, aromatiques.
- Avec hétéroatome et liaison simple : groupes alcool, phénol, thiol, halogéné, éther,
amine (dont amines aromatiques), hémiacétal, acétal.
- Avec hétéroatome et liaison multiple : carbonylé (dont céto-énol et imine (=base
de Schiff) -énamine), acide carboxylique, ester, lactone, amide, lactame.
2) Mécanismes réactionnels
Réaction intramoléculaire = réaction d’une molécule sur elle-même
- Réactifs nucléophiles (dont Grignard) et électrophiles (dont Friedel-Craft).
- Etat de transition et intermédiaire réactionnel.
- AE sur les alcènes en milieu acide (Markovnikov), AE avec Br2 (ion bromonium) AE
sur des diènes.
- SE des aromatiques, Friedel-Craft.
- Srad d’alcane
- SN1, SN2 d'halogénoalcane, alcool, éther
- Pas de SN d’amine l’amine est un nucléophile pour SN halogénoalcane ou alcool
- acidité en a : carbonylé -> tautomérie & préparation de Nu (aldolisation et SN)
- SN sur acide carboxylique : estérification, synthèse d'amide.
- E1, E2 d'halogénoalcane & alcool (Saytzev), d'amine (Hofmann).
- AN de carbonylé en milieu acide : alcool (hémi-acétal), amine (imine), Grignard
(alcool secondaire ou tertiaire).
- Tautomérie : céto-énol, imine-énamine, aromaticité bases des nucléotides
- Ester : 1. SN avec l’eau (H+), saponification avec HO-. 2 Grignard: SN + AN.
- Oxydation : alcène en diol, alcool en carbonylé, aldéhyde en acide carboxylique
(oxydants : KMnO4, Cr2O3, [O]).
- Réduction : alcène en alcane (réducteur : H2/Pt ou Pd), acide carboxylique en
aldéhyde, carbonylés en alcools (réducteur : LiAlH4, NaBH4).
3) Isomérie
a) Conformères, projection de Newman
b) Isomères de constitution = isomères de structure
b) Stéréoisomérie :
- Enantiomères, configuration (R ou S) et (D ou L), racémate,
- Diastéréoisomères, composés méso. Diastéréoismères cis-trans (E-Z),
- Sucres : épimères, anomères, projection de Fischer, de Harworth et de Mills
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4) Propriétés physico-chimiques
- Acidité / basicité des groupes rencontrés, zwitterion, point isoélectrique.
- Solubilité dans l’eau ou dans les solvants peu polaires.
- Température d’ébullition (force de liaison hydrogène).
- Odeur agréable ou nauséabonde.

5) Nomenclature et formule développée

- Hydrocarbures : alkyles C1 à C10 et cycliques, éthylène, isoprène, acétylène,
benzène, toluène, chloroforme.
- Alcools : phénol, thiol (mercaptan), éthylèneglycol, glycérol.
- Ether : alkyl-alkyléther ou alkyloxyalcane, l'éther = diéthyléther, THF, furane,
pyrane.
- Amines : aniline, pyridine, pyrrole, porphyrine, choline.
- Carbonylés : formaldéhyde, acétaldéhyde, acétone.
- Acides : formique, acétique, lactique, benzoïque, groupe acétyle.
- Acides gras : laurique, palmitique, stéarique, oléique.
- Acides aminés : Gly, Ala, Ser, Cys, Asp, Lys.
- Sucres :
a) monosaccharides : glycéraldéhyde, dihydroxyacétone, fructose, glucose,
ribose, désoxyribose.
b) Disaccharides : lactose, saccharose, maltose.
c) polysaccharides : amidon, cellulose.
- Nucléotides : 1) pyrimidines : cytosine, thymine ou uracyle; 2) purines : adénine,
guanine; paires A-T et C-G.
Test de la ninhydrine : présence d’une amine primaire

6) Classes de substances
- Hème et chlorophylle (chlorine).
- Alcaloïdes, dopamine.
- Triglycérides, acides gras, savons, phospholipides.
- Peptides & protéines, structures primaire (dont pont disulfure), secondaire (dont
hélice a et feuillet b), structure ternaire (allongée ou globulaire), quaternaire.
- Sucres.
- Terpènes, stéroïdes.
- Nucléotides, nucléosides.